1、1第一单元 认识有机化合物1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、 1H 核磁共振谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5.能够正确命名简单的有机化合物。有机化合物的分类知识梳理1按碳骨架分类（ 1） 有 机化 合 物 链 状 化 合 物 ， 如 CH3CH2CH3环 状 化 合 物 脂 环 化 合 物 ， 如 OH芳 香 化 合 物 ， 如 OH)(2)烃 链 状 烃 烷 烃 ， 如
2、CH3CH3CH2CHCH3烯 烃 ， 如 CH2= = =CH2炔 烃 ， 如 CH CH )脂 环 烃 ： 分 子 中 不 含 苯 环 ， 而 含 有 其 他 环 状结 构 的 烃 ， 如 H2CCH2CH2芳 香 烃 苯苯 的 同 系 物 ， 如 CH3稠 环 芳 香 烃 ， 如 ) )2按官能团分类(1)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。(2)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。(3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别 官能团 代表物名称、结构简式烷烃 甲烷 CH4烯烃(碳碳双键)乙烯 H2C=CH2炔烃 CC(碳碳叁键) 乙炔 HCCH2芳香
3、烃苯卤代烃 X(卤素原子) 溴乙烷 C2H5Br醇 乙醇 C2H5OH酚OH(羟基)苯酚 C6H5OH醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛 CH3CHO酮(羰基)丙酮 CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸 CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3自我检测1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)具有相同官能团的物质一定是同一类物质。( )(2)含有羟基的有机物只有醇或酚。( )(3)含有醛基的有机物一定属于醛类。( )(4) 、COOH 的名称分别为苯、酸基。( )(5)醛基的结构简式为“COH”。( )(6)含有苯环的有机物属于芳香烃。( )解析：(1)醇和
4、酚均含有羟基，但属于不同类物质，错误；(2)多官能团有机物也可能含有羟基，错误；(3)甲酸、甲酸酯、甲酸盐中均含有醛基，但不属于醛类，错误；(4)名称分别为苯、羧基，错误；(5)醛基结构简式为CHO，错误；(6)含有苯环的物质属于芳香族化合物，不一定是烃类，错误。答案：(1) (2) (3) (4) (5) (6)2有下列四种含苯环的有机物： 3按要求回答下列问题：(1)属于苯的同系物的是_(填序号，下同)。(2)属于芳香烃的是_。(3)属于芳香族化合物的是_。答案：(1) (2) (3)(1)具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。例如：CH 3OH、 虽都含有OH，但二者属于不同类型的有
5、机物。(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。(3)含有苯环的烃叫芳香烃；含有苯环且除 C、H 元素外还含有其他元素(如 O、Cl 等)的化合物叫芳香族化合物。(1)(2017高考北京卷) 中所含的官能团是_。(2)2016高考全国卷，38(3)中的官能团名称为_。(3)2016高考全国卷，38(5) 中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)4(4)(2016高考江苏卷) 中的含氧官能团名称为_(写两种)。(5)(2015高考重庆卷)AB(H 2C=CHCH3 H2C=CHCH2Br)新生成的官能团是 Br2 光 照_。(6)(2015高考江苏卷)化合物 A( )中
6、的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。答案 (1)硝基(2)碳碳双键、酯基(3)碳碳双键 酯基 氰基(4)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写两种)(5)Br (6)醚键 醛基(1) 中含氧官能团的名称是_。(2)HCCl3的类别是_，C 6H5CHO 中的官能团是_。(3)非诺洛芬( )中的含氧官能团为_和_。(填名称)(4) 中显碱性的官能团的名称是_。答案：(1)羟基、酯基 (2)卤代烃 醛基(3)醚键 羧基 (4)氨基5官能团的识别1对盆栽鲜花施用 S诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧
