1、1考点规范练 33 烃的含氧衍生物(时间:45 分钟 满分:100 分)非选择题(共 6 小题,共 100 分)1.(16 分)A(C 2H4O)是基础有机化工原料,由 A 可制备聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(部分反应条件略去),制备路线如下图所示:已知:A、B 的核磁共振氢谱均只有 1 组峰。(1)A 的名称为 ;H 中含氧官能团的名称为 。 (2)D 的结构简式为 。 (3)反应的反应类型为 ,反应的反应类型为 。 (4)反应的化学方程式为 。 (5)G 的一种同分异构体,能与 FeCl3溶液发生显色反应,苯环上有两个互为对位的取代基,则符合条件的同分异构体有 种,其中核磁共振氢谱只有
2、5 组峰的是 (写结构简式)。 (6)依据上述合成路线,试以 A 和 HCCLi 为原料合成 1,3-丁二烯。2.(16 分)以烃 A 为主要原料,采用以下路线合成药物 X、Y 和高聚物 Z。已知:. (R 或 R可以是烃基或氢原子);.反应、反应、反应的原子利用率均为 100%。请回答下列问题:(1)B 的名称为 。 (2)X 中的含氧官能团名称为 ,反应的条件为 ,反应的反应类型是 。 2(3)关于药物 Y( )的说法正确的是 。 A.药物 Y 的分子式为 C8H8O4,遇氯化铁溶液可以发生显色反应B.1 mol 药物 Y 与 H2、浓溴水中的 Br2反应,最多消耗 4 mol H2和 2
3、 mol Br2C.1 mol 药物 Y 与足量的钠反应可以生成 33.6 L(标准状况)氢气D.药物 Y 中、三处OH 的电离程度由大到小的顺序是(4)写出反应 EF 的化学方程式: 。 (5)写出符合下列条件的 E 的所有同分异构体的结构简式: 。 属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;能发生银镜反应和水解反应。(6)设计一条以 CH3CHO 为起始原料合成 Z 的线路(无机试剂及溶剂任选)。3.(16 分)有机物 A、B 的分子式均为 C11H12O5,均能发生如下转化:已知:A、B、C、D 均能与 NaHCO3反应;只有 A、D 能与 FeCl3溶液发生显色反应,A 苯环上的一溴代物
4、只有两种;F 能使溴水褪色且不含有甲基;H 能发生银镜反应。根据题意回答下列问题:(1)反应的反应类型是 ;反应的条件是 。 (2)写出 F 的结构简式: ;D 中含氧官能团的名称是 。 (3)E 是 C 的缩聚产物,写出反应的化学方程式: 。 (4)下列关于 AI 的说法中正确的是 (填序号)。 a.I 的结构简式为b.D 在一定条件下也可以反应形成高聚物c.G 具有八元环状结构d.等质量的 A 与 B 分别与足量 NaOH 溶液反应,消耗等量的 NaOH(5)写出 B 与足量 NaOH 溶液共热的化学方程式: 。 (6)D 的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结
5、构简式: 。 能与 FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应但不能水解苯环上的一卤代物只有 2 种4.(16 分)有机物 A 的分子式为 C9H10O2,A 在光照条件下生成的一溴代物 B 可发生如下转化关系(无机产物略):3其中 K 物质与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种。已知:当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:RCH CHOH RCH2CHO;ONa 连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题:(1)F 与 I 中具有相同的官能团,检验该官能团的试剂是 。 (2)上述变化中属于水解反应的是 (填反应编号)。 (3)写出结构简式:G ,M 。 (4)写出下列反应的化学方程
6、式:反应: ; K 与过量的碳酸钠溶液反应: 。 (5)同时符合下列要求的 A 的同分异构体有 种。 .含有苯环.能发生银镜反应和水解反应.在稀氢氧化钠溶液中,1 mol 该同分异构体能与 1 mol NaOH 反应5.(2018 北京西城模拟)(18 分)铃兰醛具有甜润的香味,常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明):已知:.R 1CHO+R2CH2CHO.RCl+ +HCl请回答下列问题:(1)由 A 生成 B 的反应类型是 。 (2)D 的结构简式是 。 (3)生成 E 的化学方程式是 。 (4)F 能发生银镜反应,F 的结构简式是 。 (5)
