1、1题型专练 12 有机推断1. 有机化学基础有机化合物 F 是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下图所示：已知：A 的核磁共振氢谱图中显示两组峰F 的结构简式为：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)A 的名称为_(系统命名法)；Z 中所含官能团的名称是_。(2)反应的反应条件是_；反应的反应类型为_ 。 (3)E 的结构简式为_。(4)写出反应的化学方程式_。(5)写出反应 IV 中 的化学方程式_。(6)W 是 Z 的同系物，相对分子质量比 Z 大 14，则 W 的同分异构体中满足下列条件： 能发生银镜反应，苯环上有两个取代基，不能水解，遇 Fe
2、Cl3溶液不显色的结构共有_种(不包括立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰的结构为_。【答案】【答题空 1】2甲基2丙醇【答题空 2】酚羟基、醛基【答题空 3】浓硫酸，加热【答题空 4】氧化反应【答题空 5】(CH 3)2CHCOOH2【答题空 6】【答题空 7】(CH 3)2CHCHO+2Cu(OH)2 (CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O【答题空 8】6【答题空 9】【解析】A 的分子式为 C4H10O，A 的核磁共振氢谱图中显示两组峰,所以 A 的结构简式为：(CH 3)3C(OH)；比较 A、B 的分子式可以知道，AB 是消去反应，所以 B 是(CH 3)2C=CH2，BC 是加成
3、反应，根据提供的反应信息，C 是(CH 3)2CHCH2OH；CD 是氧化反应，D 是(CH 3)2CHCHO，DE 是氧化反应，所以 E 是(CH 3)2CHCOOH；X 的分子式为 C7H8O，且结合 E、F 的结构简式可知，X 的结构简式为 ，在光照条件下与氯气按物质的量之比 1:2 反应，是对甲酚中的甲基中的 2 个 H 被 Cl 取代，因此 Y 的结构简式为 ；YZ 是水解反应，根据信息，应该是-CHCl 2变成-CHO，则 Z 的结构简式为 ，ZF 是酯化反应，F 的结构简式为： ；(1)结合以上分析可知，A 的结构简式为：(CH 3)3C(OH)，名称为 2甲基2丙醇；Z 的结构
4、简式为：，所含官能团酚羟基、醛基；综上所述，本题答案是：2甲基2丙醇；酚羟基、醛基。(2) A 为(CH 3)3C(OH)，B 为(CH 3)2C=CH2，AB 是消去反应，反应的反应条件是浓硫酸加热；C 是(CH 3)2CHCH2OH， D 是(CH 3)2CHCHO，所以 CD 是在铜作催化剂条件下发生的氧化反应；综上所述，本题答案是：浓硫酸，加热；氧化反应。(3)结合以上分析可知，E 的结构简式为(CH 3)2CHCOOH；综上所述，本题答案是：(CH 3)2CHCOOH。(4) 在光照条件下与氯气按物质的量之比 1:2 反应，是对甲酚中的甲基中的 2 个 H 被Cl 取代，生成 ，反应
5、的化学方程式：3；综上所述，本题答案是：。(5) D 是(CH 3)2CHCHO，在氢氧化铜悬浊液中加热，发生银镜反应，反应 IV 中 的化学方程式(CH 3)2CHCHO+2Cu(OH)2 (CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O；综上所述，本题答案是：(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2 (CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O。(6) Z 的结构简式为 ，W 是 Z 的同系物，相对分子质量比 Z 大 14，W 分子式为 C8H8O2，W的同分异构体中满足下列条件：能发生银镜反应，含有醛基；苯环上有两个取代基，可以 3 种位置；不能水解，遇 FeCl3溶液不显色，没有酯基，酚羟
6、基；满足条件下的结构有：苯环上分别连有-CHO 和-CH2OH，结构有 3 种；苯环上分别连有-CHO 和-OCH 3，结构有 3 种；共计有 6 种；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构为： ；综上所述，本题答案是：6， 。2. 化合物 G 是一种医药中同体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成已知： RCOOH RCOCl; D 与 FeCl3溶液能发生显色。（1）AB 的反应类型是_，BC 的转化所加的试剂可能是_。（2）E 的结构简式为_。（3）F 与足量 NaOH 溶液充分反应的化学方程式为_。（4）同时满足下列条件的所有 E 的同分导构体的结构简式共有_种。能发生水解反应与 F
