1、专题二十 烃,专题二十：烃,考情精解读,目录 CONTENTS,考点1 甲烷及烷烃 考点2 乙烯 考点3 苯 考点4 同系物与同分异构体 考点5 煤、石油、天然气的综合利用,A考点帮知识全通关,考纲要求,命题规律,命题分析预测,知识体系构建,方法1 几类烃的结构和性质比较 方法2 同分异构体的书写和数目判断 方法3 烃类燃烧的相关规律 方法4 有机物分子中原子共线、共面问题,B方法帮素养大提升,考向1 结合实验探究烃的结构与性质 考向2 同分异构体数目的判断,C考法帮考向全扫描,考情精解读,考纲要求 命题规律 命题分析预测 知识体系构建,1.了解有机化合物中碳的成键特征。 2.了解有机化合物的
2、同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 3.掌握常见有机反应类型。 4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 5.以上各部分知识的综合应用,考纲要求,命题规律,命题规律,（续表）,考情分析 高考有关本专题的考查以选择题为主,且较简单,常结合生产、生活,考查有机物的分类及命名、有机物分子中原子共线和共面问题、同分异构体和同系物的概念、常见有机反应类型的判断、同分异构体数目的判断等知识,迁移考查典型有机物官能团的主要性质,分值为26分,其中同分异构体作为高考的命题热点,重在考查考生的空间想象能力和综合分析能力,以体现“证据推理与模型认知”的素养。 命题预测 预计2019年
3、高考对本专题的考查特点基本不变,仍然结合日常生活,考查常见有机物的性质与应用、反应类型的判断以及同分异构体数目的判断,命题分析预测,知识体系构建,A考点帮知识全通关,考点1 甲烷及烷烃 考点2 乙烯 考点3 苯 考点4 同系物与同分异构体 考点5 煤、石油、天然气的综合利用,1.甲烷的分子结构 (1)组成与结构,考点1 甲烷及烷烃,专题二十：烃,(2)空间结构2.甲烷的性质 (1)物理性质,专题二十：烃,(2)化学性质,专题二十：烃,(3)甲烷在光照条件下与氯气反应生成的4种取代产物的比较,专题二十：烃,拓展延伸 1.点燃甲烷前,必须检验其纯度。 2.甲烷与氯气发生取代反应的特点:(1)反应条
4、件为光照,在室温或暗处,二者均不发生反应,也不能用阳光直射,否则会发生爆炸;(2)反应物必须用卤素单质,甲烷与卤素单质的水溶液不反应。,专题二十：烃,3.烷烃 (1)结构与性质,专题二十：烃,拓展应用 烃类的熔、沸点规律 1.常温下,n4的烃呈气态,新戊烷也呈气态。 2.分子式相同的烃,支链越多,熔、沸点越低。例如沸点:CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4。 3.互为同分异构体的芳香烃及其衍生物的熔、沸点,一般来说,邻位间位对位。,专题二十：烃,(2)烷烃的习惯命名法 当碳原子数n10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数,其后加“烷”字,如
5、乙烷;当n10时,用汉字数字表示,如十一烷。 当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。 如:CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。,1.乙烯的组成与结构特别提醒乙烯的结构简式不能写成CH2CH2,而应写成CH2 CH2,即必须把其中的碳碳双键体现出来。,考点2 乙烯（重点）,H,. .,. .,专题二十：烃,2.乙烯的物理性质3.乙烯的化学性质,专题二十：烃,4.乙烯的来源和用途 (1)乙烯的来源 从石油中获得乙烯,已成为目前工业上生产乙烯的主要途径。乙烯是石油的裂解产物,乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
6、(2)乙烯的用途 乙烯是一种重要的化工原料,可用来制造聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。 在农业生产中,可用作植物生长调节剂和催熟剂。,1.苯的组成和结构 (1)表示方法,考点3 苯（难点）,专题二十：烃,(2)结构特点 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上,苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形,键角均为120,碳碳键长完全相等,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。,专题二十：烃,疑难辨析苯环不是单双键交替结构,若苯分子为单双键交替排列的结构,则苯的邻位二氯代物应有2种: 和 ,而事实上苯的邻位二氯代物只有1种,说明苯分子中的碳碳键是完全相同的。,专题二十：烃,2.苯的物理
