1、1第三单元 卤代烃 醇 酚1掌握卤代烃、醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。 2.了解有机分子中官能团之间的相互影响。3了解烃的衍生物的重要应用以及合成方法。卤代烃知识梳理一、卤代烃1卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为 RX(其中 R表示烃基，X 表示 F、Cl、Br、I，下同)。2官能团是卤素原子。二、饱和卤代烃的性质1物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高。(2)溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶。(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃比水大。2化学性质(1)水解反应RXNaOH ROHNaX； 水 RCHXCH2X2NaOH
2、 RCH(OH)CH2OH2NaX。 水 (2)消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或叁键)的化合物的反应叫做消去反应。RCH2CH2XNaOH RCH=CH2NaXH 2O； 醇 2NaOH CHCH2NaX2H 2O。 醇 三、卤代烃的获取方法1不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如 CH3CHCH2Br 2 ， CH3CHBrCH2Br2CH3CHCH2HBr ， 催 化 剂 CHCHHCl CH2=CHCl。 催 化 剂 2取代反应如乙烷与 Cl2：CH 3CH3Cl 2 CH3CH2ClHCl， 光 照
3、 C2H5OH 与 HBr：C 2H5OHHBr C2H5BrH 2O。 四、卤代烃中卤素原子的检验1实验原理RXH 2O ROHHX NaOH HXNaOH= =NaXH 2OHNO3NaOH= =NaNO3H 2OAgNO3NaX= =AgXNaNO 3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。2实验步骤(1)取少量卤代烃；(2)加入 NaOH 溶液；(3)加热，反应一段时间；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸银溶液。3实验说明加入稀硝酸酸化的目的：一是为了中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与 AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生
4、成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加 HNO3中和，则 AgNO3溶液直接与NaOH 溶液反应产生暗褐色的 Ag2O 沉淀：NaOHAgNO 3=NaNO3AgOH ，2AgOH= =Ag2OH 2O。自我检测1有以下物质：CH 3Cl CH 2ClCH2Cl3(1)能发生水解反应的是_，其中能生成二元醇的是_。(2)能发生消去反应的是_。(3)发生消去反应能生成炔烃的是_。答案：(1) (2) (3)2证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是_(填序号)。加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热加入蒸馏水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入氢氧化钠醇溶液解析：由于溴乙烷不能电离出 Br
5、，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br ，向水解后的溶液中加入 AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 ，加入 AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的 OH 会干扰 Br 的检验。另外，也可通过溴乙烷的消去反应得到Br 。答案：(或)(1)烯烃与卤素或卤化氢加成可以除掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键。(2)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。不可忽视加稀硝酸中和碱这个环节。(3)牢记卤代烃
6、发生水解反应和消去反应的反应条件，书写化学方程式时切勿混淆。卤代烃发生消去反应的结构条件是 。(2018邢台模拟)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是( )4A四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成B四种物质中加入 NaOH 溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3溶液，均有沉淀生成C四种物质中加入 NaOH 的醇溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3溶液，均有沉淀生成D乙发生消去反应得到两种烯烃解析 A 项，因各有机物中不含有 Br ，所以没有 Br2生成，错误；C 项，加入 NaOH的醇溶液共热，甲、丙、丁不能发生消去反应，故无沉淀生成，错误；D 项，乙发生消
7、去反应只能生成一种产物丙烯，错误。答案 B(1)上述例题中的四种有机物，哪些不能发生消去反应？说明理由。(2)请你写出含碳原子数最少的一种卤代烃，消去时能得到两种烯烃。答案：(1)甲、丙、丁三种有机物不能发生消去反应，因为甲没有 C，而丙、丁的C 上没有氢原子。(2) 。卤代烃的反应规律(1)卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。(2)所有的卤代烃在 NaOH 的水溶液中均能发生水解反应，而与卤素原子直接相连的碳原子没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的