7、下列有关 G 的叙述中,不正确的是 (填字母)。 a.G 分子中有 4 种处于不同化学环境的氢原子b.G 能发生加聚反应、氧化反应和还原反应c.1 mol G 最多能与 4 mol H2发生加成反应(6)由 H 生成铃兰醛的化学方程式是 。 (7)F 向 G 转化的过程中,常伴有分子式为 C17H22O 的副产物 K 产生。K 的结构简式是 。 6.(2018 广东深圳第一次调研)(18 分)化合物 M 是合成香精的重要原料。实验室由 A 和芳香烃 E 制备 M 的一种合成路线如下:4已知: (R1、R 2表示烃基或 H 原子)请回答下列问题:(1)A 的化学名称为 ,B 的结构简式为 。 (
8、2)C 中官能团的名称为 。 (3)D 分子中最多有 个原子共平面。 (4)E F 的反应类型为 。 (5)D+G M 的化学方程式为 。 5考点规范练 33 烃的含氧衍生物1.答案(1)环氧乙烷 羰基(2)(3)缩聚反应 取代反应(4) +2CH3OH+HOCH2CH2OH(5)8 (6) HOCH2CH2CCHICH2CH2CH CH2CH2 CHCH CH2解析分子式为 C2H4O 的有机物有乙醛和环氧乙烷两种,但乙醛的核磁共振氢谱有 2 组峰,故 A 为环氧乙烷;结合 B 的分子式为 C3H4O3及 B 的核磁共振氢谱只有 1 组峰,可得 B 只能为 。(1)茉莉酮分子中含氧官能团为羰
9、基。(3)反应在形成高聚物的同时还会生成小分子甲醇,故为缩聚反应;反应是取代反应。(4)反应是 B 发生取代反应生成碳酸二甲酯和乙二醇。(5)G 的分子式为C11H16O,能与 FeCl3溶液反应,说明该同分异构体中含有酚羟基,苯环上有两个互为对位的取代基,则一个是OH,另一个为C 5H11;由于C 5H11有 8 种结构,故符合条件的同分异构体也有 8 种。(6)由题干中的合成路线及各步反应的特点,可得到 ICH2CH2CH CH2,再经过消去反应可合成 1,3-丁二烯。2.答案(1)苯乙烯(2)酯基 氢氧化钠水溶液、加热 取代反应(3)AD(4) +C2H5OH+H2O(5) 、(6)CH
10、3CHOCH2 CHCOOCH36解析反应、反应和反应的原子利用率均为 100%,属于加成反应,结合反应的产物,可知烃 A为乙炔,B 为苯乙烯,而 G 的相对分子质量为 78,则 G 为苯,C 可以发生催化氧化生成 D,D 发生信息中的反应,则反应为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应,则 C 为,D 为 ,E 为 ,F 为 ,F 在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到 X。(3)药物 Y 的分子式为 C8H8O4,含有酚羟基,遇氯化铁溶液发生显色反应,A 正确;1mol 药物 Y 与H2、浓溴水中的 Br2反应,最多消耗 3molH2和 2molBr2,B 错误;羟基和羧基都能与钠
11、反应生成氢气,所以 1mol 药物 Y 与足量的钠反应可以生成 1.5mol 氢气,标准状况下体积为 33.6L,但没有说明氢气是否在标准状况下,C 错误;羧基酸性最强,酚羟基酸性很弱,醇羟基表现为中性,所以药物 Y 中、三处OH 的电离程度由大到小的顺序是,D 正确。(5)属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;能发生银镜反应和水解反应,说明含有甲酸形成的酯基,符合条件的 E( )的同分异构体有和 。(6)乙醛与 HCN 发生加成反应,酸性条件下水解得到 ,该物质与甲醇发生酯化反应生成,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 CH2 CHCOOCH3,最后发生加聚反应得到 。3.答案(1)消去
12、反应 Cu、加热(2)CH2 CHCH2COOH 酚羟基和羧基(3)nHOCH2CH2CH2COOH+(n-1)H2O(4)bd(5) +3NaOHHOCH2CH2CH2COONa+ +2H2O(6) (或 )解析 A、B、C、D 均能与 NaHCO3反应,说明都含有羧基COOH;F 能使溴水褪色且不含有甲基,结合分子式可知 F 为CH2 CHCH2COOH;H 能发生银镜反应,应含有醛基,则 C 应为 HOCH2CH2CH2COOH,H 为 OHCCH2CH2COOH。只有 A、D 能与 FeCl3溶液发生显色反应,说明 A、D 分子中含有酚羟基,且 A 的苯环上的一溴代物只有两种,且含有
