1、1第 14 讲 有机化学基础专题跟踪训练(十四)能力练(20 分钟 30 分)非选择题(共 30 分)1(15 分)(2018江西名校联考)以石油化工产品为原料合成聚酯类功能高分子材料R 及某药物合成原料 F 的一种合成路线如下(部分反应条件和产物略去)：回答下列问题：(1)Y 的名称是_；C 的官能团名称是_。(2)反应的反应类型是_；A 的结构简式为_。(3)写出反应的化学方程式：_。(4)G 是 C 的同分异构体，G 同时满足下列条件的结构有_(不考虑立体结构)种。其中，在核磁共振氢谱上有 3 组峰且峰面积比为 113 的结构简式为_。(a)既能发生水解反应，又能发生银镜反应；2(b)只
2、有一种官能团。解析 (4)依题意，G 含有的官能团为 HCOO且含 2 个甲酸酯基，相当于丁烷分子中2 个氢原子被两个甲酸酯基取代，有 9 种同分异构体。其中，在核磁共振氢谱上有 3 组峰且峰面积比为 113，说明 G 分子结构对称、含 2 个甲基，它的结构简式为。(5)设计合成路线：要先制备乙酸乙酯、苯甲酸乙酯，然后二者发生取代反应。答案 (1)1,2二溴丙烷 羧基32(15 分)(2018吉林东北师大附中模拟)有机物 F(Bisphenol A dimethacrylate)是一种交联单体。合成 F 的一种路线如下：已知：B 不能发生银镜反应。C 能与 FeCl3发生显色反应，核磁共振氢谱
3、显示有 4 种不同化学环境的氢。E 既能使溴水褪色又能使石蕊溶液显红色。1 mol F 最多可与 4 mol NaOH 反应。回答下列问题：(1)A 与 B 反应的化学方程式为_。(2)BD 的反应类型为_，E 的结构简式为_。(3)F 的结构简式为_。(4)C 的同分异构体中含有萘环( )结构，萘环上只有 1 个取代基，且水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应的同分异构体共有_(不考虑立体异构)种，其中核磁共振氢谱有 8 组峰的是_(写出其中一种的结构简式)。(5)A 经如下步骤可合成环己烯甲酸：4反应条件 1 为_；反应条件 2 为_；反应条件 3 所选择的试剂为_；I 的结构简式为
4、_。解析 根据分子式知，A 为 ，B 中不饱和度 1，B32 2 62不能发生银镜反应，则 B 为 CH3COCH3，根据信息知，C 中含酚羟基且有 4 种氢原子，结合 A 与 B 结构简式知，C 结构简式为 ，根据信息知，D 结构简式为(CH 3)2C(OH)CN，根据信息知，E 结构简式为 CH2=C(CH3)COOH，根据信息知，F 为 。(4)C 的同分异构体中含有萘环( )结构，萘环上只有 1 个取代基，且水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基且酯基水解生成酚羟基，则取代基可能为OOCCH 2CH2CH2CH3、OOCCH 2CH(CH3)2、OOCCH(CH3)
5、CH2CH3、OOCC(CH 3)3，又因为萘环上取代基的位置有 2 种，所以符合条件的一共有 8 种；其中核磁共振氢谱有 8 组峰，说明取代基上只有 1 种化学环境的氢原子。(5)苯酚合成环己烯甲酸，根据题干流程图中 BDE 的原理可知，要合成 ，可以首先合成 ，因此需要先合成环己酮，合成环己酮可以由苯酚和氢气在催化剂、加热、加压条件下发生加成反应生成环己醇，环己醇在 Cu 作催化剂、加热条件下被氧化生成环己酮。5答案 拔高练(25 分钟 30 分)非选择题(共 30 分)61(15 分)(2018黑龙江五校联考)对乙酰氨基酚( )有解热镇痛作用，用于感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛、癌痛及
