1、- 1 -考点七十九 同分异构体数目判断1已知： ( 异丙烯苯 ) (异丙苯)，下列说法正确的是A 异丙烯苯的化学式为 C9H12B 异丙烯苯与足量氢气完全加成所得产物的一氯代物有 6 种C 可用酸性 KMnO 4 ，溶液鉴别异丙烯苯和异丙苯D 异丙烯苯分子中最多有 16 个原子共平面【答案】B2有关化合物 (b) 、 (d)、 (p)的叙述正确的是A b 的一氯代物有三种B b、d、p 的化学式均为 C8H10，均属于碳水化合物,C b、d、p 分子所有碳原子均不可能在同一平面上D 一分子 d 与两分子 Br2 发生加成反应的产物最多有 4 种【答案】D【解析】A. b 中六元环不是苯环，有
2、 7 种不同化学环境下的氢原子，其一氯代物有 7 种，选项 A 错误；B. b、 d、p 的化学式均为 C8H10，均属于烃,选项 B 错误；C. b 分子所有碳原子可能在同一平面上，选项 C 错误；D. 一分子 d 与两分子 Br2 发生加成反应的产物，如图 ，可加成 1，2，3，4 或 1，2，5，6 或 3，4，5，6 或 1，4，5，6 共 4 种，选项 D 正确。3分子式为 C4H8Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构） （ ）A 6 种 B 7 种 C 8 种 D 9 种- 2 -【答案】D4某有机物分子式为 C11H16，经测定分子中除含一个苯环外不再含其他环状结构，分子中还含
3、两个CH 3，两个CH 2和一个 。则符合条件的同分异构体有A 3 种 B 4 种 C 5 种 D 6 种【答案】B【解析】C 11H16不饱和度为 4，分子中除苯环外不含其它环状结构，苯环的不饱和度为 4，所以含有一个苯环，侧链为烷烃基，C 11H16分子中存在一个次甲基，由于 C11H16中含有两个甲基，所以满足条件的结构只有一个侧链。则结构有： 、 ，总共 4 种。5下列说法中正确的是A 丙烯分子所有原子均在同一平面上B 向溴水中分别通入乙烯加入苯，都能观察到溴水褪色现象，但原因不同C C 4H4只有 和 CH CCH=CH2两种同分异构体D 芳香烃 和 的一氯代物都只有 2 种【答案】
4、B【解析】A 项，丙烯结构简式为 CH3-CH=CH2，甲基上至少有一个氢原子和其它原子不共面，故 A 错误；B 项，乙烯因与 Br2发生加成反应而使溴水褪色，苯使溴水褪色是因为发生了萃- 3 -取，二者都能使溴水褪色，但原因不同，故 B 正确；C 项， C4H4的同分异构体除了有和 CH CCH=CH2外，还可以是 ，故 C 错误；D 项， 中苯环上的4 个 H 原子是等效的，两个甲基上的 6 个 H 原子是等效的，所以一氯代物有 2 种，中苯环上有 2 种等效氢，甲基上有 1 种等效氢，所以一氯代物有 3 种，分别为、 、 ，故 D 错误。6某烃的含氧衍生物的相对分子质量为 102，其中氧
5、元素的质量分数约为 31.4%，则能与NaOH 溶液反应的有机物有(不含立体异构)（ ）A 11 种 B 8 种 C 12 种 D 13 种【答案】D7分子式为 C9H10O2的有机物，其结构中含有苯环且可以与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体有(不考虑立体异构) ( )A 15 种 B 14 种 C 13 种 D 12 种【答案】B【解析】该有机物能与 NaHCO3发生反应产生二氧化碳气体，说明含有羧基-COOH。取代基为正丙酸基时，1 种；取代基为异丙酸基，1 种；取代基为-COOH、-CH 2-CH3，有邻、间、对 3- 4 -种；取代基为乙酸基、-CH 3，有邻、间、对 3