7、基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：选 A。从图示可以分析，该有机物的结构中存在 3 个碳碳双键、1 个羰基、1 个醇羟基、1 个羧基。2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_。解析：根据图中所示结构，可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。答案：羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键有机物的分类3有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是( )从组成元素分：烃、烃的衍生物 从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物 从官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等A仅 B仅C
8、D仅解析：选 C。根据有机物组成元素分为烃和烃的衍生物；根据有机物分子中的碳原子是连接成链状还是环状分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中是否含有苯环，把不含苯环的化合物称为脂肪族化合物，把含有苯环的化合物称为芳香族化合物；根据官能团分为烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。4按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_。6解析：(1)和(2)中官能团均为OH，(1)中OH 与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中OH 与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据OH 连接基团的不同确定有机物的
9、类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烃其通式满足 CnH2n6 (n6)，属于苯的同系物。(4)中官能团为酯基，则该有机物属于酯。(5)中官能团为Cl，则该物质属于卤代烃。(6)中官能团为碳碳双键，则该物质属于烯烃。(7)中官能团为COOH，故该物质属于羧酸。(8)中官能团为CHO，故该物质属于醛。答案：(1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛(1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如 属于醇类， 则属于酚类。(2)注意碳碳双键、 碳碳叁键结构简式的写法，前者为“ ”，而不能写成“C=C”，后者为“CC ”，而
10、不能写成“CC”。 有机化合物的结构特点 同系物 同分异构体7知识梳理一、有机化合物中碳原子的成键特点4 单键 双键 叁键 碳链 碳环二、同系物及其判断要点1概念结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH 2”原子团的有机化合物互称同系物。2判断要点(1)同系物组成元素种类必须相同。(2)同系物通式一定相同，且是同一类物质。但：通式相同不一定是同系物，如芳香醇( )和酚( )；同类物质不一定是同系物，如醇类中的等。(3)图示说明三、有机化合物的同分异构现象同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型 碳链 碳链骨架不
11、同8异构 如 CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同如 CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同如 CH3CH2OH 和 CH 3OCH3四、同分异构体的书写1书写步骤(1)书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有官能团异构。(2)对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。(3)碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。(4)检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。2书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移
12、，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物，一般书写的顺序为碳链异构位置异构官能团异构。(3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对 3 种。3常见的几种烃基的异构体数目(1)C3H7：2 种，结构简式分别为 CH3CH2CH2， 。(2)C4H9：4 种，结构简式分别为CH3CH2CH2CH2， ，。(3)C5H11：8 种。4常见官能团的类别异构组成通式 可能的类别及典型实例9CnH2n烯烃(CH 2=CHCH3)、环烷烃( )CnH2n2炔烃(CHCCH 2CH3)、二烯烃(CH 2=CHCH=CH2)、环烯烃( )|CnH2n2 O 醇(C 2
