1、1有机合成专项训练1(北京四中 20172018 学年高二下学期期末，27)环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物，它的一种合成路线如下。已知：(1)A 的结构简式是 。(2)B 的结构简式是 C2H5OH_。(3)F 的分子式为 C8H6Cl2O。E 的结构简式是 。EF 的反应类型是取代反应_。(4)X 的结构简式是 。(5)试剂 a 是 O2、催化剂_。(6)生成环扁桃酯的化学方程式是 。2解析：(1)由以上分析可知，A 的结构简式是 ；(2)B 的结构简式为CH3CH2OH，D 的结构简式为 CH3CHO，故 BD 的化学方程式是2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O；
2、(3)由以上分析可知，E 的结构简式是 ； Cu 由以上分析可知，EF 的反应类型是取代反应；(4)由以上分析可知，X 的结构简式是； (5)X 的结构简式为 ，在试剂 a 的作用下生成 Y，故 XY 发生氧化反应，则试剂 a 为 O2、催化剂；(6)生成环扁桃酯的化学方程式是 。2(河北省石家庄市 20172018 学年高二下学期期末，37)已知 A 是芳香族化合物，其分子式为 C9H11Cl，利用 A 合成 2甲基苯乙酸，其合成路线如下：(1)A 结构简式为 。(2)AB 反应类型为取代反应(或水解反应)_；C 中所含官能团的名称为醛基_。(3)CD 第步的化学方程式为 。(4)在 NaO
3、H 醇溶液并加热的条件下，A 转化为 E，符合下列条件的 E 的同分异构体有33_种，任写其中一种的结构简式 。.苯环上仅有一个取代基；.能与溴水发生加成反应。解析：根据题中各物质的转化关系，A 碱性水解发生取代反应得 B，B 氧化得 C，根据C 的结构简式和 A 的分子式为 C9H11Cl，可知 B 为 ，可反推知 A 为。 (1)根据上面的分析可知，A 的结构简式为 ，故答案为：；(2)根据上面的分析可知，转化关系中 AB 的反应类型为取代反应，BC 发生氧化反应，将羟基氧化为醛基，C 中官能团为醛基，故答案为：取代反应；醛基。(3)反应 CD 中的第步的化学方程式为 (4)在 NaOH
4、醇溶液并加热的条件下，A 发生消去反应生成 E： ，E 的同分异构体的苯环上有且仅有一个取代基，且能与溴水发生加成反应，说明有碳碳双键，则苯环上的取代基可以是 或 ，所以符合条件的同分异构体的结构简式为 或43(安徽师范大学附属中学 20172018 学年高二下学期期中，21)氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下：回答下列问题：(1)A 的结构简式为 。(2)的反应试剂和反应条件分别是浓硝酸、浓硫酸，并加热_，该反应的类型是取代反应_。(3)的反应方程式为 吡啶是一种有机碱，其作用是吸收反应产生的 HCl，提高反应转化率_。(4)G 的分子式为
5、C11H11O3N2F3_。(5)H 是 G 的同分异构体，其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同，则 H 可能的结构有 9_种。解析：考查有机物的推断与合成，(1)反应为取代反应，A 的分子式为 C7H8，A 为芳香烃，即 A 的结构简式为 ；(2)C 和 D 结构简式的对比，反应应发生硝化反应，即反应试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸、加热；该反应类型为取代反应；(3)对比 E 的结构简式和 G 的结构简式，反应发生取代反应，即 F 的结构简式为 ，反应方程式为 ；吡啶是一种碱，而反应生成HCl，吡啶与 HCl 反应，提高反应转化率；(4)根据 G 的结构简式，推出 G 的分子式为C11H11O