8、方式。 5卤代烃的性质1某有机物的结构简式为 。下列关于该物质的说法中正确的是( )A该物质在 NaOH 的醇溶液中加热可转化为醇类B该物质能和 AgNO3溶液反应产生 AgBr 沉淀C该物质可以发生消去反应D该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析：选 D。该物质在 NaOH 的水溶液中可以发生水解反应转化为醇类，其中Br 被OH 取代，A 项错误；该物质中的溴原子必须水解成 Br ，才能和 AgNO3溶液反应生成 AgBr沉淀，B 项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有 H 原子，不能发生消去反应，C 项错误；该物质含有碳碳双键，可与 Br2发生加成反应，D 项正确。2
9、化合物 X 的分子式为 C5H11Cl，用 NaOH 的醇溶液处理 X，可得分子式为 C5H10的两种产物 Y、Z，Y、Z 经催化加氢后都可得到 2甲基丁烷。若将化合物 X 用 NaOH 的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )ACH 3CH2CH2CH2CH2OH解析：选 B。化合物 X(C5H11Cl)用 NaOH 的醇溶液处理发生消去反应生成 Y、Z 的过程中，有机物 X 的碳架结构不变，而 Y、Z 经催化加氢时，其有机物的碳架结构也不变，由 2甲基丁烷的结构可推知 X 的碳架结构为 ，Cl 原子不能连在两端的碳原子上，且连接 Cl 原子的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子，氢原子
10、的化学环境不同。从而推知有6机物 X 的结构简式为3卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是_。工业上分离这些多氯代物的方法是_。(2)三氟氯溴乙烷(CF 3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式：_(不考虑立体异构)。(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：乙 烯 Cl2 1， 2二 氯乙 烷 480 530 氯 乙 烯 聚 合 聚 氯 乙 烯反应的化学方程式为_，反应类型为_；反应的反应类型为_。解析：(1)甲烷属于正四面体结构。由类推的思想可知多氯代甲烷中分子结构为正四面体
11、的是 CCl4。多氯代甲烷均是液体且沸点不同，故可以通过分馏的方法分离这些多氯代物。(2)三氟氯溴乙烷(CF 3CHClBr)的同分异构体有 3 种。(3)由 1，2二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1，2二氯乙烷可通过消去反应转化为氯乙烯。答案：(1)四氯化碳 分馏(2)CHFClCF2Br、CHBrFCF 2Cl、CFBrClCF 2H(3)H2C=CH2Cl 2 CH 2ClCH2Cl 加成反应 消去反应卤代烃在有机合成中的应用4(1)化合物 A( )可由环戊烷经三步反应合成：X Y 反 应 1 反 应 2 反 应 3 反应 1 的试剂与条件为_；反应 2 的化学方程式为_；反应 3 可
12、用的试剂为_。(2)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应的产物名称是_；反应的反应试剂和反应条件是_；反应的反应类型是_。解析：(1)化合物 A 可由 合成，合成路线为7，故反应 1 的试剂与条件为 Cl2、光照， Cl2 光 照 NaOH H2O， O2 Cu， 反应 3 可用的试剂为 O2、Cu。(2) 为氯代环戊烷。反应是卤代烃的消去反应，所用的试剂是 NaOH 的乙醇溶液，反应条件为加热。反应是碳碳双键与 Br2的加成反应。答案：(1)Cl 2、光照 O 2、Cu(其他合理答案也可)(2)氯代环戊烷 氢氧化钠的乙醇溶液、加热 加成反应5(2016高考海南卷)富马酸(反
13、式丁烯二酸)与 Fe2 形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：(1)A 的化学名称为_；由 A 生成 B 的反应类型为_。 (2)C 的结构简式为_。(3)富马酸的结构简式为_。(4)检验富血铁中是否含有 Fe3 的实验操作步骤是_。(5)富马酸为二元羧酸，1 mol 富马酸与足量饱和 NaHCO3溶液反应可放出_L CO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_(写出结构简式)。解析：由框图转化信息可知 A、B、C 分子的碳骨架无变化，可知 B 为 、C 为 ；由强酸制弱酸可知：丁烯二酸钠酸化可得富马酸( )；富
14、马酸为二元羧酸，1 mol 富马酸可与 2 mol NaHCO3反应，产生 2 mol CO2。8答案：(1)环己烷 取代反应 (2) (3) (4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加 KSCN 溶液，若溶液显血红色，则产品中含有 Fe3 ；反之，则无 (5)44.8 (1)卤代烃在有机合成中的主要应用在烃分子中引入官能团，如引入羧基、羟基等。改变官能团在碳链上的位置由于不对称的烯烃与 HX 加成时，条件不同会引起卤素原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在 NaOH 的水溶液中可发生取代反应生成醇，在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃 a消去加成卤代烃 b水解，会