7、eCl3溶液能发生显色反应 苯环上有两种不同化学环境的氢原子（5）己知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。 而苯甲酸苯酚酯（ ）是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯酚，甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：_。4CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3【答案】 (1). 氧化反应 (2). 新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液 (3).(4). +3NaOH CH3COONa+H2O+CH3OH (5). 3 (6). 【解析】分析：由 F 可知 E 为 ，根据 D 与 FeCl3溶液能发生显色，一定含有酚羟基，再结合 D
8、 的分子式可知 D 为 ，该有机物与甲醇发生酯化反应生成 ；根据信息 RCOOH RCOCl可知 C 为 CH3COOH；A 发生催化氧化生成醛，醛氧化为酸；所以 A 为 CH3CH2OH，B 为 CH3CHO；根据以上分析解答问题。详解：(1) AB 是 CH3CH2OH 氧化生成 CH3CHO，反应类型是氧化反应，BC 的转化是乙醛氧化后转化为乙酸，所加的试剂可能是新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液；正确答案：氧化反应； 新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液。(2)有机物 D 为 ，与甲醇发生酯化反应生成 E， ；正确答案： 。(3) F（ ）中含有酯基，与足量 NaOH 溶液充分反应生
9、成羧酸盐、甲醇等，反应的化学方程式为 +3NaOH +CH3COONa+H2O+CH3OH；正确答案： +3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH。(4)满足 E（ ）的同分异构体能发生水解反应，说明有酯基，与 FeCl3溶液能发生显色反应，说明有酚羟基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明是对位结构，所以得到5共计有 3 种；正确答案：3。(5)甲苯氧化生成苯甲酸，根据信息，苯甲酸发生取代生成 ；苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成该有机物，合成流程图为：；正确答案：。3. 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：己知：请回答下列问题：(1)A 属于芳香烃，其结构简
10、式是_；B 中所含的官能团是_。(2) CD 的反应类型是_。(3)E 属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出有关化学方程式_。(4)己知：2E F+C2H5OH。F 所含官能团有 和_。6(5)以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：_【答案】 (1). (2). 硝基 (3). 取代反应 (4). 2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O、2CH 3CHO+O2 2CH3COOH、CH 3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (5). (6). 【解析】（1）A 是芳香烃，根据 C 的结构简式以及 A 到 B
11、 的反应条件，可知 A 到 B 是苯的硝化反应，可知 A 为苯，结构简式为： ，A 到 B 是苯的硝化反应，是取代反应，引入了硝基，所以 B 中所含的官能团是硝基；正确答案： ； 硝基。（2）B 中的硝基被还原为氨基，在浓硫酸加热的条件下，水中的羟基取代氨基，发生的反应是取代反应；正确答案：取代反应。（3）E 是酯类，原料仅为乙醇，所以 E 是乙酸乙酯，合成该物质要经过乙醇氧化和酯化反应：、 、；正确答案：、 、。7（4）根据原子守恒，推出 F 的分子式为 C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出 F 的结构简式为 ，除了含有 ，还含有 ；正确答案： 。（5）根据羟甲香豆素的结
