1、1卤代烃李仕才基 础知识梳理1卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为 RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。3卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X 被水中的OH 所取代，生成醇；RCH2XNaOH R H2O CH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子
2、 HX；NaOH 醇 NaXH 2O产生特征引入OH，生成含OH 的化合物消去 HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。两类卤代烃不能发生消去反应结构特点 实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl2与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子、有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：CH2=CHCH2CH3(或 CH3CH=CHCH3) 醇 NaClH 2O 型卤代
3、烃，发生消去反应可以生成 RCCR，如 BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H 2O 醇 4卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如 CH3CH=CH2Br 2 CH 3CHBrCH2Br；CH3CH=CH2HBr ； 催 化 剂 CHCHHCl CH2=CHCl。 催 化 剂 (2)取代反应如乙烷与 Cl2：CH 3CH3Cl 2 CH3CH2ClHCl； 光 照 苯与 Br2： ；C2H5OH 与 HBr：C 2H5OHHBr C2H5BrH 2O。 (1)CH3CH2Cl 的沸点比 CH3CH3的沸点高()(2)溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热生成乙
4、烯()(3)在溴乙烷中加入 AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀()(4)取溴乙烷水解液，向其中加入 AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀()(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应()深 度思考3以下物质中，按要求填空： CH 3CH2CH2Br CH 3Br CH 3CHBrCH2CH3(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是_(填序号)。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是_。(3)物质发生消去反应的条件为_，产物有_。(4)由物质制取 1,2丙二醇经历的反应类型有_。(5)检验物质中含有溴元素的试剂有_。答案 (1)(2)(3)氢氧化钠的醇溶液，加热 CH 2=CHCH2CH
5、3、CH 3CH=CHCH3、NaBr、H 2O(4)消去反应、加成反应、水解反应(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液解题探究1(2017陕西长安一中质检)在卤代烃 RCH2CH2X 中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )A发生水解反应时，被破坏的键是和B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是D发生消去反应时，被破坏的键是和答案 C解析 卤代烃水解反应是卤原子被羟基取代生成醇，只断键；消去反应是卤代烃中卤原子和卤原子相邻的碳上氢原子共同去掉，断键。2(2017石家庄一检)有机物 M、N、Q 之间的转化关系为 ，下列说法正确的是( )AM 的同分异构体有 3 种(不考
6、虑立体异构)4BN 分子中所有原子共平面CQ 的名称为异丙烷DM、N、Q 均能与溴水反应答案 A解析 依题意，M、N、Q 的结构简式分别为 、 、。求 M 的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有 2 种同分异构体：CH 3CH2CH2CH3、 ，它们的一氯代物均有 2 种，故丁烷的一氯代物共有 4 种，除 M 外，还有 3 种，A 项正确；N 分子可以看成乙烯分子中的 2 个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以 N 分子中所有原子不可能共平面，B 项错误；Q 的名称是异丁烷，C 项错误；M、Q 不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与 Br
7、2发生加成反应，D 项错误。3(2018大连二十四中月考)有两种有机物 Q( )与 P( )，下列有关它们的说法中正确的是( )A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为 32B二者在 NaOH 醇溶液中均可发生消去反应C一定条件下，二者在 NaOH 溶液中均可发生取代反应DQ 的一氯代物只有 1 种，P 的一溴代物有 2 种答案 C解析 Q 中两个甲基上有 6 个等效氢原子，苯环上有 2 个等效氢原子，峰面积之比应为31，A 项错误；Q 中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P 中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B 项错误；在适当条件下，卤素原子均可被OH 取代，C 项正确；Q 中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有 2 种，D 项错误。