7、性质3.苯的化学性质,专题二十：烃,(续表),1.同系物 (1)概念 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 (2)性质 同系物之间由于结构相似(分子组成上相差一个或若干个CH2原子团、相对分子质量相差14或14的整数倍),只是碳链长度不同,故它们的物理性质随碳原子数的增加呈规律性变化,而化学性质相似。,考点4 同系物与同分异构体（重点）,专题二十：烃,特别提醒 1.同系物的组成元素必须相同 如CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl,在分子组成上虽然相差一个CH2且都符合CnH2n+1X的通式,都属于卤代烃,但因卤素原子不同,即组成元素不同,因此二者不互为同系
8、物。 2.同系物必须具有相同的通式 如CH3CHO和CH3CH2COOH,前者符合通式CnH2nO,后者符合通式CnH2nO2,二者通式不同,因此不互为同系物。 要特别注意具有相同通式的有机物不一定互为同系物,如CnH2n既可能属于烯烃,也可能属于环烷烃。,专题二十：烃,2.同分异构体 具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。,1.煤的综合利用,考点5 煤、石油、天然气的综合利用,专题二十：烃,辨析比较煤的气化和液化不同于物理学上所说的汽化和液化。物理学上所说的汽化是通过加热使液体变为气体,液化是通过冷却使气体变为液体,二者都是物理变化
9、。但煤的气化和液化都是化学变化。,专题二十：烃,2.石油的综合利用,专题二十：烃,辨析比较 化学中的“三馏”,专题二十：烃,3.天然气的综合利用,天然气,B方法帮素养大提升,方法1 几类烃的结构和性质比较 方法2 同分异构体的书写和数目判断 方法3 烃类燃烧的相关规律 方法4 有机物分子中原子共线、共面问题,方法1 几类烃的结构和性质比较,方法解读,1.甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较,（续表）,专题二十：烃,2.烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较,专题二十：烃,注意 1.溴水、酸性KMnO4溶液均可用来鉴别乙烷和乙烯,但要除去乙烷中的乙烯时,只能选用溴水,因为酸性K
10、MnO4溶液能将乙烯氧化为CO2,从而使乙烷中混入新的气体杂质。 2.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性KMnO4溶液褪色的原理不同,前者发生的是加成反应,后者发生的是氧化反应。,专题二十：烃,3.取代反应和加成反应的区别,专题二十：烃,（续表）,专题二十：烃,示例1 烷烃的结构与性质下列有关烷烃的说法中正确的是 甲烷、乙烷不能使酸性 KMnO4溶液褪色,但它们仍具有还原性 将少量的氯气与甲烷混合,在光照条件下反应的产物只有HCl、CH3Cl 分子中碳原子全部形成单键的烃不一定是烷烃 甲烷、乙烷、己烷等物质均不能使溴水褪色 某些烷烃的所有原子可能在同一个平面上 A. B. C. D.,专题二十
11、：烃,解析 烷烃均不能被酸性KMnO4溶液氧化,但烷烃均可以燃烧,因此甲烷、乙烷均具有还原性,正确;少量氯气与甲烷反应时,产物除HCl、CH3Cl外,还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4,错误;环烷烃中碳原子形成的化学键也全部是单键,正确;己烷通过萃取溴水中的溴而使溴水褪色,错误;烷烃分子的构型以甲烷的四面体形为基础,四面体中的5个原子(四面体体心和四面体的4个顶点)不可能在同一个平面上,错误。答案 A,专题二十：烃,突破攻略 1.溴水褪色的原因有两类:一是发生化学反应,二是不溶于水的有机溶剂的萃取作用。 2.甲烷与氯气的反应是连锁反应,即第一步反应一旦开始,后续反应立即进行,因此产物是CH
