1、1跟踪检测（七十）分类突破（2）醇、酚、醛1下列物质中，能使 FeCl3溶液呈紫色的是( )解析：选 D 苯酚含有酚羟基，和 FeCl3溶液反应显紫色，D 正确。2不能由醛或酮加氢还原制得的醇是( )ACH 3CH2OH BCH 3CH2CH(OH)CH3C(CH 3)3CCH2OH D(CH 3)3COH解析：选 D A 项，可以由 CH3CHO与氢气发生加成反应得到，不符合题意；B 项，可以由 CH3CH2COCH3与氢气发生加成反应得到，不符合题意；C 项，可以由(CH 3)3CCHO与氢气发生加成反应得到，不符合题意；D 项，(CH 3)3COH不能被氧化得到醛或酮，因此不能由醛或酮与
2、氢气发生加成反应制得，符合题意。3下列关于苯酚的叙述中，错误的是( )A其水溶液显弱酸性，俗称石炭酸B苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗C其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过 65 时可以与水以任意比互溶D在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳解析：选 D 苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，但强于碳酸氢根的酸性，所以苯酚和碳酸钠反应生成碳酸氢钠，但不能和碳酸氢钠反应放出 CO2，故 D错误。4有机物丙烯醛(CH 2=CHCHO)能发生的化学反应有( )加成 消去 取代 氧化 还原 加聚 缩聚A BC D解析：选 C 丙烯醛分子中有两种官能团，分别是碳碳双
3、键和醛基。碳碳双键决定了该有机物可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应等，醛基决定了该有机物可以发生氧化反应(氧化成羧酸)、还原反应(还原成醇)和加成反应，所以 C正确。5苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下，下列有关说法正确的是( )Aa、b 均属于芳香烃Ba、d 中所有碳原子均处于同一平面上2Ca、c 均能与溴水反应Dc、d 均能发生氧化反应解析：选 D A 项，a 中含有苯环且由碳、氢元素组成，属于芳香烃，b 中还含有氧元素，故不是芳香烃，错误；B 项，a 中异丙基和苯环相连，所有碳原子不能在同一平面上，d中所有碳原子均处于同一平面
4、，错误；C 项，a 分子中含有苯环，且苯环上的取代基为异丙基，不能和溴水反应，只能和液溴发生取代反应，c 分子中含有酚羟基，能与溴水反应，错误；D 项，c、d 均能燃烧，即可以发生氧化反应，正确。6(2019晋中调研)芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是( )A橙花叔醇的分子式为 C15H28OB芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体C芳樟醇和橙花叔醇与 H2完全加成后的产物互为同系物D二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应解析：选 C A 项，橙花叔醇分子中碳原子数为 15，不饱和度为 3，分子式应为C15H26O，错
5、误；B 项，芳樟醇的分子式为 C10H18O，两者分子式不同，故芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体，错误；C 项，芳樟醇和橙花叔醇与氢气完全加成后所得产物的分子式分别是 C10H22O、C 15H32O，两者都属于醇，且含有 1个羟基，碳的连接方式相同，不饱和度均为 0，互为同系物，正确；D 项，两种有机物含有的官能团都是碳碳双键和羟基，均能发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，二者也都能燃烧，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，错误。7NM3 和 D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如图，关于 NM3和D58的叙述，错误的是( )A都能与 NaOH溶
6、液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同D遇 FeCl3溶液都显色，原因相同3解析：选 C 由两分子的结构简式可知，NM3 分子中存在醚键、羧基、酚羟基、碳碳双键和酯基；而 D58分子中不存在羧基、碳碳双键和酯基，存在醚键、酚羟基、醇羟基和羰基，但 D58不可以发生醇羟基的消去反应，因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有 H原子，故两种物质都不能发生消去反应，但原因不完全相同。81,4二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列合成路线制得：其中的化合物 C可能是( )A乙烯 B乙醇C乙二醇 D乙醚解析：选 C 由合成路线可知，C 是经浓硫酸作催化剂
