1、1常见的有机化合物李仕才第 一 节 烃 、 化 石 燃 料 的 综 合 利 用 考点二 同系物和同分异构体1有机物碳原子成键特点2同系物(1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质的互称。(2)烷烃的同系物：分子式都符合 CnH2n2 (n1)，如甲烷与乙烷、正丁烷(或异丁烷)互为同系物。(3)烷烃的命名：当碳原子数 n10 时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示为某烷；若 n10 时，用汉字数字表示某烷。(4)烷烃同系物的物理性质具有规律性，化学性质因结构相似具有相似性。23.同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同分子式，不同结构的现象称为同分异构现象
2、。(3)同分异构体的类型：34烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写常用“减碳移位”法，一般可概括为“两注意，四句话”：(1)两注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。(2)四句话：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布对、邻到间。如戊烷的同分异构体有：(3)烯烃及其他有官能团的有机物的同分异构体除了碳链异构体，还有官能团异构体及位置异构体。如丁烯 CH2=CHCH2CH3的碳链异构体有 CH2=C(CH3)2，位置不同产生的异构体有 CH3CH=CHCH3，官能团异构体有。4判断正误(正确的打“” ，错误的打“”)1 分子式相同，结构不相同，二者互为同分异构体。( )2烷烃(C
3、 nH2n2 )从丁烷开始有同分异构体，n 值越大，同分异构体种数增多。( )3分子式为 C3H6和 C4H8的两种有机物一定互为同系物。( )4丙烷的沸点高于乙烷的沸点。( )5标准状况下，1 mol 己烷的体积为 22.4 L。( )6同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。( )7戊烷有两种同分异构体。( )1同系物的特点2互为同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的不一定5是同分异构体。一、同系物和同分异构体的辨析1下列说法正确的是( )A凡是分子组成相差一个或几个 CH2原子团的物质，彼此一定是同系物B两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者
4、一定是同分异构体C相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体D组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体解析：丙烯与环丁烷分子组成相差一个 CH2原子团，但是结构不相似，不能称为同系物，A 项错误；若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构体，B 项错误；相对分子质量相同的物质是很多的，如无机物中的 H2SO4和 H3PO4，又如有机物中的C2H6O(乙醇)与 CH2O2(甲酸)，这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体，C 项错
5、误；当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体，D项正确。答案：D2下列关于同系物的说法正确的是( )A同系物可以是不同类别的物质B通式相同，分子间相差 n 个 CH2(n1)的物质互称同系物C同系物的最简式相同，分子式不同D同系物的化学性质相似解析：同系物一定属于同类别物质，结构相似，化学性质相似，A 错，D 对；通式相同，分子间相差 n 个 CH2(n1)的物质结构不一定相似，如 CH3CH2CH2OH 与 CH3OCH3不互为同系物，B 错；同系物的最简式不一定相同，如烷烃，C 错。答案：D3丁烷(分子式 C4H10)广
6、泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷叙述不正确的是( )A在常温下，C 4H10是气体BC 4H10与 CH4互为同系物C丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体DC 4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物6解析：C 4H10的一氯代物有四种，因而有四种沸点不同的产物。答案：D4由乙烯推测丙烯(CH 2=CHCH3)的性质正确的是( )A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B不能在空气中燃烧C能使溴水褪色D与 HCl 在一定条件下能加成且只得到一种产物解析：由于丙烯与乙烯组成相似，都能在空气中燃烧，B 错误；由于丙烯中也含有碳碳双键，故能与溴单质等物质发生加成反应而使溴水褪色，也可
7、以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 正确、A 错误；由于 CH2=CHCH3与 HCl 在一定条件下加成，氯原子连接的位置有两种情况，加成产物也应有两种可能，分别为 ClCH2CH2CH3和，它们互为同分异构体，但不是同一种物质，D 错误。答案：C5C 5H12有 3 种不同结构，甲：CH 3(CH2)3CH3，乙：CH 3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH 3)4，下列相关叙述正确的是( )A甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应BC 5H12表示一种纯净物C甲、乙、丙中，丙的沸点最低D丙有 3 种不同沸点的二氯取代物解析：甲、乙、丙互为同分异构体，A 错误；C 5H12存在 3
8、 种结构，B 错误；丙的二氯取代物只有 2 种，D 错误。答案：C6烷烃的结构如图所示：7(1)B 的分子式为_，H 的名称为_。(2)表示同一种物质的有_、_(填字母)。(3)A、B、C 三者的关系是_。(4)写出 C 的同分异构体的结构简式：_。(5)H、I 的关系是_，H 的同分异构体有_种(包括 H)。答案：(1)C 2H6 正戊烷(2)ADEF BG(3)同系物 (4) (5)同分异构体 3二、同分异构体的书写和数目判断7下列有关同分异构体的判断中，正确的是( )A戊烷有 2 种同分异构体BC 8H10中只有 3 种属于芳香烃的同分异构体C甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷
9、基取代，所得产物有 6 种8DCH 3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成 1 种一氯代烃解析：A 项，戊烷有 3 种同分异构体；B 项，C 8H10有4 种属于芳香烃的同分异构体；C 项，丙基的同分异构体有 2 种，可以取代 CH3中苯环上邻、间、对三个位置上的氢原子，共 236 种同分异构体，正确；D 项，光照条件下发生取代反应，会得到 2 种一氯代烃。答案：C8右图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是( )A其一氯代物只有一种同分异构体B其二氯代物有三种同分异构体C常温下为气体D它与苯乙烯(C 6H5CH=CH2)互为同分异构体解析：立方烷的一氯代物只有一种；二氯代物有边、面