13、H5OH)、醚(CH 3OCH3)CnH2nO醛(CH 3CH2CHO)、酮(CH 3COCH3)、烯醇(CH 2=CHCH2OH)、CnH2nO2羧酸(CH 3COOH)、酯(HCOOCH 3)、羟基醛(HOCH 2CHO)CnH2n6 O自我检测1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)己烷共有 4 种同分异构体，它们的熔、沸点各不相同。( )(2)C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物。( )(3)C4H10与 CH4互为同系物。( )(4)丁烷有 3 种同分异构体。( )(5) 和苯乙烯互为同系物。( )答案：(1) (2) (3) (4) (5)2有机物 CH3CH3、C
14、H 3CH=CH2、CH 3CH2CCH、10CH3CCH、C 6H6、 中，与乙烯互为同系物的是_和_。答案：CH 3CH=CH2 (1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如 CH3CH2OH 与 HCOOH 不属于同分异构体。(2)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质，如饱和羧酸和含有相同碳原子数的饱和酯互为同分异构体。(3)书写同分异构体时，为防止重复书写，写出结构简式后，要用系统命名法命名，排除同种物质。(4)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同，但由于聚合度不同，它们不属于同分异构体，如淀粉和纤维素的分子式虽然都为(C 6H
15、10O5)n，但由于 n 的取值不同，它们不是同分异构体。(2015高考全国卷，11，6 分)分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )A3 种 B4 种C5 种 D6 种解析 分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为COOH，将该有机物看作 C4H9COOH，而丁基(C 4H9)有 4 种不同的结构，分别为 CH3CH2CH2CH2、(CH 3)2CHCH2、(CH 3)3C、 ，从而推知该有机物有 4 种不同的分子结构。答案 BC5H10O2属于酯类的有机物共_种。解析：甲酸丁酯有 4
16、 种，乙酸丙酯有 2 种，丙酸乙酯有 1 种，丁酸甲酯有 2 种，共 9种。11答案：9同分异构体数目的判断12，2，4三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有( )A2 种 B3 种C4 种 D5 种解析：选 C。2，2，4三甲基戊烷的结构简式为 ，该有机物中有 4 种不同化学环境的氢原子，因此其一氯代物也有 4 种。2(2018云南高三检测)萘( )的二氯代物有( )A8 种 B10 种C12 种 D14 种解析：选 B。萘的二氯代物共 10 种： 、。限制条件下的同分异构体判断3(1)2016高考全国卷，38(6)G 为，G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜
17、反应的共有_种。(不含立体异构)(2)2016高考全国卷，38(5)芳香族化合物 F 是 C( )的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 31，写出其中 3 种的结构简式：_。(3)(2016高考天津卷)B(CH 2=CHOC2H5)的同分异构体 F 与 B 有完全相同的官能团，12写出 F 所有可能的结构：_。(4)(2016高考江苏卷)写出同时满足下列条件的 C()的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有 4 种不同化学环境的氢。解析：(1)与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的 G 的同
18、分异构体应含有甲酸酯基，包括 ，共 8 种。(2)先写出 C8H10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有 4 种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)，再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。由于 F 分子中只有两种氢，所以 F 必定具有对称结构。符合要求的同分异构体：取代邻二甲苯上的氢原子得到两种()，取代间二甲苯上的氢原子得到一种()，取代对二甲苯上的氢原子得到两种()。 13(3)B 中含有碳碳双键和醚键。书写同分异构体时，可先写出含有 4 个碳原子的烯烃的所有同分异构体(碳骨架共有三种：C= =CCC、CC= =CC、 )，再在碳碳单键中插入氧原子(注意考虑顺反异构体)，剔除重复者即可。
19、(4)根据可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根据可知，分子中含有酯基，且为酚酯，根据可知，分子中含有 4 种类型的氢原子，满足上述条件的同分异构体有答案：(1)8(2) 14有机物同分异构体数目的五种判断方法(1)取代法(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写)。书写时先写碳链异构，后写位置异构。(2)插入法(适用于烯烃、炔烃等同分异构体的书写)。先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团(碳碳双键、碳碳叁键)插入碳链中。(3)定一移二法(适用于二元取代物的同分异构体的书写)。对于二元取代物的同分异构体的书写，可先固定一个取代基的位置不动，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目
