1、第25讲 烃的衍生物,-2-,-3-,-4-,基础梳理,感悟选考,对点训练,1.卤代烃 .溴乙烷: (1)分子结构和物理性质: 溴乙烷分子式为C2H5Br ,结构式为 ,结构简式为CH3CH2Br 。纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4 ,密度比水大,不溶于水,易溶于酒精等有机溶剂。 (2)化学性质: 水解反应:与NaOH的水溶液反应: 化学方程式为CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 。 消去反应:与NaOH的醇溶液反应:,-5-,基础梳理,感悟选考,对点训练,.卤代烃: (1)结构特点: 卤素原子是卤代烃的官能团。 (2)物理性质: 溶解性:不溶于 水,易溶于大多数有机
2、溶剂。 状态、密度:CH3Cl常温下为气 体;CH3CH2Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下为液 体,且密度 (填“”或“”)1 gcm-3。 递变:卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。氯代烃的沸点随烃基增大呈现升高 的趋势。,-6-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(3)化学性质: 分子中CX键易断裂、易发生水解反应和消去反应。 水解反应,消去反应:在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和混合物(含双键或叁键)的反应。,-7-,基础梳理,感悟选考,对点训练,-8-,基础梳理,感悟选考,对点训练,正误辨析 正误判断,正确的打“”,错误的打“”。 (1)CH
3、3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。( ) (2)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。( ) (3)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀。 ( ) (4)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。( ) (5)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂,释放到空气中容易导致臭氧空洞。 ( ) (6)C2H5Br属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。( ),答案: (1) (2) (3) (4) (5) (6),-9-,基础梳理,感悟选考,对点训练,2.乙醇及醇类 (1)乙醇的组成和结构: 由C、H、O 三种元素组成,分子式为C2H6O ,结构式为 ,结构
4、简式为CH3CH2OH 或C2H5OH 。官能团为OH ,名称是羟基 。 (2)乙醇的物理性质: 乙醇俗称“酒精 ”,是酒精类饮料的主要成分,为无 色、透明、具有特殊香气的液体,比水的密度小 ,易 挥发,能与水以任意 比互溶,能溶解多种无机物和有机物,是优良的有机溶剂。,-10-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(3)乙醇的化学性质:,-11-,基础梳理,感悟选考,对点训练,与浓硫酸共热至170 发生消去 反应:,-12-,基础梳理,感悟选考,对点训练,Cu在这个过程中起了催化剂 的作用。,(4)乙醇的用途: 乙醇除了用作燃料和造酒原料外,还是重要的溶剂、试剂和化工原料,75%(体积分数) 的乙
5、醇溶液可用来杀菌、消毒。,-13-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(5)几种重要的醇类物质: 甲醇:俗称木醇或木精,有剧毒,能使人双眼失明。工业酒精含有对人体有害的甲醇 ,因此禁止用工业酒精配制饮用酒和调味用的料酒。 乙二醇是饱和二元醇,丙三醇(甘油)是饱和三元醇,都是无色、黏稠、有甜味的液体。乙二醇可用作汽车发动机的抗冻剂,是重要的化工原料。丙三醇能跟水、酒精互溶,它吸湿性强,有护肤作用,也是一种重要的化工原料,可用于制取硝化甘油等。,-14-,基础梳理,感悟选考,对点训练,3.苯酚 (1)苯酚的分子式为C6H6O ,结构简式为 或C6H5OH 。 注意:羟基与苯环碳原子直接相连的有机化合物
6、 称为酚。 (2)苯酚的物理性质: 纯净的苯酚是无色 晶体,有特殊 气味,在空气中苯酚易被氧化成粉红色。 苯酚常温下在水中的溶解度不大 ,高于65 时与水以任意比例互溶 ,苯酚易 溶于酒精。 苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精 洗涤,再用水冲洗。,-15-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(3)苯酚的化学性质: 苯酚的弱酸性: 苯酚俗称石炭酸 ,其在水溶液中的电离方程式为,-16-,基础梳理,感悟选考,对点训练,苯酚不能 使石蕊溶液变色。,取代反应: 向苯酚溶液中滴加足量浓溴水,现象为有白色沉淀生成 ,常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定 。,-17-,基础梳理
