1、1模块综合检测(时间：60 分钟；满分：90 分)1.(15 分)(2018高考全国卷)化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A 的化学名称为 。(2)的反应类型是 。(3)反应所需试剂、条件分别为_。(4)G 的分子式为 。(5)W 中含氧官能团的名称是 。(6)写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式( 1H 核磁共振谱为两组峰，峰面积比为 11)：_。(7)苯乙酸苄酯( )是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：_(无机试剂任选)。解析：(1)A 的化学名称为氯乙酸。(2)反应中CN 取代Cl，为取代反应。(3)比较D 和 E
2、 的结构简式可知，反应是 HOOCCH2COOH 与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。(4)由 G 的结构简式可知 G 的分子式为 C12H18O3。(5)由 W 的结构简式可知，W 中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知，满足条件的 E 的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为 (7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图中反应设计合成路线。答案：(1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3 (5)羟基、醚键22.(15 分)化合物 H 是一种用于合成 分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：(1)C 中的含氧官
3、能团名称为 和 。(2)DE 的反应类型为 。(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：_。 含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是 氨基酸，另一水解产物分子中只有 2 种不同化学环境的氢。(4)G 的分子式为 C12H14N2O2 ，经氧化得到 H，写出 G 的结构简式：_。(5)已知： (R 代表烃基，R代表烃基或 H) 请写出以 和(CH 3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)C 中含有的“COC”为醚键， “COO”为酯基。(2)D 中 N 原子上3的 H 原子被 BrCH2C
4、OCH3中的CH 2COCH3取代，故 DE 发生的是取代反应。(3)能水解，说明含有酯基；产物之一为 氨基酸，即含有 对比 C 的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子中只有 2 种不同化学环境的 H 原子，则符合条件的 C 的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为 (4)对比 F 和 H 的结构简式可知，F 中的酯基转变成了醛基。已知 G 经氧化得到 H，则 G 中含有醇羟基，由此写出 G 的结构简式为 。(5) 与 HBr 发生取代反应生成 ，模仿 AB 的反应可知： 可转化成 ，硝基被还原生成氨
5、基，氨基上的 H 原子与 中的 Br 原子结合生成 HBr，另一产物即为。答案：(1)醚键 酯基(2)取代反应(4)(5) 3.(15 分)(2016高考全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：4回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是 (填标号)。a.糖类都有甜味，具有 CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B 生成 C 的反应类型为 。(3)D 生成 E 的反应类型为 。(4)由 F 生成 G 的化学方程式为
6、_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，W 共有 种(不含立体异构)，其中 1H 核磁共振谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)2，4己二烯和 C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线：_。解析：(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合 CnH2mOm的通式，a 项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖，b 项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否发生水解，c 项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然有机高分子化
7、合物，d 项正确。(2)BC 发生酯化反应，又叫取代反应。(3)D 生成 E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。(4)F 为己二酸，己二酸与 1，4丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意高聚物中聚合度 n 不可漏写。(5)W 具有一种官能团，不是一个官能团；W 是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠反应生成 44 g CO2，说明 W 分子中含有 2 个羧基，则有 4 种情况：CH 2COOH，CH2COOH；COOH，CH 2CH2COOH；COOH，CH(CH 3)COOH；CH 3，CH(COOH)COOH。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，
8、W 共有12 种结构。在 1H 核磁共振谱上只有 3 组峰，说明分子是对称结构，结构简式为5(6)流程图中有两个新信息反应原理：一是 C 与乙烯反应生成 D，是生成六元环的反应；二是 DE，在 Pd/C、加热条件下脱去 H2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。答案：(1)cd (2)取代反应(酯化反应)(3)消去反应4.(15 分)(2017高考天津卷)2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：6回答下列问题：(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有 种，共面原子数目最多为 。(2)B 的名称为 。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式：_。a.苯环上只有