15、使卤素原子的位置发生改变或引起其他官能团(如OH)的位置发生改变。增加官能团的数目在有机合成中，通过卤代烃在强碱的醇溶液中消去小分子 HX 后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳叁键，再与 X2加成，从而使在碳链上连接的卤素原子增多，达到增加官能团的目的。(2)卤代烃在有机合成中的经典路线一元合成路线RCH=CH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(R 代表烃基或 H 原子，下同)二元合成路线RCH=CH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯) 醇 酚知识梳理一、醇和酚的结构区别醇 酚官能团 OH OH官能团位置特点不与苯环直接相连 与苯环直接相连组成特点饱和一元醇的分子通式为最简单的酚为苯酚
16、9CnH2n1 OH(n1)( )二、醇的分类三、醇和酚的物理性质1醇的物理性质2苯酚的物理性质(1)颜色、状态：常温下，纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，易被空气中的氧气氧化而略带红色。(2)溶解性：苯酚常温下在水中的溶解度小，高于 65 时与水互溶；苯酚易溶于酒精。(3)毒性：苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精擦洗，再用水冲洗。四、醇和酚的化学性质1醇的化学性质(以乙醇为例，结合断键方式理解) 反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na 置换2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONa_H 2HBr，加热 取代CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH 2
17、O 10O2(Cu)，加热 氧化 2CH3CH2OHO 2 Cu 2CH3CHO2H 2O浓硫酸，170 消去 CH3CH2OH 浓 硫 酸 170CH2=CH2H 2O浓硫酸，140 或 取代 2CH3CH2OH 浓 硫 酸 140C2H5OC2H5H 2OCH3COOH，浓硫酸，加热 取代(酯化)CH3CH2OHCH3COOH 浓 硫 酸 CH3COOC2H5H 2O2.酚的化学性质(以苯酚为例，结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性电离方程式为 ，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
18、苯酚与钠反应的化学方程式：。苯酚与 NaOH 反应的化学方程式：NaOH H 2O；再通入 CO2反应的化学方程式：。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为。11(3)显色反应苯酚跟 FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。(4)缩聚反应自我检测1有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是( )A苯酚能与 NaOH 溶液反应，乙醇不能与 NaOH 溶液反应B乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应C甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D苯与浓硝酸在 5060 时发
19、生取代反应，甲苯与浓硝酸在 30 时就能发生取代反应解析：选 B。苯酚能与 NaOH 溶液反应，乙醇不能与 NaOH 溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能，说明苯环的影响使苯环上侧链甲基易被氧化；甲苯与浓硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢变得活泼易被取代。2现有以下几种物质：CH 3CH2CH2OH(1)其中能发生催化氧化反应的有_，被氧化后生成醛的有_。(2)其中能发生消去反应的有_，消去反应得到的产物相同的有_。答案：(1) (2) 3(2018福州一模)现有以下物质：12(1)其中属于脂肪醇的有_，属于芳香醇的有_，属于酚类的有_。(2
20、)其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有_。(4)列举出所能发生反应的类型：_。答案：(1) (2) (3)(4)取代反应(酯化反应)、氧化反应、消去反应、加成反应、显色反应(1)苯酚性质的规律苯酚的性质可以由羟基与苯环的相互影响来获得。在羟基的影响下，苯环上的羟基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对羟基的影响，使得羟基上的氢原子易电离。(2)C7H8O 的芳香族化合物同分异构体的书写分子式相同的酚与芳香醇、芳香醚是同分异构体，分子式为 C7H8O 的芳香族化合物可能是(2017高考天津卷)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄
21、芩素的叙述正确的是( )13A汉黄芩素的分子式为 C16H13O5B该物质遇 FeCl3溶液显色C1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗 1 mol Br2D与足量 H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种解析 根据有机物中碳的价键总数为 4，可得出汉黄芩素分子中的氢原子数，可知其分子式为 C16H12O5，A 项错误；该物质中含有酚羟基，遇 FeCl3溶液显色，B 项正确；该物质中含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可与 Br2发生加成反应，故 1 mol 该物质与溴水反应时，最多消耗 2 mol Br2，C 项错误；该物质中的碳碳双键、羰基均能与 H2发生加成反应