12、构简式，以及已知信息，推出 D 的结构简式为 ，根据上述分析，F 的结构简式为 。F 与 D 发生类似“已知信息 1”中反应生成中间产物 1：，中间产物 1 再发生类似“已知信息 2”中的反应生成中间产物 2：，最后中间产物 2 中的醇羟基发生消去反应生成羟甲香豆素；正确答案：。4. 化合物 H 是一种重要的有机合成中间体，由化合物 A 合成 H 的一种路线如下：已知：RCHCl 2 RCHO 回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)G 生成 H 的反应类型为_，F 中官能团名称是_。(3)由 A 生成 B 的化学方程式_，合成过程中 D 生成 E 的作用是_。(4)满足下列条件的 H
13、的同分异构体有_种，写出其中核磁共振氢谱有 4 组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1：1：1 的结构简式_。能够发生银镜反应，能够发生水解反应，水解后的产物能与 FeCl3溶液发生显色反应 分子中只有一个环 苯环上有两个取代基，分子中含有两个甲基。8(5) 己知 ,参照上述合成路线，以 为原料（无机试剂任选） ，设计制备的路线_。【答案】 (1). 甲苯 (2). 酯基和氯原子 (3). 取代反应 (4).(5). 保护酚羟基 (6). 30 种 (7).(8). 【解析】(1)A 的化学名称为甲苯； 正确答案：甲苯。（2）G 生成 H 的反应类型为取代反应；F 结构为 ，官能团名称是酯基和氯
14、原子；正确答案：取代反应；酯基和氯原子。(3)结合上述分析，甲苯发生取代反应生成对甲基苯磺酸，化学方程式；合成过程中 D 生成 E 的作用是保护酚羟基；正确答案：保护酚羟基； 。(4)有机物 H 为 ，满足下列条件的 H 的同分异构体：能够发生银镜反应，能够发生水解反应，水解后的产物能与 FeCl3溶液发生显色反应。结构中含有 ；分子中只有一个环；苯环上有两个取代基，分子中含有两个甲基;根据分子式可知，结构中含有碳碳双键；具体结构为：含有双键、2 个甲基的结构有 6 种； 含有双键、2 个甲9基的结构有 6 种； 含有双键、2 个甲基的结构有 6 种； 含有双键、2 个甲基的结构有 6 种；
15、含有双键、2 个甲基的结构有 3 种；含有双键、2 个甲基的结构有 3 种；共计有 30 种；其中核磁共振氢谱有 4 组峰，且峰面积比为 6：2：2：1：1：1：1 的结构简式 ；正确答案：30； 。(5) 与醋酸反应生成酚酯，然后甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，生成 ；该有机物在碱性环境下水解生成钠盐： ， 进行酸化可以得到 ；合成路线如下：；正确答案：。5. 工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到 4羟基扁桃酸和香豆素3羧酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)：10已知：.RCOORROH RCOORROH(R，R，R表示氢原子、烷基或芳基)回答下列问题： (1)反应属于取代反应
16、，则 A 中官能团的名称是_(2) 的名称是_，反应的反应类型为_。(3)反应的化学方程式是_。(4)已知 G 分子中含有 2 个六元环。下列有关说法正确的是_(填标号)。a核磁共振仪可测出 E 有 5 种类型的氢原子b质谱仪可检测 F 的最大质荷比的值为 236c G 分子中的碳原子均可以共面d化合物 W 能发生加聚反应得到线型高分子化合物(5)某芳香化合物 Q 是 4羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：苯环上只有 3 个取代基；能发生水解反应和银镜反应；1 mol Q 最多能消耗 3 mol NaOH。Q 共有_种(不含立体异构) (6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程，结合相关
17、信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_时，只许 3 步即可完成合成路线。请写出合成路线_【答案】【答题空 1】羧基【答题空 2】邻羟基苯甲醛或 2-羟基苯甲醛【答题空 3】加成反应【答题空 4】OHCCOOH【答题空 5】cd【答题空 6】26【答题空 7】1：111【答题空 8】【解析】（1）反应属于取代反应，由上述分析可知,A 的结构简式为 CH3COOH，A 中官能团的名称是羧基；正确答案：羧基。(2) 该有机物含有羟基和醛基，属于醛类，名称是邻羟基苯甲醛或 2-羟基苯甲醛；结合以上分析可知：有机物 D 为 OHCCOOH,与苯酚发生加成反应生成 ，反应的反应类型为加成反应；正确答案：邻
