1、1第 12 讲 常见有机物及其应用知考点 明方向 满怀信心正能量 同分异构体数目的确定 例(2018全国卷，11)，(2017全国卷，9)常见有机反应类型例(2018全国卷，9)，(2018北京卷，8)(2017北京卷，9)，(2017北京卷，11)官能团结构与性质关系的判断例(2018全国卷，11)，(2018北京卷，10)(2018江苏卷，11)设问方式常见有机物性质与用途例(2018全国卷，8)，(2018全国卷，9)(2017全国卷，7)，(2017全国卷，7)知识点 网络线 引领复习曙光现 释疑难 研热点 建模思维站高端 考点一 常见有机物的结构与性质)命题规律：1题型：选择题。2考
2、向：主要有两种形式，一种是选择题的四个选项相对独立，分别对不同有机物的结构、性质及其用途进行正误判断，另外一种是结合新的科技成果或社会热点给出一种有机物的结构简式，然后围绕该物质进行正误判断，两种类型命题角度都比较灵活，难度不大。方法点拨：1储备有机物的重要物理性质规律(1)易挥发：常见液态有机物在保存和化学实验中防挥发，加装冷凝回流装置(如长导管)提高原料利用率(2)状态：常温常压下，碳原子数4 的烃为气体；常见烃的衍生物中，只有甲醛、一氯甲烷为气体(3)密度：所有烃、酯均比水轻；四氯化碳、硝基苯、溴苯比水重2(4)水溶性：所有烃、酯、卤代烃均不溶于水；低级醇、低级酸、氨基酸、单糖、二糖溶于
3、水(5)熔沸点：同系物中碳原子数越多，熔沸点越高。2明确三种结构模板，对照模板确定共线、共面原子数目结构 正四面体形 平面形模板凡有 4 条单键的 C 原子与所连接原子(如 CH4、CH 3)一定不共平面，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。3熟悉常见物质(或官能团)的特征反应有机物或官能团 常用试剂 反应现象OH 金属钠 产生无色无味气体石蕊溶液 变红色NaHCO3溶液 产生无色无味气体COOH新制 Cu(OH)2悬浊液 沉淀溶解，溶液呈蓝色溴水 褪色，溶液分层Br2的 CCl4溶液 褪色，溶液不分层酸性 KMnO4溶液 褪色，溶液分层银氨溶液 水浴加热生成银镜葡萄糖新制 Cu(O
4、H)2悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀淀粉 碘水 蓝色溶液蛋白质 浓 HNO3 呈黄色1下列说法中正确的是！_(1)(2)(7)_#。(1)(2018北京卷)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图3完全水解产物的单个分子中，含有官能团COOH 或NH 2(2)(2018全国卷)疫苗一般应冷藏存放，以避免蛋白质变性(3)(2018江苏卷) 分子中所有原子一定在同一平面上(4)(2018江苏卷) 均不能使酸性 KMnO4溶液褪色(5)(2017全国卷)淀粉和纤维素互为同分异构体(6)(2017全国卷) (b)、 (d)、 (p)均可与酸性高锰酸钾溶液反应(7)(2017全国
5、卷)糖类化合物也可称为碳水化合物(8)(2017全国卷)环己烷与苯可用酸性 KMnO4溶液鉴别(9)(2015北京卷) 和苯乙烯互为同系物(10)(2017江苏卷) 、 均能与新制的 Cu(OH)2反应生成红色沉淀(11)(2017海南)乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色突破点拨(1)同分异构体和同系物紧扣定义进行判断；(2)空间结构根据甲烷、乙烯和苯的结构为模版进行分析；(3)性质结合官能团推断。解析 (1)芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为、 ，含有的官能团为 COOH 或NH 2, 正确；(2)疫苗属于蛋白质，温度较高时会变性，正确；(3)X 分子中羟基氢与其他原子
6、不一定在同一平面上，错误；(4)X 中含酚羟基， Y 中含碳碳双键，均能使酸性 KMnO4溶液褪色，错误；(5)淀粉和纤维素均属于混合物且各自 n 值不同，不属于同分异构体，错误；(6)只有 d 可与酸4性高锰酸钾溶液反应，错误；(7)糖类化合物也可称为碳水化合物，正确；(8)环己烷与苯均不与能酸性 KMnO4溶液反应，错误；(9) 含有两个双键，与苯乙烯不属于同系物，错误；(10) 没有醛基，不能与新制的 Cu(OH)2反应，错误；(11)聚乙烯没有双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，错误。【变式考法】下列说法中正确的是！_(3)_#。(1)(2016浙江卷) CH 3CHCHCH 3分子中的
