1、1跟踪检测（三十一） 有机高分子化合物 有机合成与推断1(2017全国卷)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是( )A尼龙绳 B宣纸C羊绒衫 D棉衬衣解析：选 A 尼龙绳是由尼龙切片制成的纤维丝经一系列加工制成的，它属于合成纤维；宣纸的主要成分是纤维素，它属于天然纤维；羊绒衫的主要原料是羊毛，属于蛋白质；棉衬衣的主要原料是棉花，棉花属于天然纤维。2下列四种有机物在一定条件下不能作为合成高分子化合物单体的是( )A丙烯酸 B乳酸 CH3CH(OH)COOHC甘氨酸 NH2CH2COOH D丙酸 CH3CH2COOH解析：选 D A 项，含碳碳双键，可为加聚反应的单体；B 项含OH、COOH，可为
2、缩聚反应的单体；C 项，含NH 2、COOH，可为缩聚反应的单体；D 项，只含COOH，不能作为合成高分子化合物的单体。32017 年世界十大科技新闻中唯一化学成果：曼彻斯特大学开发出“分子机器人” ，由 150 个碳、氢、氧和氮原子构成，在溶液中通过化学反应来“搭建”分子。下列关于“分子机器人”的说法正确的是( )A它是一种有机高分子B它与传统机器人一样可以通过电驱动C它与传统机器人不同在于通过化学反应下达“搭建”指令D “搭建”分子只是一种物理变化解析：选 C A 项， “分子机器人”由 150 个碳、氢、氧和氮原子构成，它是一种有机小分子，错误；“分子机器人”与传统机器人不同， “分子机
3、器人”通过化学反应下达“搭建”指令，传统机器人通过电驱动，B 项错误，C 项正确；D 项， “分子机器人”在溶液中通过化学反应“搭建”分子，是化学变化，错误。4合成导电高分子化合物 PPV 的反应为下列说法正确的是( )APPV 是聚苯乙炔B该反应为缩聚反应CPPV 与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同，可通过质谱法测 PPV 的平均相对分子质量算得聚合度2D1 mol 最多可与 2 mol H2发生反应解析：选 B A 项，苯乙炔的结构简式为 H，聚苯乙炔的结构简式为 ，PPV 不是聚苯乙炔，错误；B 项，该反应除了生成高分子化合物外还有小分子 HI 生成，该反应为缩聚反应，正确；C 项，PPV
4、 的最小结构单元为 ，聚苯乙烯的最小结构单元为 ，两者最小结构单元不同，用质谱法可测有机物的相对分子质量，进而算出聚合度，错误；D 项， 中的碳碳双键和苯环都能与H2发生加成反应，1 mol 最多可与 5 mol H2发生加成反应，错误。5(2019聊城模拟)聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为 ，它可以承受高温蒸煮，也可作为保鲜食品的包装材料，下列有关 PVDC 的叙述错误的是( )A没有固定的熔点、沸点B聚合度为 n，属于混合物C单体可由乙烯与氯气加成制得D单体可发生加成、取代、氧化、消去等反应解析：选 C A 项，该物质是混合物，没有固定的熔、沸点，正确；B 项，聚合度为n，属于混合物，
5、正确；C 项，单体为 1,1二氯乙烯，不能由乙烯和氯气加成得到，错误；D 项，单体为 1,1二氯乙烯，能发生加成反应、取代反应、氧化反应和消去反应，正确。6功能高分子 P 的合成路线如图：(1)A 的分子式是 C7H8，其结构简式是_。(2)试剂 a 是_。(3)反应的化学方程式：_。(4)E 的分子式是 C6H10O2。E 中含有的官能团：_。3(5)反应的反应类型是_。(6)反应的化学方程式：_。解析：根据高分子 P 的结构和 A 的分子式为 C7H8，可以推出，D 为对硝基苯甲醇，因此 A 应该为甲苯，B 为对硝基甲苯，B 与氯气发生取代反应生成 C 为 。根据 D 和 P 的结构简式可
6、知 D 和 G 发生酯化反应生成 P，因此 G 的结构简式为 。F 水解生成 G 和乙醇，因此 F 的结构简式为 。E 在催化剂的作用下转化为F，这说明反应是碳碳双键的加聚反应，因此 E 的结构简式为 CH3CH=CHCOOC2H5。(1)根据以上分析可知 A 的结构简式为 。(2)甲苯和硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基苯，所以试剂 a 为浓硫酸和浓硝酸。(3)反应是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为 NaOHNaCl。(4)根据 E 的结构简式 CH3CH=CHCOOC2H5可知所含官 H2O 能团有碳碳双键、酯基。(5)F 应该是 E 发生