18、羟基苯甲醛或 2-羟基苯甲醛；加成反应。 (3) 乙醇与丙二酸发生酯化反应生成 E,结合 E 的分子式可知,E 的结构简式为 C2H5OOCCH2COOC2H5, 反应的化学方程式是 OHCCOOH ；正确答案：OHCCOOH。(4)结合以上分析可知：E 为 C2H5OOCCH2COOC2H5,F 为 ,W 为,G 为 ；a核磁共振仪可测定 E 有 3 种类型的氢原子,a 错误；bF 的分子式为 C14H16O5,相对分子质量为 264,质谱仪可检测最大质荷比的值为 264,b 错误； c苯环中的碳共平面，碳碳双键及与之相连的碳有可能共平面，因此 G 分子中的碳原子均可以共面，c 正确；d.化
19、合物 W 含有碳碳双键，可以发生加聚反应得到线型高分子化合物，d 正确；正确选项 cd。(5) 信息说明符合条件的物质中含有苯环、酯基、醛基；结合信息可知,Q 中含甲酸酚酯基、OH、CH 2OH 时,有 10 种结构；Q 中含甲酸酚酯基、OH、OCH 3时,有 10 种结构；Q 中有 2 个酚羟基、1个CH 2OOCH 时,有 6 种结构,共 26 种；正确答案：26。(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为 1：1，可以用 3 步即可完成合成路线：乙醇与丙二酸反应生成 C2H5OOCCH2COOH,该有机物与邻羟基苯甲醛反应生成12，根据信
20、息.RCOORROH RCOORROH 可知，在一定条件下发生生成 ；流程如下：；正确答案：1:1； 。6. 药物 F 具有抗肿瘤、降血糖、降血压等多种生物活性，其合成路线如下：已知：M 的结构简式为： 。请回答下列问题：(1)A 的化学名称是_。(2)C 中官能团的名称是_。(3)写出 F 的结构简式_。(4)已知 A 在一定条件下能生成可降解的聚酯，请写出该反应化学方程式：_。(5)满足下列条件的 M 的同分异构体有_ 种(不含立体异构)。能够发生银镜反应。含有硝基(-NO 2)，且硝基直接连在苯环上。含有苯环且苯环上只有两个取代基。其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为 6：2：2：1
21、的结构简式为_( 写出一种即可)。(6)写出用乙醛为原料制备高分子化合物聚丙烯腈的合成路线(无机试剂任选)：_。13【答案】【答题空 1】2-羧基丙酸(或 -羧基丙酸或乳酸)【答题空 2】酮羰基 酯基【答题空 3】【答题空 4】【答题空 5】15【答题空 6】【答题空 7】【解析】根据流程图，乙醛与 HCN 发生加成生成 CH3CH(OH)-CN，CH 3CH(OH)-CN 水解生成 CH3CH(OH)-COOH（A） ，CH 3CH(OH)-COOH 与甲醇酯化生成 CH3CH(OH)-COOCH3 (B)，B 氧化生成 CH3COCOOCH3，与 M（）反应生成 D （ ） ，D 被还原生
22、成 E，E 发生消去反应生成 F，结构简式为 。(1)根据 A 的结构简式 CH3CH(OH)-COOH，该有机物属于羧酸类，名称为 2-羧基丙酸(或 -羧基丙酸或乳酸)；正确答案：2-羧基丙酸(或 -羧基丙酸或乳酸)。 (2)有机物 C 为 CH3COCOOCH3，官能团的名称是酮羰基、 酯基；正确答案：酮羰基、 酯基。(3)根据以上分析可知，有机物 F 的结构简式为 ；正确答案： 。(4)有机物 A 为 CH3CH(OH)-COOH，在一定条件下发生缩聚反应，反应化学方程式：；正确答案：14。(5)M 的同分异构体：能够发生银镜反应，含有醛基；含有硝基(-NO 2)，且硝基直接连在苯环上；
23、含有苯环且苯环上只有两个取代基；满足条件下的有机物是苯环上含有硝基，另外一个基团为-C 3H6-CHO；其中-C 3H6-CHO 有-CH 2CH2CH2CHO、-CH 2CH(CH3)CHO、CH(CH 3)CH2CHO、-CH(CH 2CH3)-CHO、-C(CH 3)2CHO 5 种结构，因此 M（ ）的同分异构体有 35=15 种；其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为 6：2：2：1 的结构简式为 ；正确答案：15； 。 (6)用乙醛制备聚丙烯腈（ ） ，先制备丙烯腈，乙醛与 HCN 加成生成 CH3CH(OH)-CN，CH 3CH(OH)-CN 发生消去生成丙烯腈，丙烯腈发生加聚生