12、3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物,其中HCl的量最多。,专题二十：烃,示例2 烯烃的结构与性质有机物的结构可用“键线式”表示,如CH3CH CHCH3可简写为 。有机物X的键线式为 。下列说法不正确的是 A.X的分子式为C8H8 B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为 C.X能使酸性KMnO4溶液褪色 D.X与足量H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种,专题二十：烃,解析 由X的键线式结构可知其分子式为C8H8,与苯乙烯( )互为同分异构体,X分子结构中含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色;X与足量H2加成生成的环状饱和烃
13、Z中只有2种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有2种。答案 D,专题二十：烃,示例3 苯及其同系物的性质 2016全国卷,10,6分已知异丙苯的结构简式如图所示,下列说法错误的是 A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物,专题二十：烃,思维导引,专题二十：烃,解析 异丙苯的结构简式为 ，其分子式为C9H12,A项正确;异丙苯的相对分子质量大于苯的,故其沸点比苯的高,B项正确;异丙苯分子中有2个CH3,碳原子不可能都处于同一平面,C项错误;异丙苯与苯结构相似,分子组成上相差3个CH2原子团,和苯是同系物,D项正确。答案 C
14、,专题二十：烃,示例4 2016全国卷,8,6分下列各组中的物质均能发生加成反应的是 A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷思维导引,专题二十：烃,解析 本题考查常见的有机反应类型,意在考查考生的知识识记、再现能力。乙烯中含碳碳双键,能发生加成反应,而乙醇不能发生加成反应,A项不符合题意;苯和氯乙烯中均含有不饱和键,均能发生加成反应,B项符合题意;乙酸和溴乙烷均不能发生加成反应,C项不符合题意;丙烯中含碳碳双键,能发生加成反应,而丙烷不能发生加成反应,D项不符合题意。答案 B,专题二十：烃,方法2 同分异构体的书写和数目判断,方法解读,1.同分异构体的特点“一同一不同
15、” (1)“一同”:分子式相同。同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2和C6H6。 (2)“一不同”:结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。,专题二十：烃,2.同分异构体的三种类型,类 型,专题二十：烃,3.“减碳法”书写烷烃同分异构体以C6H14为例,用“有序思维”法书写同分异构体 第一步,将分子中全部碳原子连成直链作为母链:CCCCCC。,专题二十：烃,第二步,从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:不能连在位和位碳原子上,否则会使碳链变长
16、,位和位等效,只能用一个,否则重复。,专题二十：烃,第三步,从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相同、相邻,此时碳骨架结构有两种:位或位碳原子上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长,所以C6H14共有5种同分异构体。,专题二十：烃,4.“三法”判断同分异构体的数目,（续表）,专题二十：烃,专题二十：烃,示例5 烷基法判断同分异构体数目2015新课标全国卷,11,6分分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种解
17、析 由题意可知,符合要求的有机物为戊酸,其组成可表示为C4H9COOH,而“C4H9”有4种结构:CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、CH3CH2CH(CH3)、(CH3)3C,B项正确。答案 B,专题二十：烃,示例6 等效氢法判断有机物的一元取代物数目2014新课标全国卷,8,6 分四联苯 的一氯代物有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种解析 本题考查同分异构体知识,意在考查考生对知识的掌握情况以及空间想象能力。可以在中间画一条对称轴,如图 共有5种等效氢,则其一氯代物有5种。答案 C,专题二十：烃,示例7 烷烃二元取代物数目的判断在光照的条件下,分子式为C5H12的烷烃与
