1、1专题 46 有机化学基础（一）【考情报告】考查角度 考查内容 命题特点以物质制备为线索的有机推断题反应条件、官能团及其性质、命名、结构简式、方程式的书写、同分异构体推断及书写等有机合成与推断 反应类型、命名、同分异构体、结构简式、方程式、反应条件等有机合成与推断 结合分子式、反应条件推断，官能团名称与性质、有机命名、结构简式和方程式书写、同分异构体判断和书写等纵观近几年化学试题有机部分考察大多采取“1+1”模式，即一个选择题和一个填空题，填空题基本是以新材料或新药物等有机合成和推断方式呈现，由于此类题目综合性较强、难度较大，考察范围广，区分度高，所以深受命题中心的喜爱。试题中往往涉及有机物主
2、要官能团的判断和性质、有机反应类型判断、简单有机物的命名、有机物分子式和结构简式的书写、重要反应方程式的书写，最后加上有限制条件的同分异构体的判断和书写。【考向预测】高中有机化学知识主要集中在必修二和选修五中，其中有机化学基础是对必修二中有机物知识的升华和融合。纵观近十年高考，有机化合物知识的综合应用是高考必考试题。而最终呈现的有机合成与推断以灵活多变、立足基础、侧重能力等特点成为高校选拔考试的“拉分题” 。有机合成与推断是将各种有机物官能团的性质以及各种转化关系综合应用并结合计算在新情境下加以迁移的能力题，此类题目综合性强、难度大、情境新、要求高，只有在熟练掌握各种有机物的结构和性质及其相互
3、转化关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，综合分析才能做出正确、合理的推断。试题常给出一些新信息，要求考生具备一定的自学能力，能迅速捕捉有效信息，并使新旧信息产生联系，将新信息分解、转换、重组，从而解决题目要求的问题。分析各地高考试卷，我们发现有机化学试题一直非常稳定，考察多为“1+1”模式，即一道选择题一道有机综合推断题。通常涉及的考点有基本概念、同系物的判断、同分异构体的书写和数目的确定、官能团的类别和性质、有机物分子式和结构式的确定、常见有机物的结构和性质、有机反应类型、有机化学实验、有机反应方程式的书写及简单有机物命名等，分值一般为 20 分左右。其考查的主要内容有：根据有机物的组成
4、和结构推断同分异构体的结构；根据相互衍生关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方式。考查特点有：与生活、生产广泛联系，用有机化学知识分析生活中常见问题。综合性强，注重了模块知识的综合，其考查内容主要有有机物的组成、结构、性质和分类；官能团及其转化；有机物分子式和结构式的2确定；同分异构体的书写；高分子化合物与单体的相互判断；有机反应类型的判断。以有机物的推断和合成为主要题型，考查推理、分析和综合能力 从高考的命题走向来看，这类试题向着综合型、信息化、能力型方向发展，常常以新材料、新药物、新科技及社会热点为题材来
5、综合考查学生的有机知识技能和能力，但是无论这些试题有多狡猾，但都是将典型的有机官能团之间的转化与信息背景整合在一起，为此，同学们在复习时对典型的有机代表物的性质一定要熟练掌握。预计在 2019 年高考命题中，还要以根据有机物的衍变关系，以新药、新材 料的合成为背景，同时引入新信息，设计成合成路线框图，组成综合性试题是一种重要的命题方式，还可能出现陌生度高、联系生产实际和科技成果的实际应用题目。【经典在线】1.知识梳理一、常见官能团与有机物的性质：官能团 主要化学性质烷烃 在光照下发生卤代反应；不能使酸性 KMnO4溶液褪色；高温分解不饱和烃 、CC 与 X2、H 2、HX、H 2O 发生加成反
6、应；加聚；易被氧化，可使酸性 KMnO4溶液褪色苯及其同系物取代硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe 或 Fe3 作催化剂)；与 H2发生加成反应；苯的同系物使酸性 KMnO4溶液褪色卤代烃 X与 NaOH 溶液共热发生取代反应；与NaOH 醇溶液共热发生消去反应醇 OH与活泼金属 Na 等反应产生 H2；消去反应，170 时，分子内脱水生成烯烃；催化氧化；与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应酚 OH弱酸性；遇浓溴水生成白色沉淀；遇 FeCl3溶液呈紫色醛与 H2加成为醇；被氧化剂如O2、Ag(NH 3)2 、新制的 Cu(OH)2等氧化羧酸酸的通性；酯化反应3酯 发生水解反应，生成羧酸和醇二、同分异
7、构体1.同分异构体的判断：判断同分异构体一定要紧扣定义。(1)一看“同分”分子式一定相同：“同分”相对分子质量一定相同，但相对分子质量相同的物质，不一定“同分” ；原子个数及元素种类相同。(2)二看“异构”是结构一定不同：“异构”包括碳链骨架不同、官能团种类不 同、官能团在碳链的位置不同。2同分异构体数目的判断：(1)识记法：记住已掌握的常见有机物的同分异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有 2 种、戊烷有 3 种、己烷有 5 种、庚烷有 9 种。(2)替代法：如 C5H11Cl 的同分异构体共有 8 种，分子式为 C5H11OH 的醇也有 8 种；二氯苯 C6H4Cl2的同分
8、异构体有 3 种，四氯苯的也有 3 种。(3)等效氢法：根据氢原子的种类直接判断取代产物的种类。 同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。（4）基元法：甲基、乙基一种、丙基两种、丁基 4 种、戊基 8 种。(5)一般步骤：先碳干、后位置（定一议二再看三） 。如书写分子式为 C5H11OH 的醇的同分异构体。第一步，写出 C5H12的同分异构体，共三种；第二步，写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被OH 取代得出的分子式为 C5H11OH 的醇的同分异构体。3限定范围的同分异构体的书写方法高考题经常给出信息，根据信息限定范围书写或
