1、第1节 甲烷、乙烯、苯,-2-,考纲要求:1.了解有机化合物中碳的成键特征。 2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 3.掌握常见有机反应类型。 4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。,-3-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,几种常见烃的结构与性质 1.甲烷、乙烯和苯的比较,-4-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-5-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-6-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-7-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-
2、8-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,特别提醒(1)甲烷与氯气发生取代反应,得到的产物是混合物,其中有机产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他的有机产物都是液体。 (2)烷烃分子中的碳原子并不都在一条直线上,而是呈锯齿状。 (3)溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯,但要除去乙烷中的乙烯时,只能选用溴水,因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成CO2。 (4)苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、苯的邻二氯代物只有一种,均可说明苯分子中不存在单双键交替结构。,-9-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,自主巩固 判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)
3、甲烷的化学性质很稳定,不能与氧气、酸性KMnO4溶液、强酸、强碱等反应 ( ) (2)溴水既可以除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯 ( ) (3)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,其反应原理相同 ( ) (4) 表示苯的分子结构,其中含碳碳双键,因此苯的性质跟乙烯相似 ( ) (5)苯与溴水在一定条件下可以生成溴苯 ( ) (6)丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上 ( ),-10-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,有机反应类型的判断方法 1.依据定义及反应特点判断,-11-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2.依据方程式前后分子数目判断 取代反应一般反应前后物质都
4、为两种;加成反应一般只有一种生成物。 3.依据官能团的性质判断 (1)烷烃一般只能发生取代反应,含有苯环的物质既能发生加成反应也能发生取代反应;含有COOH、OH、COOR等官能团的物质均能发生取代反应。 (2)加成反应:反应物中一般含有碳碳双键、碳碳三键、苯环等。 (3)氧化反应:主要包括烯烃、醇被酸性高锰酸钾溶液氧化,葡萄糖被新制氢氧化铜或银氨溶液氧化,醇的催化氧化等。注意大多数有机物能在氧气中燃烧,发生氧化反应。,-12-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,4.依据反应条件判断 (1)当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或糖类的水解,属于取代反应。 (2)当反应条件为光照且与卤素
5、单质(氯气或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生取代反应。 (3)当反应条件是在FeX3(X为卤素)的催化作用下与X2反应常为苯环上的氢原子被取代。 (4)当反应条件为催化剂并与氢气反应时,为加成反应。 (5)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热,并与氧气反应,通常为醇的催化氧化。,-13-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,例1(2018全国)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2,2戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( ) A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处于同一平面 D.生成1 mol C5H1
6、2至少需要2 mol H2,解析:螺2,2戊烷的分子式为C5H8,而环戊烯的分子式也为C5H8,则两者互为同分异构体,A项正确;先给螺2,2戊烷分子中碳原子编号(编号碳原子等效)为 ,则其二氯代物有4种,分别为(编号表示两个氯原子的位置)、,B项正确;由于分子内碳原子都是饱和碳原子,所以所有碳原子不可能共平面,C项错误;由于螺2,2戊烷的分子式为C5H8,要生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D项正确。,-14-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,归纳总结烃的常见反应类型 (1)氧化反应:燃烧反应;被酸性KMnO4溶液氧化。 (2)取代反应:烷烃、苯及其同系物发生的卤
7、代反应;苯及其同系物发生的硝化反应。 (3)加成反应:不饱和烃与X2(X代表Cl、Br)、H2、HX、H2O等发生的加成反应。 (4)加聚反应:烯烃发生的加聚反应。,-15-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,跟踪训练 1.(2017全国)下列由实验得出的结论正确的是 ( ),答案,解析,-16-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2.某有机物结构简式如图。关于该有机物,下列叙述不正确的是( )A.能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,原理不同 B.1 mol该有机物能与H2发生反应,消耗H2 4 mol C.一定条件下,能发生加聚反应 D.分子式为C12H14Cl,答案,解析
8、,-17-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,碳的成键特点与同分异构体 1.有机物分子中碳原子的成键特征 (1)碳原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能形成共价键。 (2)碳原子不仅可以形成单键,还可以形成双键和三键。 (3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有支链。,-18-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2.同系物 (1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 (2)烷烃同系物:分子式都符合CnH2n+2,如CH4、CH3CH3、 互为同系物。 (3)同系物的化学