18、氯气发生取代反应,生成物中含有两个氯原子且位于相邻碳原子上的同分异构体有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析 分子式为C5H12的烷烃有3种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3、 ,符合条件的正戊烷()的二氯代物有2种,符合条件的异戊烷()的二氯代物有3种,无符合条件的新戊烷()的二氯代物,故共有5种。 答案 C,方法3 烃类燃烧的相关规律,方法解读,1.气态烃完全燃烧时体积变化的规律 CxHy+(x+ 4 )O2 xCO2+ 2 H2O V=V后-V前 1 x+ 4 x 2 (1)若反应后水为气态,V= 4 -1。 当y4,V0,反应后气体总体积变大; 当y=4,V=0,反应
19、后气体总体积不变,CH4、C2H4、C3H4符合; 当y4,V0,反应后气体总体积变小,只有C2H2符合。,专题二十：烃,(2)若反应后水为液态,V=-1- 4 ,则反应后气体体积始终减小,且减小量只与氢原子数有关。 2.等量的不同烃(CxHy)完全燃烧时的耗氧量与产物的量的关系,专题二十：烃,3.烃完全燃烧时生成CO2和H2O的相对量大小的规律 中学阶段常见的烃有四类:烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物,其燃烧通式分别为 CnH2n+2+ 3+1 2 O2 nCO2+(n+1)H2O CnH2n+ 3 2 O2 nCO2+nH2O CnH2n-2+ 31 2 O2 nCO2+(n-1)H2O
20、CnH2n-6+ 33 2 O2 nCO2+(n-3)H2O,专题二十：烃,(1)烷烃完全燃烧时,生成CO2的物质的量小于H2O的物质的量,且有n(烷)=n(H2O)-n(CO2); (2)烯烃完全燃烧时,生成CO2和H2O的物质的量相等; (3)炔烃完全燃烧时,生成CO2的物质的量大于H2O的物质的量,且有n(炔)=n(CO2)-n(H2O); (4)苯及苯的同系物完全燃烧时,生成CO2的物质的量大于H2O的物质的量。注意 若某混合烃完全燃烧时,生成CO2的物质的量小于H2O 的物质的量,则其中必有烷烃。,专题二十：烃,示例8 等量的烃完全燃烧耗O2量的判断现有CH4、CH2 CH2、CHC
21、CH3、CH3CH3、CH3CH CH2五种有机物。等质量的上述物质中,在相同状况下体积最大的是 ;等质量的上述物质完全燃烧时,耗氧量最大的是 ;相同状况下、等体积的上述物质完全燃烧时,耗氧量最大的是 ;等质量的上述物质完全燃烧时,生成CO2的量最多的是 ,生成H2O的量最多的是 。,专题二十：烃,解析 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时,耗氧量由 决定, 越大,耗氧量越大,且生成H2O的量越多,生成CO2的量越少;等物质的量的烃完全燃烧时,耗氧量由(x+ 4 )决定,“同碳(x)看氢(y),同氢(y)看碳(x)”,1 mol碳原子与 4 mol氢原子的耗氧量相同。答案 CH4 CH4 C3H6
22、 C3H4 CH4,专题二十：烃,示例9 烃完全燃烧的定量判断规律100 时, 两种烃蒸气组成的混合气体完全燃烧后所 得CO2和H2O的物质的量随混合烃总的物质 的量变化如图所示。则下列对该混合烃组 成的判断正确的是 A.一定含有甲烷 B.一定含有乙烯 C.一定含有苯 D.一定不含乙烯,专题二十：烃,解析 由图像可知,当混合烃总的物质的量为1 mol时,生成的CO2和H2O的物质的量分别为1.6 mol和2 mol,故其平均分子组成为C1.6H4,由于碳原子数小于1.6的烃只有甲烷一种,因此一定含有甲烷。一个CH4分子中含4个氢原子,故另一种分子中一定含4个氢原子,且其碳原子数大于1.6,故可
23、能含有乙烯或丙炔,一定不含有苯。答案 A,方法4 有机物分子中原子共线、共面问题,方法解读,1.常见有机物分子中的原子共线、共面,（续表）,专题二十：烃,2.“一方法”“一思想”突破原子共线、共面问题 (1)展开空间构型法 其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这三种分子的空间结构基本不变,如CH2 CHCl,可看作氯原子代替了原有乙烯分子中氢原子的位置。 (2)单键旋转思想 三种典型框架上的取代基应以“CC”为轴旋转。例如, , 因键可以旋转,故 所在的平面可能和 所在的平面重合,也可能不重合。因而 分子中的所有原子可能共平面,也可能不完全共平
