1、1专题 15 有机化学综合题（选考）根据 2017 年高考考纲，化学需从【有机化学基础】与【物质结构与性质】两个模块中任选一个选做题， 【有机化学基础】模块试题通常以框图题的形式出现，在高科技新信息的框架中考查有机化学的基础知识，尤其注重对设计合成线路的考查。所以必须熟练掌握碳碳双键、碳碳叁键、卤代烃中的卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基及酯基的结构及性质，延伸的还有苯环结构的特殊性、醚、酮等。在掌握了上述结构的特点后，就可以综合运用于多官能团化合物上，如课本上介绍的糖类、油脂、蛋白质等。另外，对于生产、生活中的较复杂的化合物，也可根据其结构中所含的特殊官能团，推断其主要性质。能力要求 知识要
2、 求年份题号分值考查 的主要内容及知识点接受、吸收、 整合化学信息的能力分析问题和解决化学问题的能力化学实验与探究能力了解理解掌握综合应用难度要求2013() 38 15烯、醇、酚的性质、反应类型、同分异构体的判断及书写、核磁共振氢谱（ 1HNMR)选考 /选 5 中2013() 38 15烯、氯代烃、醇、酚的性质、氯代烃名称、分子式、方程式、结构简式、反应类型、同分异构体数的判断及书写、 1HNMR选考/选 5 中2014() 38 15氯代烃、烯、芳香烃的性质、乙苯的命名、方程式、结构简式、反应类型、同分异构体数的判断及书写、核磁共振氢谱、合成路线的完善选考/选 5 中22014() 38
3、 15以环戊酮经溴代、消去、取代、加成等合成立方烷衍生物/方程式、结构简式、反应类型、同分异构体数的判断、核磁共振氢谱、合成路线的完善（试剂条件选 5） 中2015() 38 15由乙炔供备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯/乙块命名、结构简式、 反应类型、原子共面、同分异构体书写、顺反异构、类比设计合成路线选修 5选 5 中2015() 38 15有机化学基 础模块的分析与应用（环烷烃、烯烃、氯代烃、醇、醛、酸的性质、醛的名称、聚合度的计算、方程式、结构简式、反应类型、同分异构体数的判断及书写、元素分析仪） 中难2016() 38 15秸秆（含多糖类物质）的综合利用/糖类概念、己二酸命名、官能团
4、名称、反应类型、化学方程式、同分异构体数、结构简式、顺反异构、类比设计合成路线选 5 中2016() 38 15有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团名称，同分异构体的判断书写，酮的命名、氢谱选 5 中2016() 38 1532017() 38 15有机物的推断、名称、反应类型、化学反应方程式的书写、同分异构体的书写、合成路线的设计 2017() 38 15有机物的命名、官能团的性质、化学方程式书写及同分异构体判断等 选 5 中2017()38 15 有机物的化学性质及推断有机化学（甲苯合成氟他胺）：结构简式、反应试剂及反应条件、反应类型、有机反应方程式、有机反应为载体，考查平衡移动、分
5、子式、同分异构体数目、有机合成 中2018() 36 15流程推断，反应类型判断，分子式书写，官能团， 同分异构体 2018() 36 15流程推断，反应类型判断，分子式书写，官能团， 核磁共振氢谱，同分异构体 中2018()368 15 流程推断，反应类型判断，分子式书写，官能团， 核磁共振氢谱 中1【2018 新课标 1 卷】化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：4回答下列问题：（1）A 的化学名称为_。（2）的反应类型是_。（3）反应所需试剂，条件分别为_。（4）G 的分子式为_。（5）W 中含氧官能团的名称是_。（6）写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共
6、振氢谱为两组峰，峰面积比为11）_。（7）苯乙酸苄酯（ ）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_（无机试剂任选） 。【答案】 氯乙酸 取代反应 乙醇/浓硫酸、加热 C 12H18O3 羟基、醚键 、5（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 1：1，说明氢原子分为两类，各是 6 个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为 或 ；（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。2 【2018 新课标 2 卷】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成 E 的过
7、程如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为_。（2）A 中含有的官能团的名称为_。（3）由 B 到 C 的反应类型为_。（4）C 的结构简式为_。（5）由 D 到 E 的反应方 程式为_。（6）F 是 B 的同分异构体，7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳（标准状6况） ，F 的可能结构共有_种（不考虑立体异构） ，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311 的结构简式为_。【答案】 C 6H12O6 羟基 取代反应 9 【解析】葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成 A，A 在浓硫酸的作用下发生分子内脱水构），即 、 、 、7、 、 、 、