20、。(4)换元法(即改变观察的对象)。换元法是一种技巧，因此必须在一定情况下才能使用。设烃的分子式为 CxHy，对于分子式分别为 CxHy aCla与 CxHy bClb的同分异构体数目判定，只有满足 a b y 时才能应用换元法确定二者的同分异构体数目相同。(5)等效氢法(适用于判断烷烃一元取代物的种类)。“等效氢原子”指的是同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子相同取代基上的氢原子是等效的；处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。分子中有几种等效氢，就有几种一元取代物。 有机化合物的命名知识梳理1烷烃的命名(1)习惯命名法例如：CH 4 CH 3CH2CH3 CH 3(CH2)10
21、CH3甲烷 丙烷 十二烷15CH3(CH2)3CH3 CH 3CH(CH3)CH2CH3 C(CH 3)4正戊烷 异戊烷 新戊烷(2)系统命名法 选 主 链称 某 烷 编 号 位定 支 链 取 代 基写 在 前 标 位 置短 线 连 不 同 基简 到 繁 相 同 基合 并 算另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示相同取代基的数目，用 1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。例如： 命名为 2，2二甲基丙烷；命名为 2，5二甲基3乙基己烷。2烯烃和炔烃的命名(1)选主链，定某烯(炔)：将含有双键或叁键的最长的碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)近双(叁)键，定号
22、位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(叁)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。例如：CH 2=CHCH2CH31丁烯；4甲基1戊炔。3苯的同系物的命名(1)习惯命名法如 称为甲苯， 称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。(2)系统命名法将苯环上的 6 个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为 1 号，选取最小位16次号给另一取代基编号，如邻二甲苯也可叫做 1，2二甲苯，间二甲苯也可叫做 1，3二甲苯，对二甲苯也可叫做 1，4二甲
23、苯。自我检测1判断下列有关烷烃的命名是否正确，正确的打“”，错误的打“”。(3)(CH3CH2)2CHCH3 3甲基戊烷。( )(4) 异戊烷。( )解析：(2)编号错，应为 2，2，4三甲基戊烷；(4)根据球棍模型，其结构简式为，名称为 2甲基戊烷。答案：(1) (2) (3) (4)2判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，正确的打“”，错误的打“”。(1)CH2=CHCH=CHCH=CH2 1，3，5三己烯。( )17解析：(1)应为 1，3，5己三烯；(2)应为 3甲基2丁醇；(3)应为 1，2二溴乙烷；(4)应为 3甲基1戊烯；(6)应为 2甲基2戊烯。答案：(1) (2) (3
24、) (4) (5) (6)(1)烷烃系统命名时不能出现“1甲基”“2乙基”字样。(2)带官能团的有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。(3)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。(1)2017高考全国卷，36(1) 的化学名称是_。(2)2017高考全国卷，36(2) 的化学名称为_。(3)2017高考全国卷，36(1) 的化学名称为_。(4)2016高考全国卷，38(4) HOOC 的化学名称是_。(5)2016高考全国卷，38(1) 的化学名称为_。(6)2016高考全国卷，38(1) 的化学名称为_。(7)(2015高考重
25、庆卷)H 2C=CHCH3的化学名称是_。18(8)2015高考全国卷，38(1)C 2H2的名称是_。答案 (1)苯甲醛 (2)2丙醇(或异丙醇) (3)三氟甲苯 (4)己二酸 (5)丙酮 (6)苯乙炔 (7)丙烯(8)乙炔下列说法正确的是( )A 的名称是 2，3甲基丁烷B3甲基3乙基戊烷的一氯取代物有 3 种C 的名称是 2甲基1丁烯D 的名称是甲基苯酚解析：选 B。A 项，应为 2，3二甲基丁烷；B 项，3甲基3乙基戊烷的结构简式为，分子中含 3 种等效氢原子，故一氯取代物有 3 种；C项，应为 3甲基1丁烯；D 项，应为 2甲基苯酚或邻甲基苯酚。判断有机物命名的正误1(2015高考海
