1、- 1 -课题二 乙醇和苯酚的性质【学考报告】知识条目 加试要求观察液态有机物颜色、状态、气味的方法用乙醇和浓硫酸制取乙烯的原理、方法和操作乙醇、苯酚分子中羟基的化学活性比较盐酸、碳酸、苯酚酸性的比较用铁离子检验酚类物质abbba一、乙醇的性质1物理性质2化学性质分子发生反应的部位及反应类型如下：条件断键位置反应类型化学方程式(以乙醇为例)Na 置换 2CH3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONaH 2HBr， 取代 CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH 2O O2(Cu)， 氧化 2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu 浓硫酸，170 消去 CH3CH2OH CH2
2、=CH2H 2O 浓 硫 酸 170- 2 -浓硫酸，140 或 取代 2CH3CH2OH C2H5OC2H5H 2O 浓 硫 酸 140CH3COOH(浓硫酸)取代(酯化)CH3CH2OHCH 3COOH CH3COOC2H5H 2O浓 硫 酸 二、苯酚的性质1物理性质2化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性电离方程式为 C6H5OH C6H5O H ，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。苯酚与钠的反应：2C 6H5OH2Na 2C 6H5ONaH 2苯酚与 NaOH 反应的化学方程式：。再通入 CO2气体
3、反应的化学方程式：。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为- 3 -。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚跟 FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。点拨、乙醇和苯酚性质实验探究1乙醇、苯酚与金属钠的反应(1) 现象：A、B 两试管内均形成无色透明溶液，结论：乙醇、苯酚均易溶于乙醚中。(2)在 A、B 两试管中再分别加入绿豆大小的金属钠。现象：A、B 两试管中均产生无色气泡，但反应速率苯酚大于乙醇。结论：A、B 中发生反应的化学方程式分别为：A2CH 3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONaH 2；电离出 H 的能力：苯酚
4、大于乙醇。2乙醇的氧化反应(1)乙醇可被强氧化剂直接氧化：CH3CH2OH CH3COOH。 KMnO4（ H ， aq） 或 K2Cr2O7（ H ， aq）(2)取一支试管，向其中加入 1 mL 2 molL1 H2SO4溶液，再滴加 35 滴 5%的 K2Cr2O7溶液，然后滴入乙醇，振荡，观察到 K2Cr2O7溶液由橙色变成绿色。- 4 -3乙醇的消去反应(1)如图所示，在圆底烧瓶中加入 4 mL 乙醇，边振荡边慢慢加入 12 mL 浓硫酸，再加入少量沸石。给烧瓶配一个双孔橡胶塞，其中一孔插水银温度计，水银球插入乙醇和浓硫酸的混合液里；另一孔插导管，导管与洗气瓶连接，洗气瓶中盛有 2
5、molL1 NaOH 溶液。加热烧瓶，使混合液温度迅速上升到 170 ，观察到的现象是混合液逐渐变黑色，有气体生成。(2)将产生的气体通入 2 mL 溴水中，观察到的现象是溴水褪色。(3)将产生的气体通入 2 mL 0.01 molL1 酸性 KMnO4溶液中，观察到的现象是溶液紫色褪去。4苯酚的物理性质(1)观察苯酚的颜色、状态，并闻气味，苯酚为无色晶体，有特殊气味。(2)5苯酚的化学性质(1)检验苯酚是否存在的两个反应分别是与浓溴水反应生成白色沉淀、遇 FeCl3溶液显紫色的反应。(2)苯酚与盐酸、碳酸的酸性强弱的比较：装置：现象：A 中产生无色气泡，C 中溶液变浑浊。- 5 -结论：A