9、补写同分异构体，解题时要看清所限定范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，书写时只考虑碳链异构、官能团种类及位置异构，并注意对称性和有序性，最后根据价键特点补上氢原子，三、有机反应类型的判断有机化学反应间有包含与被包含、交叉、并列的关系。高考中常常考查的有以下两种反应类型：(1)取代反应：概念的主线为“某些被其他代替” ，其中“某些”不仅仅是“某一个” 。常见的取代反应有：饱和烃、苯和苯的同系物等的“卤代反应” ，醇、羧酸、糖类等的“酯化反应” ，醇在浓硫酸和 140 的分子间脱水成醚的反应，卤代烃、酯、糖类、蛋白质等的“水解反应” ，苯和苯的同系物等的“硝化反应” ，
10、苯和苯的同系物等的“磺化反应” ，“缩聚反应”也属于取代反应。(2)加成反应：加成反应的特征是不饱和碳原子直接结合其他原子或原子团。常见的加成反应有：烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等的加成反应，相同分子间的加聚反应。在高考题的处理 中，可以根据反应中的特殊条件推断反应的类型：NaOH 水溶液、加热卤代烃、酯类4的水解反应；NaOH 醇溶液、加热卤代烃的消去反应；浓 H2SO4、加热醇消去、酯化、苯环的硝化等；溴水或溴的 CCl4溶液烯烃、炔烃的加成反应；O 2/Cu 或 Ag醇的氧化反应；新制Cu(OH)2或银氨溶液醛氧化成羧酸；稀 H2SO4酯的水解、淀粉的水解等；H 2、催化剂烯烃四、常见
11、反应条件有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件可以是有机推断与合成的突破口。反应条件 类型实例X2、光照 烷烃、不饱和烃(或芳香烃)烷基上的卤代反应Br2、Fe 粉(FeBr 3) 苯环上的取代反应溴水或 Br2的 CCl4溶液含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应浓溴水 苯酚的取代反应H2、催化剂(如 Ni)不饱和有机物的加成反应(含碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的物质，注意羧基和酯基不能与 H2加成 )浓 H2SO4、加热 酯化反应或苯环上硝化、磺化反应浓 H2SO4、170 醇的消去反应浓 H2SO4、140 醇生成醚的取代反应稀 H2SO4、加热 酯的可逆水解或二糖
12、、多糖的水解反应NaOH 水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaOH 醇溶液、加热卤代烃的消去反应铁、盐酸 硝基还原为氨基O2、Cu 或 Ag、加热醇的催化氧化反应银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液醛的氧化反应水浴加热 苯的硝化、 银镜反应、制酚醛树脂、酯类和二糖的水解2.经典精讲例 1.莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是5A分子式为 C7H6O5B分子中含有两种官能团C可发生加成和取代反应 zxxkD在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子【答案】C例 2.下列说法正确的是A糖类化合物都具有相同的官能团 B.酯类物质是形成水果香味的主要成分C油脂的皂化反应生成
13、脂肪酸和丙醇 D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基【答案】【解析】葡萄糖的官能团是羟基和醛基，而果糖的官能团是羟基和羰基，A 错误；酯类一般都是易挥发具有芳香气味的物质，正确；油脂在碱性条件水解生成高级脂肪酸盐和甘油，称之为皂化反应，错误；蛋白质的水解产物是氨基酸，氨基酸的官能团是羧基和氨基，错误。 例 3.分子式为 C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A、15 种 B、28 种 C、32 种 D、40 种 【答案】D 【解析】此题有两处转折，因为其最终问的是能形成 C5H10O2的化合物的酸与醇，最终重新组成形成的酯有多 少种
14、。我们先谈论酸和醇的数目： 酯 酸的数目 醇的数目 H-COO-C4H9 1 种 4 种 CH3-COO-C3H7 1 种 2 种 C2H5-COO-C2H5 1 种 1 种 C3H7-COO-CH3 2 种 1 种 共计 5 种 8 种 从上表可知，酸一共 5 种，醇一共 8 种，因此可组成形成的酯共计：58=40 种。例 4.（2018 新课标 1 卷）化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成 路线如下：6回答下列问题：（1）A 的化学名称为_。（2）的反应类型是_。（3）反应所需试剂，条件分别为_。（4）G 的分子式为_。（5）W 中含氧官能团的名称是_。（6）写出与 E 互为同分异构体
15、的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11）_。（7）苯乙酸苄酯（ ）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_（无机试剂任选） 。【答案】氯乙酸 取代反应 乙醇/浓硫酸、加热 C 12H18O3 羟基、醚键 、【解析】A 是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与 NaCN 发生取代反应生成 C，C 水解又引入 17个。点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程
16、度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。例 5.脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1 ） 化合物的分子式为 ，1mol 该物质完全燃烧最少需要消耗 molO