6、手术后止痛等。下图是以乙烯和苯为原料合成对乙酰氨基酚的路线：B 能发生酯化反应。回答下列问题：(1)下列关于酚类物质的说法正确的是_(填序号)。a含有苯环和羟基的有机化合物是酚类物质b酚类物质具有还原性，部分酚类物质在空气中即被氧化c苯酚具有酸性，但其酸性比碳酸弱(2)A 为环状化合物，则 A 的结构简式为_。(3)B 生成 C 的化学方程式为_，反应类型是_。(4)反应的反应条件是_，D 的化学名称是_。(5)反应除生成 外，还生成另外一种常见的有机物，该有机物的结构简式为_。(6) 的同分异构体中含有NO 2且NO 2连在7苯环上的有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为 3 组峰的是
7、_(写结构简式)。解析 (1)a 项，酚类物质中的羟基必须和苯环直接相连，错误；b 项，苯酚在空气中变红即被氧化，正确；c 项，CO 2通入苯酚钠溶液中可生成苯酚，即碳酸的酸性比苯酚强，正确。(2)由反应条件为催化加氧、A 的分子式及 A 为环状结构可推知 A 为。(3)C 为乙酸酐，B 为乙酸，故 B 生成 C 的化学方程式为2CH3COOH H 2O，该反应为取代反应。(4) P2O5 苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂及 5060 的温度条件下反应生成硝基苯。(5)反应为取代反应，对比反应物 及生成物的结构可知另外一种生成物为 CH3COOH。(6)符合条件的同分异构体除含NO 2外，苯环上还有
8、 1 个CH 2CH3或 2 个CH 3。若为NO 2和CH2CH3，则这两个取代基在苯环上有邻、间、对 3 种排列方式；若为NO 2和 2 个CH 3，则在苯环上有 6 种排列方式，共 9 种。其中 、均有 3 种不同环境的 H 原子。答案 (1)bc 8(3)2CH3COOH H3COOOCH3H 2O P2O5 取代反应(4)浓硫酸作催化剂和加热(或“浓硝酸、水浴”或“浓硫酸、浓硝酸、加热”等均正确) 硝基苯(5)CH3COOH2(15 分)(2018广东揭阳一模)对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药，化合物 M 是该类药物之一。合成 M 的一种路线如下：已知以下信息：核磁共振氢谱显示 B
9、只有一种化学环境的氢，H 的苯环上有两种化学环境的氢。回答下列问题：9(1)A 的结构简式为_，其化学名称是_。(2)由 E 生成 F 的化学方程式为_。(3)由 G 生成 H 的反应类型为_，H 在一定条件下可以发生聚合反应，写出该聚合反应的化学方程式：_。(4)M 的结构简式为_。(5)D 的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积之比为 61 的是_(写结构简式)。(6)参照上述合成路线，以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备 1,6己二醛，设计合成路线。解析 A 与溴化氢发生加成反应生成 B，核磁共振氢谱显示 B 只有一
10、种化学环境的氢，则 B 的结构简式为 CBr(CH3)3，则 A 的结构简式为 CH2=C(CH3)2。根据已知信息可知 C 与环氧乙烷反应生成 D，则 D 的结构简式为(CH 3)3CCH2CH2OH。E 为芳香烃，其相对分子质量为92，则 E 是甲苯，甲苯发生硝化反应生成 F，由于 H 的苯环上有两种化学环境的氢，这说明硝基在甲基的对位，即 F 的结构简式为 。由于氨基易被氧化，所以 F 生成 G 是甲基的氧化反应，引入羧基，即 G 的结构简式为 。G 中的硝基被还原转化为氨基，则 H 的结构简式为 。H 和 D 发生酯化反应生成 M，则 M 的结构简式为。(5)D 的同分异构体中不能与金属钠反应10生成氢气，说明含有醚键，可以是甲醇和戊醇形成，戊基有 8 种，相应的醚有 8 种；也可以是乙醇和丁醇形成，丁醇有 4 种，相应的醚有 4 种；还可以是 2 分子丙醇形成，丙醇有2 种，相应的醚类有 3 种，共计 15 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积之比为 61 的是 。答案 (1) 2甲基丙烯(2)CH3HNO 3(浓) NO2CH3H 2O 浓 H2SO4 (3)还原反应11