24、成聚丙烯腈；合成路线为：；正确答案：。7. 由芳香烃 X 合成一种功能高分子 H 的过程如下。(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中 A 是一氯代物，H 的链节组成为 C7H5NO。已知:I.芳香烃 X 用质谱仪测出的质谱图如图所示15诮根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:(1)阿司匹林中含氧官能团的名称为_(2)反应和的类型分别是_、_(3)H 的结构简式是_(4)反应的化学方程式是_(5) 化学名称为_，它的一种同系物 有多种同分异构体，其中符合下列要求的共有_种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱为 6 组峰，且峰面积比为 2:2:2:2:1:1 的结构简式_；能与 NaHC
25、O3反应放出 CO2能与 FeCl3溶液发生显色反应苯环上的一取代物有两种(6)请用合成反应流程图表示出由 A 和其他无机物合成 最合理的方案_。【答案】 (1). 酯基 羧基 (2). 还原反应 (3). 缩聚反应 (4). (5).(6). 邻羟基苯甲酸 (7). 16 (8). (9). 16【解析】根据质谱仪测出的质谱图可知，芳香烃 X 的分子量为 92，与氯气发生取代反应生成一氯代物 A，所以 X 为甲苯。 (1)根据阿司匹林的结构简式可知，含氧官能团为酯基 羧基；正确答案：酯基 羧基。(2) X 为甲苯，发生硝化反应生成有机物 F， 有机物 F 中的甲基被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化为
26、羧基，然后硝基在铁、盐酸作用下被还原为氨基，所以反应为还原反应；芳香氨基酸发生缩聚反应生成高分子，反应为缩聚反应；正确答案：还原反应；缩聚反应。 (3)林氨基苯甲酸在一定条件下发生缩聚反应生成高分子 H，结构简式是 ；正确答案：。(4)有机物 A 为一氯甲苯，发生取代反应生成苯甲醇，在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛，苯甲醛被银氨溶液氧化，化学方程式是： +2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O；正确答案： +2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O。(5) 该有机物属于羧酸，羟基作为取代基， 化学名称为邻羟基苯甲酸；它的一种同系物有多种同分异构体，能与 NaHCO3反应放出
27、 CO2，含有羧基；能与 FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；苯环上的一取代物有两种，环上有 2 种氢；因此这样结构有：苯环上含有（1 个-OH 和 1 个CH 2CH2COOH）结构有 1 种；苯环上有（1 个-OH 和 1 个CH（CH 3）COOH）结构有 1 种；含有苯环，且环上有 2 个甲基在邻位，则-COOH 和 OH 的异构体有 5 种；含有苯环，且环上有 2 个甲基在间位，则-COOH 和 OH 的异构体有 6 种；含有苯环，且环上有 2 个甲基在对位，则-COOH 和OH 的异构体有 3 种；共计有 16 种；其中核磁共振氢谱为 6 组峰，且峰面积比为 2:2:2:2:1
28、:1 的结构简式：；正确答案：邻羟基苯甲酸； 16； 。17(6)有机物 A 为一氯甲苯，发生加成反应生成 ，该有机物再发生消去反应生成 ，与氯气发生加成生成 ， 再发生取代反应生成 ；合成流程如下：；正确答案：。8. 镇痛药物 J 的合成方法如下：(1)B 的名称为_；F 的结构简式为_。(2)的有机产物的官能团有_；的反应类型为_反应。(3)的化学方程式为_ 。(4)已知有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(C 5H5N，属于有机碱)能提高 J 的产率，原因是_。(5)有机物 K 分子组成比 F 少两个氢原子，符合下列要求的 K 的同分异构体有_种。18a.遇 FeCl3显紫色 b.苯环上
29、有两个取代基(6) 是一种重要的化工中间体。以环已醇( )和乙醇为起始原料，结合己知信息选择必要的无机试剂，写出 的合成路线_。(已知：，R、R为烃基。用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)【答案】 (1). 3-氯丙烯(或 3-氯-1-丙烯) (2). (3). 碳碳双键、氨基 (4). 取代 (5). (6). 吡啶显碱性，能与反应的产物 HCl 发生中和反应，使平衡正向移动，提高 J 产率 (7). 15 (8). 【解析】（1）有机物 A 为 CH2=CH-CH3，与氯气在 500发生取代反应生成 CH2=CH-CH2Cl（B） ，其名称为 3-氯丙烯(或