13、2 个取代基,则 A 中 2 个取代基为对位,A 应为,B 为,D 为。7(1)C 为 HOCH2CH2CH2COOH,发生消去反应生成 F;C 中含有羟基,在铜作催化剂,加热条件下发生氧化反应生成 H。(2)由以上分析可知 F 为 CH2 CHCH2COOH,D 为,D 中含氧官能团为羧基和酚羟基。(4)F 为 CH2 CHCH2COOH,发生聚合反应生成 I,I 为,故 a 错误;D 为,可以通过缩聚反应形成高聚物,故 b 正确;C 生成 G 时脱去 2 分子水,G 应为十元环状结构,故 c 错误;A 为 ,B 为,二者互为同分异构体 ,所以等质量的 A 与 B 的物质的量相等,1molA
14、 或 B 都消耗 3molNaOH,故 d 正确。(6)D 为 ,对应的同分异构体中:与 FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;发生银镜反应,但不能水解,说明应含有醛基,不含酯基;苯环上的一卤代物有 2 种,说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子,符合条件的有 和 。4.答案(1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜)(2)(3)CH3COOCH CH2 (4) +3NaOH CH3COONa+ +NaBr+H2O+2Na2CO3 +2NaHCO3(5)5解析 G 发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯,则 G 的结构简式为 CH3COOCH CH2,G 发生水解反应生成乙酸钠和乙醛,F 能被氧化,则 F
15、 是 CH3CHO,C 是 CH3COONa,乙醛被氧化生成乙酸,则 E 为 CH3COOH,有机物 A 的分子式为 C9H10O2,不饱和度为 =5,A 中含有苯环,A 在光照条件下生成一溴代物29+2-102B,B 在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成 C 与 D,D 能连续被氧化生成 J,说明 D 含有醇羟基,A 含有酯基,故 A 中含有 1 个苯环、1 个酯基,A 在光照条件下生成一溴代物 B,说明 A 含有烃基,结合 K 的环上的一元代物只有两种结构,故 A 为,B 为 ,D 为 ,I 为 ,J 为,K 为 ,M 为。(1)F 与 I 中具有相同的官能团醛基,检验醛基可以用银氨溶液(或新
16、制的氢氧化铜),能发生银镜反应(或产生砖红色沉淀)。(2)题给反应中 B、G 发生的是水解反应,即反应为水解反应。(5).含有苯环,.能发生银镜反应和水解反应,说明含有酯基,且为甲酸酯,.在稀氢氧化钠溶液中,1mol 该同分异构体与 1molNaOH 反应,应是甲酸与醇形成的酯,故符合条件的 A 的同分异构体有 、 、8、 ,共 5 种。5.答案(1)加成反应 (2)(3) +CH3OH +H2O(4) (5)ac(6)2 +O2 2 +2H2O(7)解析分析合成路线,联系 D 氧化后产物的结构,可判断为 与 HCl 发生加成反应生成 B:;B 在催化剂作用下,与甲苯发生对位取代, 得到 D:
17、 ;在酸性 KMnO4溶液中,的C(CH3)3与苯环相连的 C 上无 H,不能被氧化,而CH 3被氧化成COOH,得到 。中羧基与 CH3OH 在浓硫酸加热条件下发生酯化反应: +CH3OH+H2O,得到 E: ;E 还原得到的 F 能发生银镜反应 ,可判断其中有CHO,故 F 为9;根据已知, 与丙醛反应得到 G: ,G 分子中有 6 种处于不同化学环境的氢原子,分子中有碳碳双键与醛基,能发生加聚反应、氧化反应和还原反应;1molG中含有 1mol 碳碳双键、1mol 醛基,两者各能与 1molH2发生加成反应,苯环加成消耗 3molH2,故1molG 最多能与 5molH2发生加成反应。根
18、据铃兰醛的结构简式,可推断 G 加氢还原后得到 H 的结构简式为,H 催化氧化得到铃兰醛:2 +O2 2 +2H2O。根据 K 的分子式 C17H22O 判断,1molK 由1molF、2mol 丙醛根据已知反应产生,K 的结构简式为 。6.答案(1)2-丁醇 (2)羟基、羧基 (3)11 (4)取代反应(5) + +H2O解析由 D 的结构简式可以推知,A 为 ,发生催化氧化生成 B,B 为 ,根据已知信息,B 反应后生成 C,C 为 ,C 发生消去反应生成 D;由 E 的分子式可知,E 为,与氯气在光照条件下发生取代反应生成 F,F 为 ,F 发生水解反应生成G,G 为 ,G 与 D 发生酯化反应生成 M,M 为。
