1、1专题 2.12 简单的有机化合物考纲解读1、了解有机化合物中碳的成键特征。2、了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3、掌握常见有机反应类型。4、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5、了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6、了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8、了解常见高分子材料的合成及重要应用。9、以上各部分知识的综合应用。考点探究和 2016 年大纲相比对必考有机要求提高，增加：“能正确书写简单有机化合物的同分异构体” （注：必考要求同分异构体书写） ；“常见有机反应类型
2、”由“了解”提高为“掌握” ；）调整：增加“甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用” ；删去“乙烯在化工生产中的重要作用” ；“了解乙醇、乙酸的组成”改为“结构” 。因此 预计在 2019 年高考中，同分异构体的考查形式主要为依照题意写出符合限制条件的有机物的结构简式，侧重于对官能团种类及位置的考查，而烷烃的考查则常与能源、环保、安全密切联系；以乙烯、苯及其同系物知识与新能源、环境保护、工业生产、日常生活等问题相结合，考查反应类型、化学方程式的书写以及结构简式的书写等，是高考命题的热点；以新的科技成果或社会热点涉及的物质为命题背景，突出化学知识在生产、生活中的应用的命 题趋势较强，应予以高
3、度重视。另外，以基本营养物质与人体健康的关系考查的可能性也较大 ，应引起注意！ 2、同分异构体（1）特点分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如 C2H4与 C3H6(环丙烷)。结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。（2）类型：2。（3）烷烃的同分异构体的写法：烷烃的同分异构体是最基本的碳链异构。寻找烷烃同分异构体常用的方法是“减碳移位”法。可概括为“两注意，四句话”两注意：a.选择最长的碳链为主链依次减碳变短；b.找出中心对称直线支链顺序移位。
4、四句话：a.主链由长到短；b.支链由整到散；c.位置由心到边；d.排布邻间对。三、有机物分子中原子的共线、共面问题有机物分子中原子共线、共面问题的考查有日益加强的趋势，这是由于烃及其衍生物的性质、用途都与其分子的空间结构有关。正确解答此类题目，除必须具备一定空间想象能力外，还应注意以下几个问题：1、几种最简单有机物分子的空间构型（1）甲烷分子(CH 4)为正四面体结构，最多有 3 个原子共平面；（2）乙烯分子(H 2C=CH2)是平面形结构，所有原子共平面；（3）乙炔分子(HCCH)是直 线形结构，所有原子在同一直线上；（4）苯分子(C 6H6)是平面正 六边形结构，所有原子共平面；（5）甲醛
5、分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。2、单键的旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。3、规律共线分析：（1）任何两个直接相连的原子在同一直线上。（2）任何满足炔烃结构的分子，至少有四个原子在同一直线上。（3）苯分子对角线上的两个碳原子及其所连接的两个原子共直线。共面分析：在中学所学的有机物中，所有的原子能够共平面的有：CH 2=CH2、CHCH、C 6H6、CH 2=CHCH=CH2、 。四、甲烷、乙烯、苯的性质比较甲烷 乙烯 苯 3主要反应类型取代 加成、聚合 取代取代反应 卤代 能与硝酸等取代加成反应能与 H2、X 2、HX、H 2O 等发生加成
6、反应能与 H2、X 2等发生加成反应酸性 KMnO4溶液不褪色 酸性 KMnO4溶液褪色 酸性 KMnO4溶液不褪色 氧化反应 燃烧火焰呈淡蓝色 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烈的黑烟鉴别溴水不褪色或酸性 KMnO4溶液不褪色溴水褪色 或酸性 KMnO4溶液褪色溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色五、乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性1、设计实验验证（1）给四种物质编号（2）设计实验操 作 现 象 氢原子活泼性顺序a.四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊试液两滴 、变红，其他不变 、b.在、试管中 ，各加入少量碳酸钠溶液 中产生气体 c.在、中各加入少量金属钠产
