1、1有机化学基础题组 1 烃及烃的衍生物的性质、组成与结构1.2017 天津理综,2,6 分汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 ( )A.汉黄芩素的分子式为 C16H13O5B.该物质遇 FeCl3溶液显色C.1 mol 该物质与溴水反应,最多消耗 1 mol Br2D.与足量 H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少 1 种2.2017 江苏,11,4 分萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是 ( )A.a 和 b 都属于芳香族化合物B.a 和 c 分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b 和 c
2、均能使酸性 KMnO4溶液褪色D.b 和 c 均能与新制的 Cu(OH)2反应生成红色沉淀3.2014 山东理综,7,5 分下表中对应关系正确的是 ( )A CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HClCH2 CH2+HCl CH3CH2Cl均为取代反应B由油脂得到甘油由淀粉得到葡萄糖 均发生了水解反应C Cl2+2Br- 2Cl-+Br2Zn+Cu2+ Zn2+Cu均为单质被还原的置换反应D 2Na2O2+2H2O 4NaOH+O2Cl2+H2O HCl+HClO均为水作还原剂的氧化还原反应4.2015 重庆理综,10,14 分某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其
3、中一种组分 T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。H2C CHCH3 H2C CHCH2Br CH2BrCHBrCH2BrA B D E2G C6H8O C6H10OJ M T(1)A 的化学名称是 ,AB 新生成的官能团是 。 (2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。 (3)DE 的化学方程式为 。 (4)G 与新制的 Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为 。 (5)L 可由 B 与 H2发生加成反应而得,已知 R1CH2Br+ 则M 的结构简式为 。 (6)已知 ,则 T 的结构简式为 。 题组 2 同分异构体数目的判断和书写5.2015 海南,5,2 分分子式为 C4
4、H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构) ( )A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种6.2014 新课标全国卷,7,6 分下列化合物中同分异构体数目最少的是 ( )A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯7.高考组合改编题按要求写出相应物质的结构简式。(1)2016 江苏,17(3),3 分写出同时满足下列条件的 C( )的一种同分异构体的结构简式: 。 能发生银镜反应;能发生水解反应,其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应;分子中只有 4 种不同化学环境的氢。(2)2015 天津理综,8(4)改编写出符合下列条件的 F( )的所有同分异构体(不考虑立体
5、异构)的结构简式: 。 属于一元酸类化合物 苯环上只有 2 个取代基且处于对位,其中一个是羟基(3)2014 安徽理综,26(4),3 分TMOB 是 H( )的同分异构体,具有下列结构特征:核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有 1 个吸收峰;存在甲氧基(CH 3O)。TMOB 的结构简式是 。 题组 3 合成高分子化合物8.2017 北京理综,11,6 分聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与 HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:3下列说法不正确的是 ( )A.聚维酮的单体是B.聚维酮分子由( m+n)个单体聚合而成C.聚维酮碘是一种水溶性物质D.聚维酮在一定条件下能发生水