7、加聚反应生成的一个高分子化合物，所以反应是加聚反应。(6)反应的化学方程式为 nH2O nC2H5OH。 H 答案：(1)CH 3 (2)浓硫酸和浓硝酸(3) NaOH NaCl H2O (4)碳碳双键、酯基 (5)加聚反应(6) nH2O nC2H5OH H 7(2019新余三校联考)1,6己二酸(G)是合成尼龙的重要原料之一，可用六个碳原子的化合物氧化制备。如图为 A 通过氧化反应制备 G 的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E 和 F)。回答下列问题：4(1)化合物 A 中含碳 87.8%，其余为氢，A 的化学名称为_。(2)B 到 C 的反应类型为_。(3)F 的结构简式为_。
8、(4)在上述中间物质中，核磁共振氢谱中峰最多的是_，最少的是_(填化合物标号，可能有多选)。(5)由 G 合成尼龙的化学方程式为_。(6)由 A 通过两步制备 1,3环己二烯的合成路线为_(样式：A 条件和试剂 B 一定条件 C)。(7)有机物 C 的同分异构体属于酯类的有_种。解析：化合物 A 中含碳 87.8%，其余为氢，则碳氢原子个数比为 0.87812610，又知 A 含有 6 个碳原子，故 A 的化学式为 C6H10，与 H2O2反应生成 ，1 0.8781与水发生加成反应生成 ， 发生氧化反应生成 ， 再发生氧化反应生成 ， 再发生氧化反应生成 F，F 为 ， 再发生水解反应生成
9、， 与 NH2RNH2发生缩聚反应生成尼龙。(1)根据上面的分析可知， A 的化学式为 C6H10，故 A 的化学名称为环己烯。(4)B 的核磁共振氢谱中峰数为 3，C 的核磁共振氢谱中峰数为 4，D 的核磁共振氢谱中峰数为 6，E 的核磁共振氢谱中峰数为 6，F 的核磁共振氢中峰数为 2。(5)与 NH2RNH2发生缩聚反应生成 。(6)由环己烯合成1,3环己二烯，可以用环己烯与溴发生加成反应生成 1,2二溴环己烷，1,2二溴环己烷再在 NaOH 醇溶液中发生消去反应得 。(7)根据有机物 C 的结构简式可知，C 有一个不饱和度，所以 C 的同分异构体属于酯类的物质应为链状酯，可以为甲酸戊酯
10、，有 8 种，也可以5是乙酸丁酯，有 4 种，或者是丙酸丙酯，有 2 种，或者是丁酸乙酯，有 2 种，或者是戊酸甲酯，有 4 种，所以共有 20 种。答案：(1)环己烯 (2)加成反应 (3) (4)DE F(5) nNH2RNH2 (2 n1)H 2O 催 化 剂 (6) (7)208如图所示为某一药物 F 的合成路线：(1)A 中含氧官能团的名称是_。(2)步骤发生的反应类型是_。(3)写出步骤的化学反应方程式_。(4)写出同时满足下列条件的 A 的两种同分异构体的结构简式：_、_。不含甲基；是 的衍生物，且环上只有一个取代基；能发生银镜反应和水解反应(不考虑 的变化)。(5)请参照上面合
11、成路线，以间二甲苯、ClCH 2COCl、(C 2H5)2NH 为有机原料(无机试剂任选)合成 。提示： ；合成路线流程图示例：。6解析：根据题中各物质转化关系，比较物质 B 和 的结构以及反应和的条件可知，B 发生加成反应生 D，D 发生消去反应生成 ，所以 D 为 ，比较 和物质 F 的结构以及反应和的条件可知，E 为 。(1)根据 A的结构简式可知，A 中含氧官能团的名称分别是酯基、羰基。(3)步骤的化学反应方程式为 2NaOH 2NaBr2H 2O。(4)满足下列条件不含甲基； 醇 是 的衍生物，且环上只有一个取代基；能发生银镜反应和水解反应说明有醛基和酯基，符合条件的 A 的同分异构
12、体的结构简式为 、 、和 等。(5)可以在间二甲苯上先引入硝基，再还原成氨基，利用 ClCH2COCl、(C 2H5)2NH 发生题中流程中的步骤和即可得产品。答案：(1)酯基、羰基 (2)加成反应 (3) 2NaOH 2NaBr 醇 2H 2O(4) (或 )(或 )(任写两种)79(2019江南十校联考)A 是一种环境激素，分子式为 C23H26O4Br2。有关 A 的转化流程图如图所示：其中 B 的结构简式为 ；G 是一种高分子，可用于制造隐形材料；H 为六环酯。请回答下列问题：(1)E 中含有的官能团名称为_，D 的系统命名法为_。(2)BC 的反应类型为_，A 的结构简式为_。(3)
13、FG 的化学反应方程式：_。(4)写出满足下列条件的 E 的同分异构体：_。可发生银镜反应；能与 NaOH 溶液发生水解反应；结构中不含甲基。(5)下列叙述不正确的是_(填标号)。aB 与苯酚属于同系物 bB 苯环上的一溴代物有 2 种cD 可在浓硫酸、加热条件下生成8d1 mol A 最多可与 4 mol NaOH 发生反应解析：由 DE 可知 D 为羟基酸，结合 H 为六元环酯，所以 D 为 ，由B、D 可知 A 为 ，F 为，G 为 ， H 为 。(1)根据E 的结构简式，E 中含有的官能团名称为碳碳双键、羧基；根据有机物的命名原则，D 分子的名称为 2甲基2羟基丙酸。(2)B 中含有碳
