1、1苯的取代反应苯的取代反应1、掌握制取溴苯、硝基苯的原理2、学会苯的取代反应的规律3、学会反应条件及试剂的选择圆底烧瓶、烧杯、试管、酒精灯、铁架台、温度计、锥形瓶苯、液溴、铁屑、浓硝酸、浓硫酸思考：苯与液溴的反应类型是？猜想一：取代反应猜想二：加成反应请在实验过程中设计相关实验进行验证苯与液溴的反应 苯与硝酸的反应实验操作在圆底烧瓶中加入苯和液溴，用导管连接到一个盛有水的锥形瓶（导管不能深入液面以下）中，再向圆底烧瓶中加入适量的铁取 1.5ml 浓硝酸于试管中，然后将2ml 浓硫酸逐滴加入到浓硝酸中，边加边振荡，冷却至室温后，再加入苯，振荡后，用塞子塞住试管，将试管放入热水浴（5060）中，2
2、屑，观察现象，反应完成后，向锥形瓶中滴加硝酸银溶液，将烧瓶中的液体倒入盛有少量水的烧杯中，观察现象一段时间后，取出试管，将液体倒入盛有冷水的烧杯中，观察现象实验装置图实验现象整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾；向锥形瓶滴加硝酸银溶液后有浅黄色沉淀生成；烧瓶里的液体倒入冷水烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成反应后将试管中的液体倒入烧杯中后，烧杯底部有黄色油状物质出现反应方程式注意事项应用液溴，不能用溴水要使用 Fe 作催化剂，无催化剂不反应锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因 HBr 极易溶于水一般发生一取代，溴苯是无色油状液体，密度比水大，实验中溶解了溴而呈褐色试剂的加入顺序
3、：浓硝酸、浓硫酸、苯水浴加热，温度计插入水浴中，温度不能过高，控制在 5060即可，如超过 70，则主要发生磺化反应生成苯磺酸浓 H2SO4的作用：催化剂、吸水剂纯硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水。实验中制备的硝基苯因溶解了 NO2呈黄色。3什么现象说明发生了取代反应？导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。苯和溴水不反应，但是会使溴水褪色？苯与溴水混合时进行的是萃取，不会发生反应，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，一般为橙红色怎样提纯
4、硝基苯？ 一般将粗产品依次用蒸馏水和 NaOH 溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤1以下实验或操作能达到目的的是（）A乙烷中含有杂质乙烯，可用催化加氢的方式除去B可以用溴水鉴别环己烷和苯C可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯、乙醇三种无色液体D将无水乙醇与 3molL1H2SO4混和共热至 170制乙烯【答案】C【解析】A乙烯在催化加氢过程中不能实现完全转化，故不能用催化加氢的方式除去，应用溴水除去，故错误；B环己烷和苯都不与溴水反应，发生萃取时现象相同，故不能用溴水鉴别，故错误；C环己烯不溶于水，故其与高锰酸钾溶液分层，振荡后溶液褪色；乙醇和高锰酸钾溶液不分层，振荡后溶液褪色；苯不溶于酸性高锰酸钾溶液
5、，也不能使其褪色，故能鉴别，故正确。D无水乙醇与浓硫酸共热到 170可以得到乙烯，3molL 1 H2SO4是稀硫酸，故不能达到目的。故错误。故选 C。2用下列装置完成相关实验，合理的是（） 4A用制备并检验乙烯B实验室中若需制备较多量的乙炔可用装置C提纯含苯甲酸钠杂质的粗苯甲酸选择装置 D实验室中可用装置来制备硝基苯【答案】D【解析】A制备的乙烯中混有 SO2气体，SO 2也能使溴水褪色，干扰实验，故 A 不合理；B电石与水反应生成乙炔非常剧烈，不宜用启普发生器制取，故 B 不合理；C提纯含苯甲酸钠杂质的粗苯甲酸应采用先酸化后过滤的方法，故 C 不合理；D实验室制备硝基苯需用水浴加热的方法，
6、故 D 合理；答案选 D。3下列说法中不正确的是（）向溴乙烷中加入硝酸银溶液可检验溴元素；顺2丁烯和反2丁烯的加氢产物相同；苯和溴水混合可制溴苯；酸性高锰酸钾溶液可鉴别苯和甲苯A只有和 B只有和 C只有和 D【答案】C【解析】溴乙烷不能电离出溴离子，向溴乙烷中加入硝酸银溶液不能形成 AgBr 沉淀，所以无法检验溴元素，错误；顺2丁烯和反2丁烯的加氢产物相同，均是正丁烷，正确；苯和溴水混合发生萃取，不能制溴苯，错误；甲苯与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应生成苯甲酸，甲基被氧化，而苯环不被氧化，因此酸性高锰酸钾溶液可鉴别苯和甲苯，正确，答案选 C。4下列叙述正确的是（）A将溴水、铁粉和苯混合加热即可制
7、得溴苯B用苯和浓硝酸、浓硫酸反应混合即可制得硝基苯C由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同D溴苯和硝基苯与水分层，溴苯在下层，硝基苯在上层【答案】C【解析】A将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯，选项 A 错误；B用苯和浓硝酸、浓硫酸混合控制水浴在 5060，反应可制得硝基苯，选项 B 错误；C由苯制取溴苯和硝基苯都是取代反应，其反应原理相同，选项 C 正确；D溴苯和硝基苯与水分层，5溴苯、硝基苯的密度都比水大，都在上层，选项 D 错误。答案选 C。5下列反应中，属于取代反应的是（）A苯在氯化铁存在时与氯气的反应B苯在镍作催化剂时与氢气的反应C苯在空气中燃烧D苯与溴水混合振荡溴水分层【答案】A6一
