1、111-1-4 考点四 研究有机物的一般步骤和方法1已知化合物 A 中各元素的质量分数分别为 C 37.5%，H 4.17%和 O 58.33%。请填空：(1)0.01 mol A 在空气中充分燃烧需消耗氧气 1.01 L(标准状况)，则 A 的分子式是_；(2)实验表明：A 不能发生银镜反应，1 mol A 与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出 3 mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下，A 与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明 A 分子中有4 个氢处于完全相同的化学环境，则 A 的结构简式是_；(3)A 失去 1 分子水后形成化合物 C，写出 C 的两种可能的结构简式：_、_。解析：(1)有机物
2、A 中 N(C) N(H) N(O) 687，故 A 的37.5%12 4.17%1 58.33%16实验式为 C6H8O7。1 mol A 在空气中充分燃烧消耗 O2： 4.5 mol，故 A 的101 L22.4 Lmol 1分子式为 C6H8O7。答案：22为了测定某有机物 A 的结构，做如下实验：将 2.3 g 该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水； 用质谱仪测定其相对分子质量，得如图 1 所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图 2 所示图谱，图中三个峰的面积之比是 123。完成下列问题：(1)有机物 A 的相对分子质量是_。(2)有机物 A 的实验
3、式是_。(3)能否根据 A 的实验式确定 A 的分子式？_(填“能”或“不能”)。若能，则A 的分子式是_(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物 A 可能的结构简式：_。3解析：(1)由 A 的质谱图可知：质荷比最大值为 46，即为 A 的相对分子质量。(2)有机物 A 中 n(C) n(H) n(O)0.1 mol( 2)2.7 g18 g/mol2.3 g 0.1 mol12 g/mol 0.3 mol1 g/mol16 g/mol0.10.30.05261，即 A 的实验式为 C2H6O。(3)因为 C2H6O 中氢原子数已使碳原子达到“饱和”状态，故只根据实验式即可确定 A的分子式为
4、 C2H6O。(4)由 A 的核磁共振氢谱可知，A 分子结构中有三种类型的氢原子，且其数目比为123，则 A 的结构简式为 CH3CH2OH。答案：(1)46 (2)C 2H6O (3)能 C 2H6O(4)CH3CH2OH3有机物 A 可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的 A 为无色黏稠液体，易溶于水。为研究 A 的组成与结构，进行了如下实验：4解析：(1) M(A)24590。(2)9.0 g A 燃烧生成 n(CO2) 0.3 mol， n(H2O) 0.3 13.2 g44 gmol 1 5.4 g18 gmol 1mol， n(A) n(C) n(H) n(O)0.10.30.32 1363，所以 A 的分子式为9.0 0.312 0.6116C3H6O3。(3)0.1 mol A 与 NaHCO3反应生成 0.1 mol CO2，则 A 分子中含有一个COOH，与钠反应生成 0.1 mol H2，则还含有一个OH。(4)根据核磁共振氢谱图看出有机物中有 4 个峰值，则含有 4 种类型的氢原子。(5)由(4)知含有 4 种类型的氢原子，且氢原子的个数比是 3111，所以结构简式为 。答案：(1)90 (2)C 3H6O3 (3)COOH OH(4)4 (5)
