1、1有机化学基础【2019 年高考考纲解读】1有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；(4)了解某些有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；(6)能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。2烃及其衍生物的性质与应用(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异；(2)了解天然气、石油液
2、化气和汽油的主要成分及其应用；(3)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；(5)了解加成反应、取代反应和消去反应；(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。3糖类、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能能源开发上的应用；(2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系；(3)了解蛋白质的组成、结构和性质；(4)了解化 【举一反三】(2014天津理综)对如下两种化合物的结构或性质，下列描述
3、正确的是( )2A不是同分异构体B分子中共平面的碳原子数相同C均能与溴水反应D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分【答案】C 【变式探究】 【2015 山东理综化学】分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（ ）A分子中含有 2 种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1mol 分枝酸最多可与 3molNaOH 发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同【答案】B题型二、常见有机反应类型【例 2】 （2018 年全国卷）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是A. 与液溴混合后加入铁粉可发生 取代反应B. 能使酸性高锰
4、酸钾溶液褪色 3C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯【答案】C【解析】苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，A 正确。苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 正确。苯乙烯与 HCl 应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，C 错误。乙苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，D 正确。【变式探究】【2017 新课标 3 卷】下列说法正确的是A植物油氢化过程中发生了加成反应B淀粉和纤维素互为同分异构体C环己烷与苯可用酸性 KMnO4溶液鉴别D水可以用来分离溴苯和苯的混合物【答案】A【解析】组成植物
5、油的高级脂肪酸的为饱和酸，含有碳碳双键，氢化过程为油脂与氢气发生加成反应，A 正确；淀粉和纤维素的聚合度不同，造成它们的分子量不等，所以不是同分异构体，B 错误；环己烷与苯都不与酸性 KMnO4溶液反应，所以不能用该方法鉴别环己烷与苯，C 错误；溴苯与苯互溶，不能用水分离溴苯和苯的混合物，D 错误。 【变式探究】 【2016 年高考新课标卷】下列说法错误的是（ ）A乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体【答案】A【举一反三】 【2015 江苏化学】己烷雌酚的一种合成路线如下：4下列叙述正确的是（ ）
6、A在 NaOH 水溶液中加热，化合物 X 可发生消去反应B在一定条件，化合物 Y 可与 HCHO 发生缩聚反应C用 FeCl3溶液可鉴别化合物 X 和 YD化合物 Y 中不含有手性碳原子【答案】BC【变式探究】 【2015 上海化学】已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是（ ）A分子式为 C9H5O4B1mol 咖啡酸最多可与 5mol 氢气发生加成反应C与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D能与 Na2CO3溶液反应，但不能与 NaHCO3溶液反 应【答案】C【解析】A根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为 C9H8O4，错误。B苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独
7、特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以 1mol 咖啡酸最多可与 4mol 氢气发5生加成反应，错误。C咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D咖啡酸含有羧基，能与 Na2CO3溶液、NaHCO 3溶液反应反应，错误。 【变式探究】(2014新课标)立方烷( )具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物 I 的一种合成路线：回答下列问题：(1)C 的结构简式为_，E 的结构简式为_。(2)的反应类型为_，的反应类型为_。(3)化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成：反应 1
8、 的试剂与条件为_；反应 2 的化学方程式为_；反应 3 可用的试剂为_。(4)在 I 的合成路线中，互为同分异构体的化合物是_(填化合物代号)。(5)I 与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有_个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有_种。【答案】(1) (2)取代反应 消去反应 (3)Cl 2/光照 NaOH H2O NaCl O 2/Cu(其他合理答案也可) (4)G 和 H (5)1 (6)36(4)根据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物质互称同分异构体，观察 G 与 H 的结构简式可知两者互为同分异构体。 题型三、有机物的合成与推断【例 3