6、解反应9.2014 上海,3,2 分结构为CH CHCH CHCH CHCH CH的高分子化合物用碘蒸气处理后,其导电能力大幅度提高。上述高分子化合物的单体是 ( )A.乙炔 B.乙烯 C.丙烯 D.1,3-丁二烯10.2016 全国卷,38,15 分氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A 的相对分子质量为 58,氧元素质量分数为 0.276,核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题:(1)A 的化学名称为 。 (2)B 的结构简式为 ,其核磁共振氢谱显示为 组峰,峰面积比为 。 (3)由 C 生成 D 的反应类型为 。 (4)由 D
7、生成 E 的化学方程式为 。 (5)G 中的官能团有 、 、 。(填官能团名称) 4(6)G 的同分异构体中,与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种。(不含立体异构) 题组 4 有机合成与推断11.2017 全国卷,36,15 分化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成 G 的路线如下:已知以下信息:A 的核磁共振氢谱为单峰;B 的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 611。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。回答下列问题:(1)A 的结构简式为 。 (2)B 的化学名称为 。 (3)C 与
8、D 反应生成 E 的化学方程式为 。 (4)由 E 生成 F 的反应类型为 。 (5)G 的分子式为 。 (6)L 是 D 的同分异构体,可与 FeCl3溶液发生显色反应,1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应,L 共有 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3221 的结构简式为 、 。 12.2017 全国卷,36,15 分氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A制备 G 的合成路线如下:回答下列问题:(1)A 的结构简式为 。C 的化学名称是 。 (2)的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的类型是 。 (3)的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱,其
9、作用是 。 (4)G 的分子式为 。 (5)H 是 G 的同分异构体,其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同,则 H 可能的结构有 种。 5(6)4-甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。 13.2016 全国卷,38(1)(2)(3)(4)(6),12 分秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是 。(填标号) a.糖类都有甜味,具有 CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能
10、判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B 生成 C 的反应类型为 。 (3)D 中的官能团名称为 ,D 生成 E 的反应类型为 。 (4)F 的化学名称是 ,由 F 生成 G 的化学方程式为 。 (5)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和 C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线 。 14.2016 全国卷,38,15 分端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为 Glaser 反应。+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线:A C8H10 C16H1