30、 3-氯-1-丙烯)；由有机物 E 结构简式，结合有机物 F 的分子式可知，有机物 EF 脱去二氧化碳，去掉COO,得到 F 结构简式为 ；正确答案：3-氯丙烯(或 3-氯-1-丙烯) ； 。(2)根据有机物的结构简式 CH2=CH-CH2NH2可知，官能团有碳碳双键、氨基； 通过有机物 C 的分子式，并结合反应物 CH 2=CH-CH2NH2和 ClCH2CH2COOCH3可知，-NH 2中的 2 个氢原子被取代，生成氯化氢，所以的反应类型为取代反应；正确答案：碳碳双键、氨基；取代 。 19(3)根据题给信息可知：有机物 C 在乙醇钠条件下，发生反应生成 ；化学方程式为；正确答案：。(4)
31、吡啶(C 5H5N，属于有机碱)，吡啶显碱性，能与反应的产物 HCl 发生中和反应，使平衡正向移动，提高 J 产率；正确答案：吡啶显碱性，能与反应的产物 HCl 发生中和反应，使平衡正向移动，提高 J 产率。(5)有机物 F 为 ，有机物 K 分子组成比 F 少两个氢原子，分子式为 C8H11NO，a.遇 FeCl3显紫色，含有酚羟基；b.苯环上有两个取代基，一个必须是酚羟基；具体结构如下：苯环上分别连有-OH 和-CH2CH2-NH2 结构有 3 种；苯环上分别连有-OH 和 CH 3CH(NH2)-结构有 3 种；苯环上分别连有-OH 和 CH3-NH-CH2-结构有 3 种；苯环上分别连
32、有-OH 和 CH3CH2NH- 结构有 3 种；苯环上分别连有-OH 和(CH 3)2N- 结构有 3 种；共计有 15 种；正确答案：15。(6) 发生消去生成环己烯，环己烯酸性被高锰酸钾溶液氧化为 HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH，该有机物再与乙醇发生酯化反应生成 CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3，最后根据信息，CH 3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3在乙醇钠的条件下发生反应生成 ；合成流程如下：；正确答案：20。9. 有机物 A 是合成离分子树脂 G 和合成酚醛树酯的原料之一。相关的合成路线如下图所
33、示：已知： (R1、R 2、R 3代表烃基)请回答下列问题：(1) 经质谱测定，有机物 A 的相对分子质量为 164，燃烧 8.2g 有机物 A，生成标准状况下 11.2L CO2和5.4g H2O。则 A 的分子式是_，A 中所含官能团的名称是_。(2)B 的结构简式_。(3)C 的名称是_，请写出在一定条件下 C 与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式_。(4)D-F 的反应类型是_，写出由 C 和苯酚合成酚醛树脂的化学方程式是_。(5)有机物 有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_。分子中除苯环外，无其它环状结构；核磁共振氯谱显示为 5 组峰；能发生水解反应
34、，不能与 Na 反应能发生银镜反应【答案】 (1). C 10H12O2 (2). 碳碳双键 羟基 (3). (4). 甲醛 (5). HCHO+4Cu(OH)2+ 2NaOH 2Cu2O+Na 2CO3+6H2O (6). 取代反应 (7). 21(n-1)H2O (8). 【解析】（1）8.2 有机物 A 的物质的量是 8.2g164g/mol0.05mol，燃烧生成的 CO2是11.2L22.4L/mol0.5mol，水是 5.4g18g/mol0.3mol，因此根据原子守恒可知 A 分子中碳氢原子的个数分别是 10 个和 12，则氧原子的个数是（1641210121）162，则 A 的
35、分子数是 C10H12O2。根据已知信息 I、可知，A 分子中应该含有碳碳双键和羟基；正确答案：C 10H12O2 ；碳碳双键 羟基。（2）B 能发生银镜反应，说明分子中含有羟基；F 能发生缩聚反应生成高分子化合物，则根据高分子化合物的结构简式可知，F 的结构简式是 ；根据已知信息可知，D 的结构简式是，所以 B 的结构简式应该是 ；正确答案：。（3）C 能和苯酚反应，且生成物可以发生缩聚反应生成酚醛树脂，这说明 C 一定是甲醛。在一定条件下 C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式 HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH 2Cu2O+Na 2CO3+6H2O；正确答案：甲醛；HCHO+4C