8、 。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 311 的结构简式为 。3 【2018 新课标 3 卷】近来有报道，碘代化合物 E 与化合物 H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合 物 Y，其合成路线如下：已知：回答下列问题： （1）A 的化学名称是_。（2）B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为_。（3）由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是_、_。（4）D 的结构简式为_。（5）Y 中含氧官能团的名称为_。（6）E 与 F 在 Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。（7）X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核
9、磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为 332。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式_。【答案】 丙炔 取代反应 加成反应 羟基、酯基 8、 、 、 、【解析】A 到 B 的反应是在光照下的取代，Cl 应该取代饱和碳上的 H，所以 B 为 ；B 与 NaCN反应，根据 C 的分子式确定 B 到 C 是将 Cl 取代为 CN，所以 C 为 ；C 酸性水解应该得到，与乙醇酯化得到 D，所以 D 为 ，D 与 HI 加成得到E。根据题目的已知反应，要求 F 中一定要有醛基，在根据 H 的结构得到 F 中有苯环，所以 F 一定为；F 与 CH3CHO 发生题目已知反应，得到 G，G
10、为 ；G 与氢气94【2017 年高考新课标卷】化学选修 5：有机化学基础（15 分） 化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称是_。（2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_、_。（3）E 的结构简式为_。（4）G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为_。（5）芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211，写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_。（6）写出用环戊烷和
11、 2丁炔为原料制备化合物 的合成路线_（其他试剂任选）。【答案】 （1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （3）（4）10（5） 、 、 、 （任写两种）（6） 【解析】已知各物质转变关系分析如下：G 是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物11结构简式为 、 、 、 。（6）根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与 2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。5 【2017 年高考新课标卷】化学选修 5：有机化学基础（15 分）化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成 G 的路线如下：已知以下信息：A 的核磁共振氢谱为单峰；
12、B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 611。 D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。回答下列问题：（1）A 的结构简式为_。（2）B 的化学名称为_。（3）C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为_。（4）由 E 生成 F 的反应类型为_。（5）G 的分子式为_。（6）L 是 D 的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应，L12共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3221 的结构简式为_、_。【答案】（1） （2）2-丙醇（或异丙醇）（3）（
13、4）取代反应 （5）C 18H31NO4 （6）6 【解析】A 的化学式为 C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则 A 为 ；B 的化学式为 C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 611，则 B 的结构简式为 CH3CH(OH)CH3；D 的化学式为 C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应，则苯环上有酚羟基和CH 2OH，且为对位结构，则 D 的结构简式为 。13为 3221 的结构简式为 、 。 6 【2017 年高考新课标卷】 化学选修 5：有机化学基础（15 分）氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。