6、 种；取代基为-COOH、-CH 3，-CH 3，2 个甲基邻位，2 种；2 个甲基间位，3 种；2 个甲基对位，1 种；符合条件的总共有 14 种，故选 B。8某有机物 A 的分子式为 C6H12O2，已知 D 不与 Na2CO3溶液反应，C 和 E 都不能发生银镜反应，又知转化关系如图，则 A 的结构可能有( )A 2 种 B 4 种 C 6 种 D 8 种【答案】A9下列关于有机物的说法正确的是A 乙酸、乙醇均能与金属钠反应，反映了它们含有相同的官能团B 甲苯催化加氢后的产物 C7H14的一氯代物有 4 种(不考虑立体异构)C 乙烯能使溴水褪色、乙醇能使酸性 KMnO4溶液褪色，它们发生
7、反应的类型相同D 分子式为 C4H8O2的酯类物质共有 4 种【答案】D【解析】A. 乙酸、乙醇均能与金属钠反应，但它们含有的官能团分别为羧基和羟基，官能团不相同，选项 A 错误；B. 甲苯催化加氢后的产物 C7H14有 5 种不同环境下的氢原子，其一氯代物有 5 种，选项 B 错误；C乙烯含双键与溴水发生加成反应，乙醇使酸性 KMnO4溶液褪色发生氧化反应，则两个反应类型不同，选项 C 错误；D. 分子式为 C4H8O2的酯类物质共有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH 3） 2、CH 3COOCH2CH3、CH 3CH2COOCH34 种，选项 D 正确。10某中性有机物 C8H
8、16O2在稀硫酸作用下加热得到 M 和 N 两种物质，N 经氧化最终可得 M，则该中性有机物的结构可能有 （ ）A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种【答案】B【解析】中性有机物 C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N 经氧化最终可得到 M”，说明 N 与 M 中碳原子数相等，碳架结构相同，且 N 应为羟基在碳- 5 -链端位的醇，M 则为羧酸，故 N 为 CH3CH2CH2CH2OH 或(CH 3)2CHCH2OH，对应的 M 为CH3CH2CH2COOH 或(CH 3)2CHCOOH，从而推知该中性有机物的结构只有 CH3CH2CH2COOCH2
9、CH2CH2CH3和(CH 3)2CHCOOCH2CH(CH3)2两种，答案选 B。11萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是A a 和 b 都属于芳香族化合物B b 的一氯代物有 5 种C a、b 和 c 均能和氢气在一定条件下发生加成反应D a 和 c 分子中所有碳原子均处于同一平面上【答案】C12分子式为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物(不考虑立体异构)( )A 5 种 B 6 种 C 7 种 D 8 种【答案】D【解析】子式为 C5H12O 的有机物，能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有-OH，该物质为戊醇，戊基-C 5H11可能的结构有
10、：-CH 2CH2CH2CH2CH3、-CH（CH 3）CH 2CH2CH3、-CH（CH 2CH3）2、-CHCH（CH 3）CH 2CH3、-C（CH 3） 2CH2CH3、-C（CH 3）CH（CH 3） 2、-CH 2CH2CH（CH 3） 2、-CH2C（CH 3） 3，所以该有机物的可能结构有 8 种。答案选 D。13对二甲苯( )的二氯代物(不考虑立体异构)共有( )A 4 种 B 6.种 C 7 种 D 9 种【答案】C【解析】对二甲苯 的二氯代物，当两个氯取代甲基上的 H 时有 2 种结构；当有一个氯取代甲基上的 H，另外一个氯取代苯环上的 H，苯环上可以有邻、间 2 种位置