36、u(OH) 2+2NaOH 2Cu2O+Na 2CO3+6H2O。（4）根据已知信息可知，DF 的反应类型是取代反应；F高分子树脂 G 的反应是缩聚反应，则反应的化学方程式是：. (n-1)H2O；正确答案：取代反应；(n-1)H2O；（5）能发生水解反应，不能与 Na 反应，能发生银镜反应，这说明应该是甲酸形成的酯类，而另外一个氧原子只能形成醚键。又因为分子中除苯环外，无其它环状结构，核磁共振氯谱显示 5 组峰，这说明苯环上的两个取代基应该是对位的，则结构简式是 ；正确答案：。2210. 化合物 I 具有贝类足丝蛋白的功能，可广泛用于表面化学、生物医学、海洋工程、日化用品等领域。其合成路线如
37、下：回答下列问题：(1)I 中含氧官能团的名称为_。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为_。(3)由 E 和 F 反应生成 D 的反应类型为_，由 G 和 H 反应生成 I 的反应类型为_。(4)仅以 D 为单体合成高分子化合物的化学方程式为_ 。(5)X 是 I 的同分异构体，能发生银镜反应，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6：2：1：1。写出两种符合要求的 X 的结构简式_ 。(6)参照本题信息，试写出以 1-丁烯为原料制取 的合成路线流程图（无机原料任选）_ 。合成路线流程图示例如下：【答案】 (1). 羟基 酯基 (2)
38、. (3). 加成反应 (4). 取代反应 (5). (6).(7). CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH323CH2=CHCH(OH)CH3【解析】(1)根据有机物 I 的结构简式可知，其含氧官能团羟基、酯基；正确答案：羟基、酯基。(2)根据有机物 C 发生氧化反应变为羧酸，结合有机物 D 的分子式可知，D 的结构简式为 CH2=CH-COOH，有机物 C 是溴代烃发生取代反应产生，因此有机物 C 为醇，结构简式为 CH2=CH-CH2OH，所以有机物 B 结构简式为 CH2=CH-CH2Br,因此由 B 生成 C 的反应为取代反应，化学方程式为；正确答案：。(3)有机物 E
39、 为乙炔，与甲酸发生加成反应生成（D）CH 2=CH-COOH；根据有机物 I 的结构简式可知，由 G和 H 反应生成 I 的反应类型为取代反应；正确答案：加成反应；取代反应。 (4)根据以上分析可知，有机物 D 的结构简式为 CH2=CH-COOH，可以发生加聚反应，生成高分子，化学方程式为 ；正确答案：。(5)有机物 I 结构简式为 ，X 是 I 的同分异构体，能发生银镜反应，含有醛基；能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，含有羧基；其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，可知结构中含有 2 个甲基，且为对称结构；因此符合要求的 X 的结构简式：；正确答案：
40、。(6)根据 可知，形成该有机物的单体为 CH2=CH-CH(OH)CH3；CH 2=CHCH2CH3与24在加热条件下发生取代反应生成 CH2=CHCHBrCH3，然后该有机物发生水解生成 CH2=CHCH(OH)CH3，CH 2=CHCH(OH)CH3发生加聚生成高分子；合成流程如下：. CH 2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3 ；正确答案：CH 2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3 CH2=CHCH(OH)CH3 。11. 某芳香族化合物 A 的相对分子质量小于 150，所含氢氧元素质量比为 1: 8，完全燃烧后只生成 CO2和H2
41、O。取等质量的 A 分别与足量 NaHCO3和 Na 反应，生成的气体在同温同压下的体积比为 1:1。工业常用 A来合成药物 B 及医药中间体 G，流程如下:已知: (1)A 的结构简式为_。(2)写出 D 含有的官能团的名称:_。(3)合成路线中设计 AB、CD 两步反应的目的是_。(4)G 的分子式:_。(5)写出 F 与过量 NaOH 水溶液共热时反应的化学方程式:_。(6)B 的芳香族同分异构体中，既能与 NaHCO3发生反应，又能发生银镜反应和水解反应的_种，其中核磁共振谱有五组峰、且峰面积之比为 2:2:2:1:1 的同分异构体结构简式为_(写出一种即可)。25【答案】 (1).