9、性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。 (4)烷烃物理性质的递变规律: 烷烃均难溶于水,且密度比水的小。 随着分子中碳原子数的增多,熔、沸点逐渐升高,密度逐渐增大。 常温下,分子中碳原子数为14的烃为气态,当分子中碳原子数5时,烷烃为非气态(新戊烷除外)。,-19-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,3.同分异构体 (1)定义:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 (2)常见的同分异构体(写结构简式):,-20-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,4.有机物结构的表示方法(以乙烯为例),-21-,考点一,考点
10、二,基础梳理,考点突破,考点三,-22-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,自主巩固 (1)下列物质属于同系物的是、,属于同分异构体的是。,(2)C3H6Cl2有4种结构,则丙烷的六氯代物有4种结构;C5H11有8种结构,则C5H11Cl有8种结构。,-23-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,同分异构体的书写及判断 一、烷烃同分异构体的书写 1.原则 (1)“成直链、一线串”;(2)“从头摘、挂中间”;(3)“往边排、不到端”,摘两碳,成乙基,二甲基,不重复,要写全。 2.书写步骤(以C6H14为例) (1)“成直链、一线串”:先写出碳原子数最多的主链。CCCCCC(只写
11、出碳骨架,下同);,-24-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-25-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,二、同分异构体的判断一同一不同 1.一同 一定要抓住分子式相同,只有分子式相同,才有可能是同分异构体。分子式相同,相对分子质量、最简式一定相同,但相对分子质量相同、最简式相同的不一定是同分异构体,如相对分子质量均为44的C2H4O和C3H8、最简式均为CH2的C2H4和C3H6均不属于同分异构体。 2.一不同 结构不同,即分子中原子的连接方式不同,同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。,-26-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,三、同分异构体数目
12、的判断 1.记忆法 记住常见同分异构体的数目。 (1)凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。 (2)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。 (3)丁烷、丙基(C3H7)有2种,如丙烷的一氯代物有2种。 (4)戊烷有3种。 (5)丁基(C4H9)有4种,如丁烷的一氯代物有4种。 (6)戊基(C5H11)有8种,如戊烷的一氯代物有8种。,-27-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2.等效氢法 (1)同一碳原子上的氢为等效氢。 (2)同一碳原子上所连甲基(CH3)为等效甲基,等效甲基上的所有氢为等效氢。 (3)处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢。 (4)有n种不同的等效氢,其一元
13、取代物就有n种。,-28-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,3.先定后动法 分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,从而得到其同分异构体:,4.替代法 二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体。,-29-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,例2下列有关物质的同分异构体(不考虑立体异构)的数目分析正确的是( ),A,-30-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,解析:根据分子式,能与金属钠反应,该物质为丁醇,丁基有4种结构,所以丁醇有4种同分异构体,A项正确;C3H8的二氯代物可以
14、看作2个氯原子取代丙烷中2个H原子形成的,当两个氯原子在同一碳原子上时,存在两种同分异构体:CH(Cl)2CH2CH3、CH3C(Cl)2CH3;当两个氯原子位于不同碳原子时,也存在两种结构:CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl,所以分子式为C3H6Cl2的有机物总共有4种结构,B项错误;分子式为C7H16的烃结构式中含有3个甲基,则该烷烃只有1个支链,若支链为CH3,主链含有6个碳原子,符合条件的有:CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3,CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3;若支链为CH2CH3,主链含有5个碳原子,符合条件的有CH3CH2CH(CH2CH3)
15、CH2CH3;支链不可能大于3个碳原子,故符合条件的烷烃有3种,C项错误;,-31-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,芳香烃说明含有苯环,能得到三种一硝基化物说明苯环上有3种氢原子,分子式为C8H10的芳香烃,分子中含有1个苯环,故侧链为烷基,若有1个侧链,为CH2CH3,苯乙烷中,苯环上的一硝基代物有3种,若有2个侧链,均为CH3,有邻、间、对三种,邻二甲苯中,苯环上的一硝基代物有2种;间二甲苯中,苯环上的一硝基代物有3种;对二甲苯中,苯环上的一硝基代物有1种,可能结构有9种,故D项错误。,-32-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,跟踪训练 3.四联苯 的一氯代物有(
16、 ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,C,解析:四联苯结构对称,如下图: ,分子中有5种类型的氢原子,故一氯代物有5种。,4.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) ( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,B,解析:分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,所以该有机物分子中应含COOH,即分子组成为C4H9COOH,又因丁基有4种结构,所以符合条件的有机物应为4种。,-33-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,5. 分子中苯环上的一个氢被C4H9原子团取代形成的有机物共有( ) A.9种 B.10种