7、生气体，反应迅速产生气体，反应缓慢2、实验结论总结乙醇 水 碳酸 乙酸氢原子活泼性 逐 渐 增 强 酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性与 Na 反应 反应 反应 反应与 NaOH 不反应 不反应 反应 反应与 NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应4六、乙醇的结构与性质探究1、结构：乙醇分子中含有 6 个氢原子，其分子式为 C2H6O，结构简式为 CH3CH2OH 或 C2H5OH，利用它与金属钠的反应可以推断乙醇的结构式为 ，在乙醇分子结构内存在着官能团 OH(羟基)，因此乙醇分子可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代所得到的产物。2、化学反应中键的断裂情况：结构式：反应断键 反应类型与活
8、泼金属反应 置换反应与 O2反应 催化氧化 氧化反应与乙酸反应 取代反应(酯化反应)与浓 H2SO4 170 消去反应作用 140 取代反应七、糖类、油脂、蛋白质的特征反应1糖类和蛋白质的特征反应（1）葡萄糖的特征反应：加热条件下，与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀；碱性、加热条件下，与银氨溶液发生银镜反应。（2）淀粉的特征反应：常温下，淀粉遇碘变蓝色。（3）蛋白质的特征反应：浓硝酸可以使蛋白质变黄，也称为蛋白质的颜色反应；灼烧时，有烧焦羽毛的气味。 考点 3 有机物分子中原子的共线、共面问题【例 3】已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃 的结构简式如图所示，下列说法中正确的是（ ）A该物
9、质所有原子均可共面 B分子中至少有 10 个碳原子处于同一平面上 C分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上 5D该烃与苯互为同系物 【答案】A考点 4 甲烷、乙烯、苯的性质比较【例 4】下列说法正确的是A甲烷有两种二氯代物B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，体现了甲基对苯环的影响C甲烷与乙烯可以通过燃烧的方法加以区分D煤中含有苯和甲苯，通过干馏、分馏可以分离得到苯【答案】C【解析】【详解】考点 5 乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性6【例 5】苹果酸的结构简式为 ，下列说法正确的是A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种B1mol 苹果酸可与 3mol NaOH 发生中和反应C1mol
10、 苹果酸与足量金属 Na 反应生成生成 1mol H2 DHOOCCH 2CH(OH)COOH 与苹果酸互为同分异构体【答案】A【解析】分析和判断有机物的结构和性质，首先要找出有机物中含有的官能团，根据官能团确定有机物的性质，同时要注意羧基和羟基的性质，与 NaOH 和金属 Na 反应的区别，理解同分异构体的含义，对比有机物的结构判断同分异构体。A、苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基，为 2 种，正确；B、苹果酸分子含有 2 个羧基，所以 1mol 苹果酸可与 2mol NaOH 发生中和反应，错误；C、羧基和羟基都可以与 Na 反应生成氢气，所以 1mol 苹果酸与足量金属 Na 反
11、应生成生成 1.5mol H2，错误；D、HOOCCH 2CH(OH)COOH 与苹果酸为同一种物质，错误。分析和判断有机物的性质应掌握官能团的性质，如羟基能和金属钠反应，羧基具有酸性，能和 NaOH 和金属钠反应，对于同分异构体的判断应判断化学式相同而结构不同，要特别注意是否是同一种物质。【考点定位】本题主要是考查有机物的结构与性质【名师点晴】本题通过苹果酸考查学生对官能团性质的理解和掌握，对同分异构体的理解和判断，考查了学生运用所学知识分析问题和解决问题的能力。分析和判断有机物的结构和性质，首先要找出有机物中含有的官能团，根据官能团确定有机物的性质，同时要注意羧基和羟基的性质，与 NaOH