42、(2). 羧基、(酚)羟基、硝基 (3). 保护酚羟基，防止其被氧化 (4). C 9H5O5N (5). (6). 16 (7). (或 )【解析】A 燃烧只生成二氧化碳和水,说明 A 一定有 C、H，可能有 O；取等质量的 A 分别与足量 NaHCO3和Na 反应,生成的气体在同温同压下的体积比为 1:1,由-COOHCO 2、-OH1/2H 2，知 A 中含 1 个羧基和 1 个羟基；再根据 H、O 质量比 1:8,则 N(H):N(O)=1/1:8/16=2:1，A 为芳香族化合物，其式量小于 150，可以知道 A 的分子中含有 3 个氧原子，故 H 原子数目为 6，C 原子数目最大
43、，故 C 原子数目为 7，A 的分子式为 C7H6O3；对照 G 的结构简式可以知道 A 为 ；模仿信息可以知道 B 为,顺推可得 C 为 ,D 为 、E 为 、F 为 。（1）由以上分析可知，A 的结构简式为 ；正确答案： 。(2)由以上分析可知，D 的结构简式为 ，含有的官能团为羧基、(酚)羟基、硝基；正确答案：羧基、(酚)羟基、硝基。(3)硝酸具有氧化性，酚羟基易被氧化，所以设计这两步的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；正确答案：保护酚羟基，防止其被氧化。(4)根据有机物 G 的结构简式可知，其分子式为 C9H5O5N；正确答案：C 9H5O5N。 (5)有机物 F 为 ，在碱性环境下发生
44、水解，反应的化学方程： ；正确答案： 26。(6)有机物 B 为 ，B 的芳香族同分异构体中满足条件：能与 NaHCO3发生反应，含有羧基；既又能发生银镜反应和水解反应，含有 HCOO-结构；满足条件的有机物有：苯环上分别连有-CH 2COOH 和-OOCH 基团的结构有 3 种；苯环上分别连有-COOH 和-CH 2OOCH 基团的结构有 3 种；苯环上分别连有-CH 3、-OOCH 和-COOH 基团的结构有 10 种；这样的有机物共计有 16 种；其中核磁共振谱有五组峰、且峰面积之比为2:2:2:1:1 的同分异构体结构简式为： 或 ；正确答案：16； 或。12. 以苯为基础原料，可以合成多种有机物。回答下列问题：（1）由苯合成有机物 A 用到的无机试剂为_。（2）B 分子中的官能团的名称为_，BC 的反应类型为_。（3）生成 PF 树脂的化学方程式为_。（4）试剂 D 是_（填代号） 。27a.溴水 b.高锰酸钾溶液 c.Ag（NH 3） 2OH 溶液 d.新制 Cu（OH） 2悬浊液（5）写出同时满足下列条件的肉桂酸乙酯的一种同分异构体_。苯环上仅有 2 个取代基且处于对位能发生水解反应和银镜反应，其中一种水解产物遇 FeCl3溶液显紫色为顺式异构（6）以