7、四个碳原子在同一直线上(2)(2018鄂鲁联考)乙醛和丙烯醛( )不是同系物，分别与足量 H2反应后的产物也不是同系物(3)(2018皖江名校联盟)有人设想合成具有以下结构的四种烃分子：分子丁显然是不可能合成的(4)(经典上海卷)咖啡酸的结构为 ，咖啡酸能与 Na2CO3溶液反应，但不能与 NaHCO3溶液反应(5)(2017天津卷) 是传统中草药黄芩的有效成分之一，与足量 H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种(6)(2016江苏卷)化合物 X 是一种医药中间体，其分子中两个苯环一定处于同一平面(7)(2018武汉三模)金刚烷( )的同分异构体中有可能存在苯的同系物5(8)(2
8、018东北三校联考)已知 ，可用乙酸检验 蒎烯中是否含有诺卜醇解析 (1)根据乙烯的结构可知， CH 3CHCHCH 3分子中的四个碳原子不在同一直线上，错误；(2)乙醛和丙烯醛与足量 H2反应后的产物分别为乙醇和丙醇，是同系物，错误；(3)根据碳四价原则，可知丁显然是不可能合成的，正确；(4) 咖啡酸含有羧基，能与 NaHCO3溶液反应，错误；(5)汉黄岑素与足量 H2发生加成反应后，碳碳双键和羰基消失了，官能团的种类减少 2 种，错误；(6)根据图示知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，两个苯环不一定共面，错误；(7)金刚烷分子式(C 10H16)不符合苯的同系物通式C 6H6 nCH2，不
9、可能存在苯的同系物，错误；(8)酯化反应没有明显现象，所以用乙酸不能检验 蒎烯中是否含有诺卜醇，错误。2(2018全国卷)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( D )解析 在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，氯化氢极易溶于水，所以液面会上升。但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体，所以最终水不会充满试管，选项 D 正确。3(2018金太阳大联考)有机化学2017 年 6 月 29 日报道：中国科学院上海药物研究所岳建民研究团队的周彬博士等以民间抗疟用途为指导，开展从中草药中发现新型抗疟疾成分。
10、该研究团队首次从金素兰科植物中发现了一系列纳摩尔级抗耐药疟疾的二聚倍半萜，其中活性最强的 3 种化合物(如图)的活性与青蒿素相当或更佳，下列有关说法正确的是( B )6A这 3 种物质均属于脂环烃B这三种物质均能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色C1 mol 三种有机物最多能消耗的氢气的物质的量相同D三种有机物均只有两种官能团解析 三种有机物分子中均不存在苯环却都含有 O 元素，所以不属于烃，选项 A 错误；三种有机物均含有碳碳双键，所以均能与溴水加成以及被酸性高锰酸钾氧化，选项 B 正确；1 中含有 3 个碳碳双键以及 1 个酮基，2 中含有 5 个碳碳双键，3 中 4 个碳碳双键以及 1 个酮基
11、，所以 1mol 三种有机物最多能消耗的氢气的物质的量分别为：4mol 、5mol 、5mol，选项 C 错误；1 和 3 中均含有碳碳双键、酯基、羟基、酮基，2 中含有碳碳双键、酯基、羟基，选项 D 错误。鉴别有机物的常用方法考点二 常见有机物反应类型的判断命题规律：1题型：选择题。2考向：以组合选项的形式考查常见官能团的反应类型及检验方法，常见有机代表物的分离和提纯，近几年考查力度有所加大，逐渐成为高考有机新热点。方法点拨：1常见有机物及其反应类型的关系反应类型 反应位置、反应试剂或条件加成反应 与 X2(混合即可反应)；碳碳双键与H2、 HBr、H 2O，以及与 H2均需在一定条件下进行
12、7加聚反应 单体中有 或碳碳三键等不饱和键饱和烃与 X2反应需光照烃与卤素单质或苯与 HNO3 苯环上氢原子可与 X2(催化剂)或 HNO3(浓硫酸催化)发生取代酯水解 酯基水解成羧基和羟基取代反应酯化型按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行与 O2(催化剂) OH(CH2OH 氧化成醛基、 氧化成羰基)酸性 K2Cr2O7、酸性 KMnO4溶液、苯环上的烃基、OH、CHO 都可被氧化银氨溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液CHO 被氧化成COOH氧化反应燃烧型多数有机物能燃烧，烃和烃的含氧衍生物完全燃烧生成 CO2和水置换反应 羟基、羧基可与活泼金属反应生成 H22重要有机反应的定量关