14、碳双键，能与溴水反应，该反应为取代反应。(3)FG 的反应方程式为 。(4) 一 定 条 件 可发生银镜反应，说明含有醛基，能与 NaOH 溶液发生水解反应，说明含有酯基，结构中不含甲基，由 E 的结构简式可知符合条件的有 HCOOCH2CH=CH2和 。(5)同系物是指结构相似，组成上相差一个或多个 CH2原子团的分子之间的互称，要求官能团的种类和个数相同，根据 B 的结构式，与苯酚不是同系物，a 项错误；B 分子中有 2 种化学环境不同的氢原子，所以苯环上的一溴代物有 2 种，b 项正确；根据上述推断，D 为，D 可在浓硫酸、加热条件下生成 ，c 项正确；根据 A 的结构简式，1 mol
15、A 最多可与 6 mol NaOH 发生反应，d 项错误。答案：(1)碳碳双键、羧基 2甲基2羟基丙酸(2)取代反应 (3) 一 定 条 件 (4)HCOOCH2CH=CH2、 (5)ad10(2019安顺模拟)芳香族化合物 A 和 E 可以合成芳香酯 I，合成路线如图所示：9已知： ； ；B 的苯环上只有一个取代基，且能发生银镜反应；E 的核磁共振氢谱有 3 组峰。请回答下列问题：(1)A 的结构简式为_，B 的化学名称是_。(2)CD 的反应类型为_，F 中所含官能团的名称是_。(3)条件一与条件二能否互换_(填“能”或“不能”)，原因是_。(4)写出 D 与 G 反应的化学方程式_。(5
16、)A 的同分异构体很多，其中能使 FeCl3溶液显紫色的有_种，写出其中一种核磁共振氢谱有 4 组峰的分子的结构简式_。(6)结合题中信息，写出以溴乙烷为原料制备 1丁醇的合成路线图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：解析：芳香族化合物 A 的分子式为 C8H10O，A 的不饱和度为 4，A 与 Cu/O2、加热反应生成 B，A 中含醇羟基，AB 为醇的催化氧化反应，根据已知“B 的苯环上只有一个取代基且能发生银镜反应” ，则 A 的结构简式为 ，B 的结构简式为；B 中含醛基，根据 BC 的反应条件， BC 发生题给已知的反应，C的结构简式为 ；C 与 H2发生加成反应生成 D，D 的
17、分子式为 C16H18O，D 的不饱和度为 8，D 的结构简式为 ；芳香族化合物 E 的分子式为 C7H7Cl，由已知可知 E 的核磁共振氢谱有 3 组峰，E 的结构简式为 ；EF 发生题给10已知的反应，F 的结构简式为 ；F 在浓 NaOH 溶液中加热发生取代反应，酸化后生成 G，G 的结构简式为 ；I 为芳香酯，D 与 G 发生酯化反应，I 的结构简式为 。(3)条件一与条件二不能互换。原因是若互换，氯原子先发生水解反应转化为酚羟基，再用 KMnO4/H 溶液氧化时，酚羟基也会被酸性 KMnO4溶液氧化。(4)D 与 G 发生酯化反应生成 I，D 与 G 反应的化学方程式为。(5)能使
18、FeCl3溶液显紫色，则该同分异构体中含酚羟基；若 A 的同分异构体有两个侧链：OH 和CH2CH3，两个侧链有邻、间、对三种位置关系；若 A 的同分异构体有三个侧链：OH 和两个CH 3，先固定两个CH 3，有邻、间、对三种位置关系： ，再用OH 分别代替苯环上 H，依次有 2、3、1 种，共有 32319 种。其中核磁共振氢谱有 4 组峰的结构简式为 、 。(6)1丁醇的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，对比 CH3CH2Br 和 1丁醇的结构简式，由于碳链增长，所以利用题给已知；发生题给已知反应的有机物中含CHO，所以由 CH3CH2Br 先合成 CH3CHO。合成的步骤为 CH3CH2Br 发生水解反应生成 CH3CH2OH，CH 3CH2OH 发生催化氧化反应生成CH3CHO，CH 3CHO 发生题给已知的反应生成 CH3CH=CHCHO，CH 3CH=CHCHO 与足量 H2发生加成反应得到 1丁醇。答案：(1) 苯乙醛(2)加成反应 氯原子、羧基(3)不能 互换后，酚羟基会被酸性 KMnO4溶液氧化(4) (5)9 或11(6)CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3CH=CHCHO NaOH/H2O Cu/O2 NaOH/H2O H2/Ni CH3CH2CH2CH2OH
