1、1有机化学基础第一节认识有机化合物1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。考点(一) 有机物的分类与命名 【精讲精练快冲关】知能学通(一)有机化合物的分类1.按元素组成分类：烃和烃的衍生物。2按碳的骨架分类3按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。2(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别
2、 官能团 代表物名称、结构简式烷烃 甲烷 CH4烯烃 乙烯 CH2=CH2炔烃 乙炔 CHCH芳香烃 卤代烃 X (卤素原子) 溴乙烷 CH3CH2Br醇 乙醇 CH3CH2OH酚OH (羟基)醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛 乙醛 CH3CHO酮羧酸 乙酸 CH3COOH酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3(二)有机化合物的命名1.烷烃的习惯命名法2. 烷烃的系统命名法(1)几种常见烷基的结构简式3(2)命名步骤3烯烃和炔烃的命名4苯的同系物的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法将苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号，选取最小位次号给另一甲基编号。如邻二
3、甲苯也可叫作 1,2二甲苯，间二甲苯也叫作 1,3二甲苯，对二甲苯也叫作 1,4二甲苯。5烃的含氧衍生物的命名4(1)醇、醛、羧酸的命名(2)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将醇改酯即可” 。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。题点练通有机物的分类1S诱抗素制剂能保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：选 A 根据 S诱抗素的分子结构可知含有碳碳双键2对下列物质的类别与所含官能团的判断中不正
4、确的是( )解析：选 C 含有OH，且OH 不与苯环直接相连，属于醇，故 A 正确；含有羧基，5属于羧酸类，故 B 正确；含有醛基，属于醛类，故 C 错误；含有溴原子，属于卤代烃类，故 D 正确。(2) 中的含氧官能团名称是_。答案：(1)(醇)羟基、酯基、醛基、溴原子(2)(酚)羟基、酯基(3)(酚)羟基、羧基、酯基、碳碳双键4请指出下列有机物的种类，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_。答案：(1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯6(5)卤代烃 (6)炔烃 (7)羧酸 (8)醛归 纳 拓 展 (1)官能团相同的物质不一定是同一类物质，如醇和酚官能团均为羟基(OH)
5、。(2)含有醛基的物质不一定是醛类，如甲酸 和甲酸某酯有机物的命名5.下列有机化合物的命名正确的是( )解析：选 D A 项的名称为 1,3丁二烯，错误；B 项的名称为 2甲基丁醛，错误；C 项的名称为邻甲基苯酚，错误。6下列有机物的命名错误的是( )A B C D解析：选 B 根据有机物的命名原则判断的名称应为 3甲基1戊烯，的名称应为2丁醇。7根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是( )7CCH 3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2乙基戊烷DCH 3CH(NO2)CH2COOH 3硝基丁酸解析：选 D A 项，甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为 4甲基2戊烯，错误；B 项，该有
6、机物有 5 个碳，为戊烷，正确命名应该为异戊烷，错误；C 项，烷烃的命名中出现 2乙基，说明选取的主链不是最长碳链，该有机物正确命名应该为 3甲基己烷，错误；D 项，该有机物分子中含有硝基和羧基，属于硝基羧酸，编号从距离羧基最近的一端开始，该有机物命名为 3硝基丁酸，正确。8给下列有机物进行命名：(6)HCOOCH2CH3：_。(7)CH2=CHCOOCH3：_。答案：(1)2甲基1,3丁二烯 (2)2甲基1戊炔(3)3甲基2丁醇 (4)苯甲醛 (5)己二酸(6)甲酸乙酯 (7)丙烯酸甲酯归 纳 拓 展 1有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(
7、2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“” “， ”忘记或用错。2系统命名法中四种字的含义8(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4。 考点(二) 有机化合物的结构 【点多面广精细研】1有机化合物中碳原子的成键特点2有机物结构的表示方法名称 结构式 结构简式 键线式丙烯 CH3CH=CH2乙醇 CH3CH2OH乙酸 CH3COOH3同分异构现象和同分异构体同分异构现象 化合物具有相同的分子式，
