1、1第 11 章 有机化学基础模块综合检测(时间：45 分钟 分值：100 分)一、选择题(本题包括 7 小题，每小题 6 分，共 42 分)1(2019北京通州区模拟)下列说法正确的是( )A葡萄糖和麦芽糖属于还原性糖B用新制的银氨溶液可区分甲酸和乙醛C乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同D淀粉和纤维素的化学式均为(C 6H10O5)n，两者都能在人体内水解生成葡萄糖解析：选 A。A 项，还原性糖包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖等；B 项，甲酸和乙醛都含有醛基；C 项，乙烯与溴水发生加成反应，苯与溴水发生萃取；D 项，人体内不含水解纤维素的酶，故纤维素不能在人体内水解生成葡萄糖。2下列各组中
2、的物质均既能发生加成反应又能发生取代反应的是( )A乙烷与乙烯 B苯和油酸甘油酯C乙醇和乙酸 D聚乙烯和溴乙烷解析：选 B。乙烷不能发生加成反应，A 项错误；苯可与 H2发生加成反应，可与浓硝酸发生取代反应，油酸甘油酯可与 H2或 Br2发生加成反应，可发生水解反应，即取代反应，B 项正确；乙醇和乙酸都不能发生加成反应，C 项错误；聚乙烯和溴乙烷都不能发生加成反应，D 项错误。3下列关于有机化合物的说法中正确的是( )ACH 2=CH2与 Br2加成可制得 CH3CHBr2BPX( )与苯互为同系物C分子式为 C3H7Cl 与 C3H8O 的有机物均有 2 种D聚乙烯、纤维素均属于天然高分子化
3、合物解析：选 B。乙烯与 Br2加成得到的是 CH2BrCH2Br，A 项错误；PX 与苯结构相似，相差两个 CH2，B 项正确；C 3H7Cl 只有 1氯丙烷和 2氯丙烷两种同分异构体，C 3H8O 有 1丙醇、2丙醇及甲乙醚共 3 种同分异构体，C 项错误；聚乙烯是合成高分子化合物，D 项错误。4下图所代表的有机物中所有侧面都是正方形。下列说法错误的是( )A的邻二氯代物只有 1 种2B与苯乙烯可用酸性高锰酸钾溶液鉴别C的一氯代物均只有一种D与 互为同分异构体解析：选 A。的邻二氯代物有 2 种，A 项错误；不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；四种分子均是完全对称的，一氯代物均只有一种，
4、C 项正确；两者分子式均为C12H12，但结构不同，D 项正确。5(2018高考全国卷)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2.2戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2解析：选 C。螺2.2戊烷的分子式为 C5H8，环戊烯的分子式为 C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A 项正确；该有机物的二氯代物有 4 种，2 个氯原子位于同一个碳原子上时有 1 种，位于 2 个碳原子上时分两种情况：同环上只有 1 种，异环上有 2 种，
5、B 项正确；螺2.2戊烷中每个碳原子形成 4 个单键，而每个碳原子与 4 个原子构成四面体形，所以碳原子形成的两个环不共平面，C 项错误；该有机物含 2 个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于 1，则由 1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要 2 mol H2，D 项正确。6(2019河南八市重点学校模拟)近年我国科学家在青蒿素应用领域取得重大进展，如利用下述反应过程可以制取治疗疟疾的首选药青蒿琥酯。下列有关说法正确的是( )A青蒿素分子中所有碳原子在同一平面内B反应为还原反应，反应理论上原子利用率为 100%C双氢青蒿素属于芳香族化合物D
6、青蒿琥酯可以发生水解、酯化以及加聚反应解析：选 B。A 项，青蒿素分子中含有许多饱和碳原子，构成四面体结构，因此所有碳原子不可能在同一平面内，错误；B 项，反应是青蒿素与硼氢化钠发生还原反应，反应中反应物的原子完全转化为生成物，所以反应理论上原子利用率为 100%，正确；C 项，3双氢青蒿素分子中无苯环，所以不属于芳香族化合物，错误；D 项，青蒿琥酯含有酯基可以发生水解反应，含有羧基可以发生酯化反应，由于没有碳碳不饱和键，所以不能发生加聚反应，错误。7(能力挑战题)红斑素、红曲素是糖果、雪糕等食品着色剂的主要成分，结构如下图所示。下列说法正确的是( )A红斑素和红曲素互为同分异构体B红斑素和红