17、2。8（2 ） 化合物可使 溶液（限写一种）褪色；化合物 （分子式为 C10H11C1）可与NaOH 水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_。（3 ） 化合物与 NaOH 乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为 1：1：1：2，的结构简式为_。（4 ） 由 CH3COOCH2CH3可合成化合物。化合物是 CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在 Cu 催化下与过量 O2反应生成能发生银镜反应的化合物。的结构简式为_，的结构简式为_。（5 ） 一定条件下， 也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为 。【答案】 （1）C
18、 6H10O3，7mol（2）酸性高锰酸钾溶液， （3） （4） ，（5） 【解析】 （1）通过观察可知，化合物￥ 分子中含有 6 个碳、10 个氢、3 个氧，分子式为 C6H10O3，1mol 该物质完全燃烧生成 6molCO2、5molH 2O，所以其耗氧量为（26+153） 2=7mol。 （2）化合物 中含有的官能团为碳碳双键（可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色）和羟基（可以使酸性高锰酸钾溶液褪色） 。化合物与水溶液共热生成化合物 ，结合卤代烃的水解规律可知化合物的结构简式为，反应的方程式为： 。9例 6.（2018 新课标 2 卷）以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异
19、山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成 E 的过程如下：【解析】分析：葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成 A， A 在浓硫酸的作用下发生分子内脱水反应生成 B，B 与乙酸发生酯化反应生成 C，根据 C 与 D 的分子式可知 C 生成 D 是 C 分子中另一个羟基与硝酸发生酯化反应，D 在氢氧化钠溶液中水解生成 E，据此解答。详解：（1）葡萄糖的分子式为 C6H12O6。（2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成 A，因此 A 中含有的官能团的名称为羟基。（3）由 B 到 C 发生 酯化反应，反应类型为取代反应。10（
20、4）根据 B 的结构简式可知 C 的结构简式为 。（6）F 是 B 的同分异构体，7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠可释放出 2.24 L 二氧化碳（标准状况） ，说明 F 分子中含有羧基，7.30 g F 的物质的量是 7.3g146g/mol0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此 F 分子中含有 2 个羧基，则 F 相当 于是丁烷分子中的 2 个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有 6 种结构。如果是异丁烷，则有 3 种结构，所以可能的结构共有9 种（不考虑立体异构） ，即 、 、 、 、 、 、。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 311 的结构简式为。 （6
21、）E 与 F 在 Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。（7）X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为 332。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式_。【答案】丙炔 取代反应 加成反应 11羟基、酯基 、 、 、 、【解析】分析：根据 A 的结构，第一步进行取代得到 B，再将 B 中的 Cl 取代为 CN，水解后酯化得到 D；根与氢气加成得到 H；H 与 E 发生偶联反应得到 Y。 （1）A 的名称为丙炔。 12（7）D 为 ，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为 3:3:2，得
22、到分子一定有两个甲基，另外一个是 CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有 6 种：点睛：本题的最后一问如何书写同分异构，应该熟练掌握分子中不同氢数的影响，一般来说，3 个或 3 的倍数的氢原子很有可能是甲基。2 个或 2 的倍数可以假设是不是几个 CH2的结构，这样可以加快构造有机物的速度。解题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以官能团变化作为解题突破口，充分利用已知条件中的信息暗示和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般推理的方法有：顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确
23、结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。【解题技巧】一、有机合成有机合成题要 求考生能用给定的基本原料（常见的有 、 、 、 等）制取各种有机物。其实质是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或在碳链与碳环之间发生相互转换，或在碳链与碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同性质、不同类型的 有机物。（一）总的解题思路1. 首先从结构简式或分子式结合不饱和度判断目标有机物（题目给出的有机物）属于何类有机物，与哪些基本知识和信息有关；2. 其次分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳
