1、1考点 9.4 乙醇在近年高考选择题中，均出现了以必修 2 中介绍的重要有机化合物为载体，考查反应类型、有机物分子式推断以及同分异构体等知识的试题。预计 2018 年高考命题仍会基于以上命题理念，通过知识的拓展和演变，考查有机物的组成、结构、性质、同分异构体等知识。要求学生掌握甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸及其衍生物的分子结构、物理性质、化学性质及用途等，糖类、油脂、蛋白质的结构及性质。试题难度不大，考查的方式有二种：一是简单有机物的结构及性质，二是判断有机物同分异构体的 数目。一、高考题再现：1 （2018 课标）在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是【答案】D2 （2017 课标
2、）下列由实验得出的结论正确的是实验 结论A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明生成的 1,2二溴乙烷无色、可溶于四氧化碳B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性D 甲烷与氯气在光源下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性【答案】A。2二、应试对策：乙醇一、乙醇的物理性质乙醇，俗称酒精，是无色、具有特殊香味的液体，密度比水小，与水以任意比例互溶，能溶解多种无机物和有机物，是良好的有机溶剂，易挥发。工业酒精 95% 医用酒精 75% 无水酒精：工业酒精加生
3、石灰，再蒸馏得无水酒精。二 、乙醇的结构1乙醇分子的结构特点乙醇的结构式为 ，其中氧元素的非金属性比较强，故 CO 键、HO 键都是较强的极性键，在反应中容易断裂。同时，受OH 的影响，乙醇中的 CH 键也变得比乙烷中的 CH 键活泼，因此，OH 对乙醇的化学性质起着决定性的作用，OH 是乙醇的官能团。2OH 与 OH 的区别与联系氢氧根(OH ) 羟基(OH)电子式电性 带负电的阴离子 电中性稳定性 稳定 不稳定存在 能独立 存在于溶液或离子化合物中不能独立存在，必须和其他基团或原子相结合相同点 组成元素相同3乙醇结构的确定根据乙醇的分子式 C2H6O 推测它可能的结构式为 或 。为确定它的
4、结构式可做如下实验：如图，取过量的钠放入烧瓶，然后加入一定量的乙醇，测量钠与乙醇反应生成 H2的体积。结果为 4.6 g 乙醇可以得到标准状况下 1.12 L H2，这说明 1 mol 乙醇与钠完全反应可以放出 0.5 mol 3H2，乙醇分子中只有 1 个氢原子可以被钠取代，这 1 个氢原子与其余 5 个氢原子是不同的，由此确定乙醇的结构式为 。三. 乙醇的化学性质1乙醇与钠的反应乙醇与钠在常温下较缓慢地反应，生成氢气。 乙醇与钠反应的化学方程式为2CH3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONa(乙醇钠)H 2，反应时乙醇分子中 HO 键断裂，乙醇与钠的反应类似于水与钠的反应，羟基上的 氢能
5、被钠置换，而其他氢原子不能被钠置换。乙醇分子可以看做水分子里的一个氢原子被乙基(CH 2CH3)取代后的产物。由于乙基对羟基的影响，使羟基上的氢原子活泼性减弱，不如水分子中的氢原子活泼，所以乙 醇与 钠的反应比水与钠的反应平缓得多。钠与水、乙醇的反应比较如下表：钠与水的反应实验 钠与乙醇的反应实验钠的现象钠粒熔为闪亮的小球快速浮游于水面，并快速消失钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失声的现象 有“咝咝”的声音 无任何声音气的现象 观察不到气泡 有气泡生成实验结 论钠的密度小于水的密度，熔点低。钠与水剧烈反应 ，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气。2Na2H 2O=2NaOHH 2，水分子
6、中的氢原子相对较活泼钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2Na2CH 3CH2OH H 22CH 3CH2ONa，乙醇分子里羟基中的氢原子相对不活泼反应实质 水分子中的氢原子被置换的置换反应 乙醇分子中羟基上的氢原子被置换的置换反应【名师点拨】乙醇能和活泼金属钾、钙、镁等发生类似的反应，如镁和乙醇反应的化学方程式为Mg2CH 3CH2OH (CH 3CH2O)2MgH 2。2乙醇的氧化反应(1) 乙醇在空气中燃烧，发出淡蓝色的火焰，放出大量的热，完全燃烧后生成 CO2和 H2O，CH 3CH2OH3O 22CO23H 2O。乙醇是一种很好的液体燃料，被称为“绿色能源” 。 点 燃