26、南卷改编)下列有机物的命名错误的是( )解析：选 C。醇的命名应该选择含有官能团的最长的碳链为主链，且从离官能团最近的一端开始编号，故 C 的名称为 2丁醇，C 项错误。192(2016高考上海卷)烷烃 的命名正确的是( )A4甲基3丙基戊烷 B3异丙基己烷C2甲基3丙基戊烷 D2甲基3乙基己烷解析：选 D。选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，共 6 个碳原子称为“己烷”；并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，可见 2 号碳原子上有 1 个甲基、3 号碳原子上有 1 个乙基，所以该物质的名称是 2甲基3乙基己烷。常见有机物的命名3(1)C 4H9Cl 的 1H 核磁共振谱表明其只有一种化
27、学环境的氢，则其化学名称为_。(2)已知 ，A 的化学名称为_。A（ C7H8O） O2， Cu B（ C7H6O）(3)化合物 A 是合成天然橡胶的单体，分子式为 C5H8。A 的结构简式为_，化学名称是_。(4)CH2=CHCH=CH2的名称是_。(5)CH3CCCOOCH 2CH3的名称(系统命名)是_。(6) 的名称(系统命名)是_。解析：(1) 1H 核磁共振谱表明 C4H9Cl 只有一种化学环境的氢，说明分子中有 3 个甲基，即为(CH 3)3CCl，名称为 2甲基2氯丙烷。(2)A 能与氧气在铜作用下发生氧化反应，说明是醇，为苯甲醇。(3)合成天然橡胶的单体是 ，名称为 2甲基1
28、，3丁二烯。(5)中物质是由 2丁炔酸与乙醇形成的酯，根据酯类物质命名规则可知该有机物的名称是 2丁炔酸乙酯。(6)以含有 2 个 的最长碳链为主链，从离某个碳碳双键最近的一端开始编序号，碳碳双键位置为 2、4 位，3、4 位上连有乙基，故其名称为 3，4二乙基2，4己二烯。答案：(1)2甲基2氯丙烷 (2)苯甲醇20(3) 2甲基1，3丁二烯(4)1，3丁二烯 (5)2丁炔酸乙酯(6)3，4二乙基2，4己二烯(1)有机物系统命名中常见的错误主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；支链主次不分(不是先简后繁)；忘记使用“”“
29、，”或用错。(2)弄清系统命名法中四种字的含义烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团；二、三、四指相同取代基或官能团的个数；1、2、3指官能团或取代基的位置；甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4 研究有机化合物的一般步骤和方法知识梳理一、研究有机化合物的基本步骤二、分离、提纯有机化合物的常用方法1蒸馏和重结晶适用对象 要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物(1)该有机物热稳定性较强(2)该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物(1)杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大(2)被提纯的有机物在此溶剂中受温度影响较大2.萃取分液(1)液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解
30、性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。21(2)固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。三、有机化合物分子式的确定1元素分析2相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。四、有机化合物分子结构的鉴定1化学方法利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。2物理方法(1)红外光谱有机化合物分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(2)1H 核磁共振谱个数 面积自我检测1判断正误，正确的“”，错误
31、的打“”。(1)有机物中碳、氢原子个数比为 14，则该有机物一定是 CH4。( )(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。( )(3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。( )22(4) 的 1H 核磁共振谱中有 6 种峰。( )(5)符合同一通式的物质是同系物关系。( )(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团。( )解析：(1)CH 3OH 分子中的 C、H 原子个数比也为 14；(2)燃烧是研究确定有机物元素组成的有效方法，不能确定有机物的官能团等；(4)该有机物中有 4 种不同化学环境的氢原子。答案：(1) (2) (3) (4) (5) (6)
32、2(1)(2015高考重庆卷)CH 2BrCHBrCH2Br 的 1H 核磁共振谱显示峰的组数为_。(2)(2015高考广东卷)BrCH 2CH2COOCH2CH3的 1H 核磁共振谱中峰的组数为_。答案：(1)2 (2)4(1)某些有机化合物，由于其组成较特殊，其实验式就是其分子式，不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式。例如：CH 4、C 2H6、C 3H8、CH 4O、C 2H6O、C 3H8O 等。(2)最简式相同的有机物，无论多少种，无论以何种比例混合，混合物中元素质量比例不变。(3)用结构简式表示有机物结构时，可省略碳碳单键、碳氢键，不能省略官能团。例如：乙烯结构简式应写成