7、,感悟选考,对点训练,显色反应: 苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液,溶液呈紫色 ,本反应用于苯酚的检验。 加成反应:,氧化反应: a.可以燃烧;b.能被酸性高锰酸钾溶液等氧化;c.空气中易被氧化呈红色物质。 (4)苯酚的用途: 重要的化工原料,制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。,-18-,基础梳理,感悟选考,对点训练,4.乙醛及醛类 (1)醛的组成与结构: 乙醛的分子式为C2H4O ,结构简式为CH3CHO 。 醛是由烃基 或氢 与醛基 相连而构成的化合物,简写为RCHO ,官能团为CHO ,名称是醛基 。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n1) 。 (2)乙醛的物理性质: 乙醛是一种无色、有刺
8、激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。 (3)乙醛的化学性质: 加成反应:醛基可与H2、HCN等加成,但不与Br2加成。 如:CH3CHO+H2 CH3CH2OH (由于是与氢气的加成反应,也是还原 反应),-19-,基础梳理,感悟选考,对点训练,氧化反应:,c.乙醛与银氨溶液反应,产生光亮的银镜,(用于检验醛基;因产生光亮的银镜,故叫银镜反应) d.乙醛与新制氢氧化铜共热,产生砖红色沉淀 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O (用于检验醛基),-20-,基础梳理,感悟选考,对点训练,注意:醛类的化学性质主要为强还原性
9、,可与弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2反应,能被氯水、溴水、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。其氧化性一般仅限于与氢气加成生成醇。醛基比较活泼,也能发生加成和缩聚反应。,-21-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(4)乙醛的工业制法: 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(乙醇氧化法) (5)甲醛: 甲醛为无色、有刺激性气味的气体,易溶于水,它的水溶液具有杀菌、防腐性能。35%40%的甲醛水溶液叫福尔马林。甲醛是标准状况下唯一呈气态的含氧衍生物。甲醛 是最简单的醛,结构式为 ,结构简式为HCHO ,一个甲醛分子中相当于含2个醛基。具有醛类通性:氧化性和还原性。具有一定的特性:1 m
10、ol HCHO可与4 mol Ag(NH3)2OH反应,生成4 mol Ag。,-22-,基础梳理,感悟选考,对点训练,5.乙酸 .乙酸的组成和结构: 乙酸分子式为C2H4O2 ,结构式为 ,结构简式为CH3COOH 。官能团为 ,名称是羧基 。 .乙酸的物理性质: 食醋的主要成分是乙酸 ,因此乙酸又叫醋酸 。当温度低于16.6 时乙酸结成像冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为冰醋酸 。乙酸是易 挥发,有强烈的刺激性 气味的无 色液体。乙酸易溶于乙醇和水。,-23-,基础梳理,感悟选考,对点训练,.乙酸的化学性质: (1)弱酸性,具有酸的通性: 可以使紫色石蕊溶液变红 ,其电离方程式:,CH3C
11、OOH的酸性强 于H2CO3。 与活泼金属反应产生H2。,-24-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(2)酯化反应:酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇作用,生成酯和水的反应。,采用示踪原子法,研究酯化反应原理:羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分相互结合生成酯,属于取代反应。 浓硫酸的作用为:催化剂、吸水剂。,-25-,基础梳理,感悟选考,对点训练,装置(液液加热反应)及操作:可选用试管(或烧瓶),试管口向上倾斜成45角,注意导气管不能插到饱和Na2CO3溶液液面以下,以防止倒吸。反应液混合时先加乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸。 现象:饱和Na2CO3溶液上面
12、有油状液体出现,具有芳香气味。,-26-,基础梳理,感悟选考,对点训练,提高产率采取的措施:用浓硫酸吸水,使平衡向正反应方向移动;加热将生成的酯蒸出,使平衡向正反应方向移动。 饱和碳酸钠溶液的作用:一是除去乙酸乙酯中的乙酸;二是溶解乙酸乙酯中的乙醇;三是降低乙酸乙酯的溶解度,提高产品的纯度和产率。 难点释疑 是不是只有醛类物质才能发生银镜反应? 提示:不是。其他一些有机物如HCOOH(甲酸)、HCOOR(R为烃基)、HCOONa、CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄糖)等物质中也都含有醛基,恰当条件下也可以发生银镜反应。,-27-,基础梳理,感悟选考,对点训练,1.(201711浙江选考)A与
