1、- 1 -专题 45 有机推断与有机合成（满分 60 分 时间 30 分钟）姓名：_ 班级：_ 得分：_1有机物 J 是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成 J 的一种路线如下：回答下列问题：（1）B 的结构简式是_。C 的结构简式是_。（2）D 生成 E 的化学方程式为_。（3）J 的结构简式是_。在一定条件下，H 自身缩聚生成高分子化合物的结构简式是_。 （4）根据 ，X 的分子式为_。X 有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有_种（已知：碳碳叁键或碳碳双键不能与羟基直接相连） 。A除苯环外无其他环，且无一 OO键B能与 FeCl3溶液发
2、生显色反应C苯环上一氯代物只有两种（5）利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和甲苯 为原料，合成 的路- 2 -线流程图(其它试剂自选)：_。【答案】 C8H6O3 9 【解析】（4）根据 ，X 的结构简式为： ，则分子式为：C8H6O3；X 的同分异构体中，能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明与苯环直接相连的有羟基，由因为苯环上的一氯代物只有一种，且无一 OO键；可能的情况有- 3 -点睛：找 X 满足条件的同分异构体时，利用分子式计算不饱和度是 6，除苯环不饱和度 4 之外，不饱和度是 2，苯环上的一氯代物只有两种，先从对位的二取代物入手，除含有酚羟基之外还有羰基和醛基，满足条件的只有 1
3、 种；再苯环上的三取代物，取代基可能是一个酚羟基和两个醛基，满足条件的 2 种；苯环上的三取代物，取代基还可能是两个羟基，一个醚键和一个碳碳三键，满足条件的 2 种；最后就是苯环上的四取代物，取代基为三个羟基和碳碳三键，满足条件的有 4 种；总共 9 种同分异构体。2对羟基苯乙酸是合成药物的中间体，其制备路线如下（A 为芳香烃）：- 4 -回答下列问题:（1）A 的名称是_。（2）BC 的反应试剂是_ ，反应类型是_；EF 的反应类型是_。（3）CD 反应的化学方程式为_。（4）E 中含氧官能团的名称为_。 （5）1molG 与足量 NaOH 溶液反应，可以消耗_molNaOH。（6）H 是
4、G 的同系物，满足下列条件的 H 的同分异构体有_种（不考虑立体异构） 。 H 相对分子质量比 G 大 14 苯环上含两个取代基 其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为 1:2:2:2:2:1 的结构简式为_。（7）结合以上合成路线及相关信息，设计由苯制备苯酚的合成路线_。【答案】甲苯 浓硫酸、浓硝酸（或浓 H2SO4、浓 HNO3,全对才给分）取代反应（或硝化反应）还原反应 羧基、硝基 26【解析】【详解】A 为芳香烃，A 与 Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成 B，B 的分子式为 C7H7Cl，- 5 -则 A 为甲苯，A 的结构简式为 ，B 的结构简式为 ；对比 B 和 C的分子式，B
5、 生成 C 为硝化反应；对比 C、D 的分子式，C 转化为 D 为 C 中Cl 被CN取代；D 转化为 E 发生题给已知的反应，D 中CN 水解成COOH；E 转化为 F 发生题给已知的反应，E 中NO 2被还原成NH 2；F 与 NaNO2、H 2SO4作用生成 G，G 中两个取代基处于对位，逆推出 C、D、E、F 中的两个取代基都处于对位，C 的结构简式为，D 的结构简式为 ，E 的结构简式为，F 的结构简式为 。（1）A 的结构简式为 ，A 的名称为甲苯。（2）BC 为硝化反应，反应的试剂是浓硝酸、浓硫酸，反应类型为取代反应（或硝化反应） 。EF 为 E 中NO 2被还原为NH 2，反应
6、类型为还原反应。- 6 -【点睛】本题的难点是符合条件的 H 的同分异构体数目的确定和有机合成路线的设计。确定同分异构体数目应用有序思维，对典型的异构现象进行归类，如（1）苯环上只有一个取代基时只有取代基上的异构， （2）苯环上有两个取代基时，两个取代基有邻、间、对3 种位置关系。有机合成路线的设计首先对比原料和最终产物的结构，官能团发生了什么改变，碳原子数是否发生变化，再根据官能团的性质和题给信息进行设计。3M 是一种重要的有机高分子材料，结构简式为： 。合成 M 的一种途径如下：已知：烃 A 在标准状况下的密度是 1.875gL-1；CH 3CH2CHCH 2 CH3CHBrCHCH 2；
7、RCHCH 2H 2O RCH2CH2OH； 。回答下列问题：（1）G 的结构简式为_；D 中所含官能团的名称为_；（2）A 分子中最多有 _个原子共平面； （3）DE 反应类型为_；（4）写出下列反应的化学方程式：BC：_；FHM：_；（5）满足以下条件的 H 的同分异构体有_种。 遇 FeCl3溶液显紫色 可发生银镜反应 可与 NaHCO3溶液生成 CO2【答案】 碳碳双键、醛基 7 加成反应 CH2CHCH 2BrNaOH CH2CHCH 2OHNaBrnHOCH 2CH2CH2OHn - 7 -(2n1)H 2O10【解析】【分析】烃 A 在标准状况下的密度是 1.875gL-1，所以
8、 A 的分子量=1.87522.4=42，分子式为 C3H6；根据的结构简式：HOCH 2CH2CH2OH，根据信息分析可知结合 M 的结构简式判断，G 为对二甲苯，H 为对苯二甲酸；结合以上分析解答。【详解】烃 A 在标准状况下的密度是 1.875gL-1，所以 A 的分子量=1.87522.4=42，分子式为 C3H6；根据信息可知：A 在 NBS 的条件下发生反应生成 B，结构简式为CH2BrCHCH 2；在氢氧化钠水溶液中加热反应生成 C，结构简式为 CH2OHCHCH 2；C 发生催化氧化反应生成 D，结构简式 OHCCHCH 2；D 在过氧化物的条件下反应生成 E,结构简式为 OH
9、CCH2CH2OH，则 F 的结构简式：HOCH 2CH2CH2OH，- 8 -【点睛】掌握各种官能团的结构和性质是关键，牢记各种反应的条件，熟记常见的同分异构数目可以提高做题的速率和效率，如苯环连接 2 个支链有 3 种结构，苯环连接 3 个不同的支链有 10 种结构，苯环连接 3 个支链，其中 2 个相同，则有 6 种结构等。4化合物 M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃 A、G 为原料合成 M 的一种路线(部分反应条件略去)如下: - 9 -回答下列问题:（1）A 的结构简式为_。M 中含有的官能团的名称是_.（2）D 分子中最多有_个碳原
10、子共平面。（3）的反应类型是_， 的反应类型是_ .（4）的化学方程式为_ .（5）B 的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上有两个取代基，能发生银镜反应，共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为 6:2:2:1:1 的是_ (写结构简式)。（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线(不考虑溶剂的合成): _。【答案】 碳碳三键 10 取代反应 加成反应 15 - 10 -【解析】的 H 原子被 代替，所有的反应类型是取代反应，双键两端的碳原子直接连接溴原子，所以的反应类型是加成反应；（4） 在氢氧化钾的醇溶液中发生消去反应生成 的化学方程式为 - 11 -；（5）苯环上有两个取