11、0 B C DE回答下列问题:(1)B 的结构简式为 ,D 的化学名称为 。 (2)和的反应类型分别为 、 。 6(3)E 的结构简式为 。用 1 mol E 合成 1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气 mol。 (4)化合物( )也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为 。 (5)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为 31,写出其中 3 种的结构简式 。 (6)写出用 2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路线 。 15.2013 新课标全国卷,38(1)(2)(3)(4)(5),11 分查尔酮类
12、化合物 G 是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:芳香烃 A 的相对分子质量在 100110 之间,1 mol A 充分燃烧可生成 72 g水。C 不能发生银镜反应。D 能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有 4 种氢。RCOCH 3+RCHO RCOCH CHR回答下列问题:(1)A 的化学名称为 。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为 。 (3)E 的分子式为 ,由 E 生成 F 的反应类型为 。 (4)G 的结构简式为 。 (5)D 的芳香同分异构体 H 既能发生银镜反应,又能发生水解反应。H 在酸催化下发生水解反应的化学方程式
13、为 。 (满分 111 分 60 分钟)一、选择题(每小题 6 分,共 42 分)1.2018 四川德阳三校联考,3三位分别来自法国、美国、荷兰的科学家,因“分子机器的设计与合成”的研究成果而获得 2016 年诺贝尔化学奖。纳米分子机器日益受到关注,机器的“车轮”常用组件如图所示,下列说法正确的是 ( )7(三蝶烯) (扭曲烷)(富勒烯)(金刚烷)A.互为同分异构体B.均属于烃C.均能发生加成反应D.的一氯代物均只有 1 种2.2018 湖南湘东五校联考,12青霉素是最重要的抗生素,其在体内经酸性水解后得到一种有机物 X。已知 X 的结构如图,下列有关 X 的说法正确的是 ( )A.X 是烃B
14、.X 的分子式为 C5H10NO2SC.X 只能发生取代反应D.X 中碳原子上的 H 若有 1 个被 Cl 取代,则有 2 种不同产物3.2018 河北衡水中学分科考试,5分子式为 C4H10O 的醇与分子式为 C8H8O2且含苯环的羧酸在一定条件下发生反应,生成酯的种类(不考虑立体异构)有 ( )A.4 种 B.8 种 C.12 种 D.16 种4.2018 河北五校联盟摸底考试,3分子中碳元素与氢元素的质量比为 214 的烃中,主链上有 5 个碳原子的结构(不考虑立体异构)共有 ( )A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种5.2017 合肥三模,8下列说法不正确的是 ( )A.煤的
15、气化、液化和石油的分馏均为物理变化B.蛋白质水解生成氨基酸的反应属于取代反应C.丙烷与氯气反应可得到沸点不同的 4 种二氯代物D.乙酸和硬脂酸(C 17H35COOH)互为同系物6.2017 昆明适应性检测,10下列说法正确的是 ( )A.甲苯的一氯代物有三种同分异构体B.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上D.C2H4O2和 C4H8O2分子组成相差 2 个 CH2,一定互为同系物7.2017 沈阳第三次模拟,9如图是中学化学中常见的有机物转化关系,A 可以提供生命活动所需要的能量,D 是石油裂解气的主要成分,E 可以发生银镜反应,F 的相对分子质量为
16、 60,且分子中碳元素的质量分数为 40%,下列说法错误的是 ( )A.DE 的化学方程式:2CH 2 CH2+O2 2CH3CHO 8B.A 的分子式为 C6H12O6C.的反应类型为水解反应D.与 B 含有相同官能团的同分异构体有 2 种二、非选择题(共 69 分)8.2018 辽宁实验中学高三上学期考试,12,12 分已知物质 A 是芳香族化合物,A 分子中苯环上有 2 个取代基(均不含支链),且 A 的核磁共振氢谱有 6 个吸收峰,峰面积比为111122,能够与 FeCl3溶液发生显色反应。D(C 18H16O6)分子中除含 2 个苯环外还含有 1 个六元环。它们的转化关系如图所示。请
17、回答下列问题:(1)A 中含氧官能团的名称为 。 (2)填写下列反应的反应类型:反应 ,反应 。 (3)B 的结构简式为 ,D 的结构简式为 。 (4)AE 的化学方程式为 。 (5)符合下列条件的 A 的同分异构体(不考虑立体异构)有 种。 芳香族化合物,苯环上的取代基不超过 3 个;能与 FeCl3溶液发生显色反应且不能水解;1 mol 该物质可与 4 molAg(NH3)2+发生银镜反应;1 mol 该物质可与 5 mol H2加成。9.2018 蓉城名校联盟,36,15 分化合物 H (C13H16O2)是一种香料,存在于金橘中,以烷烃 A为原料合成 H 的路线如图所示。已知:请回答:
18、(1)反应的反应类型是 ;反应中浓 H2SO4所起的作用是 。 (2)F 属于芳香族化合物,它的分子中只有一个支链,则 F 中的官能团名称是 。 (3)已知 B 是 A 的一卤代物,经测定 B 分子中有 3 种不同化学环境的氢原子,则 D 的结构简式是 。 (4)F 在一定条件下能发生加聚反应,其反应的化学方程式为 。 (5)反应的化学方程式为 。 9(6)F 有多种同分异构体,这些同分异构体中:与 F 具有相同官能团的芳香族化合物的结构可能有 种(不包括顺反异构);能与 Fe3+反应显紫色且只有一个环的结构有 种(同一碳上不能有两个双键)。 10.2018 湖南五市十校教研共同体联考,20,
19、12 分氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物,根据不同原料,该药物合成路线通常有两条,其中以 2-氯苯甲醛为原料的合成路线如图所示。回答下列问题:(1)A 中含有的非含氧官能团的名称为 。 (2)X 的结构简式为 。 (3)C 可在一定条件下发生反应生成一种含有 3 个六元环的产物,写出该反应的化学方程式 。 (4)DE 的反应类型是 。 (5)A 的所有同分异构体(不包括 A)中,同于芳香族化合物的有 种。 (6)已知: ,则由甲醇和乙醇为原料制备化合物 涉及的反应类型有 (填编号),写出制备化合物 最后一步反应的化学方程式 。 加成反应 消去反应 取代反应 氧化反应 还原反应11.201
20、8 河北“五个一名校联盟”高三第二次考试,36,15 分从石油中裂解获得 A 是目前工业上生产 A 的主要途径,图中的 N 是高分子化合物。以 A 和 1,3-丁二烯为原料合成 N 的流程如图所示。请回答下列问题:(1)D 物质的名称为 ;BC 的化学方程式为 。 (2)G 中官能团的名称为 ,CE 涉及的反应类型为 。 (3)在催化剂存在下,E 和 M 等物质的量发生聚合反应,N 的结构简式为 。 (4)E 有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体最多有 种(不考虑立体异构)。可与 Na2CO3溶液反应;分子中只有一个环状结构。其中核磁共振氢谱中峰数最少的有机物的结构简式为 。 10(5)
21、天然橡胶是异戊二烯的聚合物,其单体是 CH2 C(CH3)CH CH2。试以异戊二烯为原料(其他无机试剂任选),设计制备 的合成路线,写出合成路线流程图(合成路线流程图可仿照题干)。12.2018 湖北八校联考,36,15 分从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯,后者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆芥内酯 D 的合成和性质,进行如下反应:A( ) B C( )D( ) E( )(1)A 中官能团的名称为 ;写出 B 的结构简式 。 (2)写出 BC 的化学方程式 ;反应类型是 。 (3)D 物质的手性碳原子有 个。 (4)写出
22、同时满足下列条件的 D 的同分异构体的结构简式: 。 能发生银镜反应;分子中只有一个六元环;分子中只有 3 种不同化学环境的氢原子。(5)参照题干中的反应流程写出由 CHO 合成 的四步合成路线图(无机试剂任选)。(满分 113 分 60 分钟)一、选择题(每小题 6 分,共 42 分)1.下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是 ( )A. 的一溴代物有 4 种B.分子组成是 C4H8O2属于酯的同分异构体有 6 种C.分子式为 C4H8属于烯烃的同分异构体有 4 种D.C5H12O 属于醇的同分异构体有 8 种2.有机物甲的发光原理如图所示。11关于有机物甲和有机物乙
23、的说法正确的是 ( )A.互为同分异构体B.均可发生加成反应C.均可与碳酸氢钠溶液反应D.均最多有 7 个碳原子共平面3.磷酸吡醛素是细胞的重要组成部分。其结构简式如图,下列有关叙述不正确的是 ( )A.该物质是一种磷酸酯类化合物B.该有机物能发生银镜反应C.该有机物可以发生取代、加成、氧化、还原、聚合反应D.1 mol 该有机物与 NaOH 溶液反应,最多消耗 5 mol NaOH4.下列说法正确的是 ( )A.室温下,在水中的溶解度:丙三醇苯酚1-氯丁烷B.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体C.用 Na2CO3溶液不能区分 CH3COOH 和 CH3COOCH2CH3D.油脂在酸性或碱性
