1、第24讲 常见的烃,-2-,-3-,-4-,-5-,基础梳理,感悟选考,对点训练,1.甲烷、乙烯、乙炔、苯的组成和结构,-6-,基础梳理,感悟选考,对点训练,-7-,基础梳理,感悟选考,对点训练,2.烷烃及甲烷 (1)烷烃的通式和结构特点: 通式:CnH2n+2 。 结构特点:碳原子之间全部以碳碳单键 的形式相结合,其余价键全部与氢原子 相结合。 甲烷的正四面体结构:,-8-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(2)烷烃的物理性质: 直链烷烃同系物中,分子中碳原子数在14 之间的通常情况下为气体,分子中碳原子数在516 之间的为液体(新戊烷除外),分子中含17 个碳原子以上的为固体。随着分子中碳原
2、子数目的增多,烷烃同系物的熔、沸点逐渐升高 ,密度逐渐增大 。烷烃都难 溶于水。 (3)烷烃的化学性质(以甲烷为例): .取代反应:有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。,-9-,基础梳理,感悟选考,对点训练,甲烷分子中的氢原子逐个被取代,所得产物往往为多种产物组成的混合物; 甲烷和氯气的取代反应在工业上的用途用于生产溶剂氯仿(三氯甲烷)和四氯化碳。.氧化反应: CH4通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色不消失 ,任意一种烷烃都不能使酸性KMnO4溶液褪色,以上事实说明烷烃性质稳定 ,但是烷烃可以燃烧。 CH4+2 O2 CO2+2H2O ; 点燃前必须检验纯度;燃烧放出大量
3、的热,是一种良好的燃料。,-10-,基础梳理,感悟选考,对点训练,.裂化(分解)反应:,3.烯烃及乙烯 .分子中含有碳碳双键 的烃类叫烯烃。分子中含有24 个碳原子的烯烃常温下是气态,烯烃随着分子中碳原子数的递增,其沸点和密度都增大 。 .组成和结构: 烯烃的通式可以表示为CnH2n(n2) ,其结构特点是含一个碳碳双键 ,为链烃。,-11-,基础梳理,感悟选考,对点训练,.化学性质(以乙烯为例): (1)氧化反应: 燃烧:C2H4+3O2 2CO2+2H2O ; 乙烯在空气中点燃,现象为发出明亮的火焰,产生黑烟 。 能被酸性高锰酸钾 溶液氧化。若将乙烯气体通入酸性KMnO4溶液,可看到溶液紫
4、色褪去 。利用这个反应可区别乙烯和甲烷。,-12-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(2)加成反应:有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合 生成新的化合物的反应。,除去甲烷中混有的乙烯,只能使用溴水,不能使用溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液。因为甲烷能溶解在CCl4中,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生CO2杂质气体。,-13-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(3)聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子 互相结合成相对分子质量大的高分子 的反应。,由于该反应按照加成反应的原理发生聚合,所以是 反应。,-14-,基础梳理,感悟选考,对点训练,4.炔烃及乙炔 .炔烃:分子中含
5、有碳碳叁键 的一类脂肪烃 称为炔烃。炔烃的通式为CnH2n-2(n2)。 .物理性质:与烷烃和烯烃类似,随着分子中碳原子数的增加其沸点和密度都增大。 纯净的乙炔是无 色无 味的气体,微 溶于水,易 溶于有机溶剂。俗名:电石气 。,-15-,基础梳理,感悟选考,对点训练,.炔烃的化学性质(以乙炔为例): (1)氧化反应: 乙炔燃烧:,乙炔燃烧时火焰明亮 并伴有浓烈的黑烟 ,因为乙炔的含碳量较高,碳没有完全燃烧 。 点燃乙炔时应先验纯 ;乙炔和空气的混合物遇火时可能发生爆炸 。 氧炔焰温度可达3 000 以上,可用氧炔焰来焊接或切割金属。 乙炔能 被酸性KMnO4溶液氧化,将乙炔通入酸性KMnO4
6、溶液中,溶液的紫色逐渐褪去 。,-16-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(2)加成反应: 将乙炔通入Br2的CCl4溶液中: 现象:Br2的CCl4溶液的橙红色逐渐褪去 。,与H2、HCl等发生加成反应的化学方程式:,利用氯乙烯制聚氯乙烯(加聚反应):,-17-,基础梳理,感悟选考,对点训练,5.苯 .苯的分子结构: 苯的分子式为C6H6 ,结构简式为 (凯库勒式)或 。苯分子具有平面 结构,6个碳原子和6个氢原子共平面,6个碳碳键的键角(120)、键长、键能均相等,不存在单、双键交替组成的环状结构,实际上,苯环上的碳碳键是一种介于单键 和双键 之间的独特的共价键。 .苯的物理性质: 苯是无色