22、，反应后该分子中官能团的种类减少 2 种，D 项错误。答案 B(1)1 mol 汉黄芩素与足量 H2反应，消耗 H2的物质的量是多少？(2)1 mol 汉黄芩素与足量的 NaOH 溶液反应，消耗 NaOH 的物质的量是多少？答案：(1)8 mol。 (2)2 mol。醇的性质1.(2018泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )A分子式为 C10H16OB含有两种官能团C能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生取代反应、加成反应解析：选 A。分子式为 C10H18O，A 错误；含有碳碳双键和羟基，B 正确；含有碳碳双键和CH 2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 正
23、确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D 正确。2化合物甲、乙、丙有如下转化关系：甲(C 4H10O) 乙(C 4H8) 丙(C 4H8Br2) 条 件 条 件 请回答下列问题：(1)甲中官能团的名称是_，甲属_类物质，甲可能的结构有_种，其中可催化氧化为醛的有_种。14(2)反应条件为_，条件为_。(3)甲乙的反应类型为_，乙丙的反应类型为_。(4)丙的结构简式不可能是_。ACH 3CH2CHBrCH2Br BCH 3CH(CH2Br)2CCH 3CHBrCHBrCH3 D(CH 3)2CBrCH2Br解析：依甲、乙、丙间发生的变化，知条件下发生消去反应，条
24、件下发生加成反应，然后进一步推出甲是醇类，乙是烯烃。丁基的结构有 4 种，则丁醇的结构也有 4 种。CH3CH(CH2Br)2中两个 Br 原子连在不相邻的两个碳原子上，不可能由加成反应生成。答案：(1)羟基 醇 4 2(2)浓 H2SO4、加热 溴水(或溴的 CCl4溶液)(3)消去反应 加成反应 (4)B(1)醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)醇的消去规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为等结构的醇不能发生消去反应。 酚的性质3(201
25、5高考上海卷)实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是( )15A操作中苯作萃取剂B苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大C通过操作苯可循环使用D三步操作均需要分液漏斗解析：选 B。A.苯酚易溶于有机溶剂苯，而难溶于水，水与苯互不相溶，因此可用苯作萃取剂将含酚废水中的苯酚萃取出来，操作中苯作萃取剂，正确。B.苯酚钠易溶于水，而难溶于苯，因此在苯中的溶解度比在水中的小，错误。C.向萃取分液后的含有苯酚的溶液中加入 NaOH 溶液，发生反应：NaOHC 6H5OH=C6H5ONaH 2O，C 6H5ONa 易溶于水，而与苯互不相溶，然后分液，得到的苯可再应用于含酚废水的处理，故通过操作苯可循
26、环使用，正确。D.向含有苯酚钠的水层加入盐酸，发生反应：C 6H5ONaHCl= =C6H5OHNaCl，苯酚难溶于水，密度比水大，在下层，通过分液与水分离开，通过上述分析可知在三步操作中都要进行分液操作，因此均需要使用分液漏斗，正确。4(2015高考重庆卷)某化妆品的组分 Z 具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是( )AX、Y 和 Z 均能使溴水褪色BX 和 Z 均能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2CY 既能发生取代反应，也能发生加成反应DY 可作加聚反应单体，X 可作缩聚反应单体解析：选 B。A.X 和 Z 都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
27、，Y 中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故正确。B.X 和 Z 中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故 X 和 Z 不能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2，故不正确。C.Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，故正确。D.Y 中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，X 中含有酚羟基，可以发生缩聚反应，故正确。165白藜芦醇( )广泛存在于食物(如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。(1)能够跟 1 mol 该化合物起反应的 Br2和 H2的最大用量分别是_。A1 mol，1 mol B3.5 mol，7 molC3.5 mol，
28、6 mol D6 mol，7 mol(2)下列不能与白藜芦醇反应的是_。AK 2CO3溶液BFeCl 3溶液CKHCO 3溶液D酸性 KMnO4溶液解析：(1)若与 H2发生反应，从白藜芦醇的结构可以看出，能发生加成反应的部位有两处，一处是苯环，一处是碳碳双键，总共消耗氢气 3 mol3 mol1 mol7 mol。若与Br2发生反应，碳碳双键与 Br2发生加成反应，消耗 Br2 1 mol，两端的酚羟基的邻、对位均可与 Br2发生取代反应(即如图箭头所指的位置)，消耗 Br2 5 mol，所以共消耗 Br2 6 mol。(2)从白藜芦醇的结构可知，它的官能团有碳碳双键、酚羟基，所以具有烯烃和