7、曲素都能与 NaOH 溶液反应C红斑素中含有醚键(O)、羰基( )2 种含氧官能团D1 mol 红曲素最多能与 6 mol H2发生加成反应解析：选 B。A 项，红曲素比红斑素少两个碳碳双键，故两者不是同分异构体，错误；B 项，两者均含有酯基，可以在 NaOH 溶液中发生水解反应，正确；C 项，红曲素和红斑素中均含有酯基、羰基和醚键三种含氧官能团，错误；D 项，一分子红曲素中含有三个碳碳双键、两个羰基(不包括酯基)，故 1 mol 红曲素最多能与 5 mol H2发生加成反应，错误。二、非选择题(本题包括 4 小题，共 58 分)8(12 分)(2019荆州模拟)从薄荷油中得到一种烃 A(C1
8、0H16)，叫 非兰烃，与 A相关的反应如下：4(1)B 所含官能团的名称为_。(2)含两个COOCH 3基团的 C 的同分异构体共有_种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现 2 个吸收峰的同分异构体的结构简式为_。(3)BD、DE 的反应类型分别为_、_。(4)G 为含六元环的化合物，其结构简式为_。(5)F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为_。(6)写出 EF 的化学方程式：_。(7)A 的结构简式为_，A 与等物质的量的 Br2进行加成反应的产物共有_种(不考虑立体异构)。解析：(1)B 是 CH3COCOOH，所含官能团的名称为羰基、羧基。(2)含两个C
9、OOCH 3基团的 C 的同分异构体共有 4 种，它们是 CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH(CH3)CH2COOCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3、CH3OOCCH(C2H5)COOCH3；其中核磁共振氢谱呈现 2 个吸收峰的同分异构体的结构简式为(3)B 与氢气发生加成反应产生 DCH3CH(OH)COOH，所以 BD 的反应类型是加成反应(或还原反应)；D 与 HBr 发生取代反应产生 E(CH3CHBrCOOH)，所以 DE 的反应类型为取代反应。(4)G 为含六元环的化合物，其结构简式为(5)E 与足量的 NaOH 的乙醇溶液发生消去反应产生 F
10、(CH2=CHCOONa)，F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为聚丙烯酸钠。5(6)EF 的化学方程式是2NaOH CH2=CHCOONaNaBr2H 2O。 C2H5OH (7)A 的结构简式为 ；由于在 A 中含有共轭二烯的结构，所以 A与等物质的量的 Br2进行加成反应共有 、3 种产物。答案：(1)羰基、羧基(2)4 (3)加成反应(或还原反应) 取代反应(5)聚丙烯酸钠69(17 分)(2018高考北京卷)8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图是 8羟基喹啉的合成路线。已知：. ；.同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳
11、定。(1)按官能团分类，A 的类别是_。(2)AB 的化学方程式是_。(3)C 可能的结构简式是_。(4)CD 所需的试剂 a 是_。(5)DE 的化学方程式是_。(6)FG 的反应类型是_。(7)将下列 KL 的流程图补充完整：(8)合成 8羟基喹啉时，L 发生了_(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则 L 与 G 物质的量之比为_。解析：A 的分子式为 C3H6，结合其与氯气反应的生成物 B 可以发生加成反应，可推知A、B 分子中含有碳碳双键，故 A 的结构简式为 CH2=CHCH3；A 与 Cl2在高温下发生 取代生成 CH2=CHCH2Cl，即 B 为 CH2=CHCH2C
12、l；B 与 HOCl 发生加成反应生成 C，C 为ClCH2CHOHCH2Cl 或 HOCH2CHClCH2Cl；再由 D 的分子式可知 C 发生了水解反应，D 为7HOCH2CHOHCH2OH。(1)按照官能团分类，CH 2=CHCH3属于烯烃。(2)AB 属于取代反应，注意勿漏掉生成的 HCl。(3)CH 2=CHCH2Cl 的结构不对称，它与 HOCl 发生加成反应时，可能生成 ClCH2CHOHCH2Cl 或 HOCH2CHClCH2Cl。(4)CD 过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂是 NaOH 水溶液。(5)DE 是醇类物质发生消去反应。(6)F 是苯酚，G 是苯酚分子中苯环
