1、1突破同分异构体的书写及数目判断李仕才知识梳理：1同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。例：(以 C4H10O 为例且只写出骨架与官能团)碳链异构CCCC、位置异构 、 、 、官能团异构COCCC、 、CC OCC(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取
2、代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。2同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如凡只含一个碳原子的分子均无异构体；2乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体，5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体，6 个碳原子的烷烃有5 种异构体。(2)基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C 6H4Cl2)有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体(将 H 和 Cl互换)；又如 CH4的一氯代物只有 1 种，新戊烷 C(CH3)4的一
3、氯代物也只有 1 种。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。专题训练题组一 同分异构体数目的推断1(2017安徽江南十校联考)0.1 mol 某烃完全燃烧时生成 30.8 g CO2和 12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个CH 3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有( )A6 种 B8 种 C7 种 D10 种答案 B解析 30.8 g CO2的物质的量为 0.7 mol,12.6 g H2O 的物质的量为 0.7 mol，则该烃的
4、分子式为 C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个CH 3，最多有 8 种同分异构体，分别是 2庚烯、3庚烯、2甲基1己烯、3甲基1己烯、4甲基1己烯、5甲基1己烯、2乙基1戊烯、3乙基1戊烯，B 项正确。2(2018长沙市明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( )苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有 2 种；能发生银镜反应；与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；与 FeCl3溶液发生显色反应A2 B3 C4 D5答案 C解析 根据条件，则两个取代基处于对位；根据条件，则含有醛基；根据条件
5、，则含有羧基；根据条件，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结3构为 、 、 。3判断下列特定有机物的同分异构体的数目。(1)分子式是 C8H8O2的芳香酯的化合物有_种。(2)有机物 有多种同分异构体，其中含有 1 个醛基和 2 个羟基的芳香族化合物有_种。(3)有机物 的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有_种。苯的衍生物 含有羧基和羟基 分子中无甲基答案 (1)6 (2)6 (3)7解析 (1)C 8H8O2可拆成 C6H5C2H3O2，甲酸的酯有 4 种，分别是 、 、 ；乙酸的酯有 1 种：；苯甲酸的酯有 1 种： ，共 6 种。(2)将 中的羧基COOH 拆
6、成CHO 和OH，可以使苯甲醛的 2 个苯环氢原子被 2 个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有 、4、 ，二羟基取代物有 、 、 、 ，共 6 种。(3)将 的酯基COOCH 3写成CH 2COOH，考虑邻、间、对有 3 种结构，分别是、 、 ，再将CH 2移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有 3 种结构，分别是 、 、 ，还有，共 7 种。题组二 限定官能团的有机物结构式的书写4写出下列特定有机物的结构简式。(1)写出同时满足下列条件的 A( )的同分异构体的结构简式：_。5分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种与 FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应(2)写出同时满足下列
7、条件的 的一种同分异构体的结构简式：_。苯环上有两个取代基分子中有 6 种不同化学环境的氢既能与 FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应(3) 的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应.分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式：_。答案 (1) (2) (或 )(3) 解析 (1)根据，含有酚羟基，根据，含有醛基，根据，分子对称，采用对位结构，结构简式是 。(2)根据，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余 2 个 C 原子，再根据，其结6构简式是 或 。(3)该有机物的苯环外还有 2 个碳原子、2 个氧原子及 1 个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构 ；另外还有一个饱和碳原子、1 个苯环，结合分子中有 6 种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。