13、系(1)1 mol 发生加成反应需 1 mol H2(或 Br2)(2)1 mol 发生反应加成需 3 mol H2(3)1 mol COOH 1 mol CO2 NaHCO3 (4)1 mol OH(或COOH) mol H2 Na 12(5)1 mol COOR 酸性条件下水解消耗 1 mol H2O1下列说法正确的是！_(2)(4)(5)(7)(8)(9)_#。(1)(2018 北京卷)硬脂酸与乙醇的酯化反应：C17H35COOHC 2H OH C17H35COOC2H5H O185 浓 硫 酸 182(2)(2018江苏卷) XY 的反应8为取代反应(3)(2018 天津卷)四千余年前
14、用谷物酿造出酒和醋，酿造过程中只发生水解反应(4)(2017全国卷)植物油氢化过程中发生了加成反应(5)(2017海南卷)酒越陈越香与酯化反应有关(6)(2016全国卷)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。(7)(2016全国卷)由乙烯生成乙醇属于加成反应。(8)(山东卷经典)分枝酸 可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同(9)(海南卷经典)淀粉水解制葡萄糖、乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯、油脂与浓 NaOH 反应制高级脂肪酸钠均属于取代反应(10)(福建卷经典)油脂的皂化反应属于加成反应。(11)(2016浙江卷)1 mol 最多可与 2 mol H2发生反应(12)(山东卷经典)1 mol 分枝酸 最
15、多可与 3 mol NaOH 发生反应突破点拨苯的溴代反应、硝化反应，酯的生成和水解，蛋白质及糖类的水解，烷烃与卤素单质的反应，均属于取代反应；葡萄糖与新制 Cu(OH)2悬浊液的反应及银镜反应，乙醇生成乙醛的反应，均属于氧化反应；乙烯使溴水褪色，苯与氢气制环己烷，均属于加成反应。解析 (1)酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢” ，硬脂酸与乙醇反应的化学方程式为C17H35COOHC 2H OH C17H35CO18OC2H5H 2O，错误；(2)对比 X、2甲基丙烯酰氯和 Y185 浓 硫 酸 的结构简式，X2 甲基丙烯酰氯YHCl，反应类型为取代反应，正确；(3)谷物中的淀粉在酿造中发生水解
16、反应只能得到葡萄糖，葡萄糖要在酒化酶作用下分解，得到酒精和二氧化碳。酒中含有酒精，醋中含有醋酸，显然都不是只有水解就可以的。错误；(4)植物油氢化过程发生油脂与氢气的加成反应，正确；(5)酒中含乙醇，乙醇可被氧化成乙醛，乙醛进一步被氧化成乙酸，乙醇和乙酸在一定条件下反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯具有香味，故酒是陈的香，正确；(6)乙烷和浓盐酸不反应，错误；(7)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，正确；(8)分枝酸既有羧基又有羟基，所以可与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；(9)水解和酯化均属于取代反应，正确；(10)皂化反应属于取代反应，错误；(11)1 mol最多可与 5 mol H2发生反应，错误；(
17、12)1 mol 分枝酸最多可与92 mol NaOH 发生反应，错误。【变式考法】下列说法正确的是！_(1)(4)(5)(7)_#。(1)(2018豫南联考)4苯基1丁烯( )是合成降压药福辛普利钠的中间体，可以发生取代、氧化、加聚反应(2)(2018乌鲁木齐一诊)乙烯使溴水褪色与乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色反应类型相同(3)(2018乌鲁木齐一诊)乙醇通过灼热的氧化铜粉末与石蜡油蒸汽通过灼热的碎瓷片的反应类型相同(4)(2018安康期末)溴苯、植物油和裂化汽油均能发生加成反应(5)(2018天津期末)甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯在一定条件下都能发生取代反应(6)(2018鄂东南联考)食用油
18、变质以及塑料的老化分别发生的是水解和氧化反应(7)(2018温州六校联考)用玻璃棒蘸取牛油与氢氧化钠反应后的液体，滴入沸水中，若无油状液体浮在水面，则说明皂化反应已经完全(8)(2018唐山期末)咖啡酸 可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应，且 1mol 咖啡酸最多能与 5 mol H2反应(9)(2018江苏四市二模)糖类、油脂、蛋白质均能发生水解反应解析 (1)含有苯环，可发生取代反应，有碳碳双键，可发生氧化、加聚反应，正确； (2)乙烯使溴水褪色与乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色反应类型分别属于加成反应和氧化反应，错误；(3)乙醇通过灼热的氧化铜粉末与石蜡油蒸汽通过灼热的碎瓷片的反应类型分