13、上的氢原子被硝基取代的产物，故 FG 属于取代反应。(7)K 的分子式为 C9H11NO2，L 的分子式为 C9H9NO，二者分子组成上相差一个“H 2O”，显然从 K 到 L 的过程中发生了消去反应。观察 K 的结构，它不能发生消去反应。但根据“已知” ，可知 K 分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基，然后发生消去反应，即可消去一个 H2O 分子。所以从K 到 L 的流程为 K 分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反应生成 ，再由 发生消去反应生成 (即 L)。(8)合成 8羟基喹啉的过程中，L 发生的是去氢氧化反应，一个 L 分子脱去了 2 个氢原子，而一个 G 分子中NO 2
14、变为NH 2需要 6 个氢原子，则 L 与 G 的物质的量之比应为 31。答案：(1)烯烃(2)CH2=CHCH3Cl 2 CH2=CHCH2ClHCl 高 温 (3)HOCH2CHClCH2Cl 或 ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)NaOH，H 2O(或 NaOH 水溶液)(5)HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO2H 2O 浓 H2SO4 (6)取代反应(7) (8)氧化 3110(15 分)有机化合物 G 是一种治疗胃及十二指肠溃疡、反流性或糜烂性食管炎等疾病的药物，它的一种合成路线如下：8(1)A 的化学名称为_。(2)C 生成 D 的反应类型为_，C 中的官能团
15、名称为_。(3)F 生成 G 的反应类型为_，由 A 生成 B 的化学方程为_。(4)E 的分子式为 C8H8ON2S，其结构简式为_。(5)芳香族化合物 W 是 C 的同分异构体。满足下列条件的 W 共有_种(不含立体异构)。9W 分子中含氨基、羧基和羟基三种官能团苯环上只有两个取代基能与 FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱显示有 6 种不同化学环境的氢的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以甲苯和异丙硫醇( )为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线：_。答案：(1)1，2，4三甲基苯(2)取代反应 硝基、羟基1011(14 分)盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵，是第一个抗精神病药，开创
16、了药物治疗精神疾病的历史。某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。11(1)B 中含有的官能团名称为_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物 B 可以发生加成反应B化合物 D 在一定条件下既可以与酸发生反应，又可以与碱发生反应C合成路线中属于取代反应的为(1)(3)(4)(6)D反应(7)是为了提高氯丙嗪的水溶性(3)写出 EF 的化学反应方程式：_。(4)该研究小组在实验中发现，苯环上直接用 Cl2取代的产率一般不到 10%，请你设计合理步骤，利用甲苯为原料，合成化合物 C：_。(注：苯甲酸的苯环上发生取代反应时，取代主要发生在羧基的间位)(5)请写出符合下列条件的 E 的所有同分异构体：_。
17、a分子中含有一个萘环 ，且为萘的邻位二取代物(邻位不包括)；b分子中有一个五元环；c 1HNMR 显示分子中有 8 种氢。解析：根据题目已知信息和 D 的结构简式可推知12(1)B 为 ，含有的官能团是氨基和氯原子。(2)A.化合物 B 中含有苯环，可以和氢气发生加成反应，故 A 正确；B.化合物 D 的分子结构中所含的官能团有亚氨基和羧基，既可以与酸发生反应，又可以与碱发生反应，故 B正确；C.根据 D 和 E 的结构简式可知，反应(4)不是取代反应，故 C 错误；D.通过反应(7)在有机物分子中引入 HCl，可以增加有机物分子的极性，提高氯丙嗪的水溶性，故 D 正确。(3)E 与 S 和 I2在加热的条件下生成 F，化学反应的方程式为13(4)根据题目提供的已知信息，用甲苯合成化合物 C( )，可以先由甲苯发生硝化反应生成邻硝基甲苯，然后邻硝基甲苯在 Fe/HCl 的条件下生成邻氨基甲苯，邻氨基甲苯在 1)NaNO2/HCl、2)CuCl 条件下生成邻氯甲苯，最后邻氯甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成(5)分子中含有一个萘环 ，且为萘的邻位二取代物(邻位不包括)，则其取代的位置可能是 ，又因分子中有一个五元环， 1HNMR 显示分子中有 8 种氢，则根据 E 的结构简式14可知，符合条件的 E 的同分异构体有 、 、 。答案：(1)氨基和氯原子 (2)C(5)15