14、实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下：回答下列问题：（1）A 的结构简式为_。C 的化学名称是_。14（2）的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。（3）的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。（4）G 的分子式为_。（5）H 是 G 的同分异构体，其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同，则 H 可能的结构有_种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（ ）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_（其他试剂任选） 。【答案】（1） 三氟甲苯CH3（2）浓硝酸/浓硫酸、加热 取代反应（3）吸收反应产物的 HCl，提高反应转化率 （4）C 11H11
15、F3N2O3 （5）9 （6）【解析】（1）反应发生取代反应，应取代苯环取代基上的 氢原子，根据 C 的结构简式和 B 的化学式，可确定 A为甲苯，即结构简式为： ，C 的化学名称为三氟甲苯。 CH315。7 【2016 年高考全国新课标卷】化学选修 5：有机化学基础（15 分）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是_。 （填标号）a糖类都有甜味，具有 CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（
16、2）B 生成 C 的反应类型为_。16（3）D 中官能团名称为_，D 生成 E 的反应类型为_。（4）F 的化学名称是_，由 F 生成 G 的化学方程式为_。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 gCO2，W 共有_种（不含立体结构） ，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和 C2H4为原料（无机试剂任选） ，设计制备对二苯二甲酸的合成路线_。【答案】 （1）cd；（2）取代反应（或酯化反应） ；（ 3）酯基、碳碳双键；消去反应；（4）己二酸 ； nHOOC
17、(CH 2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH +(2n-1)H2O；（5）12； ；（6） 。【解析】试题分析：(1)a.淀粉和纤维素都是糖，没有甜味，错误；b.麦芽糖是二糖，水解只生成 2 个分子的葡萄糖，错误；c.无论淀粉是否水解完全，都会产生具有醛基的葡萄糖，因此都可以产生银镜反应，故不能用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，正确；d.淀粉和纤维素都属于多糖类，都是绿色植物光合作用产生的物质，故都是天然高分子化合物，正确；(2)根据图示可知 B 是 HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，该物质含有两个羧基，可以与甲醇 CH3OH 在一定条件下发生酯化反应，产生酯 C：C
18、H 3OOC-CH=CH-CH=CH-COOCH3和水，酯化反应也就是取代反应；(3)根据图示可知 D 中官能团为碳碳双键和酯基；根据物质的分子结构简式可知，D 发生消去反应产生 E；（4）F 分子中含有 6 个碳原子，178【2016 年高考全国新课标卷】化学-选修 5：有机化学基础（15 分）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：A 的相对分子量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：（1）A 的化学名称为_。（2）B 的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。（3）由 C 生
19、成 D 的反应类型为_。（4）由 D 生成 E 的化学方程式为_。18（5）G 中的官能团有_、 _ 、_。（填官能团名称） （6）G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。（不含立体异构）【答案】38.（1）（1）丙酮（2） 2 6:1（3）取代反应（4）（5）碳碳双键 酯基 氰基（6）8【解析】试题分析：（1）A 的相对分子量为 58，氧元素质量分数为 0.276，则氧原子个数为 580.27616=1，根据商一、有机物的组成、结构与性质191烃的结构与性质有机物 官能团 代表物 主要化学性质烷烃 甲烷 取代(氯气、光照)、裂化烯烃 乙烯 加成、氧化(使 KMn
20、O4酸性溶液褪色)、加聚炔烃 乙炔 加成、氧化(使 KMnO4酸性溶液褪色)苯及其同系物 苯甲苯取代(液溴、铁)、硝化、加成、氧化(使 KMnO4褪色，除苯外)2.烃的衍生物的结构与性质有机物 官能团 代表物 主要化学性质卤代烃 X 溴乙烷 水解(NaOH/H 2O)、消去(NaOH/醇)醇 (醇)OH 乙醇 取代、催化氧化、消去、脱水、酯化酚 (酚)OH 苯酚弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)醛 CHO 乙醛还原、催化氧化、银镜反应、 与新制Cu(OH)2悬浊液反应羧酸 COOH 乙酸 弱酸性、酯化酯 COO 乙酸乙酯 水解3基本营养物质的结构与性质有机物 官能团 代表