24、条件下均能发生水解反应,且产物相同5.关于有机物 的说法不正确的是 ( )A.有机物的分子式是 C10H18OB.能与溴水、钠发生反应C.能发生氧化、取代反应D.与 HCl 发生加成反应的产物只有 1 种6.分子式为 C9H10O2含有苯环且可以与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) ( )A.12 种 B.13 种 C.14 种 D.15 种7.有一种苯的同系物,分子式为 C9H12,苯环上只含有一个取代基,则其与氢气完全加成后的产物的一溴代物有(不考虑立体异构) ( )A.11 种 B.12 种 C.13 种 D.14 种二、非选择题(共 71 分)8.14 分聚对
25、苯二甲酸乙二酯(J)具有良好的力学性能,其薄膜的拉伸强度是聚乙烯薄膜的9 倍。它的合成路线如下:已知: +12酯与醇可发生酯交换反应:RCOOR+ROH RCOOR+ROH(R 、R、R代表烃基)A 的产量标志一个国家石油化工发展水平(1)B 的名称是 ,C 的分子式是 。 (2)D 的分子式是 C6H6O4,直链结构,分子的核磁共振氢谱峰有 3 个,D 的结构简式是 。 (3)第步反应类型是 ,第步反应类型是 。 (4)第步反应的化学方程式是 。 (5)符合下列条件的 G 的同分异构体(不考虑立体异构)有 种。 苯环上只有 2 个取代基 含有一种官能团,能与 NaHCO3反应其中核磁共振氢谱
26、有 3 组峰,且峰面积之比是 221 的有机物的结构简式是 。 (6)利用题述信息,写出由 2-甲基-1,3-丁二烯和乙烯为原料合成苯甲酸的流程示意图(需要的无机试剂任选)。9.15 分D 是一种催眠药,F 是一种香料,它们的合成路线如图所示。(1)A 的化学名称是 ,C 中含氧官能团的名称为 。 (2)F 的结构简式为 ,A 和 E 反应生成 F 的反应类型为 。 (3)AB 的化学方程式为 。 (4)B 与乙炔钠合成 C 的反应类型(酸化前)是 ;写出由 C 合成 D 的第二个反应的化学方程式 。 (5)同时满足下列条件的 E 的同分异构体有 种(不含立体异构)。 遇 FeCl3溶液发生显
27、色反应;能发生银镜反应。(6)以乙炔和甲醛为起始原料,选用必要的无机试剂合成 1,3-丁二烯,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。10.11 分聚酰亚胺是重要的特种工程材料,广泛应用于航空、纳米、激光等领域。某聚酰亚胺的合成路线如下(部分反应条件略去):13已知:有机物 A 的质谱图与核磁共振氢谱图如下2RCOOH +H2O +CH3Cl +HCl回答下列问题:(1)A 的名称是 ;C 中含氧官能团的名称是 。 (2)反应的反应类型是 。 (3)反应的化学方程式是 。 (4)F 的结构简式是 。 (5)同时满足下列条件的 G 的同分异构体共有 种
28、(不含立体异构);写出其中一种的结构简式: 。 能发生银镜反应能发生水解反应,且水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应1 mol 该物质最多能与 8 mol NaOH 反应(6)参照上述合成路线,以间二甲苯和甲醇为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线: 。 11.15 分某原料药合成路线如图所示。回答下列问题:(1)甲乙的反应类型为 ;乙丙的反应条件为 。 14(2)丁的名称为 ;戊的分子式为 。 (3)丁发生银镜反应的化学方程式为 ;己庚的化学方程式为 。 (4)化合物己的芳香族同分异构体有多种,A 和 B 是其中的两类,它们的结构和性质如下:已知 A 遇 FeCl3溶液发生显色反应
29、,能和银氨溶液发生银镜反应,苯环上只有两个对位取代基,则 A 的结构简式可能为 或 。 已知 B 中含有甲基,能发生水解反应,苯环上只有一个取代基,则 B 的结构(不考虑立体异构)有 种。 (5)丁烯酮( )可用作聚合反应单体制取阴离子树脂 ,还可用作烷基化剂和合成甾族化合物及维生素 A 的中间体。请以乙烯和乙炔钠( )为原料(无机试剂任选),设计制备丁烯酮的合成路线: 。 合成路线流程图示例:A B 目标产物。12.16 分扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以 A、B 为原料合成扁桃酸衍生物 F 的路线如图所示。回答下列问题:(1)A 的分子式为 C2H2O3,1 mol A 能消耗含有 2.