24、环的组成；3. 再次根据给定原料、信息、反应条件和有关反应规律，合理地把目标有机物分解成若干片断，或寻找出官能团的引入、转换和保护方法，尽快找出目标有机物的关键点和突破点；4. 最后将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳的合成途径。（二）解题的基本规律和基本知识1. 掌握官能团衍变的主线（常见有两种途径）13（1）（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如：2. 官能团的引入(1)引入羟基(-OH)：烯烃与水加成；醛(酮)与氢气加成；卤代烃碱性水解；醛的氧化；酯的水解等。(2)引入卤原子(-X)：烃与 X2取代；不饱和烃与 HX 加成；醇与 HX 取代等。(3)引人双键
25、：某些醇或卤代烃的消去引入 C=C；醇的氧化引入 C=0 双键等。3官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。(2)通过消去或氧化或酯化消除羟基(-0H)。(3)通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)。4官能团的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式：(1)利用官能团的衍变关系进行衍变，如 RCH20H醛羧酸。(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH20HHOCH2CH20H。(3)通过某种手段，改变官能团的位置。5碳骨架的增减(1)增长：有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物
26、与 HCN 反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)变短：如烃的裂化，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化，羧酸盐脱羧反应等。146. 有机物成环规律（1）二元醇脱水。 （2）羟基、羧基的酯化。 （3）氨基酸脱水。 （4）二元羧酸脱水。（三）常见的合成方法1. 顺向合成法：即题目给出起始反应物的分子式或结构简式和反应转化关系，结合反应条件推出目标产物。此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“ 原料中间产物产品” 。2. 逆向合成法：即题目给出产物的结构和制备流程图，要求结合反应条件和转化关系推导反应物和中间物质。此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品中间产物原料” 。3. 类比分析
27、法：即一般题目给出相关信息，要求同学结合演变关系推出部分物质。此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型找出原料与合成物质的内在联系确定中间产物产品” 。二、有机物推断 推断有机物， 通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再结合不饱和度或通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质，最关键的是找准突破 口。有机推断常见的有“六大突破口” 。突破口一、根据有机物的特性，如能使溴水褪色的物质，含有 C=C 或 或 ；能发生银镜反应的物质，含有 ；能与金属钠发生置换反应的物质，含有OH、COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含
28、有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在 稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。突破口二、根据反应现象，如能使溴水褪色，可 推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。 遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。加入新制氢氧化铜悬浊液加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分
29、子结构有醛基，则该物质可能为醛类、甲酸或甲酸某酯。 加入金属 Na 放出氢气，可推知该物质分子结构中含有 。 加入 溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有 。 加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。突破口三、根据特征数据，如某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42，则分子中含有一个OH；增加 84，则含有两个OH。缘由OH 转变为 。 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对15分子质量增加 16，则表明有机物分子内有一个CHO（变为COOH） ；若增加 32，则表明有机物分子内有两个CHO（变为COOH） 。 若有机物与 反应，若有机物的相对分子质量增加 71，则说明有机
30、物分子内含有一个碳碳双键；若增加 142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。突破口四、根据反应条件推断反应类型，如在 NaOH 水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。在浓硫酸存在并加热至 170时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。 能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应） 。能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。突破口五、根据反应产物推知官能团的个数，如与银氨溶液反应，若 1