19、别属于氧化反应和裂化反应，错误；(4)溴苯含有苯环能够与氢气加成，植物油和裂化汽油中含有不饱和碳碳双键，能够发生加成反应，正确；(5)甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯均能发生取代反应，正确；(6)食用油变质以及塑料的老化发生的均是氧化反应，错误；(7)皂化反应已经完全生成的物质均溶于水，所以分层现象消失，正确；(8)1 mol 咖啡酸最多能与4 mol H2反应，错误；(9) 单糖不能水解，错误。2(2018晋中三模)2017 年 11 月 22 日 CCTV1午间新闻报道：11 月 21 日，我国第一架使用生物航煤的航班飞抵美国芝加哥奥黑尔国际机场，实现了“地沟油”一飞冲天，因为生物航煤可用“
20、地沟油”制备，原理如下：10地沟油 短链醇 生物航煤 丙三醇下列有关说法中正确的是( B )A生物航煤与来自于石油的煤油属于同类有机物B该转化过程发生的反应类型为取代反应C可以用 NaOH 溶液区分地沟油和生物航煤D该反应为皂化反应解析 由化学反应方程式可知，地沟油和生物航煤均属于酯类，且该反应为取代反应而不是皂化反应，选项 B 正确、D 错误；由于地沟油和生物航煤在 NaOH 溶液中均可发生水解反应，使分层现象消失，选项 C 错误；由于来自于石油分馏所得的煤油属于烃类，选项A 错误。3(2018湖北八校联考)磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，其结构式如下，下列有关叙述不正确的是( D )A该物
21、质是一种磷酸酯类化合物B该有机物能发生银镜反应C该有机物可以发生取代、加成、氧化、还原反应D该有机物有多个侧键与 NaOH 溶液反应解析 分子中含有醛基、羟基以及磷酸形成的酯基，是一种磷酸酯类化合物，选项 A正确；分子中含有醛基，能发生银镜反应，选项 B 正确；杂环中含有双键，分子中含有醛基、羟基以及磷酸形成的酯基，羟基能发生酯化反应，属于取代反应，羟基、碳碳双键、醛基都能发生氧化反应，醛基能发生还原反应，选项 C 正确；该物质是一种磷酸酯类化合物，只有磷酸酯基侧链与 NaOH 溶液反应，选项 D 错误。根据特点快速判断取代反应和加成反应(1)取代反应的特点是“上一下一，有进有出” 。其中苯及
22、苯的同系物的硝化反应、卤代反应，醇与羧酸的酯化反应，酯的水解，糖类、油脂、蛋白质的水解反应均属于取代反应。(2)加成反应的特点是“断一、加二都进来” 。 “断一”是指双键中的一个不稳定键断裂，“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个。主要是烯烃、苯或苯的同系物的加成反应。享资源 练类题 弯道超越显功力 11同分异构体种数判断及书写基础考向预测同分异构体属于多年来高考高频考点，前几年全国卷年年必考一个小题，这两年倾向为部分选项，但是热度依旧。 19 年可能会将不同类型有机物按不同要求的同分异构体的考查组合在一起，考查考生的思维深度与“论证推理与模型认知”的化学学科核心素
23、养解题关键同分异构体的五种判断方法(1)基团连接法。将有机物看做由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C 4H9OH)、C 4H9Cl 分别有四种。(2)换位思考法。将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有 6 个 H 原子，若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。(3)等效氢原子法(又称对称法)。分子中同一个碳上的 H 原子等效；同一个碳的甲基 H 原子等效；分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的 H 原子是等效的。(4)定 1 移 2 法。二元取代物，如 C3H6Cl
24、2的同分异构体，先固定其中一个 Cl 的位置，移动另外一个 Cl，再除去相同的重复个体。(5)组合法。饱和一元酯 R1COOR2，R 1有 m 种，R 2有 n 种，共有 mn 种酯失分防范(1)总体顺序应该遵循：类别异构碳链异构位置异构，这样有序进行，既可防遗漏又可防重复；(2)要有空间想象能力，看准碳架的对称性，避免重复；(3)注意碳的“四价”原则，确定碳原子上有无氢原子以及氢原子的数目，这样可以确定该碳原子有无一元及二元代物；(4)二元代物要有序：先确定第一个取代基的位置，再引入第二个取代基，在引入第二个取代基的时候，尤其要注意的是：此前已经出现的第一个取代基的位置不要再引入第二个取代基
