1、1苯酚的性质苯酚的性质1、掌握苯酚的取代反应和显色反应2、掌握苯酚取代反应的规律3、掌握基团间的相互影响小试管（若干） 、胶头滴管；苯酚溶液、乙醇溶液、金属钠、饱和溴水、FeCl 3溶液苯环对羟基的影响乙醇和金属钠 苯酚和金属钠操作1. 取少量无水乙醚于试管中，加入少量金属钠2. 各取 3ml 无水乙醚于试管中，分别加入少量等物质的量的乙醇和苯酚，再投入大小相同的钠块实验现象乙醚和金属钠不反应加入乙醇后发现有少量气泡产生乙醚和金属钠不反应加入苯酚溶液后，迅速产生大量气泡2实验反应方程式2CH3CH2OH+2Na2CH 3CH2ONa+H2实验结论苯酚（C 6H5OH）羟基上的 H 比 CH3C
2、H2OH 羟基上的氢活泼，苯环对羟基有一定的影响，使羟基上的氢变活泼操作向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2ml 蒸馏水，振荡试管，向试管中逐滴加入 5NaOH 溶液并振荡试管，再向试管中加入稀盐酸，观察现象向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2ml 蒸馏水，振荡试管，向试管中加入 3 滴紫色石蕊溶液并振荡试管，观察现象实验现象及反应方程式溶液由浑浊变为透明、澄清，后加入盐酸溶液又变为浑浊 ONa+HCl +NaClOH溶液呈浑浊状，紫色石蕊溶液加入后不变色实验结论苯酚具有酸性能和氢氧化钠反应生成盐（苯酚钠） ，苯环对羟基有一定的影响，使羟基上的氢变活泼苯酚不能使指示剂变色，具有弱酸性苯酚的取代反应实验
3、操作 实验现象 结论及注意事项1、向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察并记录实验现象有白色沉淀产生经测定得到白色沉淀的分子式为C6H3Br3O（2，4，6-三溴苯酚） ，对比苯与溴的反应可知，苯酚与溴的反应更易进行，由于羟基的3影响，使得苯环上羟基邻、对位上的氢更活泼。注意：三溴苯酚难溶于水，但易溶于有机溶剂。实验中苯酚不能过量，三溴苯酚易溶于苯酚观察不到白色沉淀。苯酚的显色反应2、向盛有少量的苯酚溶液的容器中滴加几滴 FeCl3溶液，观察现象苯酚乳浊液变为紫色苯酚与 FeCl3发生显色反应。1、苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。2、苯酚与 Fe
4、Cl3发生显色反应。该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验 FeCl3。苯酚的酸性强弱如何？结合“强酸制弱酸”的原理，试设计对比实验比较苯酚与碳酸酸性的相对强弱？向苯酚钠溶液中通入 CO2，澄清溶液变浑浊如何利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？加足量 NaOH 溶液分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2分液得到苯酚1烧酒制作：“浓酒和糟入甄，蒸令气上其清如水，味浓烈，盖酒露也” 。文中涉及操作方法最适于分离（）ANH 4Cl、I 2 BKNO 3、Na 2SO4 C丁醇、苯酚钠 D氯化钾、碳酸钙应用4【答案】C【解析】烧酒制作中“蒸令气上其清如水”是利用互相混
5、溶的液体混合物中沸点的差异进行分离的，属于蒸馏法，则 A 项，NH 4Cl 是易溶于水的固体，I 2是易溶于四氯化碳等有机溶剂的固体，NH 4Cl 和 I2是固体混合物，不能用蒸馏法分离；B 项，KNO 3和 Na2SO4是均易溶于水的固体，KNO 3和 Na2SO4是固体混合物，不能用蒸馏法分离；C 项，丁醇和苯酚钠是沸点相差较大的液体混合物，能用蒸馏法分离；D 项，KCl 是溶于水的固体，CaCO 3是难溶于水的固体，KCl 和 CaCO3是固体混合物，不能用蒸馏法分离；答案选 C。2不能用来鉴别己烯、甲苯、乙酸、苯酚溶液的一组试剂是（）A氯化铁溶液、溴水 B碳酸钠溶液、溴水C酸性高锰酸钾
6、溶液、溴水 D酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液【答案】D【解析】A氯化铁与甲苯，己烯混合后分层，氯化铁与苯酚显紫色，与乙酸互溶，甲苯，己烯加溴水后前者萃取出溴，后者溴水褪色，故 A 正确；B己烯、甲苯、乙酸、苯酚溶液，先加碳酸钠溶液，有气泡的是乙酸，不分层的是苯酚，分层的是己烯、甲苯，再加入溴水，溴水褪色的为己烯，分层的是甲苯，故 B 正确；C己烯、甲苯、乙酸、苯酚溶液，先加酸性高锰酸钾溶液，相互溶解不褪色的是乙酸，褪色的不分层的是苯酚溶液，褪色的分层的是己烯、甲苯，再分别加入溴水，溴水褪色的为己烯，无机层褪色且有机层出现橙红色分层的甲苯，故 C 正确；D己烯、甲苯、乙酸、苯酚溶液，先加酸性高锰酸
