1、1考点规范练 32 烃和卤代烃(时间:45 分钟 满分:100 分)非选择题(共 7 小题,共 100 分)1.(14 分)阿斯巴甜(APM)是一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品,其一种合成路线如下,其中A、B、C、D、E 均为有机物,部分反应条件和产物已略去。已知:由 C、H、O 三种元素组成的二元羧酸 A,相对分子质量为 116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰。 C、D 所含官能团相同;D 为单取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最终产物之一,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基。回答下列问题:(1)A 的分子式为 ,结构简式为 。 (2)反应的化学方
2、程式为 。 C 中所含官能团的名称为 。 (3)D 通过酯化反应生成 E,反应的化学方程式为 。 (4)APM 是一种二肽,上述过程中 APM 可能的结构简式为 和 。 (5)D 物质的同分异构体有多种,能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)。 苯环上有两个取代基 分子中含有硝基2.(14 分)某芳香族化合物 A 的结构简式是 (其中 R 为饱和烃基),A 在一定条件下有如图所示的转化关系。已知 E 的蒸气密度是相同条件下 H2密度的 74 倍,分子组成符合 CaHbO2。(1)E 的分子式是 。 (2)关于上述各步转化,下列说法正确的是 。 a.以上各步没有涉及加成反应b.E 比 C
3、的相对分子质量小 18c.A、B、C、D 中都含有COOHd.A 与 C 发生酯化反应后得到的有机物分子式可能是 C18H18O4Cl(3)写出所有符合下列要求的 E 的同分异构体的结构简式: 。 分子中苯环上有三个取代基,且苯环上的一氯代物有两种1 mol 该有机物与足量银氨溶液反应能产生 4 mol Ag(4)针对以下不同情况分别回答:若 E 能使溴的四氯化碳溶液褪色,还能与 NaHCO3溶液反应生成 F,D 能发生银镜反应,则 D 的结构简式是 。欲由 A 通过一步反应得到 F,该反应的化学方程式是 。 若 E 中除苯环外,还含有一个六元环,则 C E 的化学方程式是 。 3.(14 分
4、)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料 M 以及杀菌剂 N 的合成路线如下:2已知. +.RCH CHR RCHO+RCHO(1)O3(2)Zn/H2O(R、R代表烃基或氢)(1) 的名称是 。 (2)反应的反应类型是 (填字母)。 a.加聚反应 b.缩聚反应(3)顺式聚合物 P 的结构简式是 (选填字母)。 a. b.c.(4)A 的相对分子质量为 108。反应的化学方程式是 。 1 mol B 完全转化成 M 所消耗的 H2的质量是 g。 (5)反应的化学方程式是 。 (6)A 的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成 B 和 C,写出其中一种同分异构体的结构简式:。 4.(14 分)聚乙烯醇肉
5、桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层,其合成路线如下:已知:R 1CHO+R2CH2CHO请回答:(1)C 的化学名称为 ;M 中含氧官能团的名称为 。 3(2)F G 的反应类型为 ;检验产物 G 中新生成官能团的实验方法为 。 (3)C D 的化学方程式为 。 (4)E 的结构简式为 ;H 的顺式结构简式为 。 (5)同时满足下列条件的 F 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 属于芳香族化合物;能发生水解反应和银镜反应。其中核磁共振氢谱有 4 种吸收峰的物质的结构简式为 (任写一种)。 5.(14 分)(1)已知有机物之间转化关系如下(部分条件省略):A(C4H8) B(C4H8B
6、r2) C(C4H6)A 物质的结构简式: 。 C 物质的名称: 。 B C 的化学方程式 : 。 (2)芳香族化合物 D、E、F 的分子式均为 C7H8O。物质 D E F加入氯化铁溶液 显紫色 无明显现象 无明显现象加入钠 放出氢气 放出氢气 不反应苯环上一氯代物的种数 2 3 3D、E、F 互为 。 D、E、F 的结构简式分别为:D ,E ,F 。 D 与浓溴水反应的化学方程式: 。 D 的钠盐溶液中通入 CO2的化学方程式: 。 E 与金属钠反应的化学方程式: 。 6.(14 分)卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂,氟利昂曾用作冷冻剂,氯仿曾用作麻醉