25、，否则就会重复；(5)注意看清题目的限制条件：常见的限制条件有种类、性质、结构等方面【预测】下列关于同分异构体(不考虑立体异构)的数目判断正确的是( )选项 A B C D分子式(或结构式) C5H12O C5H10 C9H18O2已知 能与金属 能使溴 二氯代物 酸性条件下水解生成12条件 钠反应 水褪色 两种相对分子质量相同的有机物同分异构体数目 8 3 16 12思维导航(1)一元代物的种数判断关键在于注意结构的对称性；(2)二元代物的种数确定要点在于思维的有序性，才能避免重复与遗漏；(3)酯类同分异构体种数则要注意碳原子在酸与醇中的分割，以及酸和醇的种数确定。规范答题：C 5H12O
26、能与金属钠反应即为饱和一元醇：可看成戊烷中的一个氢原子被羟基取代的产物，戊烷存在三种同分异构体， 、 、 ，一个氢原子被羟基取代的产物共 8 种，选项 A 正确；分子式为 C5H10的烃能使溴水褪色属于烯烃，存在碳链异构和双键位置异构，碳链为 5 个碳原子时有 2 种，碳链为 4 个碳原子时有 3 种，共 5 种同分异构体，选项 B 错误；二元代物的种数可采用“有序分析法”求解，先找出一氯代物的可能结构有三种： 。再分析在这三种结构中引入第二个氯原子的所有可能性，这个过程中最重要的是要避免重复计算：其中(1)中有 11 种不同位置的 H 原子，所以有 11 种可能结构；(2) 有编号的位置可引
27、入第二个 Cl 原子，共有 7 种；同理分析(3) 中只有编号的位置才可以引入第二个 Cl 原子，共有 3 种，共有 21 种，选项 C 错误；分子式为 C9H18O2的酯水解得到的酸和醇相对分子质量相等，因此酸比醇少一个 C 原子，即 C3H7COOC5H11C 3H7有 2 种同分异构体，C 5H11有 8 种同分异构体，所以 C9H18O2属于酯的同分异构体数目有 2816，选项 D 错误。答案： A【变式考法】1(1)(2016全国卷)分子式为 C4H8Cl2的有机物共有！_9_#种(不含立体异构)(2)(2018荆襄二模)甲苯分子中苯环上的一个氢原子被C 2H4Cl 取代后可得！_6
28、_#种同分异构体(3)(2018湖南 G10 联盟)分子式为 C4H7ClO2，可与 NaHCO3溶液反应产生 CO2的有机物可能结构有！_5_#种13(4)(2018台州模拟)四联苯( )的一氯代物有！_5_#种(5)(2015全国卷)分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)！_4_#种(6)(2018武汉三模)金刚烷( )可看成由四个椅式环己烷( )构成。金刚烷的二溴代物有！_6_#种(7)(2018河南天一大联考)组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)！_48_#种(8)(2018湖南十四校联考)已知一组有机物的分子式通式，按某
29、种规律排列成下表。项数 1 2 3 4 5 6 7 通式 C2H4 C2H4O C2H4O2 C3H6 C3H6O C3H6O2 C4H8 各项物质均存在数量不等的同分异构体。其中第 12 项的异构体中，属于酯类的有！_9_#种(不考虑立体异构)解析 (1)有机物 C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：CCCC， 。(1)碳骨架为 CCCC 的同分异构体有(2)碳骨架为 的同分异构体有(2)C2H4Cl 有CH 2CH2Cl 和CHClCH 3两种结构，苯的两取代位置有邻、间、对位，故甲苯分子中苯环上的一个氢原子被C 2H4Cl 取代后可得 236 种同分异构体。(3)能与NaHCO3溶液反应产生
30、 CO2，即含有羧基，其同分异构体数目可看作在丙烷分子中引入一个14氯原子和一个羧基，可先引入一个氯原子有两种： ，再引入一个羧基分别为 、 ，故共有 5 种。(4)推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有 5 种不同的氢原子，故有 5 种一氯代物。(5)分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为COOH，将该有机物看作 C4H9COOH，而丁基(C 4H9)有 4 种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2、(CH 3
31、)2CHCH2、(CH 3)3C、 从而推知该有机物有 4 种不同的分子结构。(6)根据结构图可知，金刚烷的分子式为 C10H16，结构对称，6 个亚甲基相同、4 个次甲基相同，则分子中含 2 种位置的 H，由溴原子取代分子中的氢原子形成的二溴代物有 6种。(7)首先写出 C4H10的碳链异构CCCC、 2 种，然后加上 ，中有 2 种 ，中有 2 种 、 ；所以 C4H9加到苯环上有 4 种形式，在上述 4 种的基础上再加上氯原子，分别有 4 种、4 种、3 种、1 种，C4H8Cl 加到苯环上共有 12 种形式，所以用上式表示的有机物总共有 41248 种。(8)根据规律第 12 项的分子