29、酚的性质：与 K2CO3溶液反应生成酚钠和 KHCO3；与 FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)；碳碳双键和酚羟基都能被酸性 KMnO4溶液氧化；不能与 KHCO3溶液反应。答案：(1)D (2)C脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别 脂肪醇 芳香醇 酚实例 CH3CH2OH官能团 OH OH OH结构特点OH 与链烃基相连OH 与芳香烃侧链相连OH 与苯环直接相连17主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)脱水反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)氧化反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇 FeCl3溶
30、液显紫色课后达标检测一、选择题1(2015高考上海卷)卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( )解析：选 C。A、B、D 所对应的烃分别为 、C(CH 3)4、(CH 3)3CC(CH3)3，分子中均只含有 1 种氢，可经卤代反应得到对应的卤代烃，而 CH(CH3)3中含有 2 种氢，卤代时有 2种产物。2某化学反应过程如图所示，由图得出的判断正确的是( )A生成物是丙醛和丙酮B1丙醇发生了还原反应C反应中有红黑颜色交替变化的现象D醇类都能发生图示的催化氧化反应解析：选 C。图示中发生的化学反应可以表述为2CuO 2 2CuO，CuOCH 3CH2CH2OH C
31、H 3CH2CHOCuH 2O，总反应为醇的= = = = = 催化氧化。伯醇(CH 2OH)氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有 C项正确。183鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇 5 种无色液体，可选用的最佳试剂是( )A溴水、新制的 Cu(OH)2悬浊液BFeCl 3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液C石蕊试液、溴水D酸性 KMnO4溶液、石蕊试液解析：选 C。A、B、C 选项中试剂均可鉴别上述 5 种物质，A 项中新制 Cu(OH)2悬浊液需现用现配，操作步骤复杂；B 选项中操作步骤较繁琐：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，用 FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液，用溴水可鉴别出
32、己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别；C 选项中操作简捷，现象明显：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，再在余下的 4 种液体中分别加入溴水振荡，产生白色沉淀的是苯酚溶液，使溴水褪色的是己烯，发生萃取现象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。D 项无法鉴别。4将 a g 光亮的铜丝在酒精灯上加热后，迅速插入下列物质中，然后取出干燥，如此反复几次，最后取出铜丝，洗涤、干燥后称其质量为 b g。下列所插入的物质与铜丝质量关系不正确的是( )A无水乙醇： a b B石灰水： abCNaHSO 4溶液： ab D盐酸： ab解析：选 B。铜丝在酒精灯上加热后，发生反应：2CuO 2 2CuO。当= = = = = 插
33、入无水乙醇中时，发生反应：CuOCH 3CH2OH CH3CHOCuH 2O，故 a b；当插入 NaHSO4溶液或盐酸中时，氧化铜被溶解，故 ab；当插入石灰水中时 Cu 和 CuO 与石灰水均不反应，固体质量增加，故 ab。5由 CH3CH2CH2Br 制备 CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是( )选项 反应类型 反应条件A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热、常温B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH 醇溶液/加热、常温、NaOH 水溶液/加热C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH 醇溶液/加
34、热、KOH 水溶液/加热D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH 水溶液/加热、常温、NaOH 醇溶液/加热解析：选 B。 CH3CH2CH2Br CH 3CH=CH2 CH 3CHXCH2X(X 代表卤素原子) CH 3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知 B 项正确。6醇类化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：19下列说法中正确的是( )A可用酸性 KMnO4溶液检验中是否含有碳碳双键B和互为同系物，均能催化氧化生成醛C和互为同系物，可用 1H 核磁共振谱检验D等物质的量的与足量的金属钠反应，消耗钠