6、3N2F3；(5)采用定二移一的原则，CF 3和NO 2处于邻位，另一个取代基进行移动，有 4 种，除去 G 本身，有 3 种，CF 3和NO 2处于间位，另一个取代基进行移动，有 4 种5位置，CF 3和NO 2处于对位，另一个取代基有 2 种，共有 9 种。4(北京 101 中学 20172018 学年上学期高二年级期中考试，23)有机化合物甲、乙用于制备化妆品，二者合成路线如下(部分产物及条件略)：(1)D 的结构简式是 。(2)化合物 A 能与浓溴水反应产生白色沉淀。“EF”的反应类型是加成反应或还原反应_。“F有机化合物甲”的化学方程式是 。化合物 A 的结构简式是 。(3)化合物
7、C 的分子式为 C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。C 的结构简式是 。(4)化合物 W 的相对分子质量为 106，关于 B 与 W 的说法，正确的是 ab_。a互为同系物b可以用酸性 KMnO4溶液鉴别c相同物质的量的 B 和 W 与 H2完全反应，消耗 H2物质的量不同(5)M、N 中均只含一种官能团，N 中含有四个甲基。X 的结构简式是 6。(6)N 的同分异构体在相同的反应条件下也能满足上述合成路线，写出满足上述合成路线的 N 的同分异构体 。解析：(1)CaC 2与水反应生成 ，则 D 为 ；(2) 与 H2加成得到 ；根据 F甲的反应条件，及甲的结构可知“F甲”为酯化
8、反应，逆推，F 为 ；乙烯与 A 反应得到 E，E 与 H2加成得到 F；A 能与浓溴水反应产生白色沉淀，则 A 含有苯环及酚羟基，再根据 F 的碳原子数可推测 A 为 ；“EF”应为苯环与氢气的加成，逆推 E 为 。根据上述分析， “EF”为加成反应，与氢气加成也可称为还原反应；“F甲”为酯化反应，反应方程式为：根据上述分析 A 的结构简式为： 。(3)C 的分子式为 C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则 C 为；(4)“DCX”即“ ”，根据已知信息可知该反应为加成反应，X 中含有碳碳双键和羟基；M、N 中均只含一种官能团，则“XM”的反应中减少一种官能团；再结合“MN”的
9、反应条件推测，M 中含有羟基， “XM”的反应中减少了碳碳双键， 所以 “XM”为碳碳三键的加成反应， “MN” 为羟基的反应。M 与 N 发生已知信息中的第一个加成反应，故可推断 M 中含有苯环，N 中含有碳碳双键，所以“MN”为醇羟基的消去反应。故 X 与 M、N 的碳的骨架相同。N 中含有 4 个甲基，则 X、M 中也含有74 个甲基，所以乙炔应与 2 分子丙酮发生加成生成 X，则 X 为 ；X 与氢气加成得到 M，M 为 ；M 发生消去反应得到 N，N 为。“乙烯BW” ，且 W 的相对分子质量为 106，再根据乙的结构信息，可知 W 为，B 为 。W 与 B 结构相似，且分子式相差
10、2 个 CH2，故 W 与 B 是同系物；乙苯能使酸性 KMnO4溶液褪色，而苯不能，所以可以用酸性 KMnO4溶液鉴别它们；W、B 与氢气加成都是苯环的加成，相同物质的量的 B 和 W 与 H2完全反应，消耗 H2物质的量是相同的。故选 a、b。(5)由上述分析可知，X 的结构简式是：；(6)满足合成路线的 N 的同分异构体是5(宁夏银川一中 20172018 学年高二上学期第二次月考，11)酚醛树脂是应用广泛的高分子材料，可用酚类与醛类在酸或碱的催化下相互缩合而成，类似的合成过程如：反应反应(1)化合物的分子式 C7H8O2_。8(2)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 。(3)化合物 也能与
11、 CH3CHO 发生类似反应的反应，生成有机物，该反应化学方程式为 ；写出有机物与足量 NaHCO3反应的化学方程式 CO2。(4)有关化合物和的说法正确的有 D_(填字母)A都属于芳香烃B含有官能团种类相同，性质也完全相同C二者互为同系物D1 mol 的或都能与 2 mol 的 NaOH 完全反应(5)符合下列有条件的化合物的同分异构体有 13_种，写出其中苯环上一元取代只有两种的异构体的结构简式 。遇 FeCl3溶液发生显色反应可以发生银镜反应可以发生水解反应解析：(1)根据化合物 I 的结构简式，可得其分子式为 C7H8O2。(2)苯酚与溴发生酚羟基邻位、对位位置上的取代反应生成 2,4