13、CO、H2O以物质的量111的比例形成B,B中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质,E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体。有关物质的转化关系如下:,-28-,基础梳理,感悟选考,对点训练,请回答: (1)A的结构简式为 。 (2)DE的反应类型为 。 (3)CE的化学方程式为 。 (4)下列说法不正确的是 。 A.可用金属钠鉴别B和C B.A在一定条件下可与氯化氢发生加成反应 C.乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热也可生成E D.与A的最简式相同,相对分子质量为78的烃一定不能使酸性KMnO4溶液褪色,答案 (1)CHCH (2)加成反应(或还原反应) (3)CH3CH2COOH+CH3OH
14、 CH3CH2COOCH3+H2O (4)ACD,-29-,基础梳理,感悟选考,对点训练,2.(201610浙江选考)烃A是一种重要的化工原料。已知A在标准状况下的密度为1.25 gL-1,B可发生银镜反应。它们之间的转化关系如图:,请回答: (1)有机物B中含有的官能团名称是 。 (2)第步发生加成反应,该反应的化学方程式是 。,-30-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(3)将金属钠与有机物D反应所得的少量产物溶于水,滴加2滴酚酞溶液,水溶液显红色,其原因是 (用化学方程式表示)。 (4)下列说法正确的是 。 A.有机物A与D在一定条件下可反应生成乙醚(CH3CH2)2O B.用新制碱性氢氧
15、化铜悬浊液无法区分有机物B、C和D C.通过直接蒸馏乙酸乙酯和有机物C的混合物,可分离得到纯的乙酸乙酯 D.相同条件下乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解比在稀硫酸中更完全,答案,-31-,基础梳理,感悟选考,对点训练,3.(20164浙江选考)A是一种重要的化工原料,部分性质及转化关系如下图:,请回答: (1)D中官能团的名称是 。 (2)A B的反应类型是 。 A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.还原反应 (3)写出AC反应的化学方程式 。,-32-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(4)某烃X与B是同系物,分子中碳与氢的质量比为367,化学性质与甲烷相似。现取两支试管,分别加入适量溴水,
16、实验操作及现象如下:,-33-,基础梳理,感悟选考,对点训练,下列有关X的说法正确的是 。 A.相同条件下,X的密度比水小 B.X的同分异构体共有6种 C.X能与Br2发生加成反应使溴水褪色D.实验后试管2中的有机层是上层还是下层,可通过加水确定,答案,-34-,基础梳理,感悟选考,对点训练,A.二者的1H核磁共振谱中均只出现两种峰且峰面积之比为32 B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种,答案,-35-,基础梳理,感悟选考,对点训练,2.(2018东阳中学10月检测)某有机物的分子式为C3
17、H6O2,可与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀,经检测1H核磁共振谱中有三个共振峰,峰面积比为321,该有机物的结构简式是( ),答案,-36-,基础梳理,感悟选考,对点训练,3.(2018建德中学段考)卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( ),答案,-37-,基础梳理,感悟选考,对点训练,4.(2018玉环实验中学月考)茉莉香醇是一种具有甜香味的物质,是合成香料的重要原料,其结构简式如图,下列有关茉莉香醇的叙述正确的是( ) A.茉莉香醇的分子式为C9H14O2 B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.能与FeCl3溶液发生显色反应 D.能发生加成
18、反应而不能发生取代反应,答案,-38-,基础梳理,感悟选考,对点训练,5.(2018金华第一中学检测)某有机物的结构简式是,下列关于它的性质叙述正确的是( )能发生加成反应 能溶于NaOH溶液 能水解生成两种酸 不能因发生反应而使溴水褪色 能发生酯化反应 有酸性 A. B. C. D.,答案,-39-,基础梳理,感悟选考,对点训练,6.(2018浙江选考十校联盟考试)A是石油裂解产物,可作水果催熟剂。已知B的分子式为C2H4O,能发生银镜反应。C为有香味,不易溶于水的油状液体。E为常见的调味剂。请回答: (1)有机物E中含有的官能团名称是 。 (2)A+H2OD的反应类型是 。 (3)有机物D
19、在催化剂条件下可与O2反应转化为B,写出反应的化学方程式: 。,-40-,基础梳理,感悟选考,对点训练,(4)下列说法正确的是 。 A.有机物A的聚合物能使酸性KMnO4溶液褪色 B.有机物C中是否混有B可用新制的碱性氢氧化铜悬浊液检测 C.C能与NaOH溶液反应,该反应称为皂化反应 D.有机物E在生活中可作杀菌剂,答案,-41-,一,二,一、忽视反应物质的多种可能性【易错题1】下列反应中,适用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是( ) A.加金属钠,看是否有氢气放出 B.与醋酸和浓硫酸共热,看能否发生酯化反应 C.加入酸性高锰酸钾溶液,看是否褪色 D.与新制氢氧化铜悬浊液混合后煮沸,观察有无砖红色
