1、题型强化四 有机化学,-2-,2,1,1.(201811浙江选考,32)某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。,-3-,2,1,请回答: (1)下列说法正确的是 。 A.化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应 B.化合物C具有弱碱性 C.化合物F能发生加成、取代、还原反应 D.X的分子式是C17H22N2O3 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)写出C+DE的化学方程式 。,-4-,2,1,(4)写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。 1H-NMR谱和IR谱检测表明: 分子中有4种化学环境不同的氢原子; 分子中含有苯环、甲氧基(OCH3),没有羟基、过氧键
2、(OO)。,-5-,2,1,-6-,2,1,-7-,2,1,(1)物质A中无酚羟基,故与FeCl3溶液不能发生显色反应,A错误;化合物C中有氨基,显弱碱性,B正确;F中有苯环、硝基,故可以发生加成、还原、取代反应,C正确;D.X的分子式为C17H20N2O3,D错误。,-8-,2,1,2.(20184浙江选考,32)某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺:,-9-,2,1,请回答: (1)下列说法不正确的是 。 A.化合物A能发生还原反应 B.化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体 C.化合物D具有碱性 D.吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)写出C
3、+DE的化学方程式: 。,-10-,2,1,(4)为探索新的合成路线,发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷( )为原料合成X的合成路线: (用流程图表示,无机试剂任选)。 (5)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式: 。 须同时符合:分子中有一个六元环,且成环原子中最多含一个非碳原子;1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子;IR谱表明分子中有NN键,无OH键。,-11-,2,1,-12-,2,1,-13-,2,1,-14-,考试方向,知能储备,-15-,考试方向,知能储备,-16-,考试方向,知能储备,1.结构(官能团)与性质间的
4、关系,2.掌握典型结构与性质的关系,科学迁移应用,-17-,考试方向,知能储备,-18-,考试方向,知能储备,注意:氨基酸、多肽、蛋白质具有两性。,-19-,考试方向,知能储备,3.利用各类有机物间的转化关系,科学迁移应用,4.有机推断突破方法,-20-,考试方向,知能储备,5.有机合成路线设计 (1)首先正确判断需合成的有机物的类别(结构和官能团)。 (2)再根据原料、信息和反应规律,寻求官能团的引入、转化或保护的反应原理。 (3)最后综合分析确定最佳合成路线(原料易得、反应容易、步骤少、产率高、无污染等)。 6.规范作答 按照题目要求将分析结果规范地表达出来。如:力求避免书写官能团名称时出
5、现错别字及书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况;写化学方程式注意反应条件,不漏写小分子等;书写同分异构体避免重复和遗漏。,-21-,本题型为以有机合成为情境的有机化学综合试题。往往要求考生利用新信息结合已有有机化学知识,完成对未知有机物的推断,并规范作答。一般涉及分子式、结构简式的书写、同分异构体的书写、有机物性质(反应类型)判断、有机反应化学方程式书写、有机合成路线(流程图)的设计等。 (1)熟练掌握书本上出现的各种官能团的名称、性质及转化,能结合分子式进行不饱和度的计算并结合框图信息进行有机物结构的合理推断。 (2)熟记典型代表物的有机反应方程式并在新情境中进行合理的迁移,不要
6、漏写、错写小分子。 (3)对常见典型有机反应类型从断键角度进行归类,再结合一些陌生有机物的反应进行类型判断的强化训练。,-22-,(4)同分异构体的书写需特别训练,通过常见几种限定条件同分异构体的书写,构建书写规律及模板,通过强化训练达到灵活运用。 (5)合成路线图通常是结合题给信息及基础知识进行设计,应该通过常见类型有机物的合成进行强化训练。 (6)综合训练,加强审题能力的培养,尤其对新信息中的有机反应进行一定的强化训练,以实现熟练进行相似有机物的类推。,-23-,【典例】 (2018温州二模)氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物,可由酯A(C4H6O2)经过如下合成路线获得:,-24-,已
7、知:.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物请回答: (1)化合物E的结构简式为 。 (2)下列说法不正确的是 。 A.化合物A能发生还原反应,不能发生氧化反应 B.化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应 C.化合物G具有碱性,可以生成内盐 D.氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr (3)写出B+AC的化学方程式: 。,-25-,(4)写出化合物B可能的同分异构体的结构简式: ,须同时符合: 分子结构中有一个六元环; 1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子,IR谱显示有CN键存在。 (5)设计酯A经路径二,通过两步反应转变为化合物E的合成路线(用流程图表示,
8、所用试剂与路径一相同): 。,-26-,-27-,-28-,-29-,-30-,-31-,-32-,-33-,对点训练 1.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。,-34-,已知以下信息:,-35-,请回答下列问题: (1)化合物A的结构简式为 。 (2)下列有关说法正确的是 (填字母)。 A.化合物B中所有碳原子不在同一个平面上 B.化合物W的分子式为C11H16N C.化合物Z的合成过程中,DE步骤为了保护氨基 D.1 mol的F最多可以和4 mol H2反应 (3)C+DW的化学方程式是 。,-36-,(4)写出同时符合下列条件的Z的所有同分异构体的结构简式: 。
9、遇FeCl3溶液显紫色;1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (5)设计 D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选) 。,-37-,-38-,-39-,2.某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料,按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。,-40-,请回答: (1)写出化合物的结构简式:B ;D 。 (2)下列说法不正确的是 。 B.RCOOH与SOCl2反应的产物中有SO2和HCl C.化合物B能发生缩聚反应 D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H19NO3Na (3)写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体 。 红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液12反应,也能发生银镜反应; 1H-NMR谱显示分子中有三个相同甲基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子。,-41-,(4)写出F布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式 。,-42-,-43-,-44-,