21、物 主要化学性质葡萄糖 OH、CHO 具有醇和醛的性质蔗糖麦芽糖前者无CHO后者有CHO 无还原性、水解(两种产物)有还原性、水解(产物单一)淀粉纤维素 后者有OH 水解水解油脂 COO 氢化、皂化氨基酸蛋白质NH2、COOH、CONH 两性、酯化水解【典例 1】下列关于有机物的说法不正确的是A等质量的乙烯和丙烯完全燃烧耗氧量相同20B用碳酸钠溶液可以区分乙醇、乙酸、苯和硝基苯四种有机物C丙烯分子中最多有 8 个原子共平面D有芳香气味的 C9Hl8O2在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物，则符合此条件的 C9H18O2的结构有 16 种【答案】C【解析】A乙烯和丙烯的最简式相
22、同，等质量的乙烯和丙烯完全燃烧耗氧量相同，A 正确；B用碳酸钠点睛：选项 D 是解答的难点。关于同分异构体的书写要注意：就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。碳链异构体按“主链由 长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对、邻至间（有多个取代基时） ”的规律书写。另外要注意基元法的应用，例如戊基有 8 种异构体，则戊醇、己醛、己酸等都有 8 种同分异构体。【典例 2】生活中常用药布洛芬的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是A其光照条件下与 Cl2反应的一氯代物有 7 种B该结构中所有碳原子可能共面C1mol 该物质最多可与 4molH2加成D该物质可归属为芳香族化合物或
23、烃的含氧衍生物【答案】D【解析】A分子中含有 8 类氢原子，其光照条件下与 Cl2反应的一氯代物有 8 种，A 错误；B分子中含有多个饱和碳原子，该结构中所有碳原子不可能共面，B 错误；C分子中只有苯环和氢气加成，1mol该物质最多可与 3molH2加成，C 错误；D分子中含有苯环和羧基，该物质可归属为芳香族化合物或烃的含氧衍生物，D 正确，答案选 D。21二、有机物推断1根据有机物的性质推断官能团（1）能使溴水褪色的物质可能含有“ ”、 “ ”或酚类物质(产生白色沉淀)；（2）能使酸性 KMnO4溶液褪色的物质可能含有“ ”、 “ ”、 “CHO”或酚类、苯的同系物等；（3）能发生银镜反应或
24、与新制 Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有CHO；（4）能与 Na 反应放出 H2的物质可能为醇、酚、羧酸等；（5）能与 Na2CO3溶液作用放出 CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有COOH；（6）能水解的有机物中可能含有酯基( )、肽键( )，也可能为卤代烃；（7）能发生消去反应的为醇或卤代烃。2根据性质和有关数据推断官能团的数目（1）CHO（2）2OH (醇、酚、羧酸) Error!H 2；（3）2COOH CO2，COOH ,CO2； CO23 （5）RCH 2OH CH3COOCH2R。 CH3COOH 酯 化( Mr) ( Mr42)3根据某些产物推知官能团的位
25、置22（1）由醇氧化成醛(或羧酸)，含有 ；由醇氧化成酮，含有 ；若该醇不能被氧化，则必含有 COH(与OH 相连的碳原子上无氢原子)；（2）由消去反应的产物可确定“OH” “或X”的位置；（3）由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；（4）由加氢后碳架结构确定 或 的位置。【典例 3】 【2018 北京卷】8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是 8羟基喹啉的合成路线。已知：i. ii.同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳定。（1）按官能团分类，A 的类别是_。（2）AB 的化学方程式是_。（3）C 可能的结构简式是_。（4）CD 所需的试剂 a 是_。（
26、5）DE 的化学方程式是_。（6）FG 的反应类型是_。（7）将下列 KL 的流程图补充完整：_23（8）合成 8羟基喹啉时，L 发生了_（填“氧化 ”或“还原” ）反应，反应时还生成了水，则 L 与 G 物质的量之 比为_。 【答案】 烯烃 CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl NaOH，H 2O HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O 取代反应 氧化 31【解析】精准分析：A 的分子式为 C3H6，A 的不饱和度为 1，因为 B 生成 C 的反应的类型为加成反应，A 与 Cl2高；