8、但结构不同，而产生性质差异的现象同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳骨架不同如 CH3CH2CH2CH3和9位置异构官能团位置不同如 CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3官能团异构 官能团种类不同如 CH3CH2OH 和 CH3OCH34同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和 CH3CH2CH3、CH 2=CH2和 CH3CH=CH2。小题练微点1按要求填空。(1)下列原子在有机化合物中的成键特点：X(卤素原子)形成_个共价键，H 原子形成_个共价键，S 原子形成_个共价键，N 原子形成_个共价键
9、。(2)写出下列物质的结构式：C2H5SH：_，甘氨酸：_。答案：(1)1 1 2 32写出下列物质的电子式。(1)丙烯：_。(2)乙醇：_。(3)乙酸：_。(4)乙醛：_。(5)甲酸甲酯：_。103有下列各组物质：HCOOCH 2CH3、CH 3CH2COOHCH 3CH2CH=CHCH3、CH 3CH=CHCH3互为同分异构体的是_，属于同系物的是_，属于同一种物质的是_。答案： 同分异构体的书写与判断1分子式为 C6H12O2的有机物 A，能发生银镜反应，且在酸性条件下水解生成有机物 B和 C，其中 C 能被催化氧化成醛，则 A 可能的结构共有( )A3 种 B4 种C5 种 D6 种解
10、析：选 B 能发生银镜反应，且在酸性条件下能发生水解反应，说明有机物 A 为甲酸戊酯 C 能被催化氧化为醛，则 B 为 C 为 C5H11OH，且 C 的结构符合 C4H9CH2OH，C 4H9有 4 种结构，所以 A 可能的结构有 4 种。2.青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机11物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)( )A5 种 B6 种C7 种 D8 种解析：选 C 该有机物的一氯取代物的种类如图， 共 7 种，C 正确。3有机物 有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)( )A19 种 B9 种C15 种
11、 D6 种解析：选 A 有多种同分异构体，如果苯环上有 2 个取代基，可以为Cl、OOCCH 3，Cl、CH 2OOCH 或Cl、 COOCH3,2 个取代基分别有邻、间、对三种位置关系，所以共有 9 种结构；如果苯环上有 3 个取代基，则为Cl、OOCH、CH3，三个不同取代基有 10 种位置关系，故符合条件的同分异构体共有 19 种。4(1)C 5H11Cl 的同分异构体有_种，结构简式分别为_。(2)CH3的一氯代物有_种，结构简式分别为_；二氯代物有_种，结构简式分别为_。(3)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为 58，完全燃烧时产生等物质的量的 CO2和 H
12、2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)_种，结构简式分别为_。答案：(1)8 CH 3CH2CH2CH2CH2Cl、CH 3CH2CH2CHClCH3、CH 3CH2CHClCH2CH3、12方法规律131烷烃同分异构体的书写步骤2同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无同分异构体。4 个碳原子的烷烃有 2 种同分异构体，5 个碳原子的烷烃有 3 种同分异构体，6 个碳原子的烷烃有 5 种同分异构体。(2)基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。(3)替代法
13、：如二氯苯(C 6H4Cl2)有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体(将 H和 Cl 互换)。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。(5)定一移一(或定二移一)法：对于二元(或多元)取代物同分异构体的数目判断，可固定一取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。3常见的官能团异构组成通式 可能的类别及典型实例CnH2nCnH2n2CnH2n2 O 醇(C 2H5OH)、醚(CH 3OCH3)14CnH2nOCnH2nO2羧酸(CH 3COOH
14、)、酯(HCOOCH 3)、羟基醛(HOCH 2CHO)CnH2n6 O具有官能团的有机物同分异构体的书写顺序：一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。判断同分异构体数目时，为了防止出现重复书写，可对其进行命名，若名称相同，则书写重复。限定条件下同分异构体的书写5.(1)分子式为 C4H10O 并能与金属 Na 反应放出 H2的有机化合物有_种。(2)与化合物 C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_。A醇 B醛 C羧酸 D酚(3)苯氧乙酸 有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有 2 种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意两种的结构简式)。解析：(1)