7、、具有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,沸点是80.1 ,熔点是5.5 ,苯有毒 。,-18-,基础梳理,感悟选考,对点训练,.苯的化学性质: (1)氧化反应(燃烧):2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 。 燃烧时产生明亮的火焰并带有很浓的黑烟。 (2)取代反应: 苯与Br2反应:,制溴苯反应中,真正起催化作用的是FeBr3:2Fe+3Br2 2FeBr3。 跟瓶口垂直的长玻璃管导气兼冷凝回流的作用。 导管出口不能伸入水中,因HBr极易溶于水,要防止水倒吸。 导管口附近出现的白雾,是HBr遇水蒸气所形成的,鉴别生成HBr的方法是:取锥形瓶内少许溶液,滴加AgNO3溶液,观察是否有淡
8、黄色沉淀生成。,-19-,基础梳理,感悟选考,对点训练,烧瓶中生成的溴苯因溶有溴而显褐色,其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中(溴苯与NaOH溶液在特定条件下才有可能反应),振荡,溴苯比水密度大,沉在下层,可以用分液漏斗分离出无色溴苯。Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O。 苯与硝酸反应:,(硝化反应或取代反应) 浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 。 加入药品顺序:向反应容器中先加入浓硝酸,再慢慢加入浓硫酸,并及时搅拌,冷却至室温,最后加入苯,并混合均匀。 将反应容器放入水浴中,便于控制温度在5060 。 在苯的硝化反应中长而直的玻璃导管所起的作用是:导气兼冷凝回流
9、作用。,-20-,基础梳理,感悟选考,对点训练,反应后的粗产品用5%的NaOH溶液洗涤,除去产品中残留的HNO3和H2SO4及NO2等。硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体 ,不溶于水,密度比水大 。硝基苯有 毒,硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收,都能引起中毒。洗去不慎沾到皮肤上的硝基苯应选用的试剂是酒精 。 (3)加成反应(与氢气):,-21-,基础梳理,感悟选考,对点训练,6.苯的同系物 (1)化学性质:由于苯环和侧链的相互影响,使苯的同系物的性质与苯相似又有不同。 取代反应:苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应,如:,-22-,基础梳理,感悟选考,对点训练,氧化反应:苯的同系
10、物既能在空气中燃烧,又能使酸性KMnO4溶液褪色,侧链(与苯环直接相连的碳原子上有氢者)被氧化,而苯不能(可用于鉴别苯和甲苯等)。,-23-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(2)苯的同系物的同分异构体: 包括侧链的位置异构和侧链上的碳链异构。如芳香烃范围内C8H10的,-24-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(3)芳香烃、苯的同系物与芳香族化合物的区别: 分子里含有苯环的化合物叫芳香族化合物。苯环是芳香族化合物的母体,芳香烃是其中的一类,是指含有苯环的烃。最简单的芳香烃就是苯。苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的多环芳香烃称为稠环芳香烃,如萘( )。苯和苯的同系物是指符合通式CnH2n-6
11、(n6)的芳香烃,稠环芳香烃不符合这一个通式。芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物三者之间的关系可表示为 。,-25-,基础梳理,感悟选考,对点训练,7.石油和煤的综合利用,-26-,基础梳理,感悟选考,对点训练,注意:煤的气化并不是将煤高温变成气体,而是在高温下与水蒸气反应,生成CO和H2。,-27-,基础梳理,感悟选考,对点训练,难点释疑 己烯和苯分别与溴水混合并充分振荡,二者表现的性质是否相同?苯能与溴水发生反应吗? 提示:不相同。己烯使溴水褪色,发生的是加成反应。苯分子结构非常稳定,很难发生加成反应,即便是取代反应,也比较困难。苯与溴水混合后,只能发生萃取作用,不能发生加成反应和取代反应。
12、苯与液溴在FeBr3存在条件下剧烈反应生成溴苯。,-28-,基础梳理,感悟选考,对点训练,1.(20184浙江选考)下列属于物理变化的是( ) A.煤的气化 B.天然气的燃烧 C.烃的裂解 D.石油的分馏,答案,-29-,基础梳理,感悟选考,对点训练,2.(20184浙江选考)下列说法正确的是( ) A.光照下,1 mol CH4最多能与4 mol Cl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是CCl4 B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应 C.甲烷与乙烯的混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离 D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H2发生加成反应,答案,-30-,基础梳理,