12、 和金属 Na 反应的区别，理解同分异构体的含义，对比有机物的结构判断同分异构体。应用羟基的活泼性，可以解决 有关物质类别的推断的题目。解题时可以先从羟基与 Na、NaOH、NaHCO 3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基。 2下列关于有机物的说法正确的是A甲苯分子中所有原子在同一平面上B糖类、油脂和蛋白质都属于高分子有机物C食品工业以植物油和氢气为原料生产氢化植物油，利用了加成反应DCH 3CH(C2H5)CH2CH(CH3)CH3的名称为 2甲基4乙基戊烷【答案】C【解析】7【详解】A.甲苯含有 1 个甲基，具 有甲烷的结构，所有原子不可能处于同一平面内，故 A 错
13、误；B. 高分子化合物的相对分子质量在 10000 以上，单糖、二糖以及油脂的相对分子质量较小，不是高分子化合物，故 B 错误；C. 植物油高级脂肪酸烃基中含有不饱和键，经过氢化（加氢） ，可以变成脂肪，故 C 正确；D. 选取的主链不是最长碳链，该有机物正确命名应该为：2，4二甲基己烷，故 D 错误。答案选 C。3下列关于有机化合物的说法正确的是A(CH 3)3C-CH=CH2与氢气完全反应后，生成 2，2，3-三甲基戊烷B工业上由乙烯制乙醇、苯制环己烷均属于加成反应CC 5H11Cl 的同分异构体有 3 种D 分子中所有碳原子一定在同一平面上【答案】B【解析】【分析】A、根据加成产物的碳链
14、结构为 去命名；B、根据加成反应的特点答题；C、先写出 C5H12的同分异构体有 3 种，再写出每种异构体的一氯代物的异构体；D、苯环上的碳及与 6 个碳相连的原子共面。 C、乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠溶液反应生成醋酸钠、水、二氧化碳；D、饱和硫酸铵溶液使蛋白质发生盐析。【详解】A、丙烷的二氯取代物有 1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烷、2,2-二氯丙烷，共 4 种，故A 错误；8B、乙烯中含有碳碳双键，聚乙烯不含碳碳双键，所以碳原子的成键方式不相同，故 B 错误；C、乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠溶液反应生成醋酸钠、水、二氧化碳，所以可用饱和碳酸
15、钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，故 C 正确；D、饱和硫酸铵溶液使蛋白质发生盐析，福尔马林可使鸡蛋清溶液发生变性，故 D 错误。8下列说法不正确的是A利用盐析可分离提纯蛋白质B用碘水检验淀粉是否发生水解C棉花的主要成分为纤维素，属于天然纤维D油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，可用于制取肥皂【答案】B【解析】【详解】9乙烯酮的结构简式为 CH2CO，是一种重要的有机中间体，可由乙酸分子内脱水得到。下列说法不正确的是A1mol 乙烯酮与 1molH2完全反应生成 1mol 乙醇B乙烯酮中所有的原子均处于同一平面内C乙烯酮与水反应生成乙酸的反应属于加成反应D乙烯酮与 互为同分异构体【答案】A【解析】【分
16、析】A、碳碳双键、碳氧双键均可发生加成；B、乙烯酮中间的碳采用 sp 杂化，为直线形，另一个碳采用 sp2杂化，平面三角形；9C、乙烯酮与水反应生成乙酸的反应，碳碳双键与水加成； D. 乙烯酮与 分子式相同，结构不相同。【详解】10关于有机物 a( )、b( )、c（ ）Aa、b、c 均能与溴水发生加成反应Ba、b、c 的分子式均为 C8H8Ca 的所有原子一定处于同一一平面Db 的二氯代物有 3 种【答案】D【解析】【详解】A、a、c 均含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，b 不能与溴水发生加成反应，选项 A 错误；B、根据结构简式可知，a、b、c 的分子式分别为 C8H8、C 8H8、C 9H10，选项 B 错误；C. 苯分子中 12 个原子共平面，乙烯分子中 6 个原子共平面，但连接乙烯基和苯基的为碳碳单键，可以旋转，故 a 的所有原子不一定处于同一平面，选项 C 错误；D. b 的二氯代物有 3 种，取代在同一面同一边的二个氢原子、取代在同一面对角上的氢原子和取代在体对角上的两个氢，选项 D 正确。答案选 D。