9、】 （2018 年全国卷）化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A 的化学名称为_。7（2）的反应类型是_。（3）反应所需试剂，条件分别为_。（4）G 的分子式为_。（5）W 中含氧官能团的名称是_。（6）写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11）_。（7）苯乙酸苄酯（ ）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_（无机试剂任选） 。【答案】 (1). 氯乙酸 (2). 取代反应 (3). 乙醇/浓硫酸、加热 (4). C 12H18O3 (5). 羟基、醚键 (6). 、 (7). （3）反应是
10、酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；（4）根据 G 的键线式可知其分子式为 C12H18O3； 【变式探究】 （2018 年全国卷）化学选修 5：有机化学基础近来有报道，碘代化合物 E 与化合物 H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物 Y，其合成路线如下：8已知：回答下列问题： （1）A 的化学名称是_。（2）B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为_。（3）由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是_、_。（4）D 的结构简式为_。（5）Y 中含氧官能团的名称为_。（6）E 与 F 在 Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构
11、简式为_。（7）X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为 332。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式_。【答案】(1). 丙炔 (2). (3). 取代反应 (4). 加成反应 (5). (6). 羟基、酯基 (7).(8). 、 、 、 、9（1）A 的名称为丙炔。（2）B 为 ，C 为 ，所以方程式为：。（3）有上述分析 A 生成 B 的反应是取代反应，G 生成 H 的反应是加成反应。（4）D 为 。（5）Y 中含氧官能团为羟基和酯基。 （1）A 的结构简式为 CH3CH=CH2，A 中官能团为碳碳双键，按官能团分
12、类，A 的类别是烯烃。（2）AB 为 CH3CH=CH2与 Cl2高温下的取代反应，反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl。（3）B 与 HOCl 发生加成反应生成 C，由于 B 关于碳碳双键不对称，C 可能的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl 或 ClCH2CH（OH）CH 2Cl。（4）CD 为氯原子的水解反应，CD 所需的试剂 a 是 NaOH、H 2O，即 NaOH 水溶液。（5）DE 为消去反应，反应的化学方程式为 HOCH2CH（OH）CH 2OH CH2=CHCHO+2H2O。（6）F 的结构简式为 、G 的结构简式为 ，FG 的反应类型
13、为取代反应。（7）K 的分子式为 C9H11NO2，L 的分子式为 C9H9NO，对比 K 和 L 的分子式，KL 的过程中脱去 1 个10“H2O”，结合 KL 的反应条件和题给已知 i，K 先发生加成反应生成 ， 发生消去反应生成 L，补充的流程图为： 。（8）根据流程 L+GJ+8-羟基喹啉+H 2O，即 + + +H2O，对比 L 和 8-羟基喹啉的结构简式，L 发生了去氢的氧化反应。根据原子守恒，反应过程中 L 与 G 物质的量之比为 3:1。 【变式探究】 （2018 年天津卷）化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：（1）A 的系统命名为_，E 中官能团的名称为_。
14、（2）AB 的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为_。（3）CD 的化学方程式为_。（4）C 的同分异构体 W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的 W 有_种，若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。（5）F 与 G 的关系为（填序号）_。11a碳链异构 b官能团异构 c顺反异构 d位置异构（6）M 的结构简式为_。（7）参照上述合成路线，以 为原料，采用如下方法制备医药中间体 。该路线中试剂与条件 1 为_，X 的结构简式为_ _；试剂与条件 2 为_，Y
15、的结构简式为_。【答案】 (1). 1,6-己二醇 (2). 碳碳双键，酯基 (3). 取代反应 (4). 减压蒸馏（或蒸馏） (5). (6). 5 (7). (8). c (9). (10). HBr， (11). (12). O2/Cu 或 Ag， (13). （3）CD 的反应为 C 与乙醇的酯化，所以化学方程式为。注意反应可逆。（4）C 的分子式为 C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与 2 mol NaOH 发生反应，其中 1mol 是溴原子反应的，另 1mol 只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧基，因为只有两个 O） ；所以得