7、钾溶液，相互溶解不褪色的是乙酸，褪色的不分层的是苯酚溶液，褪色的分层的是己烯、甲苯，己烯、甲苯用氯化铁溶液无法鉴别，故 D 错误，故选 D。3能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是（）A苯酚能和溴水迅速反应B苯酚具有酸性C室温时苯酚不易溶解于水D液态苯酚能与钠反应放出氢气【答案】B【解析】A 项，是羟基使苯环上羟基邻、对位的氢原子变得活泼；C 项是苯酚的物理性质；D 项，只要是羟基均可以与钠反应，不具有可比性；B 项，醇羟基为中性，但酚中却呈酸性，显然是受苯环的影响，符合题意。4分子式为 C7H8O 的芳香化合物中，与 FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分5别有（）A2 种和
8、1 种 B2 种和 3 种 C3 种和 2 种 D3 种和 1 种【答案】C【解析】与 FeCl3溶液混合后显紫色的属于酚类，有种，不显紫色的为醇和醚，有 、2 种。5能证明苯酚的酸性很弱的实验有（）A常温下苯酚在水中的溶解度不大B能跟 NaOH 溶液反应C遇 FeCl3溶液变紫色D将 CO2通入苯酚钠溶液中，出现浑浊【答案】D【解析】判断苯酚酸性很弱的依据是利用“强酸制弱酸”的原理。A 项不能根据溶解度大小判断酸性强弱；B 项说明苯酚有酸性，不能说明是弱酸性；C 项是苯酚的特征反应，用于检验苯酚的存在，而不能说明是弱酸性；D 项 H2CO3是弱酸，能将苯酚制出，说明苯酚酸性比 H2CO3弱，
9、即为酸性很弱的物质。6下列说法正确的是（）A苯和苯酚都能与溴水发生取代反应B苯酚和苯甲醇互为同系物C在苯酚溶液中滴加少量 FeCl3溶液，溶液立即变紫色D苯酚的苯环上的 5 个氢原子都容易被取代【答案】C【解析】苯在催化剂作用下与液溴才能发生取代反应，苯酚却可与浓溴水发生取代反应；同系物要求结构必须相似，苯酚和苯甲醇的羟基连接的位置不同，所以两者类别不同；苯酚溶液遇 FeCl3溶液发生显色反应，这是酚类物质的特征反应；由于羟基对苯环的影响，使得邻、对位的氢原子比较活泼，容易发生取代反应，而不是 5 个氢原子都容易发生取代反应。7苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是（）6A官能团不同 B常温下状
10、态不同C相对分子质量不同 D官能团所连基团不同【答案】D【解析】苯酚、乙醇中的官能团均为羟基，由于羟基所连的基团不同(苯基、乙基)，它们对羟基的影响不同，使苯酚与乙醇在性质上差别较大。8向下列溶液中滴入 FeCl3溶液，颜色无明显变化的是（）A BCNaI 溶液 D (苏丹红一号)【答案】B9下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（）A苯酚燃烧产生带浓烟的火焰B苯酚能和 NaOH 溶液反应C苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚D1mol 苯酚与 3mol H2发生加成反应【答案】C【解析】侧链对苯环性质有影响，则苯环上的 H 原子受侧链影响，易被取代。A有机物大多是可以燃烧的，苯酚燃
11、烧产生带浓烟的火焰体现了有机物的通性，故 A 错误；B苯酚能和 NaOH 溶液反应，说明苯酚具有弱酸性，能和碱反应生成盐和水，体现了苯环对侧链的影响，故 B 错误；C苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，体现了酚羟基的邻对位氢原子活泼，能说明侧链对苯环性质有影响，故 C 正确；D苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己烷，体现了苯酚中不饱和键的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，故 D 错误；答案选C。10下列物质中： CH 3CH2OH NaHSO 3溶液（1）能与 NaOH 溶液发生反应的是_。（2）能与溴水发生反应的是_。（3）能与金属钠发生反应的是_。7【答案】 （1） （2） （3）【解析】酚羟基
12、能与 NaOH 溶液反应，酚类能与溴水反应；羟基能与金属钠反应。11含苯酚的工业废水处理的流程图如下：（1）上述流程里，设备中进行的是_操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用_进行(填写仪器名称)。（2）由设备进入设备的物质 A 是_。由设备进入设备的物质 B 是_。（3）在设备中发生反应的化学方程式为_。（4）在设备中，物质 B 的水溶液和 CaO 反应后，产物是 NaOH、H 2O 和_。通过_操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。（5）上图中，能循环使用的物质是 C6H6、CaO、_、_。【答案】 （1）萃取(萃取、分液) 分液漏斗（2）C 6H5ONa NaHCO 3（3）
