1、1课后作业 25 烃的衍生物(时间:45 分钟 满分:100 分)一、选择题(本题包括 12 小题,每小题 5 分,共 60 分,每小题只有一个选项符合题目要求)1.(2018温州六校联考)以下实验或操作方法正确的是( )A.用新制氢氧化铜悬浊液可以鉴别苯、四氯化碳、乙醇、乙酸、乙醛五种无色有机物B.除去乙酸乙酯中少量乙酸:加入饱和烧碱溶液,振荡、静置分层后分液C.苯与溴水混合后充分振荡,水层褪色是因为发生了取代反应D.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,表现了乙烯的漂白性,发生了加成反应答案 A解析苯与新制氢氧化铜悬浊液互不相溶,分层,苯在上层;四氯化碳与新制氢氧化铜悬浊液互不相溶,分层,四氯化碳在
2、下层;乙醇与新制氢氧化铜悬浊液互溶,不分层;乙酸与新制氢氧化铜悬浊液反应生成蓝色溶液;乙醛与新制氢氧化铜悬浊液加热后生成砖红色沉淀,用新制氢氧化铜可以区分以上五种物质,A 正确;乙酸乙酯在烧碱溶液中发生水解反应,B 错误;苯没有碳碳双键,不能和溴水发生加成反应,苯与溴水混合后充分振荡,水层褪色是因为发生了萃取,C 错误;乙烯分子中含有碳碳双键,易被酸性高锰酸钾溶液氧化,发生了氧化反应,表现了乙烯的还原性,D 错误。2.下列说法中正确的是( )A.分子式为 CH4O 和 C2H6O 的物质一定互为同系物B.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到C.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠
3、D.1 mol 与过量的 NaOH 的溶液加热充分反应,最多能消耗 5 mol NaOH答案 D解析 A 项,CH 4O 只能为甲醇,而 C2H6O 可以为 CH3CH2OH,也可以为二甲醚(CH 3OCH3),所以不一定互为同系物;B 项,乙烯不可以由石油分馏得到,而是通过石油分馏产品裂解得到;C 项,苯酚钠溶液中通入少量 CO2生成苯酚和 NaHCO3,故选 D。3.(2017四川成都期末)己烯雌酚是一种激素类药物,结构如图,下列有关叙述中不正确的是( )A.可以用有机溶剂萃取B.1 mol 该有机物可以与 5 mol Br2发生反应C.可与 NaOH 和 NaHCO3发生反应D.1 mo
4、l 该有机物可以与 7 mol H2发生反应答案 C解析绝大多数有机物易溶于有机溶剂,A 项正确;1mol 该有机物与 Br2发生加成反应(碳碳双键)和取代反应(苯环上与羟基相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子),共需 5molBr2,B 项正确;酚羟基具有酸2性,但其酸性弱于碳酸,却强于碳酸氢根,故该有机物可与 NaOH 反应,但不与 NaHCO3反应,C 项错误;1mol 该有机物与 H2发生加成反应(碳碳双键和苯环),共需 7molH2,D 项正确。4.某有机物的结构简式为 ,它在一定条件下可能发生的反应是 ( )加成反应 水解反应 酯化反应 氧化反应 中和反应 消去反应 还原反应A. B.