15、分子式为 C4H10O 并能与 Na 反应放出 H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇 C4H9OH，因C 4H9有 4 种，则 C4H9OH 也有 4 种。(2)C 7H10O2若为酚类物质，则应含有苯环，7 个 C 最多需要 8 个 H，故不可能为酚。(3)根据题意，符合条件的同分异构体满足：属于酯类即含有酯基，含酚羟基，苯环上有两个处于对位的取代基。答案：(1)4 (2)D6(1)(2017全国卷节选)化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化15合物 A 制备 H 的一种合成路线如图：已知：RCHOCH 3CHO RCH=CHCHOH 2O； NaOH/H2O 芳香
16、化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211。写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_。(2)(2016全国卷 节选)E 为 具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，W 共有_种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。方法规律限定条件下同分异构体的书写(1)思维流程根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。结合所给有机物有序思维：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。确定同分异构体种数或根据性质书
17、写结构简式。(2)注意事项限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。芳香族化合物同分异构体16a烷基的类别与个数，即碳链异构。b若有 2 个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。具有官能团的有机物一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如 C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯： 有机物的共线、共面判断7.判断下列说法的正误(正确的打“” ，错误的打“”)及填空。(1)(2017全国卷)化
18、合物 、 的分子式均为 C6H6，其中只有 的所有原子处于同一平面( )(2)(2017江苏高考) 和 分子中所有碳原子均处于同一平面上( )(3)(2016全国卷)异丙苯 中碳原子可能都处于同一平面 ( )(4)(2016浙江高考)CH 3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上( )(5)(2015全国卷)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面。答案：(1) (2) (3) (4) (5)118下列有机物中，对于可能在同一平面上的最多原子数的判断正确的是( )A丙烷最多有 6 个原子处于同一平面上B甲苯最多有 12 个原子处于同一平面上C苯乙烯最多有 14 个原子处于同一平面上解析：选
19、D 根据甲烷空间构型为正四面体，以及三点确定一个平面，可知 3 个碳原子及两端甲基上各 1 个氢原子可共面，故丙烷中最多有 5 个原子共面，故 A 错误；苯环是17平面正六边形，苯上的 6 个碳原子和 6 个氢原子共面，甲基取代苯环上的 1 个氢原子，以及三点确定一个平面，因此甲苯最多有 13 个原子共面，故 B 错误；乙烯是平面结构，2 个碳原子和 4 个氢原子共面，苯环取代乙烯上的 1 个氢原子，通过碳碳单键旋转，苯乙烯中最多有 16 个原子共面，故 C 错误；乙炔是直线形，因此该有机物中最多有 10 个原子共面，故 D 正确。方法规律有机物分子中原子共面、共线的判断方法(1)模型思想甲烷
20、正四面体结构；乙烯平面结构；乙炔直线结构；苯平面结构；甲醛平面结构。(2)单键旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间位置具有“定格”作用。如结构简式为的有机化合物，其空间结构如图所示，转动处 CC 键可使两平面 M1和 M2重合为同一平面，炔直线位于醛平面上，但甲基上的 H 原子都不在炔直线上，转动处 CC 键，可使甲基的一个 H 原子位于醛平面上。(3)定平面规律共平面的不在同一直线上的 3 个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。(4)定直线规律直线形分子中有 2 个原子处于某一平面
21、内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。注意题目中的隐含条件和特殊规定(如题目中的“碳原子” “所有原子” “可能” “一定”“最少” “最多” “共线”和“共面”等)在判断中的应用。1下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是( )A(CH 3)3COH 的名称：2,2二甲基乙醇B乙醛的结构式：CH 3CHOCCH 4分子的比例模型：18D丙烯分子的结构简式：CH 3CHCH2解析：选 C (CH 3)3COH 的名称为 2甲基2丙醇，故 A 错误；乙醛的结构简式为CH3CHO，故 B 错误；丙烯分子的结构简式为 CH3CHCH2，故 D 错误。22018 年 11 月 28 日警方通报，著名