17、 C.12种 D.15种,C,解析:C4H9有4种结构,分别为:CH3CH2CH2CH2、CH3CH2CH(CH3)、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C,苯环上两个取代基有邻、间、对三种结构,则共有43=12种。,-34-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,6.0.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O,且该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,若其结构中只含有两个CH3,则该物质的结构(不考虑立体异构)最多有( ) A.6种 B.8种 C.7种 D.10种,B,解析:30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 m
18、ol,则该烃的分子式为C7H14,该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则该分子是烯烃,且其结构中只含有两个CH3,最多有8种同分异构体,分别是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、2-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯,B项正确。,-35-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,化石燃料的综合利用 1.煤的综合利用 (1)煤的组成。,-36-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,(2)煤的加工。,-37-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,2.石油加工 (1)石油的成分:多种碳氢化合物组成的混合物。 (2)石油加
19、工,-38-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,3.天然气的综合利用 (1)天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。 (2)天然气与水蒸气反应制取H2。,4.高分子材料的合成反应及应用 (1)三大合成材料:合成纤维、合成橡胶、塑料。 (2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例),(3)应用:包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。,-39-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,自主巩固 请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法),并指出属于化学变化还是物理变化。 溶解 裂解 分馏 裂化 干馏 蒸馏 电解 过滤 萃取 (1)把
20、煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等、化学变化。 (2)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等、物理变化。 (3)将重油转化为汽油、化学变化。 (4)从煤焦油中提取苯、物理变化。 (5)从重油中分解得到乙烯、化学变化。,-40-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-41-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-42-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,例3下列说法正确的是( ) A.石油的分馏和裂化均属于化学变化 B.花生油、豆油、羊油和牛油均属于高级脂肪酸甘油酯 C.煤在空气中经过高温强热制得焦炭、苯等化工原料 D.汽油、柴油通常作为汽车的燃料,是一种清洁燃料,解析:石油的分
21、馏是物理变化,A项错误;煤的干馏是隔绝空气加强热过程,若在空气中加热,则会燃烧,C项错误;汽油、柴油燃烧时均会产生污染性气体,不是清洁燃料,D项错误。,B,易错警示煤的综合利用一般为化学变化,如煤的液化、气化、干馏等,而石油的综合利用既有物理变化如分馏,也有化学变化如裂化、裂解等。,-43-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,跟踪训练 7.下列有关说法正确的是( ) A.煤的气化就是将煤在高温条件由固态转化为气态的物理变化过程,C.淀粉、蛋白质和油脂都是高聚物,在一定条件下都能水解 D.石油裂解可以得到更多的汽油,这种汽油是一种纯净物,答案,解析,-44-,考点三,考点一,考点二,基
22、础梳理,考点突破,8.合成导电高分子材料PPV的反应:,下列说法正确的是( ) A.合成PPV的反应为加聚反应 B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C. 和苯乙烯互为同系物 D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可求得其聚合度,答案,解析,-45-,-46-,-47-,2,1,3,4,6,7,5,1.下列过程所发生的化学变化属于取代反应的是( ),A,解析:A为取代反应,B、C为加成反应,D为加聚反应。,-48-,2,1,3,4,6,7,5,2.(2018全国)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( ) A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B.能使酸性高锰酸钾
23、溶液褪色 C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯,C,解析:液溴与铁粉混合产生FeBr3,进而催化Br2与苯环发生取代反应,A项正确;苯乙烯分子中含有碳碳双键,能被KMnO4氧化,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应,而不是取代反应,C项错误;苯乙烯分子中含有碳碳双键,一定条件下可以发生加聚反应,D项正确。,-49-,4,3,1,2,6,7,5,3.(2018全国)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( ),答案,解析,-50-,4,3,1,2,6,7,5,A.b的同分异构体只有d
24、和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,D,-51-,6,7,5,3,1,2,4,5.(2017全国)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是( ) A.尼龙绳 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣,A,解析:宣纸和棉衬衣的主要成分是纤维素,羊绒衫是由羊毛制造的,纤维素和羊毛都属于天然纤维;只有尼龙绳是由合成纤维制造的。,-52-,6,7,5,3,1,2,4,6.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:,下列说法不正确的是( ) A.该反应属于取代反应 B.甲苯的沸点高于144 C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来,答案,解析,-53-,6,7,5,3,1,2,4,7.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种,答案,解析,