8、定条件下不能与苯发生反应的是（）A酸性 KMnO4BB r2C浓 HNO3DH 2【答案】A【解答】A苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾氧化，故 A 选；B苯与液溴在铁作催化剂条件下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，故 B 不选；C.苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条 件 下 发 生 取 代 反应 ， 生 成 硝 基 苯 和水 ， 故 C 不选； D在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷，故 D 不选；故选：A 。7下列关于苯的叙述正确的是（）A反应为取代反应，有机产物的密度比水小B反应为取代反应，有机产物是一种烃C 反应中 1mol 苯最多与 3mol H2 发生加成反应 ， 是因为苯分子
9、 含有三个碳碳双键D反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有较多的黑烟【答案】D【解答】A苯与液溴发生取代反应，生成溴苯，溴苯的密度比水大，故 A 错误；B苯能与硝酸发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯中除了含有 C、H，还含有 N 和 O，不属于烃，故 B 错误；C 苯分子没有碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间独特的键，故 C 错误；D 苯仅含有 C、 H， 能与在空气中能燃烧 ， 发生氧化反应 ， 燃烧时因含碳量高，火焰明6亮并带有浓烟，故 D 正确；故选：D 。8如下图，A 是制取溴苯的实验装置，B、C 是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：（1）写出三个装置中所共同发生的
10、两个反应的化学方程式：_；_。写出 B 的右边试管中所发生反应的化学方程式：_。（2）装置 A 和 C 均采用了长玻璃导管，其作用是_。（3）在装置 B、C 装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置 B 进行的操作是_；应对装置 C 进行的操作是_。（4）装置 B、C 较好地解决了 A 中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是_。（5）B 中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是_，反应后洗气瓶中可能出现的现象是_。（6）B 装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是_。【答案】 （1） ；HBr+AgNO 3=AgBr+HNO 3（
11、2）导出 HBr，兼起冷凝器的作用（3）旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上；托起软橡胶袋，使铁粉落入溴和苯组成的混合液中（4）溴蒸气和苯蒸气逸出，污染环境（5）吸收反应中随 HBr 逸出的溴蒸气和苯蒸气；CCl 4由无色变成橙色7（6）随 HBr 逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入 AgNO3溶液中而易产生倒吸9实验室制取硝基苯常用如图装置，请回答下列问题：（1）苯的硝化反应是在浓硫酸和浓硝酸的混合酸中进行的，混酸的添加顺序是先加_后加_。（2）请写出该反应的方程式_。（3）被水浴加热的试管口处都要带一长导管，其作用是_。（4）苯的化学性质是易取代，
12、那么除了苯的硝化反应外，你还能写出其他的取代反应方程式吗？请写出_。【答案】 （1）浓硝酸 浓硫酸10已知：RNO 2 RNH2；苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯 Fe HCl环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：8（1）A 转化为 B 的化学方程式是_。（2）图中“苯”省略了反应条件，请写出、物质的结构简式：_，_。（3）B 在苯环上的二氯代物有_种同分异构体。（4）有机物 的所有原子_（填“是”或“不是” ）在同一平面上。【答案】 （1）（2）（3）6 （4）不是【解析】 （1）A 转化为 B 的化学方程式是 。（2）图中“苯”省略了反应条件，请写出、物质的结构简式：， 。 （3）B 在苯环上的的 4 个 H 原子分别用 1、2、3、4 标记如图 ，则其二氯代物有 1、2 位取代、1、3 位取代、1、4 位取代、2、3 位取代、2、4 位取代和 3、4 位取代，共有 6 种同分异构体（组合算法 = ） 。 （4）根据甲烷分子的正四面体结构，可以判断有机物C2443222 =69的所有原子不可能在同一平面上。