35、的量相同解析：选 D。中醇羟基也能使酸性 KMnO4溶液褪色，A 错误；和是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B 错误；和不是同系物关系，两者可以用 1H 核磁共振谱检验，C 错误。7去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )20A每个去甲肾上腺素分子中含有 3 个酚羟基 B去甲肾上腺素遇 FeCl3溶液不显色C1 mol 去甲肾上腺素最多能与 2 mol Br2发生取代反应 D去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应解析：选 D。A 项，每个去甲肾上腺素分子中含有 2 个酚羟基，1 个醇羟基，错误；B项，去甲肾上腺素分子中含有酚
36、羟基，遇 FeCl3溶液显紫色，错误；C 项，1 mol 去甲肾上腺素可以和 3 mol Br2发生取代反应(酚羟基邻、对位有 3 个氢原子)，错误；D 项，去甲肾上腺素中NH 2可以和盐酸反应，酚羟基能与 NaOH 反应，正确。8、 和 四种生育三烯酚是构成维生素 E 的主要物质，下列叙述中不正确的是( ) R1 CH3 CH3 H HR2 CH3 H CH3 HA. 和 两种生育三烯酚互为同系物， 和 两种生育三烯酚互为同分异构体B四种生育三烯酚均能与溴水发生取代反应C四种生育三烯酚均能使三氯化铁溶液显紫色D1 mol 生育三烯酚与溴的四氯化碳溶液发生反应，理论上最多可消耗 3 mol B
37、r2解析：选 B。选项 A 和 C 显然正确；生育三烯酚仅能与溴发生加成反应，因其分子中含有 3 个碳碳双键，故选项 B 不正确，选项 D 正确。9(2018合肥高三段考)山萘酚(Kaempferol)结构简式如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是( )A结构式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键B可发生取代反应、水解反应、加成反应C可与 NaOH 反应，不能与 NaHCO3反应D1 mol 山萘酚与溴水反应最多可消耗 4 mol Br2解析：选 C。根据该有机物的结构简式可知不含酯基，A 错误；该
38、有机物含有酚羟基、21醇羟基、羰基，能发生取代反应、加成反应，不能发生水解反应，B 错误；该有机物含有酚羟基，能与 NaOH 反应，不能与 NaHCO3反应，C 正确；酚羟基的邻位、对位的 H 原子能被Br 取代，碳碳双键可以与 Br2发生加成反应，所以 1 mol 山萘酚与溴水反应最多可消耗 5 mol Br2，D 错误。二、非选择题10(2018郑州一调)结晶玫瑰是一种具有玫瑰香气的香料，可由下列方法合成(部分反应物及反应条件未标出)：请回答下列问题：(1)已知 A 是苯的一种同系物，写出 A 的结构简式：_。(2)C 的同分异构体中，属于芳香族化合物的还有_种。(3)的反应类型是_。(4
39、)写出的化学方程式：_。2211(2018汕头高三一模)呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下： (1)A 物质 1H 核磁共振谱共有_个峰，BC 的反应类型是_；E中含有的官能团名称是_。(2)已知 X 的分子式为 C4H7Cl，写出 AB 的化学方程式：_。(3)Y 是 X 的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则 Y 的名称(系统命名)是_。(4)下列有关化合物 C、D 的说法正确的是_。可用氯化铁溶液鉴别 C 和 DC 和 D 含有的官能团完全相同C 和 D 互为同分异构体C 和 D 均能使溴水褪色(5)E 的同分异构体很多，写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式：_23_
40、。环上的一氯代物只有一种 含有酯基 能发生银镜反应解析：(1)A 为对称结构，共有 3 种氢： 。BC 发生的是酚羟基与乙酸酐的酯化反应。E 中含有(酚)羟基和醚键。(2)对比 A、B 的结构简式及 X 的分子式可知发生的是取代反应，另一产物为 HCl，所以 X 的结构简式为 CH2=C(CH3)CH2Cl。(3)Y 中无支链和甲基，则 Y 结构简式为 CH2=CHCH2CH2Cl，名称为 4氯1丁烯。(5)E 除苯环外还有4 个碳原子，2 个氧原子，1 个不饱和度。有酯基用掉 1 个碳原子、2 个氧原子和 1 个不饱和度，还能发生银镜反应，说明是甲酸酯，还剩下 3 个饱和碳原子，环上的一氯代
41、物只有一种，考虑对称结构。答案：(1)3 取代反应(或酯化反应) (酚)羟基、醚键12某烃类化合物 A 的质谱图表明其相对分子质量为 84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键， 1H 核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A 的结构简式为_。(2)在如图中，D 1、D 2互为同分异构体，E 1、E 2互为同分异构体。24反应的化学方程式为_；C 的化学名称是_；E 2的结构简式是_；反应、的反应类型依次是_。解析：由题目要求：烃类、含碳碳双键、相对分子质量为 84、只有一种类型的氢，推出 A 的结构简式应为 ；进而推出 B 的结构简式应为；C 的结构简式应为；C 与 Br2的 CCl4溶液发
42、生 1，2加成反应后得到 D1，其结构简式应为；D 1在 NaOH 水溶液加热条件下生成 E1的结构简式应为；D 2为 D1的同分异构体，应为 C 与 Br2的 1，4加成产物：；E 2为 E1的同分异构体，是 D2的水解产物，其结构简式应为25。反应的化学方程式为13萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、溶剂和医药中间体。合成 萜品醇(G)的路线之一如下：其中 E 的化学式为 C8H12O2，请回答下列问题：(1)A 中含有的官能团名称是_；C 的结构简式为_。26(2)由化合物 C 制取化合物 D 的反应类型为_；有人提出可以由化合物 B 直接在浓硫酸中加热也可以获得化合物 E，但很快遭到反对，你认为可能原因是_。(3)试写出由化合物 E 制取化合物 F 的化学方程式：_