30、5 mol Cu(OH)2的新制悬浊液,写出反应的化学方程式 。 (2)化合物 C 所含官能团名称为 ,在一定条件下 C 与足量 NaOH 溶液反应,1 mol C最多消耗 NaOH 的物质的量为 mol。 (3)反应的反应类型为 ;请写出反应的化学方程式 。 (4)E 是由 2 分子 C 生成的含有 3 个六元环的化合物,E 的分子式为 。 (5)符合下列条件的 F 的所有同分异构体(不考虑立体异构)有 种,其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为 。 属于一元酸类化合物;苯环上只有 2 个取代基;遇 FeCl3溶液显紫色。(6)参照上述合成路线,以冰醋酸为原料(无机试剂任选)设计制备 A 的合
31、成路线 。已知 RCH2COOH RCH(Cl)COOH。 答案151.B 根据有机物中碳的价键总数为 4,可得出汉黄芩素分子中的氢原子数,可知其分子式为C16H12O5,A 项错误; 该物质中含有酚羟基,遇 FeCl3溶液显色,B 项正确。该物质中含有酚羟基,可与浓溴水发生取代反应,含有碳碳双键,可与 Br2发生加成反应,故 1 mol 该物质与溴水反应时,最多消耗 2 mol Br2,C 项错误;该物质中的碳碳双键、羰基均能与 H2发生加成反应,反应后该分子中官能团的种类减少 2 种,D 项错误。2.C a 中没有苯环,不属于芳香族化合物,A 项错误;a、c 中所有碳原子不可能共平面,B
32、项错误;a 中的碳碳双键、b 中的羟基以及与苯环相连的甲基、c 中的醛基均可以被酸性 KMnO4溶液氧化,C 项正确;与新制 Cu(OH)2反应的官能团为醛基,只有 c 可以与新制 Cu(OH)2反应,而 b 不能,D 项错误。3.B 乙烯与氯化氢发生的是加成反应,A 项错误;油脂酸性水解得到甘油和高级脂肪酸,碱性水解得到甘油和高级脂肪酸盐,淀粉水解生成葡萄糖,B 项正确;Zn+Cu 2+ Zn2+Cu 中 Zn单质被氧化,C 项错误;过氧化钠与水的反应、氯气与水的反应实质上分别为氧元素(过氧化钠中)和氯元素的“歧化反应”,反应中水既不作氧化剂,也不作还原剂,D 项错误。4.(1)丙烯(1 分
33、) Br(1 分) (2)2(2 分) (3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH +2NaBr+2H2O(3 分) (4) (2 分) (5)(2 分) (6) (3 分)【解析】 (1)H 2C CHCH3的名称为丙烯。 H2C CHCH3与 Br2发生取代反应引入新的官能团Br 而生成 H2C CHCH2Br。(2)CH 2BrCHBrCH2Br 结构对称,分子中有 2 种化学环境不同的 H原子,所以其核磁共振氢谱中有 2 组峰。(3)CH 2BrCHBrCH2Br 在 NaOH/醇溶液中发生消去反应生成 : CH2BrCHBrCH2Br+ 2NaOH +2NaBr+2H2O。(4)
34、发生水解反应生成 , 被氧化为 ,在碱性条件下与新制的 Cu(OH)2反应生成 。(5)H 2C CHCH2Br 与 H2发生加成反应生成 CH3CH2CH2Br,根据题目信息,CH 3CH2CH2Br 与 发生取代反应生成 和 NaBr。(6)根据题目信息, 与 Na/液 NH3发生还原反应生成 CH3CH2CH2CH CHCHO,模仿题目所给结构可得 T 的结构简式为。5.B 该物质能与金属钠反应放出氢气,则属于醇。该醇可以看成 C4H10分子中一个氢原子被羟基(OH)取代,C 4H10有 CH3CH2CH2CH3、 两种结构,二者均有 2 种不同的氢原子,故氢原子被羟基取代所得的醇共有
35、4 种,B 项正确。6.A A 项,戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷 3 种同分异构体;B 项,戊醇可看成戊烷中的 1个 H 被OH 取代得到的产物,有 8 种醇类同分异构体,另外戊醇还有多种醚类同分异构体;C项,戊烯的烯类同分异构体主链可以含 5 个碳原子或 4 个碳原子,再结合双键位置可得出其有 5 种烯类同分异构体,另外戊烯还存在环烷烃类的同分异构体;D 项,乙酸乙酯的同分异构16体中,甲酸丙酯有 2 种,丙酸甲酯有 1 种,羧酸有 2 种,另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。7.(1) 或 或 (3 分) (2) 、 、 、(3) (3 分)【解析】 (1)观察 C 的结构可以看出,侧链