7、剂,卤代烃还是合成高分子化合物的原料。已知下面三个反应(其中 A 为氯代烃,B 为烯烃):反应:A B反应:B CH3COOH+CO2+H 2O反应:CH 3CH2CH CH2+HBr CH3CH2CH2CH2Br请回答下列问题:(1)化合物 B 的分子式是 ,1 mol 化合物 B 完全燃烧需要消耗标准状况下 L 氧气。(2)由丙醇可以制备 B,该反应的反应条件是 ,反应类型是 。 (3)写出 B 在有机过氧化物(ROOR)中与 HBr 反应的化学方程式: 。 (4)假设 A 在核磁共振氢谱中有两组峰,且峰面积之比为 61,那么 A 在氢氧化钾水溶液中加热反应生成的有机化合物的结构简式是 。
8、 (5)实验室检验 A 中是否含有氯元素,所加试剂的顺序是 。 7.(16 分)芳香烃 A 是工业上合成塑料的基础原料,目前也是合成不饱和醛类化合物 G 的主要原料,如图是 A 合成醛类化合物 G 的流程:4已知以下信息:C 和 D 均能发生银镜反应,其中 D 可溶于饱和碳酸钠溶液,核磁共振氢谱显示有 4 种氢原子。 +RCH2IRCHO+RCH 2CHO (省略部分产物)回答下列问题:(1)A 中官能团的名称为 。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为 。 (3)由 D 生成 E 的化学方程式为 。 (4)G 的结构简式为 。 (5)F 的分子式为 。 (6)由 A 生成 B 和由 E 生
9、成 F 的反应类型分别为 。 (7)C 的同分异构体中满足如下两个条件的有 种:能发生显色反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色。其中核磁共振氢谱为 5 组峰,且峰面积比为 22211 的为 (写结构简式)。 5考点规范练 32 烃和卤代烃1.答案(1)C 4H4O4 HOOCCH CHCOOH(2)HOOCCH CHCOOH+3NH3 氨基、羧基(3) +CH3OH+H2O(4)(5)15解析(1)二元羧酸 A 由 C、H、O 三种元素组成,相对分子质量为 116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰,则 A 结构简式是 HOOCCH CHCOOH,分子式是 C4H4O4。
10、(2)大豆蛋白水解产生的最终产物 D 是氨基酸,含有氨基和羧基;根据 D 为单取代芳香化合物,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基,则 D 是;D 分子中含有羧基,与 CH3OH 在一定条件下发生酯化反应生成 E:。A 与 NH3发生反应产生 B,B 酸化产生 C,C、D 所含官能团相同,所以 A与氨气发生反应产生的 B 是 ,酸化后产生的 C 是。则反应是HOOCCH CHCOOH 与 NH3发生反应产生 B,反应的化学方程式为HOOCCH CHCOOH+3NH3。(3)D 通过酯化反应生成 E,反应的化学方程式为+CH3OH +H2O。(4)C 是,分子中含有 2 个羧基,E 是
11、,分子中含有一个氨基,二者发生脱水反应形成二肽APM,由于 C 含有两种不同环境的羧基,所以二者反应形成 APM 的可能结构为 、。(5)D 物质是 ,其同分异构体有多种,能同时满足两个条件的同分异构体有15 种。可能的情况是两个取代基分别是NO 2、CH 2CH2CH3;NO2、CH(CH 3)2;CH3、CH 2CH2NO2;CH3、CH(NO 2)CH3;CH2NO2、6CH2CH3五种情况,每两种取代基在苯环上的位置都有邻位、间位和对位三种情况,所以同分异构体种类数目是 53=15 种。2.答案(1)C 9H8O2 (2)ab(3) 、(4) +2NaOH +NaCl+2H2O +H2
12、O解析由题中信息可知,E 的相对分子质量为 742=148,又知分子组成符合 CaHbO2,则(148-162)12=98,即 E 的分子式为 C9H8O2。由 A E 的转化关系图可以看出 ,转化过程中碳原子个数没变,则烃基 R 中含有 2 个碳原子,A 的结构简式可能是 或 ,相应地 B、C、D 都有两种可能的结构,B 可能是 或 ,C 可能是或 ,D 可能是 或 。C 的分子式为 C9H10O3,E 与 C 相比,分子中少了 2 个氢原子和 1 个氧原子,则由 C E 脱去了一个水分子,可能发生了消去反应,也可能发生了酯化反应,若发生消去反应,生成 E 的结构只有一种,即;若发生酯化反应
13、 ,生成 E 的结构可能有两种,分别是 、。3.答案(1)1,3-丁二烯 (2)a (3)b(4)6(5) +HCHO +H2O(6) 或解析(1)根据系统命名法可知,其名称为 1,3-丁二烯。7(2)该有机物经反应生成顺式聚合物 P,则反应为加聚反应。(3)顺式聚合物 P 分子中相同的原子或原子团位于双键的同一侧,故 b 项正确。(4)A 的相对分子质量为 108,推导出其分子式为 C8H12,结合题给已知信息中加成反应(成环反应)原理,推测反应为 2 分子 在加热条件下发生加成反应 (成环反应),生成(A); 结合已知信息 中反应原理, 在 O3、Zn/H 2O 作用下,发生开环反应,生成
