1、- 1 -考点八十 同分异构体书写1环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成路线如下：（1）A 属于烯烃，其结构简式是_。（2）BC 的反应类型是_，该反应生成的与 C 互为同分异构体的的副产物是_（写结构简式） 。（3）E 的化学名称是_。（4）写出 DE 的化学方程式：_。（5）H 的一种同分异构体为丙烯酸乙酯(CH 2=CH-COOC2H5),写出聚丙烯酸乙酯在 NaOH 溶液中水解的化学方程式：_。（6）写出同时满足下列条件的 G 的所有同分异构体：_（写结构简式，不考虑立体异构）核磁共振氢谱为 3 组峰；能使溴的四氯化碳溶液褪色1mol 该同分异构体与足量饱和NaHCO3溶液反应
2、产生 88g 气体。【答案】CH 2=CHCH3加成反应 丙二酸二乙酯HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH、- 2 -2 （1）A 的化学式为 C4H9Cl，已知 A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；则 A的化学名称为_。（2）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是_。含有 3 个双键核磁共振氢谱只显示 1 个吸收峰不存在甲基（3）写出同时满足下列条件的 C6H10O4的所有同分异构体的结构简式_。只含一种官能团；链状结构且无OO；核磁共振氢谱只有 2 种峰。（4）某化合物是结构式为 的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：_(任写一种
3、)。【答案】 2甲基2氯丙烷 CH2=C(C=CH2)2 CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH 3CH2OOCCOOCH2CH3、CH 3OOCCH2CH2COOCH3 (CH3)2CHCOCH(CH3)2- 3 -【解析】(1)A 的分子式为 C4H9Cl，核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢，所以 A 的结构简式为(CH 3)3CCl，名称为 2甲基2氯丙烷。(2) 含有 3 个双键；核磁共振氢谱只显示 1 个吸收峰，含有一类氢原子；不存在甲基，因此满足条件的苯的同分异构体是CH2=C(C=CH2)2；(3)分子式 C6H10O4，其中 10 个氢原子只有 2 种吸收峰，那么必含有C
4、H 2、CH 3，且要连接在对称位置上，只含有一种官能团且有 4 个氧原子，即有 2 个酯基，结构简式为 CH3OOCCH2CH 2COOCH3、CH 3COOCH2CH 2OOCCH3、3有机物 A（C 12H15ClO3）为含多种官能团的芳香族化合物，其结构简式如图所示（其中虚线框内为未知部分的结构） ，A 可发生如下转化（其中部分产物已略去） 。已知：D 能使溴的 CCl4溶液褪色；B 不能与 FeCl3溶液发生显色反应，1molB 最多能与 2mol金属钠反应；C 的催化氧化产物不能发生银镜反应。请回答下列问题：（1）写出 E 中含氧官能团的名称_。（2）写出 A 的可能的一种结构简式
5、_。（3）写出反应类型：CD_；BE_。（4）写出 E 与新制 Cu(OH)2反应的化学方程式_。（5）E 有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式_。 （任写一种）含有苯环且苯环上只有一个取代基 分子结构中含有甲基 能发生水解反应- 4 -【答案】 羟基、醛基 或 消去反应 氧化反应 2Cu(OH) 2+NaOH Cu 2O3H 2O 5 4以有机物 A 为基础物质，可以通过不同的反应制得下列物质。- 5 -（1）写出 AC 的化学方程式：_。（2）推断 B 物质的结构简式_；X 反应类型是_；由 D E 所需的试剂是_。（3）R 物质属于 A
6、的同分异构体，其性质如下：试写出符合条件的 R 的同分异构体的结构简式(任写两种)：_；_。【答案】取代反应浓硫酸- 6 - 7 -5石油裂解气用途广泛。下面是以石油裂解气为原料合成 CR 橡胶和医药中间体 K 的路线：- 8 -已知：回答下列问题：（1）A 的顺式异构体的结构简式为_，B 的化学名称是_。C 分子中无环状结构，其官能团名称为_。（2）K 的结构简式为_，反应、的反应类型分别为_、_。（3）D、E 的结构简式分别为_、_。（4）F 与乙二醇发生聚合反应的化学方程式为_。（5）写出同时满足下列条件的医药中间体 K 的所有同分异构体的结构简式：_。a.与 E 互为同系物 b.核磁共