7、、脱水生成了 1,4二氧六环这种醚类，即可知由 C生成 1,4二氧六环发生的是醇分子间的脱水，即 C为 HOCH2CH2OH，C由 B水解生成，故 B为卤代烃，B 是烃 A和溴反应生成，故 B为 BrCH2CH2Br，烃 A为乙烯，乙烯和溴通过加成反应能生成纯净的 BrCH2CH2Br。9醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备：下列说法不正确的是( )A反应、均为氧化反应B对苯醌、萘醌均属于芳香化合物C苯酚与萘酚含有相同官能团，但不互为同系物D解析：选 B A 项，比较苯酚与对苯醌的结构简式可知，反应为“加氧脱氢”的过程，4属于氧化反应，同理，反应也为氧化反应，正确；B
8、 项，对苯醌不含苯环，不属于芳香化合物，错误；C 项，苯酚中含有 1个苯环和 1个酚羟基，萘酚中含有 2个苯环和 1个酚羟基，二者官能团相同，但结构不相似，不属于同系物，正确；D 项， 含有酚羟基，属于酚类， 具有醌式结构(不饱和环二酮结构)，属于醌类，正确。10萜类化合物是天然物质中最多的一类物质，有些具有较强的香气和生理活性，某些萜类化合物可以相互转化。下列说法错误的是( )A香叶醛的分子式为 C10H16OB香叶醇和香茅醛互为同分异构体C上述四种物质均能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色D香茅醇可以发生取代反应、加成反应和氧化反应，但是不能发生还原反应解析：选 D A 项，香叶醛分子中有 10
9、个碳原子，1 个氧原子，同时有 3个不饱和度(2个碳碳双键、1 个碳氧双键)，所以分子式为 C10H16O，正确；B 项，香叶醇和香茅醛的分子式都是 C10H18O，结构不同，两者互为同分异构体，正确；C 项，四种物质中，都含有碳碳双键，所以都可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，正确；D 项，香茅醇含有碳碳双键，所以可以与氢气发生加成反应，而物质得氢的反应也是还原反应，错误。11在 10%稀碱催化下，醛与醛分子间能发生如下反应：苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是( )解析：选 D 苯甲醛中不含有 H 原子，乙醛中含有 H 原子，乙醛可以将苯甲醛中的醛基加成，生成的醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上含有
10、氢原子，可以发生消去反应，5得到碳碳双键，即生成物结构简式为 。12五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为 X。在一定条件下 X可分别转化为Y、Z。下列说法错误的是( )A1 mol Z 最多能与 7 mol NaOH发生反应B1 mol X 最多能与 2 mol Br2发生取代反应CY 分子含有两种含氧官能团DY 能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应解析：选 A A 项，Z 中含有 5个酚羟基、1 个COOH、1 个酚酯基，1 mol Z 最多消耗8 mol NaOH，错误；B 项，X 中酚羟基的邻、对位上的 H能被 Br取代，正确；C 项，Y 中含有羟基和羧基两种含氧官能团，正确；D 项
11、，Y 中有 C=C，能发生加成反应，OH 能发生取代反应，OH 邻位碳上有 H，能发生消去反应，C= =C、OH 均能被氧化，COOH 和OH能缩聚成酯，正确。13仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：已知两个醛分子在 NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：肉桂醛 F(分子式为 C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：已知：反应为羟醛缩合反应。请回答：(1)肉桂醛 F的结构简式为_。E中含氧官能团的名称为_。(2)反应中符合原子经济性的是_。(3)写出下列转化的化学方程式：6_，_。写出有关反应的类型
12、：_，_。(4)符合下列要求的 E物质的同分异构体有_种(苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类)。解析：由反应可知，A 为乙醇，乙醇氧化为 B(乙醛)，可知 C为苯甲醇，D 为苯甲醛。由已知可得，B、D 两个醛分子在 NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛，其中的官能团为羟基、醛基。肉桂醛 F的分子式为 C9H8O，故可得 F为。答案：(1) 羟基、醛基 (2)(3)2C2H5OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu 氧化反应 消去反应(4)314佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。下图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程：已知：R 1Br R1MgB