32、式为：C 5H10O2，属于酯的同分异构体有：HCOOC 4H9 4 种、CH3COOC3H7 2 种，C 2H5COOC2H5 1 种，C 3H7COOCH3 2 种，共 9 种。对点特训(十二) 常见有机物及其应用1(2018全国卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( C )A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯解析 苯乙烯既有烯烃的性质，又有苯的性质，由于有苯环，所以在铁做催化剂的情况下，苯环上的氢原子可以被液溴取代，选项 A 正确；由于含有碳碳双键，所以能与酸性高锰酸钾发生氧化反
33、应，选项 B 正确；与氯化氢应该发生碳碳双键的加成反应，所以产物15不是氯代苯乙烯，选项 C 错误；由于含有碳碳双键，所以可以发生加聚反应生成聚苯乙烯，选项 D 正确。2(2018全国卷)下列说法错误的是( A )A蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C植物油含不饱和脂肪酸酯，能使 Br2/CCl4褪色D淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖解析 果糖属于单糖，选项 A 错误；酶是由活细胞产生的具有催化活性和高度选择性的蛋白质，选项 B 正确；植物油属于油脂，其中含有碳碳不饱和键，因此能使 Br2/CCl4溶液褪色，选项 C 正确；淀粉和纤维素均是多糖，其水解的最终产物
34、均为葡萄糖，选项 D 正确。3(2017北京卷)我国在 CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO 2转化过程示意图如下：下列说法不正确的是( B )A反应的产物中含有水B反应中只有碳碳键形成C汽油主要是 C5C 11的烃类混合物D图中 a 的名称是 2甲基丁烷解析 反应是 CO2与 H2的反应，根据元素守恒可推断有水生成，选项 A 正确；反应是 CO 与 H2反应生成(CH 2)n，(CH 2)n中还含有碳氢键，选项 B 错误；汽油所含烃类物质常温下为液态，易挥发，主要是 C5C 11的烃类混合物，选项 C 正确；根据 a 的球棍模型可知其结构简式为 CH3CH(CH3)CH2CH3，系
35、统命名为 2甲基丁烷，选项 D 正确。4(2016北京卷)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯沸点/ 138 144 139 80熔点/ 13 25 47 6下列说法不正确的是( B )A该反应属于取代反应16B甲苯的沸点高于 144 C用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来解析 甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，选项 A 正确；甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，选项 B 错误；苯的沸点和二甲苯的沸点相差
36、很大(大于 30 )，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，选项 C 正确；因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，选项 D 正确。5(2018全国卷)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2,2戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( C )A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2解析 螺2,2戊烷的分子式为 C5H8，环戊烯的分子式也是 C5H8，结构不同，互为同分异构体，选项 A 正确；分子中的 8 个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代