11、，- 6 -故二氯代物有 2 种结构；当 2 个氯都取代苯环上的 H 时，采用定一议二的方法，当其中一个氯在甲基的邻位时，另外一个氯还有 3 种位置，故此二氯代物有 3 种结构；综上所述，二氯代物的结构有 2+2+3=7 种，答案选 C。14一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又称羰基的合成，如由乙烯可制丙醛：CH 2=CH2+CO+H2 CH3CH2CHO。由丁烯进行醛化反应也可得到醛，得到的醛的种类为（ ）A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种【答案】C【解析】丁烯进行醛化反应得到的是戊醛，即由丁基和醛基形成的醛，因丁基有四种结构，则戊醛也有四种结构，故答案选 C
12、。15某烃结构式用键线表示为 ，该烃与 Br2按物质的量之比为 11 加成时，所得产物有( )A 3 种 B 6 种 C 5 种 D 4 种【答案】C【解析】该烃与 Br2按物质的量之比为 11 加成时，有两种加成方式，1，2-加成和 1，4-加成，其中 1，2-加成产物有三种，1，4-加成产物有 2 种，共有 5 种加成产物，故答案选C。16立方烷(C 8H8)外观为有光泽的晶体。其八个碳原子对称地排列在立方体的八个角上。以下相关说法错误的是A 立方烷在空气中可燃，燃烧有黑烟产生B 立方烷一氯代物 1 种、二氯代物有 3 种、三氯代物也有 3 种C 立方烷是棱晶烷（ ）的同系物，也是环辛四烯
13、的同分异构体D 八硝基立方烷完全分解可能只产生二氧化碳和氮气【答案】C- 7 -17用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可以形成（ ）种二肽。A 5 B 4 C 3 D 2【答案】B18某有机物分子里由一个C 6H5，一个C 6H4，一个CH 2，一个OH 四个原子团组成，符合这种组成的物质中，与 FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的种类分别为A 3 种 3 种 B 3 种 2 种C 4 种 3 种 D 4 种 2 种【答案】A【解析】该有机物中能使 FeCl3溶液显紫色，则此有机物应为羟基直接连在苯环上, C6H5和OH 只能连在端点上，故可能的碳架结构为: C6H5CH2C6H4OH，即C 6H4上
14、连接 2个基团,可以有邻、间、对三种位置关系；与 FeCl3溶液混合后不显紫色，羟基不能直接连在苯环上,故可能的碳架结构为 C6H5C6H4-CH2OH，即C 6H4上连接 2 个基团，可以有邻、间、对三种位置关系；综合以上分析可知：与 FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的种类分别为 3 种，3 种；正确选项 A。19某饱和一元醇 C5H12O 的同分异构体中，能催化氧化成醛的有（ ）A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种【答案】C【解析】含有 5 个碳原子的饱和一元醇 C5H12O 的同分异构体中，能被氧化成醛，说明连接羟基的碳原子上含有两个氢原子，即分子式中含有-CH 2OH，-
15、CH 2OH 取代 C4H10上的 H 原子，C 4H10的同分异构体有：CH 3CH2CH2CH3、CH 3CH（CH 3）CH 3，CH 3CH2CH2CH3中 H 原子有 2 种结构，则醇- 8 -的结构简式有 2 种；CH 3CH（CH 3）CH 3中 H 原子有 2 种结构，则醇的结构简式有 2 种；故符合条件的一元醇 C5H12O 的同分异构体有 4 种；答案选 C。20分子式为 C6H10O4，且能与 NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)A 7 种 B 8 种 C 9 种 D 10 种【答案】C【解析】C 6H10O4的不饱和度为 =2，且能与 NaHCO