31、mol 有机物生成 2mol 银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成 4mol 银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。与金属钠反应，若 1mol有机物生成 0.5mol ，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。与碳酸钠反应，若 1mol 有机物生成 0.5mol ，则说明其分子中含有一个羧基。与碳酸氢钠反应，若 1mol 有机物生成 1mol ，则说明其分子中含有一个羧基。突破口六、根据反应产物推知官能团位置，若由醇氧化得醛或羧酸，可推知OH 一定连接在有 2 个氢原子的碳原子上，即存在 ；由醇氧化为酮，推知OH 一定连在有 1 个氢原子的碳原子上，即存在 ；
32、若醇不能在催化剂作用下被氧化，则OH 所连的碳原子上无氢原子。 由消去反应的产物，可确定OH 或X 的位置；由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子 C=C 或 的位置。【规律总结】误点警示：1错误地认为苯和溴水不反应，故两者混合后无明显现象虽然二者不反应，但苯能萃取溴水中的溴，故可看到液体分层，上层橙红色，下层几乎无色。2对一些物质是否为高分子化合物容易混淆淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚酯纤维等是高分子化合物；葡萄糖、蔗糖、植物油、动物脂肪
33、、甘油、高级脂肪酸、氨基酸、肥皂等不是高分子化合物。3错误认为煤中含有碳单质、苯、甲苯等物质煤干馏得到焦炭、苯、甲苯等物质，但煤干馏是化学变化，上述物质均是通过一系列化学变化生成的，所以煤中不含上述物质。4混淆矿物油与植物油的区别16矿物油是从地下开采经过冶炼得到的，如汽油、煤油、柴油、润滑油等，它们都属于烷烃，化学性质比较稳定，不能发生水解，所以人体不能消化吸收；而植物油是从植物中提取的，如豆油、花生油、香油(芝麻油)、菜籽油等，它们属于油脂，可以水解，被人体消化吸收，还含有碳碳双键，所以植物油的化学性质比较活泼，能被空气中的氧气缓慢氧化，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与溴水发生加成反应等。5
34、混淆烷烃与卤素单质反应的条件烷烃只与氯气在光照条件下发生取代反应，如甲烷与氯水不能发生取代反应；甲烷与氯气在光照时可发生取代反应，并且是分步取代的，产物为 CH3Cl、CH 2Cl2、CHCl 3、CCl 4、HCl。6.不注意有机方程式书写的规范性(1)写有机化学方程式未用“ ” ，而用了“= =”，漏写反应条件。(2)酯化反应的生成物漏写“水” ，缩聚反应的生成物漏写“小分子” 、反应条件和“ n”。 (3)醛基、酯基、羧基的书写不规范：如醛基写成“COH”或“CHO” 。(4)有机分子结构式中有几个苯环看不清楚，常认为六边形是苯环。7.忽视苯分子的结构造成错误苯分子中存在碳氢单键，碳碳键
35、为介于单键和双键之间的独特的键。8.错误地认为可用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯。乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳，故不能达到除杂目的，必须再用碱石灰处理。9.错误地认为用酸性高锰酸钾溶液可以除去苯中的甲苯。甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难分离。应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，然后分液。10.错误地认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。苯酚的电离能力虽比碳酸弱，但却比碳酸氢根离子强，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。11.错误地认为欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量浓溴水，再把生成的沉淀过滤除去。苯酚与溴水反应后，多
36、余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，却易溶于苯，所以不能达到目的。12.错误地认为油脂是高分子化合物。高分子化合物有两个特点：一是相对分子质量很大，一般几万到几百万；二是高分子化合物的各个分子的 n 值不同，无固定的相对分子质量。而油脂的相对分子质量是固定的，一般在几百范围内，油脂不属于高分子化合物。13、误认为二氯甲烷有两种结构。 因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构，故二氯甲烷只有一种结构。14、误认为可用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯。 乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳，故不能达到除杂目的，必须再用碱石灰处理。 15、误认为石油分馏后得到的馏分为纯净物。 17分馏产
37、物是一定沸点范围内的馏分，因为混合物。16、误认为苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，可用过滤的方法分离。 苯酚与水能行成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，上层相反，故应用分液的方法分离苯酚。 17、误认为最简式相同但分子结构不同的有机物是同分异构体。 甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯（CH2O） ；乙烯、苯（CH） 。 18、误认为相对分子质量相同但分子结构不同的有机物一定是同分异构体。 乙烷与甲醛、丙醇与乙酸相对分子质量相同且结构不同，却不是同分异构体。 19、误认为分子组成相差一个或几个 CH2 原子团的物质一定是同系物。 如乙烯与环丙烷等不同类别有机物。