6、中反应为Na2CO32HCl= =2NaClCO 2H 2O，C 中反应为6苯酚与甲醛的反应(1)合成线型酚醛树脂：取一支试管，加入 2.5 g 苯酚，2.5 mL 40%甲醛溶液，再加入 2 mL浓盐酸，振荡、混匀，塞上带玻璃导管的橡胶塞，置于沸水浴中加热 58 min。将试管从水浴中取出，并把生成物倒入培养皿中，观察到生成物为白色固体，有的呈粉红色，原因是过量的苯酚被氧化所致。(2)合成体型酚醛树脂：取一支试管，加入 2.5 g 苯酚、3.5 mL 40%甲醛溶液，再加入 2 mL浓氨水，振荡、混匀，塞上带玻璃导管的橡胶塞，置于沸水浴中加热 58 min。将试管从水浴中取出，并把生成物倒入
7、培养皿中，观察到生成物为白色固体，有的呈棕黄色，原因是未反应的少量苯酚被氧化所致。(3)加入酒精，浸泡几分钟，清洗试管。典例剖析经测定乙醇的分子式是 C2H6O，由于有机化合物普遍存在同分异构现象，推测乙醇结构可能是下列两种之一：为确定其结构，应利用物质的特殊性质进行定性、定量实验。现给出乙醇、钠、水及必要的仪器，甲、乙、丙三名学生直接利用如图给定的装置进行实验确定乙醇的结构。- 6 -上图中量气装置是由甲、乙两根玻璃管组成，它们用橡皮管连通，并装入适量水。甲管有刻度(0200 mL)，供量气用；乙管可上下移动，以调节液面高低。(1)学生甲得到一组实验数据。乙醇物质的量 氢气的体积(标准状况)
8、0.010 mol 0.112 L根据以上数据推断乙醇的结构应为_(用、表示)，理由为_。(2)学生乙认为：为了较准确地测量氢气的体积，除了必须检查整个装置的气密性之外，在读取反应前后甲管中液面的读数、求其差值的过程中，应注意_(填字母)。a视线与凹液面最低处相平b等待片刻，待乙管中液面不再上升时，立刻读数c读数时应上下移动乙管，使甲、乙两管液面相平d读数时不一定使甲、乙两管液面相平(3)学生丙不想通过称取乙醇的质量来确定乙醇的量，那么他还需知道的数据是_。解析 (1)式中有一个 H 原子明显处于与其他 H 原子不同的位置上，式中则 6 个 H 原子处于完全相同的位置。与足量的钠反应，如果是式
9、的话，可能性较大的有 4 种情况：6个 H 原子全反应；只有 5 个 H 原子反应；只有 1 个 H 原子反应；都不反应。如果是式的话，则只有两种可能：6 个 H 原子全反应；都不反应。分析实验数据知，只有 1 个H 原子被置换出来，显然乙醇的结构应为式。(2)在读数时，仰视和俯视都会对读数的准确性造成影响，因而一定要平视；另外，假设甲、乙两管液面不相平的话，就会造成仪器内部的压强与外部大气压不同，造成误差，因而读数时应上下移动乙管，使甲、乙两管液面相平。(3)如果不直接称取乙醇的质量可以用量筒或其他仪器量出乙醇的体积，然后，用其体积乘以密度，可求算出其质量，进一步可确定其物质的量。- 7 -
10、答案 (1) 乙醇和钠反应产生氢气，从量的关系看 0.01 mol 乙醇产生 0.005 mol 氢气，说明一个乙醇分子中有一个 H 原子与其他 H 原子不同，因此可确定乙醇的分子结构为 (2)ac (3)乙醇的密度跟踪训练已知常温下苯酚微溶于水，溶解度为 8.2 g，其饱和溶液的物质的量浓度约为 0.8 mol/L。为了探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子的活泼性，甲、乙两位同学分别设计了如下实验方案：甲：向两支试管中，分别注入 0.8 mol/L 的乙醇和苯酚溶液 3 mL，各放入一小块金属钠，观察反应产生 H2的速率。乙：在两支试管中，分别放入 1 mL 乙醇和 1 g 苯酚晶体，各注入 3
11、 mL 蒸馏水，振荡，得到乙醇溶液和苯酚浊液，再向两试管中逐滴加入 5 mol/L 的 NaOH 溶液，观察其中的变化。(1)苯酚溶液与钠反应的离子方程式为_。(2)对于甲、乙两个实验方案，他们能否达到实验目的？理由各是什么？_。(3)请你设计一个探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子活泼性的实验方案。_。答案 (1)2C 6H5OH2Na 2C 6H5O 2Na H 2(2)甲：不能达到实验目的，因为水的存在使乙醇和苯酚与钠反应的速率难以比较；乙：不能达到实验目的，因为乙醇溶液与 NaOH 溶液混合时溶液保持澄清，无法比较(3)取适量的乙醇和苯酚，分别配制成同物质的量浓度的溶液，测定两溶液的 pH，pH 小的对应分子中羟基上的氢原子活泼