9、两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B，而是经由三步反应制取 B，其目的是_。(4)写出的化学反应方程式：_，该步反应的主要目的是_。(5)写出的反应试剂和条件： ；F 中含氧官能团的名称为 。(6)在方框中写出以 为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。7解析：(1) 中有如 所示 4 种不同化学环境的氢原子。 可以看作是甲基取代苯环上的一个 H 所得的产物，根据苯分子中 12 个原子共平面，知 CH3中的 C 一定与苯环上 11 个原子共平面，根据 CH4分子中最多 3 个原子共平面，知CH 3中最多只有1 个 H 与苯环
10、共平面，故 中共平面的原子最多有 13 个。(2) 的名称为邻硝基甲苯或 2硝基甲苯。根据能发生银镜反应，则可能含有醛基或甲酸酯基；能发生水解反应，则可能含有甲酸酯基或酰胺键，故同时满足苯环上只有两个取代基且互为邻位的 B的同分异构体为 和 (3) 若直接硝化，则苯环上甲基对位的氢原子可能会被硝基取代。(4)C 为 根据反应物和生成物的结构简式，可知反应为 中NH 2上的 1 个 H 被 中的 取代，该反应为取代反应，化学方程式为根据 CF，可知反应的作用是保护氨基。(5)根据图示转化关系，可知 E 为8，反应为 D 与 Cl2的取代反应，反应试剂和条件为Cl2/FeCl3(或 Cl2/Fe)
11、。 含氧官能团为羧基。(6) 发生水解反应得到 发生缩聚反应可以得到含肽键的聚合物答案：(1)4 13(2)2硝基甲苯(或邻硝基甲苯)(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或 Cl2/Fe) 羧基5.(15 分)(2019郑州高三检测)香料 G 的一种合成工艺如图所示：91H 核磁共振谱显示 A 有两种峰，其强度之比为 11。(1)A 的结构简式为 ，G 中官能团的名称为 。(2)检验 M 已完全转化为 N 的实验操作是_。(3)有学生建议，将 MN 的转化用 KMnO4 (H )代替 O2，老师认为不合理，原因是_。(4)写出下列
12、转化的化学方程式，并标出反应类型：KL_，反应类型 。(5)F 是 M 的同系物，比 M 多一个碳原子。满足下列条件的 F 的同分异构体有 种。(不考虑立体异构)能发生银镜反应能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应苯环上有 2 个对位取代基(6)以丙烯和 NBS 试剂为原料制备甘油(丙三醇)，请设计合成路线(其他无机原料任选)。请用以下方式表示：A B 目标产物 反 应 试 剂 反 应 条 件 反 应 试 剂 反 应 条 件解析：G 由 与 通过酯化反应获得。KL 条件为 CH3CHO、稀碱可知发生题给信息反应，M 含有CHO，N 含有COOH，所以 N 为M 为 K 为E 为 ，由反应条件可推知
13、D 为 ，10C 为 ，B 为 ，A 为 。(5)M 为 ，所以 F 中除苯环外还有 4 个碳原子，1 个氧原子，2 个不饱和度。能发生银镜反应，说明有CHO，能与溴的四氯化碳溶液加成，说明有碳碳双键，另外还有 1 个饱和碳原子。2 个取代基可以是CHO 与CH= =CHCH3、CH2CH=CH2、C(CH 3)=CH2；CH 2CHO 与CH= =CH2；CH=CHCHO 与CH 3；C(CHO)= =CH2与CH 3，共 6 种。答案：(1) 碳碳双键、酯基(2)取少量反应后的溶液于试管中，滴加稀 NaOH 至溶液呈碱性，再加新制 Cu(OH)2悬浊液加热，若没有砖红色沉淀产生，说明 M
14、已完全转化为 N(其他合理操作均可)(3)KMnO4(H )在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键6.(15 分)(2019铜川高三模拟)以乙炔或苯为原料可合成有机酸 H2MA，并进一步合成高分子化合物 PMLA。.用乙炔等合成烃 C(1)A 分子中的官能团名称是 、 。11(2)A 的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是 。(3)B 转化为 C 的化学方程式是 ，其反应类型是_。.用烃 C 或苯合成 PMLA 的路线如下：已知：RCH 2OH RCOOH 琼 斯 试 剂 (4)1 mol 有机物 H 与足量 NaHCO3溶液反应生成标准状况下的 CO2 44.8 L，H 有顺反异构，其反式结
15、构的结构简式是 。(5)E 的结构简式是 。(6)G 与 NaOH 溶液在加热条件下反应的化学方程式是_。(7)聚酯 PMLA 有多种结构，写出由 H2MA 制 PMLA 的化学方程式(任写一种)：_。解析：.由 A 的分子式及结合已知信息，可知 2 分子甲醛与 1 分子乙炔发生加成反应生成 A，则 A 的结构简式为 HOCH2CCCH 2OH，A 与氢气发生加成反应生成 B 为HOCH2CH2CH2CH2OH，B 在浓硫酸作用下发生消去反应生成 C 为 CH2=CHCH=CH2。(1)A 的结构简式为 HOCH2CCCH 2OH，含有官能团为羟基、碳碳叁键。(2)A 的一种同分异构体属于乙酸
16、酯，根据酯的构成，醇的部分应是乙烯醇，所以其结构简式为 CH3COOCH=CH2。(3)B 应为 1，4丁二醇，在浓硫酸催化下发生消去反应，化学方程式为CH2=CHCH=CH22H 2O。 浓 硫 酸 .1 mol 有机物 H 与足量 NaHCO3溶液反应生成标准状况下的 CO2 44.8 L，即生成 2 mol CO2，说明 H 分子中有 2 个羧基，H 有顺反异构，所以 H 中含有碳碳双键，则 H 为HOOCCH=CHCOOH。由 H、 H2MA 的分子式可知，H 与水发生加成反应生成 H2MA，则 H2MA为 ，H 2MA 发生缩聚反应得到 PMLA，从 G 到 H2MA 发生水解、酸化，故 G 为 ，由 D 到 G 中官能团的变化可知，D 为ClCH2CH=CHCH2Cl，D 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成 E 为，E 与 HCl 发生加成反应生成 F 为 ，F 与琼斯试剂12反应得到 G。(4)H 为 HOOCCH=CHCOOH，其反式结构的结构简式是(5)由上述分析可知，E 的结构简式为 (6)G 中羧基、氯原子均与氢氧化钠发生反应，G 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为3NaOH H2O (7)由 H2MA 制 PMLA 发生脱水缩合反应，化学方程式为答案：.(1)羟基 碳碳叁键(2)CH3COOCH=CH213