27、K 的分子式为 C9H11NO2，L 的分子式为 C9H9NO，KL 的过程中脱去 1 个“H 2O”，结合 KL的反应条件和题给已知 i，KL 先发生 加成反应、后发生消去反应，L 的结构简式为 。24【典例 4】具有抗菌作用的白头翁素衍生物 H 的合成路线如下图所示：已知：25（以上 R、R、R代表氢、烷基或芳基等）（1）A 属于芳香烃，A 的名称是_。（2）由 C 生成 D 的化学方程式是_。（3）由 E 与 I2在一定条件下反应生成 F 的化学方程式是_；此反应同时生成另外一个有机副产物且与 F 互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_。（4）下列说法正确的是_（选填字母序号） 。a
28、G 存在顺反异构体b由 G 生成 H 的反应是加成反应c1 mol G 最多可以与 1 mol H2发生加成反应d1 mol F 或 1 mol H 与足量 NaOH 溶液反应，均消耗 2 mol NaOH（5）E 有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物，并既能发生加聚反应又能发生水解反应的有_种（不考虑立体异构） 。写出其中任意一种核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:2 的物质的结构简式_。【答案】 1，2-二甲苯（邻二甲苯） bd 7 种 或者26或者 （任意 1 个）【解析】由 A 和 B 的分子式及 AB、BC，可以推出 A 为邻二甲苯，B 为邻甲基苯甲酸。由资料
29、i 可知同分异构体，此有机副产物的结构简式是 。（4）G 为 ，其中有 CH2=CH,所以 G 不存在顺反异构体，所以 a 不正确；由 G 生成 H 的反应是两个碳碳双键之间的加成反应，b 正确；G 分子中有苯环和碳碳双键两种结构可以和氢气加成，27或者 。三、有机合成1有机合成“三路线”28（1）一元合成路线：RCH= =CH2 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 HX （2）二元合成路线：CH 2=CH2 XCH2CH2X 二元醇 二元醛 二元羧酸 酯(链酯、环 X2 酯、聚酯)（3）芳香族化合物的合成路线2官能团引入“六措施”引入官能团 引入方法引入卤素原子烃、酚的取代；不饱和烃与 H
30、X、X 2的加成；醇与氢卤酸(HX)取代引入羟基烯烃与水加成；醛、酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解；葡萄糖发酵产生乙醇引入碳碳双键；某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成烷烃裂化引入碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个卤素原子水解；含碳碳三键的物质与水加成引入羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解卤代：X 2、铁屑；硝化：浓硝酸与浓硫酸共热；烃基氧化；先卤代后水解3官能团消除“四方法”（1）通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。（2）通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。29（3）通过加成或氧化反应消除醛基。（4）通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。4官能团改变“三
31、路径”（1）通过官能团之间的衍变关系改变官能团。如醇 醛 酸。（2）通过某些化学途径使一个官能团变成两个。如CH 3CH2OH CH2=CH2 CH2XCH2X CH2OHCH2OHCH 2=CHCH2CH3 CH3CHXCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2（3）通过某些手段改变官能团的位置。如 CH3CHXCHXCH3 CH2=CHCH=CH2 CH2XCH2CH2CH2X【典例 5】 【2019 届安徽池州期末】香豆素-3-羧酸是香豆素的重要衍生物，工业上利用一种常见石油化工原料 A(C2H4)合成香豆素-3-羧酸，合成路线如下(部分产物及
32、条件未列出)：已知：B 能发生银镜反应，D 属于常见的高分子，G 分子中含有 2 个六元环RCHO+CH 2( COOR) 2 RCH=C( COOR)RCOOR+ROH RCOOR“+ROH回答下列问题：（1）B 的化学名称_。（2）香豆素-3-羧酸含有的含氧官能团名称是_，反应中属于取代反应的是_。（3）反应的化学方程式为_。（4）下列有关说法正确的是_(填标号)。A核磁共振仪可测出 E 有 5 种类型的氢原子B质谱仪可检测 F 的最大质荷比的值为 236CG 分子中的碳原子均可以共面D化合物 W 在一定条件下可发生加聚反应30（5）H 是 的同系物相对分子质量比 多 14，其同分异构体分
33、子结构具有下列特征：含有苯环；能发生水解反应和银镜反应。满足上述条件的 H 同分异构体共有_种(不含立体异构)，核磁共振氢谱出现 4 组峰的结构简式为_。（6）观察上述流程结合相关信息，设计只允许四步由 A 合成香豆素-3-羧酸的合成路线。请写出合成路线_。【答案】乙醛 酯基、羧基 cd 4 【解析】由 A 的分子式可知 A 为乙烯，B 能发生银镜反应，则 B 为乙醛，C 与丙二酸发生酯化反应生成 E，结合 E 的分子式可知，C 为乙醇、E 为 C2H5OOCH2COOC2H5，D 属于常见的高分子为聚乙烯，E 与发生已知的反应生成 F，则 F 为 ，F 发生已知的反应生成 G，G 分子中含有 2 个六元环，则 G 为 ，G 在足量 NaOH 溶液中发生水解反应、酸化后得到 W，结合香豆素-3-羧酸的结构简式，可知 W 为 。