13、感悟选考,对点训练,3.(20174浙江选考)A是天然气的主要成分,以A为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F,其相互转化关系如图。已知烃B在标准状况下的密度为1.16 gL-1,C能发生银镜反应,F为有浓郁香味,不易溶于水的油状液体。,-31-,基础梳理,感悟选考,对点训练,请回答: (1)有机物D中含有的官能团名称是 。 (2)D+E F的反应类型是 。 (3)有机物A在高温下转化为B的化学方程式是 。 (4)下列说法正确的是 。 A.有机物E与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈 B.有机物D、E、F可用饱和Na2CO3溶液鉴别 C.实验室制备F时,浓硫酸主要起氧化作用 D.有机物
14、C能被新制碱性氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液氧化,-32-,基础梳理,感悟选考,对点训练,1.(2018湖州二中月考)在1.013105 Pa下,测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析,下列说法正确的是 ( ),-33-,基础梳理,感悟选考,对点训练,A.在标准状况下新戊烷是气体 B.在1.013105 Pa、20 时,C5H12都是液体 C.烷烃随分子中碳原子数的增加,沸点降低 D.C5H12随支链的增加,沸点降低,答案,-34-,基础梳理,感悟选考,对点训练,2.(2018磐安中学月考)环癸五烯的结构简式可表示为 ,下列说法正确的是( ) A.根据 的结构特点可知环癸五烯的分子式为C10
15、H8 B.常温常压下,环癸五烯是一种易溶于水的无色气体 C.环癸五烯既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色 D.乙烯和环癸五烯互为同系物,答案,-35-,基础梳理,感悟选考,对点训练,3.(2018浙江师大附中段考)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( ) A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种C.分子中含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯代物可能有3种,答案,解析,-36-,基础梳理,感悟选考,对点训练,4.(2018嵊州第一中学检测)柑橘中柠檬烯的结构可表示为 ,下列关于这种物质的说法正确的是 ( ) A.与苯的结构相似,性质也相似 B.可使溴的四氯化碳
16、溶液褪色 C.易发生取代反应,难发生加成反应 D.该物质极易溶于水,答案,解析,-37-,基础梳理,感悟选考,对点训练,5.(2018杭州外国语学校月考)某烃的结构式用键线式表示为 ,该烃与Br2加成时(物质的量之比为11),所得的产物有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,答案,解析,-38-,基础梳理,感悟选考,对点训练,6.(2018杭州十四中月考)乙苯催化脱氢制苯乙烯的反应如下:下列说法中不正确的是( ) A.乙苯的一氯代物共有3种不同结构 B.苯乙烯和氢气生成乙苯的反应属于加成反应 C.苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上 D.等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧时,耗氧量相同
17、,答案,解析,-39-,一,二,一、忽视甲烷取代反应中键的变化【易错题1】 使1 mol CH4与氯气在光照条件下发生取代反应,最多消耗氯气的物质的量是( ) A.2 mol B.3 mol C.4 mol D.5 mol 错因剖析:本题极易忽视取代反应的实质,认为CH4中4个H原子刚好被2个Cl2中的Cl原子代替,于是容易错选A。 正确解答:当CH4与Cl2发生取代反应时,消耗Cl2最多的情况可表示为CH4+4Cl2 CCl4+4HCl,则1 mol CH4最多消耗4 mol Cl2。 答案:C 纠错笔记烷烃与氯气发生取代反应,Cl2分子中的两个氯原子一个取代烷烃分子中的一个H原子,另一个C