7、振氢谱显示为 3 组峰（6）已知双键上的氢原子很难发生取代反应。以 A 为起始原料，选用必要的无机试剂合成B，写出合成路线：_。【答案】 2 一氯一 1,3 一丁二烯 碳碳双键、醛基 加聚反应 取代反应 CH2OHCH2CHO OHCCH2CHO - 9 - 10 -6 （12 分）药用有机物 A 为一种无色液体。从 A 出发可发生如下一系列反应：请回答：（1）写出化合物 F 的结构简式：_。（2）写出反应的化学方程式： _。（3）写出反应的化学方程式：_。（4）有机物 A 的同分异构体很多，其中属于羧酸类的化合物，且含有苯环结构的有_种。（5）E 的一种同分异构体 H，已知 H 可以和金属钠
8、反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应。试写出 H 的结构简式： _。E 的另一种同分异构体 R 在一定条件下也可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气。试写出 R 的结构简式： _。【答案】- 11 -（3）CH 3COOHCH 3CH2OH CH3COOCH2CH3H 2O（4）4 （5）HOCH 2CHO HCOOCH 3- 12 -7普鲁卡因 M（结构简式为 ）可用作临床麻醉剂，熔点约 60。它的一条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件己省略）：已知：B 和乙醛互为同分异构体； 的结构不稳定。完成下列填空：（1）E 中官能团名称为_。（2）写出反应类型：反应_，反应_。（3）
9、写出反应的化学方程式_。（4）写出 D 和 F 的结构简式：D_、F_。（5）写出同时满足下列条件的 C 的同分异构体的结构简式_。滴加 FeCl3溶液变为紫色 苯环上有 2 种不同环境的氢原子【答案】 羧基、硝基 取代反应 还原反应 (CH3)2NH 、 、【解析】（1）根据 M 结构简式，以及 A 的分子式可判断 A 为苯，B 和乙醛同分异构体，且 的结构不稳定，- 13 -8对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol） ，具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（图中 B1和 B2、C 1和 C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：已知： ，请按要求填空：写出 A 分子中官
10、能团名称：_；C 1的结构简式为：_。写出由 D 生成扑热息痛的化学方程式：_。写出反应和的反应类型：_，_。工业上设计反应、，而不是只通过反应得到 C1、C 2，其目的是：_。扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有 5 种:（I）是对位二取代苯；（II）苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（III）两个氧原子与同一- 14 -原子相连。其中 2 种的结构简式是 和 ，写出另 3 种同分异构体的结构简式_、_、_。【答案】醚键 取代反应还原反应保护酚羟基不被硝酸氧化- 15 -位二取代苯，苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；两个氧原子与同一原子相连，可
11、能的结构还有 、 、。9(B)(13 分)根据以下转化关系(所有无机产物均已略去)。回答下列各问：- 16 -（1）在编号(I)(VI)的六个反应中，属于取代反应的有(填反应编号) 。（2）写出指定物质的结构简式：F ；I 。（3）写出下列反应的化学方程式：B 转化为 D 的化学方程式： 。G 转化为 H 的化学方程式： 。（4） 的同分异构体甚多，其中属于酚的同分异构体共有 种，这些同分异构体中，在核磁共振氢谱中有四个吸收峰的同分异构体的结构简式为： 。【答案】 (B)(13 分)（1） I、III、IV、V（2） C 6H5COOC2H5 （3）C 6H6C 2H5Cl 催 化 剂 C6H