20、沉淀生成 错因剖析:本题极易忽视反应是否产生明显现象,从而错选B;能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质很多,但我们可能会错误地认为只有葡萄糖,从而错选C。,-42-,一,二,正确解答:尿液中含有水,也能与钠反应,所以有氢气放出,并不能说明含有葡萄糖,A不正确;酯化反应的现象不明显,基本上是看不出来的,且可能伴随其他物质的干扰,B项不宜作为判断的依据;尿液中的其他成分也可能能还原酸性高锰酸钾溶液,C不正确。 答案:D 纠错笔记检验物质,应利用物质的特征反应,或利用反应产生的特殊现象。尿液中的还原性物质可能不止葡萄糖一种,所以不能利用高锰酸钾酸性溶液的颜色变化,判断病人尿液中葡萄糖的存在。,-43-,一
21、,二,二、忽视物质检验时的酸碱性环境 【易错题2】通过实验来验证淀粉水解可生成还原性的糖,其实验包括下列一些操作过程。这些操作过程的正确排列顺序是( ) 取少量淀粉加水配成溶液 加热 加入碱液并中和使溶液呈碱性 加入新制Cu(OH)2悬浊液 加入几滴稀硫酸 再加热煮沸 A. B. C. D. 错因剖析:在检验葡萄糖时极易忽视反应的酸碱性条件,如果不清楚反应的环境就会造成答案错误。,-44-,一,二,正确解答:淀粉水解需在稀硫酸的催化作用下进行,此时加热有利于淀粉水解。要检验水解产物中的葡萄糖,应先加碱中和稀硫酸,再加入新制备的氢氧化铜悬浊液,加热至沸。 答案:C 纠错笔记淀粉水解的最终产物是葡
22、萄糖,葡萄糖一般可用新制Cu(OH)2来检验。需要注意的是葡萄糖与新制Cu(OH)2应在碱性条件下进行反应。,-45-,2,3,4,1,6,7,5,1.(2018湖州中学检测)以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案合理的是( ),8,答案,-46-,2,3,4,1,6,7,5,2.(2018云南玉溪一中高三月考)下列说法正确的是 ( ) A.用氢氧化钠溶液无法鉴别矿物油和植物油 B.乙酸乙酯与乙烯在一定条件下都能与水发生加成反应 C.丙烯分子中最多有8个原子共平面 D.用碳酸钠溶液可以区分乙醇、乙酸、苯和硝基苯四种有机物,8,答案,-47-,2,3,4,1,6,7,5,8,3.(2018江苏南京高
23、淳区联考)一种合成某药物中间体Z的方法如下。下列说法正确的是( )A.1 mol X最多能消耗溴水中的2 mol Br2 B.Y可以发生消去反应 C.Z中所有碳原子可以处在同一平面上 D.用银氨溶液可以检验Z中是否混有X,答案,-48-,2,3,4,1,6,7,5,4.(2018慈溪杨贤江中学月考)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图,下列说法正确的是 ( )A.薄荷醇的分子式为C10H20O,它是环己醇的同系物 B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上 C.薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛 D.在一定条件下,薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反
24、应,8,答案,-49-,2,3,4,1,6,7,5,5.(2018新昌中学检测)如图是某有机物的球棍模型,下列关于该有机物的性质叙述中错误的是( ) 能与HCl发生反应生成盐 能与NaOH溶液发生反应生成盐 能缩聚生成高分子化合物 能发生消去反应 能发生水解反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 A. B. C. D.,8,答案,-50-,2,3,4,1,6,7,5,6.(2018金华汤溪高级中学月考)羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸反应制得。下列有关说法正确的是( ) A.该反应是加成反应 B.苯酚和羟基扁桃酸互为同系物 C.乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇 D.常温下,
25、1 mol羟基扁桃酸能与3 mol NaOH反应,8,答案,-51-,2,3,4,1,6,7,5,8,7.(2018上虞中学月考)下列说法正确的是( ) A.1 mol苯甲酸在浓硫酸存在并加热条件下与足量乙醇反应可得1 mol苯甲酸乙酯C.分子式为C5H12O的醇,能在铜催化并加热条件下被O2氧化为醛的同分异构体有4种,答案,-52-,2,3,4,1,6,7,5,8,8.(2018鄞州正始中学检测)有机物F可用于制造香精,可利用下列路线合成。,-53-,2,3,4,1,6,7,5,8,回答下列问题: (1) 分子中可能共平面的原子最多有 个。 (2)物质A的名称是 。 (3)物质D中含氧官能团的名称是 。 (4)反应的反应类型是 。 (5)写出反应的化学方程式: 。,-54-,2,3,4,1,6,7,5,8,(6)C有多种同分异构体,与C中所含有的官能团相同的有 种(不含C),其中1H核磁共振谱为四组峰的结构简式为,-55-,2,3,4,1,6,7,5,8,-56-,2,3,4,1,6,7,5,8,-57-,2,3,4,1,6,7,5,8,-58-,2,3,4,1,6,7,5,8,-59-,2,3,4,1,6,7,5,8,