37、同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，选项 B 正确；由于分子中中心碳原子与另 4 个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的 4 个原子一定构成四面体，所有碳原子不可能均处在同一平面上，选项 C 错误；戊烷比螺2,2戊烷多 4 个氢原子，所以生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2，选项 D 正确。6(2018开封一模)已知气态烃 A 的密度是相同状况下氢气密度的 14 倍，有机物AE 能发生下图所示一系列变化，则下列说法错误的是( C )AA 分子中所有原子均在同一平面内BC 4H8O2含酯基的同分异构体有 4 种CC 的
38、水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能D等物质的量的 B、D 与足量钠反应生成气体的量相等解析 气态烃 A 的相对分子质量为 28，即 A 为乙烯，由连续催化氧化可知，B 为乙醇，C 为乙醛，D 为乙酸，E 为乙酸乙酯。乙烯为平面结构，所有原子在同一平面内，选项 A 正确；分子式为 C4H8O2且含酯基的同分异构体有 4 种，即 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH 3)CH3、CH 3COOCH2CH3和 CH3CH2COOCH3，选项 B 正确；C 为乙醛，甲醛的水溶液是福尔马林，选项 C 错误；金属钠能与醇羟基反应放出氢气，也能与羧基反应放出氢气，而乙醇和乙酸中都只有一个活泼氢
39、原子，因此等物质的量乙醇和乙酸与足量钠反应生成气体的量是相等的，选项 D 正确。177(2018天津期末)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中不正确的是( C )分子式为 C12H20O2 能使酸性 KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色 能发生的反应类型有：加成、取代、氧化、加聚 它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有 8 种 1 mol 该有机物水解时只能消耗 1 mol NaOH 1 mol 该有机物在一定条件下和 H2反应，共消耗 H2为 3 molA BC D解析 乙酸橙花酯的不饱和度为 3，其分子式为 C12H20O2，
40、正确；乙酸橙花酯中含碳碳双键，能被酸性 KMnO4溶液氧化，使酸性 KMnO4溶液褪色，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，错误；含碳碳双键能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，含酯基能发生取代反应，正确；乙酸橙花酯的不饱和度为 3，苯环的不饱和度为 4，它的同分异构体中不可能有芳香族化合物，错误；该物质中含一个酯基，1 mol 该有机物水解时只能消耗 1 mol NaOH，正确； 碳碳双键可与 H2发生加成反应，酯基不能与 H2反应，1 mol 该有机物在一定条件下和 H2反应，共消耗 2 mol H2，错误。8(2018福州三模)下列有关有机反应类型的说法中不正确的是( C )A甲烷与氯气光照
41、爆炸、苯与浓硝酸浓硫酸的混酸共热生成硝基苯：取代反应B植物油久置酸败、维生素 C( )在人体作抗氧化剂：氧化反应C用热的纯碱溶液浸泡沾有油污的餐具、氢氧化钠溶液与乙酸乙酯共煮：皂化反应D乙烯使溴水褪色、植物油与氢气反应生成人造奶油：加成反应解析 甲烷与氯气光照爆炸、苯与浓硝酸浓硫酸的混酸共热生成硝基苯均属于取代反应，选项 A 正确；植物油含有碳碳双键，酸败是碳碳双键与氧气发生氧化反应，抗氧化剂的特点是能与氧化剂发生氧化反应，选项 B 正确；皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解，乙酸乙酯不属于油脂，选项 C 错误；植物油转化为人造奶油时，其分子中的碳碳双键与氢气加成，选项 D 正确。9(2018
42、定州月考)萜类化合物是天然物质中最多的一类物质，有些具有较强的香气和生理活性。某些萜类化合物可以相互转化。下列说法错误的是( D )18A香叶醛的分子式为 C10H16OB香叶醇和香茅醛互为同分异构体C上述四种物质均能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色D香茅醇可以发生取代反应、加成反应及氧化反应，但是不能发生还原反应解析 香叶醛分子中有 10 个碳原子，1 个氧原子，同时有 3 个不饱和度，所以分子式为 C10H16O，选项 A 正确；香叶醇和香茅醛的分子式都是 C10H18O，选项 B 正确；四种物质中，都有碳碳双键，所以都可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，选项 C 正确；香茅醇有碳碳双键，所以可