22、歌手陈某因吸食冰毒让红遍华语乐坛 20 年的“最美”组合凋零。研究可知冰毒的主体成分是苯丙胺类物质，代表品种甲基苯丙胺是最普遍滥用的品种之一。下列说法不正确的是( )A甲基苯丙胺的分子式为 C10H15N B甲基苯丙胺有多种同分异构体，其中 2甲基苯丙胺的结构简式为C苯丙胺类物质中含有官能团NH 2 ，故能与盐酸发生反应生成甲基苯丙胺盐酸盐D冰毒是一种无味或微有苦味的透明结晶体，纯品很像冰糖，形似冰，其熔点为 0 解析：选 D 冰毒虽然形似冰，但属于混合物，没有固定的熔沸点，其熔点也不是 0 ，D 错误。3下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是( )A甲苯苯环上的 1 个氢原子被含 3 个碳原
23、子的烷基取代，所得产物有 6 种B已知丙烷的二氯化物有 4 种异构体，则其六氯代物的异构体数目也为 4 种C含有 5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物有 3 种D菲的结构为，它与硝酸反应，可生成 5 种一硝基取代物做 一 当 十 熟记常见烷烃或烃基的同分异构体数目烷烃 数目 烃基 数目CH4、C 2H6、C 3H8 0 CH3、C 2H5 0C4H10 2 C3H7 2C5H12 3 C4H9 4C5H11 8解析：选 C 甲苯苯环上共有 3 种氢原子，含 3 个碳原子的烷基共有 2 种CH2CH2CH3(丙基)、CH(CH 3)2(异丙基)，故甲苯苯环上的 1 个氢原子被含 3 个碳原子的烷
24、基取代，所得产物有 326 种，A 正确；采用换元法，用氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，丙烷的二氯代物有 4 种同分异构体，则其六氯代物也有 4 种同分异构体，B 正确；含 5 个碳原子的饱和链烃有以下几种情况：正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3有 3 种一氯代物，异戊烷(CH 3)2CHCH2CH3有 4 种一氯代物，新戊烷 C(CH3)4有 1 种一氯代物，选项中未指明是19哪一种链烃，C 不正确；菲的结构中硝基可以取代的位置如图： ，共 5 种一硝基取代物，D 正确。4某烃的结构简式为 分子中含有四面体结构的碳原子数为 a，一定在同一直线上的碳原子数为 b，一定在同一平面内的碳原
25、子数为 c，则a、 b、 c 分别为( )A4、3、5 B4、3、6C2、5、4 D4、6、4解析：选 B 该有机物结构为 若碳原子同时连有 4个其他原子或基团，则该碳原子就是具有四面体结构的碳原子，这样的碳原子共有 4 个，分别是 5、6、7、8 号；由乙炔结构可知，1、2、3 号碳原子在同一条直线上，共 3 个；由乙烯结构可知，2、3、4、5、7 号碳原子一定在同一平面内，再结合 1、2、3 号碳原子在同一直线上，得 1、2、3、4、5、7 号碳原子一定在同一平面内，共 6 个。5下列说法正确的是( )A分子式为 C7H16的烃，分子中有 4 个甲基的同分异构体有 4 种(不考虑立体异构)
26、D. 与乙苯互为同分异构体做 一 当 十 掌握判断同系物的必要条件四同 组成元素、物质类别、通式、官能团种类及数目一差 分子组成必相差一个或若干个 CH2，即分子式(或相对分子质量)一定不相同一相似 同类物质结构相似，性质相似解析：选 A 该烃含有 4 个甲基的同分异构体的主链中碳原子数目只能为 5，相当于CH3CH2CH2CH2CH3分子中中间 C 原子上的 H 原子被 2 个甲基取代，若取代的是同一碳原子上20的 2 个 H 原子，有 2 种情况，若取代的是不同 C 原子上的 H 原子，有 2 种情况，故符合条件的该烃的同分异构体有 4 种，故 A 正确；该有机物为烯烃，含有碳碳双键的最长
27、碳链含有 5 个 C，主链为戊烯，编号从距离碳碳双键最近的一端开始，碳碳双键在 1 号 C，在2、4 号 C 上都连有甲基，则该有机物命名为 2,4,4三甲基1戊烯，故 B 错误；分子不符合通式 CnH2n6 (n6)，不属于苯的同系物，故 C 错误； 分子式为 C8H8，乙苯分子式为 C8H10，故 D 错误。6写出下列特定有机物的结构简式。(1)(2017全国卷节选)L 是 的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应，L 共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3221 的结构简式为_、_。(2)(2015全国卷节选)
28、HOOCCH 2CH2CH2COOH 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 611 的是_(写结构简式)。(3)写出同时满足下列条件的 的同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种与 FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应(4)写出同时满足下列条件的 的一种同分异构体的结构简式：_。苯环上有两个取代基分子中有 6 种不同化学环境的氢既能与 FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应21(5) 的一