7、 (2) 乙醇在有催化剂(如 Cu 和 Ag)存在并加热的条件下，被氧气氧化生成乙醛。 2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu(或 Ag) 乙醇催化氧 化的反应原理如下：首先，铜被氧化为 CuO：2CuO 2 2CuO，然后，CuO 与 CH3CH2OH 反应生成乙醛、铜和 H2O：= = = = = 4总反应为 2CH3CH2OHO 2 2CH3COH2H 2O。 Cu 乙醇发生催化氧化反应时，分子中 HO 键和连有羟基的碳上的 CH 键同时断裂。(3) 乙醇还可以被重铬酸钾(K 2Cr2O7)、高锰酸钾等强氧化剂氧化。如乙醇能使酸性 KMnO4溶液褪色：5CH3CH2OH
8、4KMnO 46H 2SO4 2K 2SO44MnSO 45CH 3COOH11H 2O。CH3CH2OH CH3COOH KMnO4(H ， aq) 或 K2Cr2O7(H ， aq)3 消去 反应乙醇在浓硫酸的作用下，加热到 170时发生消去反应生成乙烯（1）反应的化学方程式：C 2H5OH CH2=CH2+ H 2O,反应中乙醇分子断裂的化学键是 C-O 和 C-H 键；（2）如何配制反应所需的混合液体？无水乙醇和浓硫酸的体积比为 1:3，且浓硫酸加到乙醇里；（3）浓硫酸所起的作用是催化剂、脱水剂；（4）烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑？浓硫酸使乙醇碳化。（5）思考：反应中为什么要强调
9、“加热，使液体温度迅速升到 170”？如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在 140，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醇C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O（取代反应）（6）氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的，那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢？CO2、SO 2例 1 青霉素是重要的抗生素，其在体内经酸性水解后得到一种有机物 R。R 的结构如下图所示，下列有关R 的说法正确的是5A. R 的分子式为 C5H10NO2S B. R 只能发生取代反应C. R 既可以与酸反应也可与碱反应 D. R 属于烃的含氧衍生物【答案】C例
10、 2 下列描述正确的是A. 葡萄糖和麦芽糖属于同系物 B. 苯和甲苯可以用溴水鉴别C. 植物油水解属于取代反应 D. 用 NaOH 溶液可以除去乙酸乙酯中的乙酸【答案】C【解析】A. 葡萄糖的分子式为 C6H12O6，麦芽糖的分子式为 C12H22O11，两者不属于同系物，选项 A 错误；B、溴水和苯、甲苯均不能发生化学反应，都可以萃取，使水层颜色变浅，有机层颜色加深。且密度都小于水 。现象相同，无法鉴别，选项 B 错误；C、植物油水解是酯的水解，属于取代反应，选项 C 正确；D、NaOH 溶液能使乙 酸乙酯水解，选项 D 错误；答案选 C。例 3 下列关于有机物的说法正确的是A. 乙烯水化生
11、成乙醇属于取代反应B. 乙醇与酸性高锰酸钾溶液反应生成乙醛C. 油脂在碱性条件下的水解反应，常用来制取肥皂D. 硝酸可以使蛋白质变黄，能用来鉴别所有的蛋白质【答案】C6例 4 下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）A. 环己烷的二氯代物和十氯代物均只有 4 种 B. 油脂在水解过程中发生了加成反应C. 蔗糖是葡萄糖的同系物 D. 溴水可用来区分乙醇、乙酸、苯【答案】A【解析】A、环己烷的二氯代物有四种，分别是：1，1-二氯环己烷；1，2-二氯环己烷；1，3-二氯环己烷；1，4-二氯环己烷，十氯代物可看成是氯被氢反取代，即没有氯的情况有 4 种，选项 A 正确；B、油脂在水解过程中发生了取代反应
12、，选项 B 错误；C、蔗糖分子式为 C12H22O11，葡萄糖分子式为 C6H12O6，不是相差若干个 CH2，不互为同系物，选项 C 错误；D、乙酸和乙醇均溶于水，且不能被溴水氧化而使溴水褪色，无法区分，选项 D 错误。答案选 A。 例 6 高三第四次名校联合考试）曲酸和脱氧曲酸是非常有潜力的食品添加剂，具有抗菌抗癌作用，其结构如图所示。下列有关叙述不正确的是A. 脱氧曲酸的分子式为 C6H4O3B. 脱氧曲酸能发生加成反应和酯化反应C. 曲酸和脱氧曲酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D. 与脱氧曲酸互为同分异构体的芳香族化合物有 3 种（不考虑OO键）【答案】A7例 7 阿斯巴甜（Aspartame，结构简式如图）具有清爽的甜味，甜度约为蔗糖的 200 倍。下列有关说法不正确的是A. 阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应、又能与碱反应B. 阿斯巴甜分子中有 2 个手性碳原子 C. 分子式为：C 14H18N2O5，阿斯巴甜属于蛋白质D. 阿斯巴甜的水解产物中有两种氨基酸【答案】C8
