1、第四节 氨基甲酸酯类杀虫剂 carb carbamate insectide,毒扁豆的有毒成分是生物碱毒扁豆碱，1925年确定了其分子结构式，这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。,一、氨基甲酸酯类杀虫剂的发展,1951年，瑞士汽巴-嘉基公司创制出地麦威。,1953年，美国合成甲萘威,1965年，美国FMC开发出涕灭威。,1967年，美国FMC开发出克百威。,1974年，美国FMC开发出丁硫克百威,1、杂环基氨基甲酸酯类 2、取代苯基-N-甲基氨基甲酸酯类 3、肟基氨基甲酸酯类 4、N-含硫衍生物氨基甲酸酯类,二、氨基甲酸酯类杀虫剂的化学结构类型,1.杂环氨基甲酸酯类,克百威,2.取代
2、苯基-N-甲基氨基甲酸酯类,如异丙威、仲丁威等,3.肟基氨基甲酸酯类,灭多威、涕灭威等,4.N-含硫衍生物氨基甲酸酯类,如硫双灭多威、丁硫克百威等,三、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点,分子结构与活性的关系,以一甲氨基甲酸酯活性高； 取代基邻、间位的活性大于对位； 不同结构类型的品种的毒力和防治对象差异很大,四、氨基甲酸酯类杀虫剂的作用机制,氨基甲酸酯类杀虫剂与有机磷杀虫剂有着相同的作用靶标即AChE，它与AChE的反应步骤与有机磷酸酯完全相同，反应式如下：,氨基甲酸酯与有机磷的异同,作用靶标与反应过程相同； 反应速度不同； KdcKdp;K2c K2p;K3cK3p,关于氨基甲酸酯类杀虫剂的作用机制
3、，一般都认为是由于它抑制了虫体内的乙酰胆碱酯酶(AchE)。但对这种抑制作用，长期以来就有两种不同的看法。一种看法认为，氨基甲酸酯分子与AchE形成一种比较稳定的复合物，从而使AchE失去活性。但在适当条件下，这种复合物又可分解，使酶复活。因此，这种抑制属于可逆的竞争性抑制。抑制过程中，氨基甲酸酯和AchE没有发生真正的化学反应。,五、主要品种,异丙威（叶蝉散） 涕灭威（铁灭克） 灭多威 克百威,叶蝉散（isoprocarb),触杀作用速效性强。主要防治水稻叶蝉、飞虱兼治蓟马及其他咀嚼式口器害虫。对蚂蝗具有强烈地触杀作用。LD50 : 403485mg/kg制剂 : 2%、4%、10%异丙威粉
4、剂20%异丙威EC,2%粉剂30kg/ha喷粉或250kg细土拌匀有露水时撒施，（保持浅水层） 20%EC1000倍喷雾防治水稻叶蝉、飞虱；500倍防治蓟马、潜叶蛾、木虱等。,仲丁威（BPMC ),LD50 ： 623mg/kg制剂 ：25%仲丁威EC对飞虱、黑尾叶蝉和稻蝽象触杀作用强杀卵和内吸作用，杀虫速度快，低温效果良好但持效期短，亦可防治棉蚜和棉铃虫.5001000倍喷雾防治水稻蓟马、叶蝉、飞虱、纵卷叶螟；1000倍防治蚜虫； 1%浓度13mL/m2洒于水面防治蚊蝇幼虫。对植物有渗透作用.使用前后10天禁用敌稗。,O-（甲基胺基甲酰基）-2-甲基-2甲硫基丙醛肟,涕灭威(铁灭克，aldi
5、carb),LD50： 1mg/kg制剂： 5%涕灭威颗粒剂、15%铁灭克颗粒剂纯品白色无味结晶，溶于大多数有机溶剂，遇强碱不稳定； 内吸、触杀、胃毒杀虫杀螨杀线虫剂。用于棉花、甜菜、烟草、花生、化卉等多种作物的多种害虫、螨类及线虫的防治。速效性好，土壤中易代谢。使用方法：由于涕灭威具有很强毒性，且内吸性较强，故颗粒剂一般随种子穴施。且近饮水源地区不要使用，以免污染水质。,棉花害虫： 将棉籽用水浸泡2448小时晾干；按用5%颗粒剂1522.5kg/ha与棉籽同步播入； 甜菜蟓甲等用5%颗粒剂18公斤、苎麻根腐线虫用9公斤/公顷土壤施药，防治花卉蚜、螨、粉虱等沟施后灌水。,LD50： 17mg/
6、kg,灭多威(万灵，methomyl),1甲硫基-亚乙基氨基甲酸酯,纯品白色结晶，稍带硫磺臭味蒸汽压66.67mPa(250C)。溶于丙酮、低级醇、甲苯。通常条件下稳定，潮湿土壤中很易分解。触杀、内吸、胃毒广谱性杀虫剂。用于蔬菜、果树、棉花、苜宿、烟草、草坪、观赏植物等的蚜虫、蓟马、黏虫、卷叶虫、象甲、潜叶蛾、苹果蠹蛾、棉铃虫等十分有效。,LD50：66mg/kg,硫双灭多威,LD50 ： 814mg/kg,克百威(呋喃丹，carbofuran),纯品白色无味结晶，可溶于苯、二甲亚砜、甲基二甲砜等，难溶于二甲苯。 广谱杀虫杀线虫剂，胃毒、内吸、触杀作用，持效期长、传导至叶部集累较多，对水稻、棉花有明显的刺激作用。防治蚜虫、螨类、及其他害虫和线虫。,制剂 ： 3%克百威颗粒剂作物播种时施入防治蚜虫（制剂 22.537.5kg/ha）有效期5060d；飞虱、叶蝉、婴蚊撒施保水3.3cm,水稻秧田撒施防治螟虫、稻婴蚊等。,LD50 209mg/kg,丁硫克百威（carbosulfan),纯品褐色粘稠状液体，不溶于水，与丙酮、二甲苯互溶，酸性介质分解。克百威低毒衍生物。防治蚜虫、螨类、金针虫、甜菜跳甲、卷叶蛾、食心虫和介壳虫。 制剂：好年冬10002000倍喷雾,