16、到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO）结构。又该同分异构体水解得到的12醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为CH 2OH 的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个CH 2OH 结构的醇，因此酯一定是 HCOOCH2的结构，Br 一定是CH 2Br 的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接 HCOOCH2有 2 种可能：，每种可能上再连接CH 2Br，所以一共有 5 种：。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是 。 【变式探究】 【2017 新课标 1 卷】化学选修 5：有机化学基础（15 分）化合物
17、H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化 合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称为为_。（2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别为_、_。（3）E 的结构简式为_。（4）G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为_。（5）芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6221，写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_。13（6）写出用环戊烷和 2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线_（其他试剂任选）。【答案】 苯甲醛 加成反应 取
18、代反应 、 、 （任写两种） 14（4）F 生成 H 的化学方程式为 。（5）F 为 ，根据题意，其同分异构体中含有苯环、COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个CH=CH 2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个CH 3和一个CCH，则其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6221 的有机物结构简式为、 、 、 。 （6）根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与 2丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用 Br2与碳链上双键加成即可，即路线15图为： 。 【变式探究】 【2016 年高考浙江卷】 （10 分）化合物 X 是一种有机合成中间体，Z 是常见的高
19、分子化合物，某研究小组采用如下路线合成 X 和 Z。已知：化合物 A 的结构中有 2 个甲基RCOOR+RCH 2COOR 请回答 ：（1）写出化合物 E 的结构简式_，F 中官能团的名称是_。（2）YZ 的化学方程式是_。（3）GX 的化学方程式是_，反应类型是_。（4）若 C 中混有 B，请用化学方法检验 B 的存在（要求写出操作、现象和结论）_。【答案】 （1）CH 2=CH2 羟基（2）（3）取代反应（4）取适量试样于试管中，先用 NaOH 中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有 B 存在。16【举一反三】 【2016 年高考北京卷】 （17 分）功能高分子 P
20、的合成路线如下：（1）A 的分子式是 C7H8，其结构简式是_。（2）试剂 a 是_。（3）反应的化学方程式：_。（4）E 的分子式是 C6H10O2。E 中含有的官能团：_。（5）反应的反应类型是_。（6）反应的化学方程式：_。（5）已知：2CH 3CHO 。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出合成路线（用结构简式表示有机物） ，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件） 。17【答案】 （1） （2）浓硫酸和浓硝酸 （3）（4）碳碳双键、酯基 （5）加聚反应（6）（7）（1）根据以上分析可知 A 的结构式为 ；（2）甲苯和硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基苯，所以试剂 a
21、为浓硫酸和浓硝酸；（3）反应是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为 ； 【2015 重庆理综化学】(14 分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分 T 可通过下列反应路线合成（部分反应条件略） 。18（1）A 的化学名称是 ，AB 新生成的官能团是 ；（2）D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。（3）DE 的化学方程式为 。（4）G 与新制的 Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为 。（5）L 可由 B 与 H2发生加成反应而得，已知 R1CH2Br+NaCCR 2R 1CH2CCR 2+NaBr，则 M
22、 的结构简式为 。（6）已知 R3CCR 4 Na ， 液 氨 ，则 T 的结构简式为 。【答案】10.(14 分)（1）丙烯 Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOH 乙 醇HCCCH 2Br+2NaBr+2H2O (4)HCCCOONa （5）CH 3CH2CH2CCCHO (6) （2）D 分子中有两种不同环境的氢原子，所以 D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 2.（3）卤代烃在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应生成 E,则 DE 的化学方程式为 CH3BrCHBrCH2Br+2NaOH乙 醇HCCCH 2Br+2NaBr+2H2O。 （5）能与饱和 NaHCO3溶
