1、武 汉 纺 织 大 学2017 年 招 收 硕 士 学 位 研 究 生 试 卷科 目 代 码 818 科 目 名 称 有 机 化 学考 试 时 间 2016 年 12 月 25 日 下 午 报 考 专 业1、 试 题 内 容 不 得 超 过 画 线 范 围 , 试 题 必 须 打 印 , 图 表 清 晰 , 标 注 准 确 。2、 试 题 之 间 不 留 空 格 。3、 答 案 请 写 在 答 题 纸 上 , 在 此 试 卷 上 答 题 无 效 。题 号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 十 一 得 分得 分本 试 卷 总 分 150分 , 考 试 时 间 3小 时 。一 、 命 名 下
2、 列 化 合 物 或 写 出 其 结 构 式 ( 每 题 2 分 , 共 10 分 )CHCH2CH2ClCH3OCH3HO1、 2、CH3 CH2 CH CH CH2 CH3CHCH3H3C CHCH3 CH33、 C CCH3CH2OH(CH3)2CHCH3CH2CH24、 ( 标 出 Z、 E构 型 )5、 氯 甲 酸 苄 酯二 、 完 成 下 列 反 应 式 ( 每 题 2 分 , 共 30 分 )1、 + OOO (1) KMnO4 / H+(2) H2O / H+2、CH3CH2CH2BrAlCl3 H2SO4Cl2 / Fe 100oC共 页 第 页共 5 页 第 1 页CH2C
3、H2COCl3、 AlCl34、 CH3ONaCH3CH2CCH3CH3Br +5、 纯 醚Mg PhCH2ClCH2ClCl6、 HNO3OCH3 HIC2H5ONaH2CCOOC2H5COOC2H5 HOOCCH2CHCH2COOHCH37、 (1) OH -(3)(2) H+稀8、 3CH3I 湿 AgOCH3CH2CH2CH3NH2三 、 选 择 题 : ( 每 题 只 有 一 个 正 确 答 案 , 每 空 2 分 , 共 20 分 )1、 下 列 化 合 物 或 离 子 中 , 应 用 Hckel规 则 判 断 具 有 芳 香 性 的 是 ( ) :(a) (b) (c) (d)2
4、、 下 列 化 合 物 发 生 水 解 反 应 最 容 易 的 是 ( ) :(a) 乙 酐 (b) 乙 酰 氯 (c) 乙 酰 胺 (d) 乙 酸 乙 酯3、 下 列 化 合 物 中 酸 性 最 强 的 是 ( ) :(a) (b)(c) (d)COOHH3CO COOHH3CCOOHH3C COOHO2N共 5 页 第 2 页4、 下 列 化 合 物 与 Lucas试 剂 ( 无 水 ZnCl2与 浓 盐 酸 配 成 的 溶 液 ) 反 应 最 快 的 是 ( ) :(a) 正 丁 醇 (b) 2-丁 醇 (c) 2-甲 基 -2-丁 醇 (d) 正 丙 醇5、 下 列 属 于 卤 代 烷
5、 的 SN2反 应 特 征 的 有 ( ) :(a) 有 碳 正 离 子 中 间 体 生 成 (b) 反 应 速 率 仅 取 决 于 卤 代 烷 的 浓 度(c) 产 物 构 型 一 半 保 持 一 半 翻 转 (d) 反 应 前 后 分 子 构 型 发 生 翻 转6、 下 列 化 合 物 中 , 不 能 与 浓 碱 发 生 Cannizzaro反 应 的 化 合 物 是 ( ) :(a) (b)HCHO(c) (d) CH2 CH2 CH2CH3 CHOO CHOCHO7、 下 列 化 合 物 与 HBr进 行 亲 电 加 成 反 应 , 最 容 易 的 是 ( ) :(a)CH2=CHCH
6、2CH3 (b)CH3CH=CHCH3(c)CH2=CHCH=CHCH3 (d)CH2=CHCH=CH28、 在 极 性 质 子 溶 剂 中 , 下 列 试 剂 亲 核 性 最 大 的 是 ( ) :(a) (b) (c)O- (d)C2H5OOH H2O9、 反 -1-甲 基 -4-异 丙 基 环 己 烷 的 稳 定 构 象 为 ( ) :(b)(d)(c)(a) CH(CH3)2H3C CH(CH3)2CH3H3C CH(CH3)2 CH(CH3)2CH310、 下 列 化 合 物 中 , 按 SN1反 应 活 性 最 小 的 是 ( ) :(a) CH CH (b)CH3H2C(c) (
7、d)CH3 C CH3BrCH3CH2 C CH2CH3 BrCH3 C CH2BrCH3HBr 共 5 页 第 3 页共 5 页 第 4 页四 、 用 化 学 方 法 区 分 下 列 化 合 物 ( 10 分 )CHOCH3CH2CHO COCH3 OHCH3CH2OH(A) (B) (C) (D) (E)五 、 为 下 列 反 应 提 出 一 个 合 理 的 反 应 机 理 ( 15 分 )CH3CH=CHCH2Br H2O / NaOH CH3CHCH=CH2OHCH3CH CHCH2OH +六 、 合 成 题 ( 无 机 试 剂 任 选 ) ( 共 40 分 )1、 以 丙 烯 为 原
8、 料 , 其 他 试 剂 任 选 , 合 成H2C CHCH2CH2CH2OH ( 12 分 )2、 以 乙 醛 为 原 料 , 无 机 试 剂 任 选 , 合 成 CH3CH=CHCONH2 ( 13 分 )CH2COOHBrBr3、以甲苯为原料,无机试剂任选,合成化合物 (15分)七 、 推 测 结 构 式 : ( 25 分 )1、 用 高 锰 酸 钾 处 理 顺 -2-丁 烯 , 生 成 一 个 熔 点 为 32 oC 的 邻 二 醇 A, 处 理 反 -2-丁 烯 , 生 成 熔 点 为 19oC 的 邻 二 醇 。 它 们 都 无 旋 光 性 , 但 19 oC 的 邻 二 醇 可 以 拆 分 为两 个 旋 光 度 相 等 、 方 向 相 反 的 邻 二 醇 B和 C。 试 写 出 A、 B和 C的 结 构 式 ( 用 Fischer投 影 式 表 示 ) ,并 标 出 构 型 。 ( 15 分 )2、 化 合 物 D 和 E 的 分 子 式 都 是 C6H8, 它 们 都 能 使 Br2-CCl4溶 液 褪 色 。 用 酸 性KMnO4氧 化 后 都 能 得 到 产 物 CH3COCH2COOH, 但 D与 氯 化 亚 铜 的 氨 溶 液 作 用 生 成 棕红 色 沉 淀 , E却 不 能 。 推 测 D、 E的 结 构 。 ( 10 分 )共 5 页 第 5 页