2019版高考化学大二轮优选习题专题五有机化学专题突破练15有机化学基础.doc
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1、1专题突破练 15 有机化学基础(选考)非选择题(本题包括 5个小题,共 100分)1.(2018山东潍坊高三一模)(20 分)具有抗菌作用的白头翁素衍生物 N的合成路线如下图所示:已知:.RCH 2Br RHC CHR.RHC CHR.RHC CHR (以上 R、R、R 代表氢、烷基或芳香烃基等)回答下列问题。(1)物质 B的名称是 ,物质 D所含官能团的名称是 。 (2)物质 C的结构简式是 。 (3)由 H生成 M的化学方程式为 ,反应类型为 。 2(4)F的同分异构体中,符合下列条件的有 种(包含顺反异构),写出核磁共振氢谱有 6组峰,面积比为 111223 的一种有机物的结构简式:
2、。 条件:分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基,存在顺反异构,能与碳酸氢钠反应生成 CO2。(5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物 的合成路线(其他试剂任选)。答案 (1)2-溴甲苯(或邻溴甲苯) 溴原子、羧基(2)(3) +NaOH +NaI+H2O 消去反应(4)12 或(5)CH2 CH2 CH3CH2BrCH3CH CHCH3解析 (1)苯环上甲基与溴原子处于邻位,所以物质 B为邻溴甲苯或 2-溴甲苯;物质 D所含官能团为羧基和溴原子;(2)C 与溴单质发生取代反应生成 D,由 D的结构简式可逆推出 C的结构简式为;(3)G自身同时含有 C C及COOH,由已知反应可得,在一定条件下反
3、应,C C被打开,一端与羧基中O连接,一端增加碘原子,所以 H的结构简式为 。H 到 M的反应为消去反应,该反应的方程式为 +NaOH +NaI+H2O。3(4)F为 ,根据题意,分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基;存在顺反异构,说明碳碳双键两端碳原子上连接的 2个基团是不同的;能与碳酸氢钠反应生成 CO2,说明含有羧基,满足条件的 F的同分异构体有:两个取代基的组合有COOH 和CH CHCH3、CH 3和CH CHCOOH,在苯环上均有邻位、间位、对位 3种位置关系,包括顺反异构共有 232=12种;其中核磁共振氢谱有 6组峰、面积比为 111223 的是 或。(5)反应的过程为:首先使
4、乙烯和 HBr发生加成反应,然后结合已知反应和进行反应即可得到目的产物:CH 2 CH2 CH3CH2Br CH3CH CHCH3。2.(2018湖南株洲高三教学质量检测)(20 分)酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药,可以通过以下方法合成:1511(酮洛芬)(1)化合物 D中所含官能团的名称为 和 。 (2)化合物 E的结构简式为 ;由 BC 的反应类型是 。 (3)写出 CD 反应的化学方程式: 。 (4)B的同分异构体有多种,其中同时满足下列条件的有 种。 .属于芳香族化合物.能发生银镜反应.其核磁共振氢谱有 5组峰,且面积比为 11113(5)请写出以甲苯为原料制备化合物的合成路线流程图(无
5、机试剂可任选 )。合成路线流程图示例如图:CH2 CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH。4答案 (1)羰基(酮基) 溴原子(2) 取代反应(3) +Br2+HBr (4)10(5)解析 (1)化合物 D( )中所含官能团的名称为羰基 (酮基)和溴原子;(2)对比D、F 结构与 E的分子式,可知 D中Br 被CN 取代生成 E,则 E的结构简式为:,对比 B、C 结构简式可知,B 中 Cl为苯基取代生成 C,同时还生成 HCl,由 BC 的反应类型是取代反应;(3)对比 C、D 的结构可知,C 中甲基上氢原子被溴原子取代生成 D,属于取代反应,故其反应方程式为: +Br2 +HBr;(4)
6、属于芳香族化合物说明含有苯环,能发生银镜反应,说明分子结构中存在醛基;分子的核磁共振氢谱有 5组峰,说明分子结构中存在 5种不同化学环境的氢原子,且面积比为 11113,说明苯环侧链上含有 3个取代基,根据定二移一原则,即 、 、 、 、 、 、 、共有 10种同分异构体;(5)甲苯与 Br2在 PCl3存在的条件下发生取代反应生成, 与 NaCN发生取代反应生成 ,再结合 E到 F的转化在5NaOH/HCl 的条件下得到 , 与 NaOH的水溶液加热发生取代反应生成 ,最后 与在浓硫酸的作用下反应生成 。3.(2018江西重点中学协作体第一次联考)(20 分)高分子化合物 J的合成路线如下:
7、A(C3H6) B(C3H7Br) C(C3H8O) D(C3H6O) E F(C3H6O2) G(C3H5ClO) I(C11H14O3) 高分子 J已知:.(1)写出 E的名称: ,由 G生成 H的反应类型为 。 (2)I中官能团名称: 。BC 的反应条件为 。 (3)由 I可合成有机物 K,K中含有 3个六元环,写出 I合成 K的化学方程式: 。 (4)DE 反应的化学方程式: 。 (5)有机物 L(C9H10O3)符合下列条件的同分异构体有 种。 与 FeCl3溶液发生显色反应与 I具有相同的官能团苯环上有 3个取代基6(6)结合上述流程中的信息,设计由 制备 的合成路线。合成路线流程
8、图示例:H 2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5。答案 (1)丙酸钠 取代反应(2)羟基、羧基 NaOH 水溶液,加热(3)(4)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2COONa+Cu2O+3H 2O(5)20(6)解析 根据物质 C氧化为 D,D又被氢氧化铜悬浊液氧化,可知 C为饱和一元醇,且羟基一定在碳链的端点,羟基在端点才能被氧化为醛,氧化为羧酸;所以 C为 1-丙醇,D 为丙醛,E 为丙酸钠;以此类推,A为丙烯,B 为 1-溴丙烷;F 为丙酸,根据物质 G的化学式看出,F 变化到 G为取代反应,生成丙酰氯,然后结合题给信息可知,丙酰氯与甲苯在氯化铝
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