23、液反应产生气体，说明含有羧基；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为19HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH 2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH 2CH3、HCOOCH(CH 3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计 5 种。其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 6：1：1 的是。a质谱仪又称质谱计，分离和检测不同同位素的仪器。即根据带电粒子在电磁场中能够偏转的原理，按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器。b红外光谱仪是测定结构的。d核磁共振仪是测
24、定氢原子种类的。而 c元素分析仪是测定元素种类的，因此完全相同的是元素分析仪，答案选 c。【变式探究】(2014江苏单科)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：20请回答下列问题：(1)非诺洛芬中的含氧官能团为_和_(填名称)。(2)反应中加入的试剂 X 的分子式为 C8H8O2，X 的结构简式为_。(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是_(填序号)。(4)B 的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应。.分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_。(5)根据已有知识并结合相
25、关信息，写出以 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 NaOH溶 液 CH3COOH 浓 硫 酸 ， 【答案】(1)醚键 羧基(2) (3)21(3)第步Br 被取代，第步属于加成或者还原反应，第步OH 被取代，第步Br 被取代，第步酸性条件下CN 转化为COOH，反应方程式：RCN3H 2ORCOOHNH 3H2O，很显然不属于取代反应。(5)根据上述合成非诺洛芬的流程，采用逆推法，可得到答案。根据上述第步反应，CHO 在 NaBH4作用下，生成CH 2OH，根据上述反应第步可知要引入Br，醇在浓硫酸作用下发生
26、消去反应，得到碳碳双键，再与 HBr 发生加22【变式探究】(2013全国新课标，38)查尔酮类化合物 G 是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：芳香烃 A 的相对分子质量在 100110 之间，1 mol A 充分燃烧可生成 72 g 水。C 不能发生银镜反应。D 能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有 4 种氢。RCOCH 3RCHO RCOCHCHR 一 定 条 件 回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)由 B 生成 C 的化学方程式为_。(3)E 的分子式为_，由 E 生成 F 的反应类型为_。(4)G 的结构简式为_。(
27、5)D 的芳香同分异构体 H 既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H 在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与 FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中23核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为 22211 的为_(写结构简式)。(6)中 F 的同分异构体确定方法是先定官能团，再定最后一个饱和 C 原子的位置。， ， 符合条件的同分异构体数55313 种，符合 5 组峰的 F 只有： 。【答案】(1)苯乙烯(3)C7H5O2Na 取代反应24(4) 【变式探究】有机物 A 的性质及有关物质的转化关系如下：(1)A 所含有的官能团的名称为 _。
28、(2)AC 的化学方程式为_，EF 的反应类型为_。(3)写出 AB 的化学方程式：_；写出 E 与乙醇反应的化学方程式：_。(4)H、G 与 B 互为同分异构体，满足下列条件的 H、G 的结构简式为_和_。H、G 与浓溴水和 NaHCO3都不反应，且结构中均不含有CH 3(官能团不能同时连在同一个碳原子上)；1 mol H、G 都能与 2 mol Na 反应；H 苯环上的一氯代物有 2 种，G 苯环上的一氯代物有 3 种。(5)已知在一定条件下有 R1CH=CHR2R 1CHOR 2CHO，A 在一定条件下氧化生成羧酸 X、Y。X 是芳香族化合物，Y 是一种具有还原性的二元羧酸。写出 X 在
29、浓硫酸条件下发生缩聚反应的化学方程式：_。25【答案】(1)碳碳双键、(酚)羟基、醛基26题型四、考查有机化合物的同分异构体例 4、(2015课标)分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )A3 种 B4 种C5 种 D6 种 立意与点拨：本题考查有机化合物的同分异构体知识，意在考查考的分析推断能力。C 5H10O2可看成是一个COOH 和一个C 4H9相连而构成的化合物，再分析C 4H9的结构即可得出正确答案。解析：能与 NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，其结构简式可能为 CH3CH2CH2CH2COOH、 、 ，共 4 种。答
30、案：B【20 15 新课标卷理综化学】分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不27含立体异构) （ ）A3 种 B4 种 C5 种 D6 种【答案】B【解析】分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体，这说明该有机物是饱和的一元羧酸，即分子组成为 C4H9COOH，丁基有 4 种，分别是 CH3CH2CH2CH2、(CH 3)2CHCH2、(CH 3)3C、CH 3CH2CH(CH3)，所以该羧酸也有 4 种，答案选 B。【2015 海南化学】分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构） （ ）A3 种 B 4 种 C 5 种 D6 种【答案】B
