1、专题十五 有机化学基础,第五单元,PART 1,考纲展示,1.有机化合物的组成与结构:(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。(4)能正确书写有机化合物的同分异构体 (不包括手性异构体)。(5)能正确命名简单的有机化合物。(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。 2.烃及其衍生物的性质与应用:(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。(2)掌握卤代烃、醇、 酚、醛、羧酸、酯的结构以及它们之间的
2、相互转化。(3)了解烃类及衍生物的重要应用以 及烃的衍生物的合成方法。(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3.糖类、 氨基酸和蛋白质:(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点,主要化学 性质及应用。(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。 4.合成高分子:(1)了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单 合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和 缩聚反应的含义。(3)了解高分子在高新技术领域中的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。,高频考点探究,1.多官能团有机物的命名 (1)两规则:官能团优先次序规则、最小编号规则。 (2)官能团优先次序规则: 羧
3、基醛基羟基碳碳三键碳碳双键(苯环)卤素原子硝基。,【核心透析】,考点一 有机物的命名与限定条件的同分异构体数目的判断及书写,(2)有机物同分异构体书写及数目判断的五种方法 取代法(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写)。书写时先碳链异构,后位置异构。 插入法(适用于烯烃、炔烃等同分异构体的书写)。先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团(碳碳双键、碳碳三键)插入碳链中。 定一移一法(适用于二元取代物的同分异构体的书写)。对于二元取代物的同分异构体的书写,可先固定一个取代基的位置不动,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。,换元法(即改变观察的对象)。换元法是一种技巧,因
4、此必须在一定情况下才能使用。设烃的分子式为CxHy,对于分子式分别为CxHy-aCla与CxHy-bClb的同分异构体数目判定,只有满足a+b=y时才能应用换元法确定二者的同分异构体数目相同。 等效氢法。等效氢法判断烷烃一元取代物的种类。“等效氢原子”指的是:a.同一碳原子上的氢原子是等效的;b.同一碳原子相同取代基上的氢原子是等效的;c.处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 (3)限定条件的同分异构体的书写步骤 判类别 根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。,写碳链 根据有机物的类别异构写出各类异构可能的碳链异构。一般采用“减链法”,可概括为写直链,一线串;
5、取代基,挂中间;一边排,不到端;多碳时,整到散。 移官位 一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各个碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,依次上第二个官能团,依次类推。 氢饱和 按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。,【典例探究】,答案 氯乙酸 1,6-己二醇 苯甲醛 2-丙醇(或异丙醇) 三氟甲苯 2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯) 己二酸 苯乙炔,答案 3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) 丙烯醛(或2-丙烯醛) 间苯二酚 4-硝基苯甲醛(或对硝基苯甲醛) 2-苯基丙烯(或-甲基苯乙烯) 聚乙烯醇,限定条件下同分异构体书写的注意事项(1)看清所
6、限范围,分析已知几个同分异构体的特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (2)对“结构不同”要从三个方面考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二是原子的空间位置;三是官能团异构。 (3)判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种类,再确定取代产物同分异构体的数目。,方法技巧,1.策略,【核心透析】,考点二 有机合成路线设计,图15-1,有机合成路线设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数及碳架结构是否发生变化,再根据已知或流程图结合官能团的性质进行设计。 2.知识储备 (1)常见有机反
7、应条件及反应类型,(3)官能团的消除“四方法” 消除不饱和键(双键、三键、苯环等):加成反应。 消除羟基:消去、氧化、酯化反应。 消除醛基:还原和氧化反应。 消除卤素原子、酯基、肽键等:水解反应 (4)官能团的保护 有机合成在引入官能团时若对其他官能团造成破坏,会导致不能实现目标化合物的合成。因此制备过程中要保护分子中的某些官能团,适当的时候再转变回来,达到有机合成的目的。,【典例探究】,1.常见有机物及官能团的主要性质,【核心透析】,考点三 有机物的推断,2.通过特征产物推断有机物 (1)醇的氧化产物与结构的关系,图15-3,(2) 由消去反应的产物确定OH、X的位置 如某醇(或一卤代烃)发
8、生消去反应仅生成唯一的一种产物CH2 CHCH2CH3,则醇为CH2OHCH2CH2CH3(或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。 (3)由取代产物确定碳链结构 如C5H12的一取代物仅一种,则其结构为C(CH3)4。 (4)由加氢后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。如(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为(CH3)3CCH CH2,炔烃为(CH3)3CCCH。 (5)由有机物发生酯化反应生成酯的结构,可以推断反应物中羧基和羟基的位置;由有机物发生成肽反应生成肽的结构,可以推断反应物中羧基和氨基的位置。,【典例探究】,考查角度一 分子式和反应条件的有机物推断,例4 2018全国卷 近
9、来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:,图15-4,回答下列问题:(1)A的化学名称是 。 (2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为 。 (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 。 (4)D的结构简式为 。 (5)Y中含氧官能团的名称为 。 (6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为 。 (7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式: 。,变式 H是一种新型香料的主要成分之一,其合成
10、路线如下(部分产物和部分反应条件略去):,图15-5,考查角度二 物质性质和转化新信息型的有机物推断,例5 2017全国卷 化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如图15-6:,图15-6,变式 高聚物I和J在生产、生活中有广泛应用,其合成路线如图15-7:芳香烃R的分子式为C9H10,其苯环上只有一个取代基,R与H2以物质的量之比11加成后产物的核磁共振氢谱中有5组峰,峰面积之比为12216。,图15-7,1.2018北京卷 8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。图15-8是8-羟基喹啉的合成路线。,命题考向追踪,【历年动态】,图15-8,2.2017全国卷节选 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图15-9:,图15-9,回答下列问题: (1)A的结构简式为 。C的化学名称是 。 (2)的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的类型是 。 (3)的反应方程式为 。 吡啶是一种有机碱,其作用是 。 (4)G的分子式为 。,4.白花丹酸具有镇咳祛痰的作用,其合成路线流程图如图15-11:,【2019预测】,图15-11,有机物M 有抗菌作用,其合成路线如图所示:,教师备用习题,