5、C. D.答案 A解析该有机物含有苯环和醛基,可以发生加成反应和还原反应;有羧基和羟基,可以发生酯化反应和中和反应;有羟基和醛基,可以发生氧化反应;与羟基相连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应。5.下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( )A.乙醇、甲苯、硝基苯 B.苯、苯酚、1-己烯C.苯、甲苯、正己烷 D.甲酸、乙醛、乙酸答案 C解析乙醇可以和水互溶,甲苯不和水互溶且比水的密度小,硝基苯不和水互溶但比水的密度大,用水即可以鉴别,排除 A;苯不和溴水反应,苯酚和浓溴水反应生成白色沉淀,1-己烯和溴水发生加成反应而使其褪色,可以鉴别,排除 B;用酸性 KMnO4溶液可以鉴别出
6、甲苯,但苯和正己烷性质相似,用酸性KMnO4溶液不能鉴别,选 C;甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜进行鉴别,甲酸能溶解新制的氢氧化铜,并且加热时生成砖红色沉淀,乙醛不能溶解新制的氢氧化铜,但加热时能生成砖红色沉淀,乙酸只能溶解新制氢氧化铜,可以鉴别,排除 D。6.只一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质,该试剂可以是( )A.银氨溶液 B.溴水C.酸性高锰酸钾溶液 D.新制氢氧化铜答案 D解析银氨溶液不能鉴别乙醛和甲酸,A 项错误;溴水不能鉴别乙醇和乙酸,且溴水与乙醛、甲酸都发生氧化还原反应,不能鉴别,B 项错误;酸性高锰酸钾溶液不能鉴别乙醇、乙醛、甲酸,C 项错误;乙醇与新制氢氧化
7、铜不反应,乙酸与新制氢氧化铜发生中和反应,沉淀溶解,乙醛与新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化还原反应生成砖红色沉淀,甲酸与新制氢氧化铜发生中和反应,沉淀溶解,在加热条件下发生氧化还原反应生成砖红色沉淀,可鉴别,D 正确。7.某有机物 A 可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于 A 的说法中不正确的是( )A.分子式为 C7H6O53B.和溴水既可以发生取代反应,又可以发生加成反应C.1 mol 该化合物最多可以与含 4 mol NaOH 的溶液反应D.既可以和 FeCl3溶液发生显色反应,又可以和 NaHCO3溶液反应放出 CO2气体答案 B解析根据结构简式可知,有机物 A 的分子式为 C
8、7H6O5;其中含酚羟基和羧基两种官能团,能与溴水发生取代反应,但不能发生加成反应;1mol 该有机物最多可以与 4molNaOH 反应;能和 FeCl3发生显色反应,也能和 NaHCO3反应生成 CO2,综上所述,B 选项不正确。8.下列叙述错误的是( )A.用金属钠可区分乙醇和二乙醚B.用酸性高锰酸钾溶液可区分正己烷和 2-己烯C.用水可区分苯和硝基苯D.用新制的银氨溶液可区分葡萄糖溶液和乙醛溶液答案 D解析乙醇与钠反应有气泡产生,二乙醚与钠不反应,无明显现象,A 项正确;2-己烯能使酸性 KMnO4溶液褪色,而正己烷不能使其褪色,B 项正确;苯与溴苯均不溶于水,会发生分层现象,苯在上层,
9、溴苯在下层,C 项正确;葡萄糖溶液和乙醛溶液都能发生银镜反应,D 项错误。9.阿魏酸的结构简式为 ,符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( )苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有 2 种;能发生银镜反应;与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体;与 FeCl3溶液发生显色反应。A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种答案 C解析根据条件,则两个取代基处于对位;根据条件,则含有醛基;根据条件,则含有羧基;根据条件,则含有酚羟基,结合阿魏酸的分子式,故其同分异构体的可能结构为、 、 、。10.(2018山西太原高三三模)苯甲酸乙酯(C 9H10O2)是无色透明有水果香气的液
10、体,俗称安息香酸乙酯,常用作溶剂和香料。下列说法正确的是( )4A.按如图装置制备苯甲酸乙酯,应在烧瓶 A 中先加入 3 mL 浓硫酸和 4 g 苯甲酸,然后边振荡烧瓶边慢慢加入 10 mL 乙醇B.如图是制备苯甲酸乙酯的简易装置,A 中玻璃导管改用球形冷凝管效果更好C.制得的苯甲酸乙酯粗产品,可通过水洗、NaOH 溶液洗涤、水洗,除去苯甲酸乙酯中的部分杂质D.分子式为 C9H10O2,含有苯环且能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物共有 15 种(不含立体异构)答案 B解析按如图装置制备苯甲酸乙酯,应在烧瓶 A 中先加入 4g 苯甲酸、10mL 乙醇、3mL 浓硫酸,要借鉴浓硫酸被稀