16、3反应的只含一种官能团，说明分子中含有 2 个21分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有 （ ）A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种【答案】C【解析】能与 NaHCO3反应放出气体，气体为二氧化碳，则化学式为 C5H10O2的物质为羧酸，分子中含有官能团COOH，该有机物可以为 C4H9COOH，因此丁烷分子中含有的位置不同的氢原子数目，即为该羧酸的同分异构体数目；丁烷存在的同分异构体为：CH 3CH2CH2CH3和CH（CH 3） 3，其中 CH3CH2CH2CH3中存在 2 种位置不同的 H 原子；CH（CH 3） 3中也存在 2 种CH（CH
17、 3） 3，所以满足条件的该有机物同分异构体总共有 2+2=4 种。22某烷烃相对分子质量为 86，如果分子中含有 3 个CH 3、2 个CH 2和 1 个 ，则该结构的烃的一氯取代物最多可能有的种类(不考虑立体异构)A 9 B 6 C 5 D 4【答案】A【解析】某烷烃相对分子质量为 86，依据 CnH2n+2可知：12n+2n+2=86，可知 n=6，为 C6H14，分子中含有 3 个CH 3、2 个CH 2和 1 个 ，首先固定 ，然后往上加 2 个- 9 -CH2，有两种加法 、 ，最后补上 3 个CH 3得、 ，其一氯取代物分别为 5 种、4种，则最多有 9 种；综上所述，答案是：A
18、。232，4二氯苯乙酸是生产新型杀虫、杀螨剂螺螨酯的关键中间体，其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是（ ）A 该有机物能发生加成反应、取代反应B 该有机物的分子式为 C8H6Cl2O2C 改变氯原子在苯环上的位置，还可得到 8 种结构D 该有机物分子中所有的碳原子可能同时处于同一平面【答案】C24饱和酯 X 具有如下性质：X+H 2O Y(醇) + Z(酸) ，其中 Y 为一元醇，且摩尔质量为 46 。若 X 分子中有 7 个碳原子，则 X 的结构有(不考虑立体结构)（ ）A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种【答案】D【解析】由 X 的水解反应知，Y、Z 分别是醇、羧酸中的一种，
19、已知 Y 的摩尔质量为 46 gmol-1，则 Y 是乙醇；当 Y 是乙醇时，Z 是戊酸，X 可看作是由戊酸与乙醇反应所形成的酯，戊酸的结构有 4 种，与乙醇反应生成相应的酯有 4 种；正确选项 D。25下列化合物中同分异构体数目最少的是 （ ）A 戊烷 B 戊醇 C 戊烯 D 丁烷【答案】D- 10 -【解析】A、戊烷共有 3 种同分异构体，分别是正戊烷，异戊烷，新戊烷，同分异构体数目不是最少，故 A 错误；B、戊醇的同分异构体醇类有有 8 种，主链五个碳的有 3 种：1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇；主链四个碳的有 4 种：2-甲基-1-丁醇，2-甲基-2-丁醇，3-甲基-2-丁醇，3-甲基-
20、1-丁醇；主链三个碳的有 1 种：2,2-二甲基-1-丙醇，戊醇还有醚类的异构体，同分异构体数目不是最少，故 B 错误；、戊烯的烯类同分异构体有 5 种， 1-戊烯 ，2-戊烯，2-甲基-1-丁烯，3-甲基-1-丁烯 ，2-甲基-2-丁烯 ，戊烯还有环烷烃类的异构体，同分异构体数目不是最少，故 C 错误；D、丁烷共有两种同分异构体，分别是正丁烷和异丁烷，同分异构体数目最少，故 D 正确；故选 D。26 “苏丹红一号” （结构如下图所示）是一种合成染料，科学家通过经毒理学研究，发现长期食用含有苏丹红的食品对人体可能有致癌因素。下列关于“苏丹红一号”的说法中不正确的是 A 属于芳香族化合物，分子式
21、为 C16H12N2OB 分子中的所有原子可能位于同一平面上C 分子中苯环上的一取代物共有 11 种D 能与 NaOH 溶液、FeCl 3溶液、溴水等物质反应【答案】C27分子式分别为 和适当条件下发生脱水反应其产物可能有（ ）A 5 种 B 6 种 C 7 种 D 8 种【答案】D【解析】C 2H6O 的结构简式为CH 3CH2OH，C 3H8O 醇的结构简式为CH 3CH2CH2OH 和CH 3CH（CH 3）OH，在 140，醇会发生分子间脱水，分子间脱水的组合为- 11 -、，则分子间脱水生成的醚有 6 种；在 170，醇会发生分子内脱水生成烯烃，脱水生成乙烯、和脱水均生成丙烯，则分子