13、r R1R2(THF为一种有机溶剂) Mg THF R2Br C 6H5OR C6H5OH Li， THF， 室 温 H2O/H回答下列问题：(1)B的分子式为 C3H5Br，B 的结构简式为_。(2)A与 B反应的反应类型为_。(3)由 C佳味醇的化学方程式为_。(4)D是化合物 B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有 2种不同的化学环境的氢，且峰面积比为 41，D 的结构简式为_。(5)写出符合下列要求的佳味醇的所有同分异构体的结构简式：_。遇 FeCl3溶液呈紫色；7苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种。(6)化合物 B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料
14、丙烯酸。 丙烯酸B NaOH水 溶 液 E HBr F.完成从 F到丙烯酸的合成路线。.设置反应的目的是_。解析：B 的分子式为 C3H5Br，结合 B和 A反应生成产物的结构简式可知，B 为CH2=CHCH2Br，A 为 ，根据已知信息可知 C的结构简式为，由信息可知佳味醇的结构简式为(1)B的结构简式为 CH2=CHCH2Br。(2)A分子中羟基上的氢原子被 CH2=CHCH2Br中的烃基取代生成和 HBr，该反应的反应类型为取代反应。(4)D是化合物 B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有 2种不同化学环境的氢，且峰面积比为 41，说明化合物 D中这 2种不同化学环境的氢原子的个数比为
15、 41，符合条件的 D的结构简式为 。(5)遇 FeCl3溶液呈紫色，说明苯环上含有酚羟基，苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上另一个取代基和羟基处于苯环的对位上，烃基CH 2CH=CH2的同分异构体有CH =CHCH3、C(CH3) =CH2和 ，由此可得符合条件的同分异构体。(6)B的结构简式是 CH2=CHCH2Br，B 发生水解反应生成的 E为 CH2=CHCH2OH，E 和HBr发生加成反应生成 F，F 的结构简式是 CH3CH(Br)CH2OH，F 发生催化氧化生成 CH3CH(Br)CHO，产物继续被氧化、酸化生成 CH3CH(Br)COOH，最后通过消去反
16、应生成 CH2=CHCOOH；因为在氧化羟基的同时碳碳双键也易被氧化，所以为了保护碳碳双键才设置反应。答案：(1)CH 2=CHCH2Br (2)取代反应8(4).保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)15(2018郴州质检)对乙酰氨基苯酚(F)是最常用的非甾体消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛等，它可用最简单的烯烃 A等合成：请回答下列问题：(1)E的名称为_，C 中含有的官能团是_。(2)B的结构简式是_，反应的反应类型是_。(3)F与足量 NaOH溶液反应的化学方程式为_。(4)F的同分异构体有很多，其中一类同时满足下列条件的同分异构体共有_种。苯环上有三
17、个侧链；9与 FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应且醛基直接连在苯环上。(5)参照 F的合成路线，设计一条以溴苯为起始原料制备 的合成路线。解析：根据题中各物质转化关系，A 氧化得到 B，B 氧化得到 C，根据 B、C 的分子式可知，最简单的烯烃 A为 CH2=CH2，B 为 CH3CHO，C 为 CH3COOH,2分子 C脱去 1分子水得到乙酸酐，D 在浓硫酸和浓硝酸的作用下生成硝基苯，所以 D为苯，苯发生取代反应生成硝基苯(E)，E 通过反应和得到对氨基苯酚，对氨基苯酚再与乙酸酐发生取代反应得到对乙酰氨基苯酚(1)E的名称为硝基苯，C 中含有的官能团是羧基。(2)B的结构简式是 CH
18、3CHO，反应乙酸转化为乙酸酐，其反应类型是取代反应或脱水反应。(3)F中酰胺键和酚羟基均能与 NaOH反应，1 mol F能与 2 mol NaOH发生反应，可得反应的化学方程式。(4)由限制条件可知结构中含有苯环、OH 和CHO，苯环上共有 3个取代基，另外一个取代基为 CH3NH或 H2NCH2，苯环上含有 3个不同取代基的同分异构体共有 10种(2 个取代基在苯环上有邻、间、对 3个位置，另一取代基的位置分别有 4、4、2 种)，变换其中1个取代基又得到 10种同分异构体，则符合条件的同分异构体共有 20种。(5)对比原料和产品，结合题给信息，可知合成的关键一是苯环上的溴原子转化为OH，二是引入硝基并还原为NH 2。答案：(1)硝基苯 羧基(2)CH3CHO 取代反应(或脱水反应)1011