29、种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应.分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式：_。做一当十点拨：L 可与 FeCl3溶液发生显色反应，说明 L 的结构中含有酚羟基，L 一共含有 2 个O 原子，且 1 mol L 可与 2 mol Na2CO3 反应，则 L 只能含有 2 个酚羟基。解析：(1)L 是 HOOH 的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应，说明 L 的分子结构中含有两个酚羟基和一个甲基。当两个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的
30、位置有 2 种，当两个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有 3 种，当两个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有 1 种，故满足条件的 L 共有 6 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3221 的结构简式为(2)能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸酯，所以可能的结构简式为 HCOO(CH2)3COOH、HCOOCH 2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH 3)CH2COOH、HCOOC(CH 3)2COOH，共计 5 种。其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比
31、为 611 的是 (3)根据可知含有酚羟基，根据可知含有醛基，根据可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是(4)根据可知含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2 个 C 原子，再根据可知其结构简式是(5)该有机物除苯环外22还有 2 个碳原子、2 个氧原子及 1 个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构 另外还有一个饱和碳原子、 1 个苯环，结合分子中有 6 种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。考点(三) 研究有机化合物的一般步骤和方法 【精讲精练快冲关】知能学通1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用范围 要求蒸馏 常用于分离、
32、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强；该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶 常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大；被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影23响较大(2)萃取、分液类型 原理液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程固液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程3有机物分子式的确定(1)元素分析定性分析 用化学方法鉴定有机物的组成元素，如燃烧后 CCO 2，HH 2O定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物；并测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单整数比，即确定其实验式实验方法李比
33、希氧化产物吸收法：计算出分子中碳、氢原子的含量，剩余的为氧原子的含量；现代元素定量分析法(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱：5有机物所含官能团的判断官能团种类 试剂 判断依据碳碳双键或碳碳 溴的 CCl4溶液 红棕色褪去24三键 酸性 KMnO4溶
34、液 紫色褪去卤素原子NaOH 溶液， AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基 钠 有氢气放出FeCl3溶液 显紫色酚羟基浓溴水 有白色沉淀产生银氨溶液 有银镜生成醛基新制 Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生羧基 NaHCO3溶液 有 CO2气体放出题点练通有机物的分离、提纯的方法1.下列是除去括号内杂质的有关操作，其中正确的是( )A苯(己烷)分液B乙酸乙酯(乙酸)加入饱和 NaOH 溶液，分液C乙烷(乙烯)让气体通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶D乙醇(乙酸)加足量 NaOH 溶液，蒸馏解析：选 D 苯和己烷都为有机物，能互溶，无法用分液法进行分离，A 项错误；乙酸乙酯在 NaOH 溶