18、l原子与被取代下来的H原子结合生成HCl。,-40-,一,二,二、忽视反应产物的影响 【易错题2】甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯而获得纯净的甲烷,下列可选用的试剂是( ) A.酸性高锰酸钾溶液 B.溴水 C.氧气 D.烧碱溶液 错因剖析:本题极易忽视反应的产物,其原因是考虑到乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化,但忽视了氧化产物为二氧化碳,CO2混在甲烷中成为新的杂质,于是容易错选A。 正确解答:乙烯不与烧碱溶液反应,但能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应;甲烷只与氧气反应。由前面分析可知,酸性高锰酸钾溶液、溴水都可以吸收乙烯,但由于酸性高锰酸钾溶液将乙烯氧化,会生成CO2,导致甲烷中又混入新的杂质,故可选用的
19、试剂只能是溴水。 答案:B,-41-,一,二,纠错笔记除去物质中混有的杂质,我们既要考虑除尽杂质,同时还要考虑到不能引入新的杂质。,-42-,2,3,4,1,6,7,5,1.(2018东阳中学高二选考10月检测)下列化学反应的有机生成物为纯净物的是( ) A.CH4和Cl2光照下发生取代反应 B.1,3-丁二烯与等物质的量的溴发生反应 C.CH3CH(OH)CH2CH3在浓硫酸作用下加热的反应 D.乙烯和氯化氢的加成反应,答案,-43-,2,3,4,1,6,7,5,2.(2018浙江五校高三第一次联考)下列说法正确的是 ( ) A.含有5个碳原子的烃分子中最多可存在4个碳碳单键 B.乙酸和软脂
20、酸互为同系物 C.将牛油和烧碱溶液混合加热,充分反应后加入热的饱和食盐水,下层析出高级脂肪酸盐 D.向苯中加入溴的四氯化碳溶液,振荡后静置分层,上层呈橙红色,答案,-44-,2,3,4,1,6,7,5,3.(2018浙江选考十校联盟考试)下列说法正确的是 ( ) A.用乙烷和氯气等物质的量混合可以得到纯净的氯乙烷 B.石油裂解气不能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色 C.水煤气可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物 D.苯与氯气在光照的条件下通过取代反应制得氯苯,答案,-45-,2,3,4,1,6,7,5,4.(2017杭州七县高二期末考试)下列说法正确的是( )碳碳单键交替排列 B.等质
21、量的乙烯与乙醇充分燃烧时消耗氧气的质量相等 C.可用溴水鉴别汽油、四氯化碳和乙酸 D.苯和硝酸反应生成硝基苯与甲烷和氯气反应生成一氯甲烷的反应类型不同,答案,-46-,2,3,4,1,6,7,5,5.(2018广东肇庆教学质评统检)下列说法中正确的是 ( ) A.丙烯分子中的所有原子均在同一平面上 B.向溴水中分别通入乙烯、加入苯,都能观察到溴水褪色现象,但原因不同,答案,解析,-47-,2,3,4,1,6,7,5,6.(2018河南南阳第一中学月考)有机化学中的反应类型较多,下列归类不正确的是( ) 由苯制环己烷 乙烷在氧气中燃烧 甲烷与氯气在光照的条件下反应 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 由
22、苯制取硝基苯 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 A.属于取代反应的是 B.属于氧化反应的是 C.属于加成反应的是 D.属于加聚反应的是,答案,解析,-48-,2,3,4,1,6,7,5,7.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14,甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是 ; 乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有 种。 (2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式: 。,-49-,2,3,4,1,6,7,5,-50-,2,3,4,1,6,7,5,解析 能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点:侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子,产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目,若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构:CH2CH2CH3和 ,两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能,故符合题意苯的同系物有9种结构。分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位,或含有4个相同的侧链。,