12、,6三溴苯酚与 HBr，9反应方程式为：(3)化合物 也能与 CH3CHO 发生类似反应的加成反应，生成有机物，则为 ，该反应方程式为： ；有机物中含有羧基，与足量 NaHCO3反应生成羧酸钠、水和二氧化碳，化学方程式为：分子中含有 O 元素，不属于烃类有机物，不可能属于芳香烃，故 A 错误；中含有羧基和酚羟基、中含有羧基、酚羟基和醇羟基，官能团种类和性质不完全相同，故 B 错误；和含有的官能团种类不完全相同，分子组成相差不是一个或多个“CH 2”，不可能互为同系物，故 C 错误；羧基和酚羟基都能与NaOH 反应，由和的结构简式可得，1 mol 的或都能与 2 mol 的 NaOH 完全反应，
13、故D 正确。(5)化合物( )的同分异构体：遇 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；可以发生银镜反应，说明含有醛基；可以发生水解反应，说明含有酯基。根据化合物的组成情况可得，其符合条件的同分异构体必含有 1 个苯环，若苯环上有 2 个取代基，其中一个取代基为酚羟基，另一个取代基为“HCOOCH 2”，根据两个取代基的位置关系，有邻、间、对三种同分异构体；若苯环上有 3 个取代基，则为：酚羟基、甲基和“HCOO”，苯环上含有 3 个不同取代基时，若用 X、Y、Z 表示上述 3 个取代基，X、Y 的10位置关系如图： ，再逐个插入 Z，、三式分别有 4 种、4 种、2 种不同位置，共有 1
14、0 种同分异构体。综上分析，符合条件的化合物的同分异构体有 13 种。其中苯环上一元取代只有两种的异构体，苯环上应有 2 种氢原子，应含有两个对位取代基，故结构简式为： 。6(北京四中 20172018 学年高二下学期期末，28)已知：通常羟基与碳碳双键相连时不稳定，易发生下列变化：依据如下图所示的转化关系，回答问题：(1)A 的化学式是 C4H6O2_,_官能团是酯基和碳碳双键_(填名称)；(2)B 的结构简式是 ；(3)的化学方程式是 CH 3CHO2Cu(OH) 2NaOH CH3COONaCu 2O3H 2O； (4)F 是芳香族化合物且苯环上只有一个侧链，的化学方程式是 ；(5)绿色
15、化学中，最理想的“原子经济”是原子利用率 100%，上述反应中能体现“原子经济”原则的是 c_(选填字母)；a b c(6)G 是 F 的同分异构体，有关 G 的描述：能发生水解苯环上有三个取代基苯环上一溴代物有 2 种据此推测 G 的结构简式可能是(写出其中一种)11。解析：A 发生加聚反应生成 B，则 A 的分子式为 C4H6O2，A 能发生酸性条件下水解反应，则 A 中含有酯基，A 的不饱和度 2，结合 A 的分子式知，A 中含有一个酯42 2 62基和一个碳碳双键；C 能发生氧化反应生成 D，说明 C、D 中碳原子个数相等，所以 C、D 中碳原子个数都是 2，结合题给信息知，C 是 C
16、H3CHO、D 是 CH3COOH，A 是 CH3COOCHCH2，B 结构简式为 ；D 和 E 发生酯化反应生成 F，根据 F 分子式知，E 分子式为C7H8O，E 中不饱和度 4，F 是芳香族化合物且苯环上只有一个侧链，所以72 2 82E 为 ，F 为 。详解：(1)A 的分子式为 C4H6O2，结构简式为 ，含有官能团是碳碳双键和酯基；(2)通过以上分析知，B 结构简式为 ；(3)C 是乙醛，乙酸和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成乙酸钠、氧化亚铜和水，反应方程式为；(4) ，乙酸和苯甲醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成乙酸苯甲酯和水，反应方程式为；(5)体现原子经济的反应是加成或加聚反应，以上反应中只有 c 是加聚反应，故选 c；(6)F 为 ，G 是 F 的同分异构体，G 符合下列条件：能发生水解说明含有酯基，苯环上有三个取代基，苯环上一溴代物有 2 种说明苯环上只有两种氢原子，符合条件的同分异构体结构简式为 。12