11、释方法,A 错误。A 中玻璃导管的作用是冷凝回流,若改用球形冷凝管,冷凝效果会更好,B 正确。不能用 NaOH 溶液洗涤,应该用饱和 Na2CO3溶液洗涤,以防止苯甲酸乙酯在强碱性溶液中水解,C 错误。该有机物能与 NaHCO3发生反应产生气体,说明含有羧基(COOH),当取代基为正丙酸基时,符合题意的有机物有 1 种;当取代基为异丙酸基时,符合题意的有机物有 1 种;当取代基为COOH、CH 2CH3,两取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种情况;当取代基为乙酸基和CH 3时,两取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种情况;当取代基为COOH、CH 3,CH3,2 个甲基在苯环上处于邻位时
12、,符合题意的有机物有 2 种;2 个甲基在苯环上处于间位时,符合题意的有机物有 3 种;2个甲基在苯环上处于对位时,符合题意的有机物有 1 种;综上所述,符合条件的有机物总共有 14 种,D 错误。11.(2018山东济南检测)桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均为某些药物的有效成分,其结构简式如下:桂皮酸布洛芬阿司匹林以下关于这三种有机物的说法中,不正确的是( )A.都能与 Na2CO3溶液反应放出 CO25B.一定条件下,均能与乙醇发生取代反应C.只有桂皮酸可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D.1 mol 阿司匹林最多能与 1 mol NaOH 反应答案 D解析三种有机物中均含有COOH,均能与 N
13、a2CO3溶液反应放出 CO2,均能与乙醇发生取代反应(即酯化反应),A、B 两项正确;三种有机物中只有桂皮酸中含有碳碳双键,可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,C 项正确;阿司匹林中含有羧基和酚酯基,所以 1mol 阿司匹林最多能与 3molNaOH 反应,D项错误。12.有机物 A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为 ,下列检验 A 中官能团的试剂和顺序正确的是( )A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水D.先加入足量新制氢氧化铜,充分加热,过滤并将滤液酸化后再加溴水答案 D解析 A 项,先加酸性高锰酸钾溶液
14、,醛基和碳碳双键均被氧化;B 项,先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,A、B 错误。C 项,若先加银氨溶液,可检验醛基,但银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定有机物 A 中是否含有碳碳双键。二、非选择题(本题包括 4 小题,共 40 分)13.(10 分)(2018浙江选考十校联盟考试)某研究小组按下列路线合成饮料、香水的增香剂香豆素。已知:1.2. + CHR23.RX RCOOH请回答:(1)CD 的反应类型是 。 (2)下列说法不正确的是 。 6A.化合物 A 的官能团是羧基B.化合物 B 的水溶液显碱性C.化合物 D 能发生银镜反应D.香豆素的分子式是 C9H8O2(
15、3)写出 EF 的化学反应方程式 。 (4)设计以苯、乙烯为主要原料制备 的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。 (5)G 为 C 的同分异构体,并符合下列条件。写出 G 的结构简式: 。 分子除含有苯环外不含其他环状结构;1 mol G 最多能与 2 mol NaOH 反应。答案(1)取代反应 (2)AD (3)(4)(5)解析 A 与氢氧化钠溶液反应生成 B,根据 B 的分子式可知 A 是苯酚,B 是苯酚钠。根据已知信息 1 和香豆素的结构简式可知 C 的结构简式为 。根据已知信息 2 可知 F 的结构简式为,所以 E 的结构简式为 ,根据已知信息 3 可知 D 的结构简式为 。(1
16、)根据以上分析可知 CD 的反应类型是取代反应。(2)化合物 A 的官能团是酚羟基,A 错误;化合物 B 是苯酚钠,水溶液显碱性,B 正确;化合物 D 分子中含有醛基,能发生银镜反应,C 正确;香豆素的分子式是 C9H6O2,D 错误,答案选 AD。(3)根据以上分析可知 EF 的化学反应方程式为。(4)根据已知信息结合逆推法可知以苯、乙烯为主要原料制备 的合成路线为7。(5)分子除含有苯环外不含其他环状结构;lmolG 最多能与 2molNaOH 反应,说明是甲酸形成的酯,因此结构简式为 。14.(10 分)资料在线:查阅资料可知如表所示数据。物质乙醇 乙酸乙酸乙酯浓硫酸沸点/78.5117