22、内脱水生成的烯烃有 2 种。C 2H6O 和 C3H8O 的醇在浓硫酸和适当条件下发生脱水反应其产物可能有 8 种，答案D 正确。28焦油的主要成分是酚和萘。萘的分子式是 C10H8，结构简式为 。在一定温度下，萘可用浓硫酸、浓硝酸的混合酸进行硝化，生成的二硝基取代物有 ( )A 4 种 B 8 种 C 10 种 D 12 种【答案】C29已知 C2H6O 存在两种结构 C2H5OH 和 CH3OCH3。分子式为 C5H12O 且不能和金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构)( )A 5 种 B 6 种C 7 种 D 8 种【答案】B【解析】分子式为 C5H12O 且不能和钠反应产生氢气
23、的物质为醚，若氧原子一侧连甲基，则另一侧为丁基，即 CH3OC4H9，丁基有四种；若氧原子一侧连乙基，则另一侧为丙基，即C2H5OC3H7，丙基有两种，所以共有 6 种结构。30从煤焦油中分离出的芳香烃萘( )是一种重要的化工原料，萘环上一个氢原子被丁基(-C 4H9)所取代的同分异构体（不考虑立体异构）有A 2 种 B 4 种 C 8 种 D 16 种【答案】C【解析】丁基有四种，-CH 2CH2CH2CH3、-CH(CH 3)CH2CH3、-CH 2CH(CH3)CH3、-C(CH 3)3，萘环上- 12 -的位置有 2 种， ，萘环上一个氢原子被丁基(-C 4H9)所取代的同分异构体（不
24、考虑立体异构）有 8 种，故选 C。31有机物 A 的分子式为 C11H16 ，它不能因反应而使溴水褪色，但能使酸性 KMnO4溶液褪色，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，符合此条件的烃的结构有 ( )A 5 种 B 6 种 C 7 种 D 8 种【答案】C32已知：乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛，这是乙醛的一种重要的工业制法；两个醛分子在 NaOH 溶液作用下可以发生自身加成反应，生成一种羟基醛：若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在 NaOH 溶液中最多可以形成羟基醛 ( )A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种【答案】D【解析】乙醛
25、、丙醛在氢氧化钠溶液中发生加成反应可以有乙醛与乙醛、丙醛与丙醛、乙醛与丙醛（乙醛打开碳氧双键） 、丙醛与乙醛（丙醛打开碳氧双键） ，共 4 种：、 、 、；答案选 D。33某芳香烃的分子式为 C8H10，其一溴代物的同分异构体有- 13 -A 14 种 B 9 种 C 5 种 D 12 种【答案】A【解析】分子式为 C8H10的芳香烃共有 4 种同分异构体，分别为乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，乙苯的乙基上的一溴代物有 2 种，苯环上的一溴代物共有邻、间、对三种，一共5 种；邻二甲苯甲基上的一溴代物有 1 种，苯环上的一溴代物有 2 种，共 3 种；间二甲苯甲基上的一溴代物有 1 种，苯环上一溴代物有 3 种，共 4 种；对二甲苯的甲基上的一溴代物有1 种，苯环上一溴代物有 1 种，共 2 种；四种情况相加一溴代物的同分异构体共有 14 种，故本题选 A。34通式为 CnH2n-6的苯的同系物中，如果只有一个侧链的各异构体与浓硫酸和浓硝酸的混合物作用，生成的主要一硝基取代物共有 12 种，则此 n 值为 （ ）A 8 B 9 C 10 D 11【答案】C