33、CH2=CH2而不能写成 CH2CH2。为了测定某有机物 A 的结构，做如下实验：将 2.3 g 该有机物完全燃烧，生成 0.1 mol CO2和 2.7 g 水；用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图 1 所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图 2 所示图谱，图中三个峰的面积之比是123。试回答下列问题：(1)有机物 A 的相对分子质量是_。(2)有机物 A 的实验式是_。23(3)能否根据 A 的实验式确定其分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则 A 的分子式是_(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物 A 的结构简式：_。解析 (1)在 A 的质谱图中，最大质荷比为 46，所以
34、其相对分子质量是 46。(2)在 2.3 g 该有机物中， n(C)0.1 mol， m(C)1.2 g，n(H) 20.3 mol， m(H)0.3 g，2.7 g18 gmol 1m(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 g， n(O)0.05 mol，所以 n(C) n(H) n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261，A 的实验式是C2H6O。(3)因为有机物 A 的相对分子质量为 46，实验式 C2H6O 的式量是 46，所以其实验式即为分子式。(4)A 有如下两种可能的结构：CH 3OCH3或 CH3CH2OH；若为前者，则在 1H 核磁共振谱中应只有一个峰；若
35、为后者，则在 1H 核磁共振谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是 123。显然后者符合题意，所以 A 为乙醇。答案 (1)46 (2)C 2H6O (3)能 C 2H6O (4)CH 3CH2OH上述例题中能否不根据 A 的相对分子质量确定其实验式即为分子式，而根据元素的组成比例确定其分子式？答案：可以，实验式为 C2H6O，其碳氢比达到了饱和，所以 C2H6O 即为分子式。确定分子结构的物理方法1(2018金丽衢十二校联考)二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是( )A利用金属钠或金属钾 B利用质谱法C利用红外光谱法 D利用 1H 核
36、磁共振谱法解析：选 B。二甲醚(CH 3OCH3)和乙醇(CH 3CH2OH)互为同分异构体，二者的相对分子质量相同，故不能用质谱法区分二者。2(2016高考海南卷改编)下列化合物在 1H 核磁共振谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 21 的有( )乙酸甲酯 对苯二酚2甲基丙烷 对苯二甲酸A BC D24解析：选 D。乙酸甲酯(CH 3COOCH3)中含有 2 种氢原子， 1H 核磁共振谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 11，错误；对苯二酚中含有 2 种氢原子， 1H 核磁共振谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 21，正确；2甲基丙烷含有 2 种氢原子， 1H 核磁共振谱中能出现两组峰，且其
37、峰面积之比为 91，错误；对苯二甲酸中含有 2 种氢原子， 1H 核磁共振谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 21，正确。确定有机物分子式和结构方法的综合应用3根据以下有关信息确定某有机物的组成。(1)测定实验式：某含 C、H、O 三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为 13.51%，则其实验式是_。(2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_，分子式为_。解析：(1)该有机物的分子中 C、H、O 的原子个数比为N(C) N(H) N(O) 4101，因此该有机物64.86%12 13.51%1 1 64.86% 13.51%16的实验式
38、为 C4H10O。(2)根据质谱图中最大的质荷比就是有机物的相对分子质量，则该有机物的相对分子质量为 74，其分子式为 C4H10O。答案：(1)C 4H10O (2)74 C 4H10O4化合物 A 经李比希法测得其中含 C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A 的相对分子质量为 150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量，如乙醇(CH 3CH2OH)的 1H 核磁共振谱有 3 个峰，其面积之比为 321，如图 1 所示。现测出 A的 1H 核磁共振谱有 5 个峰，其面积之比为 12223。图