36、上基团的不饱和度为 1,结合条件可推知 C的同分异构体的结构片段含有甲酸酚酯基结构: ,该结构片段的侧链上不饱和度也为 1,其余“残基”中的 C、N 均处于饱和状态,结合条件,这些“残基”在苯环上一定处于对称位置,由此可确定同分异构体的结构。(2)由条件知分子中含有COOH,由条件及分子组成知,苯环上的另一个取代基有如下 4 种:CH 2CHBrCOOH、CHBrCH 2COOH、CBr(CH3)COOH、CH(CH 2Br)COOH,由此可写出对应的结构简式。(3)TMOB 是苯的含氧衍生物,且具有高度对称性,由 H 的不饱和度得知 TMOB 的结构简式是 。8.B 由聚维酮碘的分子结构知,
37、聚维酮由加聚反应制得,其单体为 ,A 项正确;由聚维酮碘的分子结构知,聚维酮分子中左侧链节由 2 个单体构成,因此,聚维酮分子由(2 m+n)个单体聚合而成,B 项错误;由题干信息“聚维酮碘的水溶液”知,聚维酮碘溶于水,C 项正确;聚维酮分子中含有肽键,因此在一定条件下能够发生水解反应,D 项正确。9.A 该高聚物中重复的结构单元为CH CH,对应的单体为 CHCH,A 项正确。10.(1)丙酮(1 分) (2) (2 分) 2(1 分) 61(或 16)(1 分) (3)取代反应(2 分) (4) +NaOH +NaCl(3 分) (5)碳碳双键 酯基 氰基(共 3 分) (6)8(2 分)
38、【解析】 (1)根据 A 能发生已知中的反应,则 A 含有 (羰基),根据已知中氧元素质量分数,可知 A 中 O 的个数为 =1,根据核磁共振氢谱显示为单峰,知 两端的580.2761617取代基相同,结合相对分子质量为 58,推出 A 的结构简式为 ,化学名称为丙酮。(2)B 的结构简式为 ,有两种类型的氢原子,故其核磁共振氢谱有 2 组峰,峰面积比为 16 或 61。(3)C 为 ,CD 的反应条件为光照,反应类型为取代反应。(4)D 为 ,DE 为 D 的水解反应,生成的 E 的结构简式为 。(5)G 为 ,所含官能团有碳碳双键、酯基、氰基。(6)与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的
39、 G 的同分异构体应含有甲酸酯基,包括 、HCOOCH 2CH CHCN、HCOOCH CHCH2CN、 、 、 ,共 8 种。11.(除标明外,每空 2 分)(1) (2)2-丙醇(或异丙醇 )(1 分) (3) +H2O (4)取代反应 (5)C 18H31NO4(6)6 【解析】 结合 C 的结构简式,A、B 的分子式及信息可确定 B 的结构简式为(CH 3)2CHOH,A的结构简式为 。结合 G 的结构简式可逆推出 F 的结构简式为,则 E 为 ,再结合 C 的结构简式及信息可确定 D 的结构简式为 。综上所述,(4)根据 E、F 的结构简式可确定由 E 生成F 的反应为取代反应。(5
40、)根据 G 的结构简式可确定其分子式为 C18H31NO4。(6)根据 L 遇FeCl3溶液发生显色反应可知 L 中含酚羟基,再结合 D 的分子式和 1 mol L 能与 2 mol Na2CO3反应,可知 L 中含 2 个酚羟基和 1 个CH 3,2 个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时,CH3所处的位置分别有 2 种、3 种和 1 种,即 L 共有 6 种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰,且峰面积之比为 3221 的结构简式为 和 。1812.(1) (1 分) 三氟甲苯(1 分) (2)浓 HNO3/浓 H2SO4、加热(1 分) 取代反应(1分) (3) + +HCl(2 分) 吸