43、以与氢气加成，而物质得氢的反应也是还原反应，所以香茅醇可以发生还原反应，选项 D 错误。10(2018东北三校联考)金银花自古被誉为清热解毒的良药，经研究发现绿原酸是金银花抗菌、抗病毒的有效药理主要成分之一，该成分可经过金银花粉碎、水浸后所得溶液经过一系列分离操作可得。其结构简式如下： ，下列有关绿原酸的说法中，正确的是( D )A该有机物能使酸性高锰酸钾溶液和溴水均褪色，且反应类型相同。B1 mol 该物质与足量的钠反应可产生 67.2 L H2C 该有机物难溶于水，但是在碱性环境下溶解度增大D分子中只含有三个双键解析 该有机物中含有的官能团有碳碳双键、羟基、羧基和酯基，其中碳碳双键既可与溴
44、水发生加成反应使其褪色，又可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色，选项 A错误；1 mol 羟基和羧基都能消耗 1 mol 钠产生 0.5 mol H2,1 mol 该物质与足量的钠反应可产生 3 mol H2，但未注明是标准状况，所以产生 H2的体积不一定为 67.2 L，选项 B 错误；由提干信息“粉碎、水浸后所得溶液”以及结构中含有多个亲水基团羟基和羧基，所以不应该难溶于水，此外由于含有酯基，可在碱性环境水解，所以碱性环境溶解度会增大，选项 C 错误；由于苯环含特殊键而不含有双键，所以分子中有一个碳碳双键、两个碳氧双键，选项 D 正确。11(2018衡水二模)分子式为 C4H6O2的链
45、状有机物 M 能与 NaHCO3溶液反应产生CO2，下列关于 M 的说法中不正确的是( C )A能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色B同系物的通式为 CnH2n2 O2(n3)19C与 HBr 发生加成反应，最多有 6 种不同的结构(不考虑立体异构)D分子中至少有 6 个原子共平面解析 分子式为 C4H6O2的链状有机物且含有羧基，根据分子式可知含碳碳双键，选项A、D 正确；同系物的通式为 CnH2n2 O2(n3)，选项 B 正确；M 的结构简式可能为CH2=CHCH2COOH、CH 3CH=CHCOOH、CH 2=C(CH3)COOH，这 3 种物质与 HBr 加成时均可得到两种不同的物质，但其
46、中有两种物质的结构简式均为 CH3CHBrCH2COOH，即为 5 种结构，选项 C 错误。12(2018延边模拟)下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是( D )命名 一氯代物A 2甲基2乙基丙烷 4B 1,3二甲基苯 3C 2,2,3三甲基戊烷 6D 2,3二甲基4乙基己烷 7解析 “2乙基”是错误的，因为选择的主链不是最长的，选项 A 错误；1,3二甲苯苯环上的一氯代物有 3 种，侧链上的一氯代物有 1 种，共 4 种，选项 B 错误；2,2,3三甲基戊烷的一氯代物同分异构体有 5 种，选项 C 错误；2,3二甲基4乙基己烷命名正确，且一氯代物为 7 种，选项 D 正确。13
47、有机物 有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)( D )A6 种 B9 种C15 种 D19 种解析 属于酯类说明含有酯基，且氯原子直接连在苯环上，则符合条件的有两种情况：如果苯环上只有 2 个取代基，则一定有一个是氯原子，而另外一个可以是OOCCH 3、COOCH3或CH 2OOCH，与氯原子的位置均有邻、间、对三种情况，即有 9 种同分异构体；如果含有 3 个取代基，则分别是Cl、CH 3、OOCH，在苯环上的位置有 10 种，共计是 19种。14(2018安徽 A10 联考)纳米分子机器日益受到关注，机器常用的“车轮”组件结构如下图所示
48、，下列说法正确的是( C )A均属于烃B均属于苯的同系物20C的二氯代物物分别有 3 种和 6 种D均能发生取代反应解析 富勒烯只含有碳元素，属于单质，选项 A 错误；苯的同系物只含有 1 个苯环，选项 B 错误；立方烷的二氯代物有 3 种，金刚烷的二氯代物有共 6 种，选项C 正确；富勒烯只含有碳元素，不能发生取代反应，选项 D 错误。15(2018湖北八市调考)下列关于有机物的说法正确的是( D )A有机反应中常说的卤化、硝化、酯化、水化都属于取代反应B溴苯、硝基苯、乙酸和乙酸乙酯可用 NaOH 溶液鉴别C氯气与乙烷在光照下充分反应最多可以得到 9 种产物D分子式为 C8H11N 的有机物，分子内含有苯环和氨基(NH 2)的同分异构体共 14 种解析 水化不一定为取代反应，如乙烯水化法制乙醇就属于加成反应，选项 A 错误；溴苯和硝基苯都属于不溶于水且比水重的液体，用 NaOH 溶液无法鉴别，乙酸、乙酸乙酯与