39、 125法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得 A 分子的红外光谱如图 2 所示。图 2已知：A 分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题：(1)A 的分子式：_；(2)A 的结构简式：_；(3)A 的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种结构简式。分子中不含甲基的芳香酸：_；遇 FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛：_。解析：(1)化合物 A 分子中 C、H、O 的个数之比为 72.0%12 9102。根据相对分子质量为 150，可求得其分子式为6.67%1 1 72.0% 6.67%16C9H10O2。(2)通过红外光谱图可知：A 分
40、子中除含一个苯环外，还含有 和CC，所以 A 的结构简式可能为 、或 。(3)A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是 ；遇 FeCl3显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇 FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛是HO CH2CH2CHO、26答案：(1)C 9H10O2确定有机物结构的思路27课后达标检测一、选择题1对下列各组物质关系的描述中不正确的是( )AO 2和 O3互为同素异形体B. H、 H 和 H 互为同位素1 21 31解析：选 C。同系物是指结构相似，在组成上相差 1 个或若干个 CH2原子团的有机物；而 CH2=CH2和 属于两种不同类型的烃
41、，不是同系物的关系。2据报道，近来发现了一种新的星际分子，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键、叁键等，颜色相同的球表示同一种原子)：下列对该物质的说法中正确的是( )A处的化学键表示碳碳双键B此星际分子属于烃类C处的原子可能是氯原子或氟原子D处的化学键表示碳碳单键解析：选 D。有机物分子中碳原子总要满足 4 个价键，由左向右推理其结构为28所以处是碳碳叁键，处是 N 原子(若为 F 或 Cl，则 C 原子不能满足 4 个价键)，处是碳碳单键。3维生素 C 的结构简式为，丁香油酚的结构简式为。下列关于两者的说法正确的是( )A均含酯基B均含醇羟基和酚羟基C均含碳碳双
42、键D均为芳香族化合物解析：选 C。维生素 C 中含有酯基而丁香油酚中不含酯基；维生素 C 中含有醇羟基而不含酚羟基，丁香油酚中含有酚羟基而不含醇羟基；维生素 C 中不含苯环，不属于芳香族化合物；维生素 C 和丁香油酚中均含有碳碳双键。4下列各组物质中，一定属于同系物的是( )A乙二醇和丙三醇BC 6H5OH 和 C6H5CH2OHCC 3H6和 C4H8DC 2H6和 C3H8解析：选 D。同系物要求结构相似，组成上相差一个或若干个 CH2原子团。A 项，HOCH2CH2OH 和HOCH2CHOHCH2OH 分子结构中相差 CH2O，不是同系物；B 项，前者属于酚类，后者属于醇类，结构不相似；
43、C 项，可能为烯烃，也可能为环烷烃，不一定是同系物；D 项，碳原子数不同的烷烃一定是同系物。5甲基环己烷可由甲苯与氢气加成制得，其环上一氯代物的同分异构体数目是( )A. 4 B. 3C. 2 D. 1解析：选 A。甲基环己烷分子的环上共有 4 种类型的氢原子： ，因此其环上一氯代物的同分异构体数目为 4，A 项正确。296有机物 R 的分子式为 C12H18，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有两个侧链(分别是C 2H5和C 4H9)，符合此条件的烃的结构有( )A6 种 B9 种C12 种 D15 种解析：选 C。C 4H9有 4 种，苯环二取代有邻、间、对
44、3 种，共 12 种。7分子组成为 C6HmO3N3Cl 的有机物分子中， m 最大值为( )A14 B16C18 D20解析：选 B。6 个碳原子最多有 14 个氢原子，O 原子不增加氢原子，N 原子可以看作NH2取代了 H 原子，增加 1 个氮原子同时增加 1 个氢原子，氯原子可以看作取代了氢原子，故最多含有氢原子个数为 143116。8下列化合物的 1H 核磁共振谱中出现三组峰的是( )A2，2，3，3四甲基丁烷B2，3，4三甲基戊烷C3，4二甲基己烷D2，5二甲基己烷解析：选 D。分析题中各项分子中有几种不同的氢，就有几组峰。A 中只有 1 种氢，B中有 4 种氢，C 中有 4 种氢，D 中有 3 种氢。9(2016高考浙江卷)下列说法正确的是( )BCH 3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C按系统命名法，化合物 的名称是 2，3，4三甲基2乙基戊烷D 与30都是 氨基酸且互为同系物解析：选 A。A 项， 的一溴代物有 4 种，的一溴代物也有 4 种，正确；B 项，根据乙烯的空间结构知，CH3CHCHCH 3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；C 项，按含有醚键，后者没有醚键，不互为同系物，错误。10(2018泉州模拟)有 0.2 mol 某有机物和 0.5 mol 氧气在一密闭容器中燃烧得产物为 CO2、CO