10、对角线、体对角线三种情况；立方烷中的碳原子数较多，常温下不是气体；苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同，但结构不同，所以它们互为同分异构体。答案：C9四联苯 的一氯代物有( )A3 种 B4 种C5 种 D6 种解析：推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物9质，即 ，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有 5 种不同的氢原子，故有 5 种一氯代物。答案：C10分子式为 C4H8Cl2，且分子中含有两个甲基的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A2 种 B3 种 C4 种 D5 种解析：C 4H8Cl2分子中含两个甲基
11、的同分异构体有 4 种，即答案：C11某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是( )ACH 4 BC 2H6CC 4H10 DC 5H12解析：CH 4、CH 3CH3只有 1 种一氯代物，C 4H10有 2 种同分异构体：CH 3CH2CH2CH3(一氯代物有 2 种)和 (一氯代物有 2 种)；D 项符合要求的是答案：C10同分异构体数目的判断1 记忆法：记住常见异构体的数目。(1)凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。(2)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。(3)丁烷、丙基(C 3H7)有 2 种，如丙烷的一氯代物有 2 种。(4)戊烷有 3 种。(
12、5)丁基(C 4H9)有 4 种，如丁烷的一氯代物有 4 种。2 换元法例如：二氯苯 C6H4Cl2的同分异构体有 3 种，四氯苯的同分异构体也有 3 种。3 等效氢法：分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。(1)同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如 中CH3上的 3 个氢原子是“等效”氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。如分子中有两种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。(3)同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。如分子中有两种“等效”氢原子。4 基元法：甲基、乙基、丙基分别有 1、1、2 种结
13、构，丁基有 4 种结构，则丁醇、戊酸、一氯丁烷等都有 4 种同类别的同分异构体。5 先定后动法(1)分析二元取代产物的方法，如分析 C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个 Cl 的位置，11移动另一个 Cl(定一动一法)，可得其同分异构体：，共4 种。(2)分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有 3 种，然后在 3 种二甲苯上移动 Cl，可得 6 种同分异构体： 、 、(标号为 Cl 可连接的位置)。1分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A6 种 B7 种C8 种 D9 种解析：本题考查同分异构体数目的判断。C 5H11Cl 可以看作是氯原子与戊基相连的化
14、合物，戊基有 8 种结构，所以 C5H11Cl 有 8 种同分异构体。答案：C2分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( )12A3 种 B4 种C5 种 D6 种解析：分子式为 C4H10O 的有机物是醇或醚，若可以与金属 Na 发生反应放出氢气，则该物质是醇，结构为 C4H9OH，C 4H9有四种结构：CH 2CH2CH2CH3、CH(CH 3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH 3)3，故该醇的种类是 4 种，B 项正确。答案：B3已知丙烷的二氯代物 C3H6Cl2有 4 种同分异构体，则分子式为 C3H2Cl6的同分异构体共有(不考虑立体
15、异构)( )A3 种 B4 种C5 种 D6 种解析：分子式为 C3H2Cl6的有机物可以看作 C3Cl8中的两个氯原子被两个氢原子取代，而 C3H6Cl2可看作 C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代，二者同分异构体相同，因C3H6Cl2有 4 种结构，所以 C3H2Cl6也有 4 种结构。答案：B4分子式为 C7H8的芳香烃的一氯代物有( )A3 种 B4 种C5 种 D6 种解析：分子式为 C7H8的芳香烃的一氯代物有：共 4 种，B 项正确。答案：B5有机物 支链上的二氯代物的种数(不考虑立体异构)为( )A4 B5C6 D7解析：两个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子有 2 种同分异构
16、体；取代不同碳上的13氢原子有 4 种同分异构体：答案：C6分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )A3 种 B4 种C5 种 D6 种解析：分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为COOH，将该有机物看作 C4H9COOH，而丁基(C 4H9)有 4 种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2、(CH 3)2CHCH2、(CH 3)3C、 ，从而推知该有机物有 4 种不同的分子结构。答案：B7已知芳香烃 A、B 的结构模型如下图所示，相关叙述正确的是( )A的结构简式为 ，其一氯代物
17、有 2 种B和中都含碳碳单键和双键14C与互为同系物，通式为 CnH4n2 (n 为苯环数)D与互为同类别物质的同分异构体共有 2 种解析：由物质的比例模型可以看出其结构简式为 ，A 错误；苯环中不含碳碳双键，B 错误；物质和所含有的苯环数不同，结构不相似，所以不是同系物，C 错误；物质中两侧的苯环可以邻、间、对的方式连接，所以的同类别物质的同分异构体共有 2 种。答案：D8分子式为 C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。在一定条件下与 H2完全加成，加成后其一氯代物的同分异构体有( )A3 种 B4 种C5 种 D6 种答案：C9全氯乙烷(C 2Cl6)可用作有机合成的原料。已知氯元素有两种稳定的同位素 35C 和37Cl，则 C2Cl6的分子结构可能有( )A8 种 B9 种C10 种 D11 种解析：分子中全是 35Cl 或 37Cl，都只有 1 种，分子中含有 1 个 35Cl 或 1 个 37Cl，都只有 1 种，分子中含有 2 个 35Cl 或 2 个 37Cl，各有 2 种，分子中含有 3 个 35Cl 和 3 个 37Cl，共有 2 种结构，所以一共有 121222210 种。15答案：C