24、面。,专题二十：烃,示例10 某有机物的分子结构如图所示,则下列有关叙述正确的是A.分子中在同一平面上的原子最多有20个 B.分子中的12个碳原子不可能都在同一平面上 C.分子中的所有碳原子一定都在同一平面上 D.分子中除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上,专题二十：烃,解析 以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构模型,可以画出如下结构示意图:由图可知,碳碳叁键的直线形结构处于苯环所在的平面内,可以通过碳碳单键的旋转,使碳碳双键所在平面与苯环所在平面重合,CH3、CHF2中的碳原子均处于碳碳双键平面内,CH3中3个氢原子、CHF2中的氢原子和氟原子均处,专题二十：烃,于碳碳双键平
25、面内,CH3中3个氢原子、CHF2中的氢原子和氟原子均最多只有一个原子在该平面内,所以最多有20个原子共面,12个碳原子都可以在同一平面内,A项正确,B项错误;由于单键可以旋转,故苯环可以旋转到与碳碳双键所在平面不共面的位置,此时所有碳原子不都在同一平面上,C项错误;由结构示意图可知,除苯环外还有 CHF2中碳原子及与 CHF2相连的碳原子与其余碳原子不在一条直线上,D项错误。答案 A,专题二十：烃,突破攻略分析有机物分子中原子共线、共面问题的关键是根据典型分子的结构(如甲烷呈正四面体形、乙烯呈平面形、苯呈平面正六边形、乙炔呈直线形等),结合碳碳单键可以旋转,以及题中“可能”“一定”“最多”“
26、最少”等关键词进行判断。,专题二十：烃,C考法帮考向全扫描,考向1 结合实验探究烃的结构与性质 考向2 同分异构体数目的判断,近年来高考有关本部分内容的考查形式有:1.结合实验探究,通过实验现象,判断有机物的性 质,如2017年全国卷第10题,考查乙烯、甲烷以及生活 中常见的有机物乙醇和乙酸的性质。 2.多方面、多角度考查有机物的结构和性质,如2017年全国卷第9题,综合考查三种有机物的同分异构体、化学性质和原子共面等知识。 3.给出题干信息,判断有机物同分异构体的数目,如2016年全国卷第10题,2015年新课标全国卷第11题均考查了有机物同分异构体数目的判断。,专题二十：烃,考情揭秘,示例
27、11 甲烷、乙烯的结构与性质探究2017全国卷,10,6分下列由实验得出的结论正确的是,考向1 结合实验探究烃的结构与性质,思维导引,专题二十：烃,解析 乙烯与溴发生加成反应生成的1,2-二溴乙烷是一种无色、可溶于CCl4的有机物,A项正确;乙醇和水均能与Na反应生成H2,但Na与水反应更剧烈,故水分子中氢的活性强于乙醇分子中氢的活性,需要注意的是乙醇分子中只有OH中的H能与Na反应,乙醇分子中氢的活性不完全相同,B项错误;乙酸能除去水垢,说明酸性:乙酸碳酸,C项错误;CH4与Cl2发生取代反应生成的气体中,CH3Cl不具有酸性,但HCl能使湿润的石蕊试纸变红,D项错误。答案 A,专题二十：烃
28、,示例12 苯的结构与性质探究2017全国卷,9,6分化合物 (b)、(d)、 (p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,专题二十：烃,思维导引,专题二十：烃,C6H6有多种链状不饱和烃,判断b的同分异构体有多种,d分子中有两种氢原子,b、p分子中无碳碳双键,与其他4个原子形成单键的碳 原子,其所含的所有原子不共面,判断d的二氯代物种类数,判断b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应,判断d、p结构中均含有单键碳原子,解析 有机物d为环烯,有机
29、物p为环烷烃。苯的同分异构体还有链状不饱和烃,如 、 等,A项错误;d的二氯代物有6种,结构简式如下: ，B项错误;b为苯,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,p是环烷烃,属于饱和烃,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;只有苯分子中所有原子共面,d、p中均有碳原子与其他4个原子形成共价单键,所有原子不共面,D项正确。答案 D,专题二十：烃,考点扫描,专题二十：烃,示例13 烷烃二元取代物数目的判断2016全国卷,10,6分分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种思维导引,考向2 同分异构体数目的判断,专题二十：烃,解析 C4H8Cl2的碳骨架有两种,即CCCC和 。两个氯原子在同一个碳原子上时,碳骨架为CCCC的有2种结构,碳骨架为 的有1种结构;两个氯原子在不同碳原子上时,对CCCC而言,有4种结构,对 而言,只有2种结构,故分子式为C4H8Cl2的同分异构体有2+1+4+2=9(种)。答案 C,