35、液中完全水解，B 项错误；乙烯能被酸性 KMnO4溶液氧化为 CO2，因此除去旧杂质的同时，引入了新杂质，C 项错误；加入足量 NaOH 溶液，可以将乙酸转化为难挥发的盐，从而可以采用蒸馏法将乙醇提纯，D 项正确。2下列括号内物质是杂质，请填写合适的内容进行除杂。混合物 试剂 分离方法 主要仪器甲烷(乙烯)苯(乙苯)乙醇(水)溴乙烷(乙醇)醇(酸)硝基苯(NO 2)苯(苯酚)酯(酸)答案：溴水 洗气 洗气瓶酸性高锰酸钾溶液、NaOH 溶液 分液 分液漏斗25CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 水 分液 分液漏斗NaOH 溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管NaOH 溶液 分液 分液漏斗NaOH 溶液 分液
36、 分液漏斗饱和 Na2CO3溶液 分液 分液漏斗有机物分子式、结构式的确定3(2019天津静海质检)有机物 A 只由 C、H、O 三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得 8.4 g 该有机物经燃烧生成 22.0 g CO2和 7.2 g 水。质谱图表明其相对分子质量为 84；红外光谱分析表明 A 中含有OH 和位于分子端的 C CH，其核磁共振氢谱显示有 3 组峰，且峰面积之比为 611。(1)写出 A 的分子式：_。(2)写出 A 的结构简式：_。(3)下列物质一定能与 A 发生反应的是_(填标号)。a氢溴酸 b酸性高锰酸钾溶液c溴的四氯化碳溶液 dNa(4)有机物 B 是 A 的同分异
37、构体，1 mol B 可以与 1 mol Br2加成，B 分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有 3 组峰，且峰面积之比为 611。则 B 的结构简式是_。解析：(1)有机物 A 只含有 C、H、O 三种元素，质谱图表明其相对分子质量为 84,8.4 g 有机物 A 的物质的量为 0.1 mol，经燃烧生成 22.0 g CO2，物质的量为8.4 g84 gmol 10.5 mol，生成 7.2 g H2O，物质的量为 0.4 mol，故一个22.0 g44 gmol 1 7.2 g18 gmol 1有机物 A 分子中含有 N(C) 5， N(H) 8，故 N(O)0.5 mol10
38、.1 mol 0.4 mol20.1 mol1，故 A 的分子式为 C5H8O。(2)不饱和度为 2，红外光谱84 125 816 25 2 82分析表明 A 分子中含有OH 和位于分子端的 核磁共振氢谱有 3 组峰，峰面积之比为 611，故分子中含有 2 个 CH3且连接在同一个 C 原子上，所以 A 的结构简式为 (3)A 中含有羟基，能与钠反应，含有 键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢溴酸发生加成反应，故答案为 abcd。(4)有机物 B 是 A 的同分异构体，1 mol B 可与 1 mol Br2加成，故分子中含有 1 个 C=C 键，B分子中所有碳原子在同
39、一平面上，则其余的碳原子连接在 C=C 键上，核磁共振氢谱有 3 组26峰，且峰面积之比为 611，可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上，结合 A 的结构简式可知，B 中还含有CHO，故 B 的结构简式为答案：(1)C 5H8O (3)abcd(4)(CH3)2C=CHCHO4(2016全国卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如图：已知：A 的相对分子质量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰；回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)B 的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由 C 生
40、成 D 的反应类型为_。(4)由 D 生成 E 的化学方程式为_。(5)G 中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)解析：(1)经计算知 A 中只含一个氧原子，结合已知信息知 A 为 名27称为丙酮。(2)根据信息可知，B 的结构简式为 分子中含有 2 种氢原子，故核磁共振氢谱显示为 2 组峰，且峰面积比为 61。(3)由 B 的结构简式及 C 的分子式可推知 C 为 在光照条件下 C 与 Cl2应发生CH 3上的取代反应。(4)由反应条件可知，D 生成 E 的反应为氯原子的水解反应，由 E 的分子式为
41、 C4H5NO 可推知，D 为 该反应的化学方程式为(5)由 EFG 的反应条件可推知，G 为分子中含有碳碳双键、酯基、氰基 3 种官能团。(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与 G 含有相同的官能团，符合条件的 G 的同分异构体应为甲酸酯类，分别为答案：(1)丙酮 (2) 2 61 (3)取代反应(5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)828方 法 规 律 利用“商余法”求分子式设烃的相对分子质量为 M，则商余数M12| |最 大 碳 原 子 数 最 小 氢 原 子 数的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少M12一个碳原子即增加 12 个氢原子，直到饱和为止。29