14、(B)和 HCHO(C),1molB 含有 3molCHO,可与 3molH2发生加成反应,消耗 H2的质量为6g。(5)由以上分析知 C 为甲醛,联系物质 N 的分子式,利用碳原子守恒可推知,反应为 1mol 甲醛与 2mol 反应得到 N,即可写出反应的化学方程式。(6)A 的结构简式为 ,其同分异构体在 O3、Zn/H 2O 作用下,也能生成 B 和 C,根据该反应的原理,一个碳碳双键被氧化为两个碳氧双键,逆向推理,将两个醛基重新合为一个碳碳双键,推出A 的同分异构体的结构可能为 或 等。4.答案(1)聚氯乙烯 酯基(2)消去反应 取 G 溶液少许放入试管中,加入足量银氨溶液并加热;反应
15、完全后,加酸酸化,再滴入溴水,若溴水褪色,证明含碳碳双键(3) +nNaOH +nNaCl(4) (5)14 或解析据流程图分析:C 与氢氧化钠水溶液发生水解反应生成 D( ),则 C 为;B 是 C 的单体,则 B 为 CH2 CHCl,A 为 CHCH,又知 D 与 H 在浓硫酸、加热条件下生成 ,故 H 为,G 与新制 Cu(OH)2在加热条件下反应得到 H,故 G 为,G 是 F 发生消去反应的产物,根据已知信息反应 ,故 F 为,E 为 。(5)F 的分子式为 C9H10O2。属于芳香族化合物,含有苯环;能发生水解反应和银镜反应,说明属于甲酸某酯,故同分异构体有:苯环上连 1 个 H
16、COO、2 个CH 3时,有 6 种结构;苯环上连接 1 个HCOOCH2、1 个CH 3时,有 3 种结构;苯环上连接 1 个 HCOO、1 个C 2H5时,有 3 种结构;苯环上8有一个取代基,即 HCOOCH2CH2或 时,有 2 种结构,共 14 种。其中核磁共振氢谱有 4 种吸收峰的物质的结构简式为 或 。5.答案(1)CH 3CH CHCH3 1,3-丁二烯 +2NaOH CH2 CHCH CH2+2NaBr+2H2O(2)同分异构体 +2Br2+NaHCO32 +2Na2解析(1)根据目标产物,推出 C 为 CH2 CHCH CH2,B C 发生消去反应,因此结合 A B 的反应
17、条件知 B 为 ,A B 发生加成反应,因此 A 为CH3CH CHCH3。(2)D 中加入氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基,其苯环上的一氯代物有 2 种,说明羟基和甲基处于对位,因此 D 的结构简式为 ;E 中加入氯化铁溶液无明显现象,说明不含酚羟基,加入钠后放出氢气,说明含有羟基,其苯环上一氯代物有 3 种,因此 E 的结构简式为 ;F中加入氯化铁溶液无明显现象,加入钠不反应,且其苯环上一氯代物有 3 种,说明存在醚键,因此 F的结构简式为 。三者分子式相同,结构不同 ,属于同分异构体;由于羟基的影响,使苯环上羟基邻、对位上的氢原子变得活泼,D 与浓溴水发生取代反应: +2Br2;碳酸的酸
18、性强于酚羟基,因此反应的化学方程式为+H2O+CO2 +NaHCO3;金属钠能把 E 的羟基上的氢置换出来,因此反应的化学方程式为 2 +2Na2 +H2。6.答案(1)C 3H6 100.8 (2)浓硫酸、加热 消去反应(3)CH3CH CH2+HBr CH3CH2CH2Br(4)(5)NaOH 溶液、稀硝酸、AgNO 3溶液9解析(1)烯烃 B 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 CH3COOH 和 CO2,则根据碳原子守恒可知 B 是丙烯,分子式是 C3H6,1mol 化合物 B 完全燃烧需要消耗 4.5mol 氧气,在标准状况下的体积是4.5mol22.4Lmol-1=100.8L。(2)由丙
19、醇可以制备丙烯,该反应的反应条件是浓硫酸、加热,反应类型是消去反应。(3)根据已知信息反应可知 B 在有机过氧化物(ROOR)中与 HBr 反应的化学方程式为 CH3CH CH2+HBrCH3CH2CH2Br。(4)卤代烃 A 发生消去反应生成丙烯,A 的核磁共振氢谱中有两组峰,且峰面积之比为 61,则A 的结构简式为 CH3CHClCH3,所以 A 在氢氧化钾水溶液中加热发生水解反应生成 2-丙醇,结构简式是。(5)由于卤代烃为非电解质,不能电离出卤素离子,所以卤代烃要先发生水解反应,转化为卤素离子后才能与硝酸银反应,但在加入硝酸银溶液之前,需要首先加入硝酸中和发生水解反应时加入的过量的碱,
20、则实验室检验 A 中是否含有氯元素,所加试剂的顺序是 NaOH 溶液、稀硝酸、AgNO 3溶液。7.答案(1)碳碳双键(2)2 +O22(3)(4)(5)C8H8O2(6)加成反应、取代反应(7)3 解析 D 能发生银镜反应,并且可以溶于饱和碳酸钠溶液,核磁共振氢谱显示有 4 种氢原子,根据 D 的分子式 C7H6O2可知 D 为,D 与氢氧化钠溶液反应生成 E,E 为,E 与 CH3I 发生信息中的反应生成 F,F 为 。A 与水发生加成反应生成 B,B 氧化生成 C,且 C 能发生银镜反应,根据 A 的分子式可知,A 为 ,B为 ,C 为。C 与 F 发生信息 中的反应生成 G,G 为 。(7)C 为 ,根据条件 能发生显色反应,说明有酚羟基,能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明有碳碳双键,符合条件的结构为苯环上连有OH、CH CH2,有邻、间、对 3 种位置,其中核磁共振氢谱为 5 组峰,且峰面积比为 22211 的结构为 。