12、5C 2H5HCl+NaOH 乙 醇 +NaCl+H2O（4） 9 或【解析】 （1）根据上述分析， 在编号(I)(VI)的六个反应中，属于取代反应的有I、III、IV、V。（2）根据上述流程分析可知，F 的结构简式为 C6H5COOC2H5 ， I 的结构简式为。- 17 -10下列有机物合成流程图中，A(C 9H12O)是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子。B 是烃，D 为 ，G 可用作工业增塑剂。回答下列问题：（1）E 中官能团的名称为_。AB 的反应类型是_。（2）G 的结构简式为_，已知 A 的一种同分异构体也能转化为 B，则该同分异构体的结构简式为_。（3）写出下
13、列有关化学方程式：BC_。DE_。（4）E 有多种同分异构体，符合下列条件的属于芳香族的同分异构体共有_种。既能与稀硫酸又能与 NaOH 溶液反应；能发生银镜反应；分子中只有一个甲基。写出其中具有 5 个核磁共振氢谱峰的一种异构体的结构简式_。【答案】 （1）羟基、醛基（各 1 分，共 2 分）消去反应（2） ;；- 18 -（3）（4）7； 、 。中官能团的名称为羟基、醛基；AB 的反应类型是消去反应；（2） G 的结构简式为- 19 -；已知 A 的一种同分异构体也能转化为 B，则该同分异构体的结构简式为；（3） BC 化学方程式是：；DE 化学方程式是；（4）E( )有多种同分异构体，符
14、合条件既能与稀硫酸又能与 NaOH 溶液反应，说明含有酯基；能发生银镜反应，说明含有醛基；分子中只有一个甲基的属于芳香族的同分异构体共有 7 种，它们是 、 、 、 、 。具有 5 个核磁共振氢谱峰的一种异构体的结构简式是 、 。11乙酸苯甲酯对花香和果香的香气有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。(1)A 结构简式为_；B 的官能团名称为_；(2)反应的化学方程式为_；- 20 -(3)D 有很多同分异构体，苯环上只有一个取代基且属于酯类化合物的同分异构体共 5 个，已知其中 3 个的结构简式是：请写出另外两个同分异构体的结构简式_、_；(4)C 的同
15、分异构体 E，能与浓溴水反应生成白色沉淀，其核磁共振氢谱有 4 组吸收峰，E 的结构简式为_。【答案】 氯原子 CH3COOH + + H2O 12 【化学选修 5：有机化学基础】化合物 X 是一种环境激素，存在如下转化有关系：- 21 -已知： 1H-NMR 谱显示化合物 G 的所有氢原子化学环境相同；F 是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题（1）化合物 X 的分子所含官能团的名称_；（2）化合物 C 的分子式是_，AC 的反应类型是_；（3）化合物 D 的名称是_；同时满足下列条件的 D 的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_有种；a属于酯类 b能发生银镜反应
16、其中的一个同分异构体核磁共振氢谱为三组峰，且峰的面积比为 1:2：3，写出这种同分异构体的结构简式_；（4）写出 BG 反应的化学方程式_；（5）写出 F 的结构简式_。【答案】 （1）酯基、溴原子(2 分)（2）C 15H12O2Br4(2 分)，取代反应(2 分)（3）2甲基丙烯酸(1 分)，4(2 分)， (2 分)(2 分)（5） (2 分)【解析】利用 A 能与 FeCl3溶液发生显色反应可知 A 中含有酚羟基，再结合其他信息和 AC转化条件和 A、C 分子式可知 A 中含有两个苯环，故 A 结构简式为： ，C为 ；由此推出 B 中必含羧基，X 为酚酯再利用 BD 与 BG 反应可知
17、 B- 22 -中还含有羟基，其中 BD 发生的是消13已知具有碳碳双键结构的有机物可被碱性高锰酸钾溶液氧化为二元醇，如 H2C=CH2 HOCH2CH2OH现以 CH2C(CH 3)2为原料按如图方式合成环状化合物 D 和高分子化合物 G- 23 -（1）写出 F 中官能团名称_；（2）A-B 的反应类型是_，C-E 的反应类型是_，E-F 的反应类型是_；D 的结构简式是_；G 的结构简式是_；（3）B-C 的化学方程式是_；（4）E-F 的化学方程式是_；（5）C 物质的同分异构体中，与 C 所含官能团种类和数目都相同的同分异构体有_种(不包括 C)写出其中一种物质的结构简式_。【答案】