17、.977.5338.0某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:在 30 mL 的大试管 A 中按体积比 144 配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液;按如图所示连接好装置(装置气密性良好),用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管 510 min;待试管 B 收集到一定量的产物后停止加热,撤去试管 B 并用力振荡,然后静置待分层;分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。请根据题目要求回答下列问题:(1)配制步骤中混合溶液的主要操作为 ;写出制取乙酸乙酯的化学方程式: 。 (2)步骤中需要小火均匀加热,其主要理由是 。 (3)指出步骤所观察到的现象: ;分离出乙酸乙酯后,为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为 (填字
18、母)。 A.P2O5 B.无水 Na2SO4C.碱石灰 D.NaOH 固体(4)某化学课外小组设计了如图所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去),与上图装置相比,此装置的主要优点有 8。 答案(1)在一支 30 mL 的大试管(A)中注入 4 mL 乙醇,缓慢加入 1 mL 的浓硫酸,边加边振荡试管,待冷却至室温时,再加入 4 mL 乙酸并摇匀CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O(2)一方面,用大火加热,反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来,导致原料的大量损失;另一方面,温度太高,可能发生其他副反应(3)试管 B 中的液体分成上下两层,上层油状液
19、体无色(可以闻到水果香味),下层液体(浅)红色,振荡后下层液体的红色变浅 B(4)增加了温度计,便于控制发生装置中反应液的温度,减少副产物的产生;增加了分液漏斗,有利于及时补充反应混合液,以提高乙酸乙酯的产量;增加了冷凝装置,有利于收集产物乙酸乙酯解析(1)配制乙醇、浓硫酸、乙酸混合液时,各试剂加入试管的顺序依次为:CH 3CH2OH浓硫酸CH 3COOH。将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡是为了防止混合时产生的热量导致液体飞溅造成事故;将乙醇与浓硫酸的混合液冷却后再与乙酸混合,是为了防止乙酸的挥发造成原料的损失。(2)根据各物质的沸点数据可知,乙酸(117.9)、乙醇(78.5)的沸点都比较低,
20、且与乙酸乙酯的沸点(77.5)比较接近。一方面,若用大火加热,反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出,导致原料的大量损失;另一方面,温度太高,可能发生其他副反应。(3)乙酸乙酯在碱性或酸性环境中易水解。故选 B 项。15.(12 分)以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂 G。请完成下列各题:(1)写出 G 的结构简式: 。 (2)反应类型:反应 ,反应 。 (3)反应条件:反应 ,反应 。 (4)反应的目的是 。 (5)写出反应的化学方程式: 。 9(6)B 被氧化成 C 的过程中会有中间产物生成,该中间产物可能是 (写出一种物质的结构简式),检验该物质存在的试剂是
21、 。 答案(1)(2)加成反应 取代反应(3)与 NaOH 醇溶液(或 KOH 醇溶液)共热 与 NaOH 水溶液共热(4)防止双键被氧化(5)CH2 CHCH2Br+HBrCH 2BrCH2CH2Br(6)HOCH2CHClCH2CHO 或 OHCCHClCH2CHO 或OHCCHClCH2COOH 新制氢氧化铜解析本题是一道以丁二烯、丙烯为原料的有机合成题,解答此类题必须弄清合成路线及各步反应。为加成反应;为加成反应(保护碳碳双键);为消去反应(还原双键);为取代反应;为加成反应;为水解反应;生成 G 的反应类似于乙二醇与对苯二甲酸的反应。16.(8 分)二乙酸-1,4-环己二醇酯可以通过
22、下列路线合成。请回答下列问题:A B C D(1)反应中,属于取代反应的有 (填序号,下同);反应中,属于加成反应的有 。 (2)写出下列物质的结构简式:B ,C 。 (3)写出下列反应的化学方程式:反应: ; 反应: 。 答案(1) (2) (3) +NaOH +NaCl+H2O +2NaOH +2NaBr解析环己烷与氯气在光照下发生取代反应生成一氯环己烷,一氯环己烷与 NaOH 的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成环己烯 (A);环己烯与溴水发生加成反应生成 1,2-二溴环己烷(B);101,2-二溴环己烷与 NaOH 的乙醇溶液在加热时发生消去反应生成环己二烯 ; 与 Br2按照11 的物质的量之比发生 1,4-加成生成 ; 与氢气发生加成反应生成(C);C 与 NaOH 的水溶液发生取代反应生成 (D);D 与 CH3COOH 在浓硫酸作用下发生酯化反应生成 和水。(1)根据以上分析可知上述反应中,属于取代反应的有;反应中,属于加成反应的有。(2)根据以上分析可知 B 的结构简式是 ;C 的结构简式是 。(3)根据以上分析可知反应的化学方程式是 +NaOH +NaCl+H2O;反应的化学方程式是 +2NaOH +2NaBr。