13、C 6H5ONaCO 2H 2O C 6H5OHNaHCO 3（4）CaCO 3 过滤 （5）NaOH 水溶液 CO 2【解析】由流程图和每一步新加的试剂进行分析可知：用苯萃取出设备中的苯酚进入设备，然后用 NaOH 溶液将设备中的苯酚转化为苯酚钠而进入设备，向设备中通入 CO2将苯酚钠转化为苯酚，同时生成 NaHCO3而进入设备，向设备中加入 CaO 时，生成 CaCO3进入设备，NaOH 进入设备循环使用，据此回答：（1）根据上述分析，设备中进行的是萃取、分液，实验室里这一步操作可以用分液漏斗进行。 （2）根据上述分析，8由设备进入设备的物质 A 是苯酚钠，由设备进入设备的物质 B 是 N
14、aHCO3。 （3）根据上述分析，在设备中发生反应的化学方程式为 C6H5ONaCO 2H 2O C 6H5OHNaHCO 3。（4）在设备中，物质 B 的水溶液和 CaO 反应后，产物是 NaOH、H 2O 和 CaCO3，CaCO 3难溶于水，通过过滤，可以使产物相互分离。 （5）上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、NaOH 水溶液、CO 2。12已知：2-硝基-1，3-苯二酚是橘黄色固体，易溶于水、溶液呈酸性，沸点为 88，是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料分以下三步合成：具体实验步骤如下：磺化：称取 5.5g 碾成粉状的间苯二酚放入烧杯中，慢慢加入浓硫酸并不断搅拌，控
15、制温度为 6065约 15min。硝化：将烧杯置于冷水中冷却后加入混酸，控制温度(255)左右继续搅拌15min。蒸馏：将反应混合物移入圆底烧瓶 B 中，小心加入适量的水稀释，再加入约 0.1g 尿素，然后用下图所示装置进行水蒸气蒸馏；将馏出液冷却后再加入乙醇-水混合剂重结晶。回答下列问题：（1）实验中设计、两步的目的是_。（2）硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是_。（3）写出步骤的化学方程式_。9（4）烧瓶 A 中玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能_。（5）步骤的温度应严格控制不超过 30，原因是_。（6）步骤所得 2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇-水
16、混合剂洗涤。请设计简单的实验证明 2-硝基-1，3-苯二酚已经洗涤干净：_。（7）本实验最终获得 1.55g 橘黄色固体，则 2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为_。【答案】 （1）避免副产物的产生（2）在锥形瓶中加入适量的浓硝酸，在振荡下缓慢加入一定量的浓硫酸，冷却（3）（4）防止压强过小引起倒吸（5）温度较高时硝酸易分解(酚易氧化)，产率过低（6）取最后一次洗涤滤液少量，滴加 BaCl2溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净（7）20%【解析】 （1）实验中设计、两步分别是引入磺酸基、去掉磺酸基，所以目的是避免生成多硝基副产物的生成；（2）制取“混酸”是把浓硝酸、浓硫酸混合，具体操作是在锥形瓶
17、中加入适量的浓硝酸，在振荡下缓慢加入一定量的浓硫酸，冷却；（3）步骤是与浓硝酸在浓硫酸的催化作用下发生取代反应生成 ，方程式是；（4）装置中压强过大时玻璃管中液面上升，装置中压强过小时，空气可以由玻璃管进入装置中；所以烧瓶 A 中玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸；(5) 温度较高时硝酸易分解(酚易氧化)，产率过低，所以步骤的温度应严格控制不超过 30；（6）2-硝基-1，3-苯二酚若没有洗涤干净，则洗涤液中含有硫酸根离子，所以取最后一次10洗涤滤液少量，滴加 BaCl2溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净；（7）设 2-硝基-1，3-苯二酚的理论产量是 xg，；则 X=7.75g，2-硝基-1，3-苯二酚的产率1105.5=155x 1.557.75100%=20%