18、 （1）碳碳双键、酯基（2）氧化反应 消去反应 酯化反应(或取代反应)（3） +2Cu(OH)2 +Cu2O+2H 2O （4） +CH3OH +H2O浓 硫 酸 （5）4 HOCH 2CH2CH2COOH(或 CH3CHOHCH2COOH、HOCH 2CH2CHOHCOOH、HOCH 2CH(CH3)COOH)【解析】根据信息可知， 被碱性 KMnO4溶液氧化生成 A，则 A 为 ；被催化氧化生成 B，则 B 为 ； 被催化氧化生成 C，则 C 为； 发生消去反应生成 E，则 E 为 ； 与 CH3OH 发生酯化反应生成 F，则 F 为 ；- 24 -14菠萝酯 F 是一种具有菠萝香味的赋香
19、剂，其合成路线如下：（1）A 中所含官能团的名称是_，B 的结构简式为_。（2）由 A 生成 B 的反应类型是_，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。- 25 -（3）写出 D 和 E 反应生成 F 的化学方程式_。 （4）D 中含有环己基（只有一个侧键）能发生水解反应的同分异构体数目有_种，其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为_。（5）结合题给信息，以乙烯为原料制备 1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）_。合成路线流程图示例：【答案】 碳碳双键、醛基 加成（或还原）反应 6 、 （ - 26 -15聚碳酸酯无色透明，具有优异的抗冲击性，能用于制造宇
20、航员的面罩、智能手机机身外壳等。双酚化合物是合成聚碳酸酯的单体之一，某种双酚化合物 G 的合成路线如下：已知：NO2 NH2(1)G 中所含的官能团的名称是酰胺键和_；B 的核磁共振氢谱有_个峰。(2)写出反应类型：反应 _；反应_。(3)写出 A 的名称 _；F 的结构简式_。(4)写出反应的化学方程式：_。(5)C 有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式_。()属于 氨基酸，且苯环上有三个互为间位的取代基()与 FeCl3溶液作用无显色现象- 27 -()1 mol 该同分异构体与足量 NaOH 溶液反应时消耗 3 mol NaOH【答案】(1)酚羟基；6；(2)酯化
21、(取代)反应；还原反应；(3)苯乙醇； ；(4) ；(5) ；- 28 -16已知化合物 I 的分子式为 C11H14O2，其合成路线如图所示：查阅资料有如下信息：i A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；ii ；iii F 为苯的同系物。请回答下列问题：（1）A 的结构简式为_，D 所含官能团的名称是_。（2）C 的名称为_，H 的分子式为_。（3）AB、FG 的反应类型分别为_、_。（4）写出 CD 反应的化学方程式：_。（5）I 的结构简式为_。（6）I 的同系物 J 比 I 的相对分子质量小 14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，能与饱和 NaHCO
22、3溶液反应放出 CO2，共有_种（不考虑立体异构） 。其中核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积比为 12216，写出 J 的这种同分异构体的结构简式_。【答案】 （1） ；醛基；（2）2-甲基-1-丙醇；C 7H8O；（3）消去反应；取代反应；（4） ；- 29 -（5） ；（6）15； 。17规律提炼题组: 同分异构体的书写（1）某烷烃分子式为 C6H14，写出含有三个甲基的烷烃的同分异构体的结构简式：_（2）某烃 1mol 能与 1mol 氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被 9mol 氯气取代，该烃的分子式为_，并写出它的结构简式（包括顺反异构）_。（3）某烷烃一个分子里含有 9 个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是_。（4）C 7H7Cl 的含有苯环的同分异构体共有_种。（5）有机物 C4H8Cl2的结构中只含有一个甲基的同分异构体有_种。（6）在 C6H12分子所有碳原子都在同一平面上的结构简式是_。- 30 -（7） “神七”使用偏二甲肼和四氧化二氮作火箭燃料偏二甲肼的化学式为 C2H8N2，则C2H8N2不含碳碳键的同分异构体有_种。【答案】 C4H8 2，2，4，4四甲基戊烷 4 4 3