41、收反应产生的 HCl,提高反应转化率(2 分) (4)C 11H11F3N2O3(2 分) (5)9(2 分) (6)(3 分)【解析】 (1)根据 B 的分子式可知 A 是含有 7 个碳原子的芳香烃,A 是甲苯。 是甲苯分子中甲基上的 3 个氢原子被 3 个氟原子取代的产物,名称是三氟甲苯。(2)反应在苯环上引入了硝基,所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物,反应条件是加热。该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子,所以是取代反应。(3)观察 G 的结构简式可知,反应是 E 中氨基上的氢原子与 中的氯原子结合成 HCl,同时生成 F,据此可写出反应的化学方程式。该反应中有 HCl 生成,而吡啶是
42、一种有机碱,可与 HCl 反应,因而能够促使上述反应正向进行,提高原料的利用率。(4)G 的分子式为 C11H11O3N2F3。(5)G 的苯环上有 3 个不同的取代基,不妨设为X、Y、Z。可以先确定X、Y 在苯环上的相对位置,得到邻、间、对 3 种同分异构体,再将Z 分别取代上述 3 种同分异构体中苯环上的氢原子,分别得到 4种、4 种、2 种同分异构体,共有 10 种,则 H 可能的结构有 9 种。(6)对比原料和目标产物,目标产物在苯甲醚的对位引入了NHCOCH 3。结合题干中合成路线的信息,运用逆合成分析法,首先在苯甲醚的对位引入硝基,再将硝基还原为氨基,最后与 发生取代反应即可得到目
43、标产物。13.(1)cd(1 分) (2)取代反应(或酯化反应)(1 分) (3)酯基、碳碳双键(2 分) 消去反应(1 分) (4)己二酸(1 分) +(2n-1)H2O(2 分)(5) (4 分)【解析】 (1)糖类不一定具有甜味,不一定符合碳水化合物通式,a 项错误;麦芽糖水解生成葡萄糖,而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,b 项错误;用碘水检验淀粉是否完全水解,用银氨溶液可以检验淀粉是否水解,c 项正确;淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物,d 项正确。(2)BC 发生酯化反应,也是取代反应。(3)D 中官能团名称是酯基、碳碳双键。D 生成19E,增加两个碳碳双键,说明发生消去反应。(4)F
44、 为二元羧酸,名称为己二酸或 1,6-己二酸。己二酸与 1,4-丁二醇在一定条件下合成聚酯,注意链端要连接氢原子或羟基,脱去小分子水的数目为(2 n-1),高聚物中聚合度 n 不可漏写。(5)流程图中有两个新信息反应原理:一是 C与乙烯反应生成 D,是生成六元环的反应;二是 DE,在 Pd/C,加热条件下脱去 H2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。14.(1) (1 分) 苯乙炔(1 分) (2)取代反应(1 分) 消去反应(1 分) (3)(2 分) 4(1 分)(4) +(n-1)H2(2 分) (5) 、 、 、 (任意三种)(3 分) (6)(3 分)【解析】 (1)观察
45、合成路线可知,A 为含有苯环的化合物,结合从 A 到 B 的过程可知,A 是苯,B是乙苯。D 的化学名称是苯乙炔。(2)相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代,所以是取代反应。是卤代烃的消去反应。(3)根据题述信息可知,E 是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物,同时生成 H2。用 1 mol 合成 ,理论上需要消耗氢气 4 mol。(4)结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。(5)书写同分异构体的思路是首先写出 C8H10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有四种:乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯),再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。由于 F 分子中只有两种氢,所以 F 必定具有对称结构。符合
46、要求的同分异构体:取代邻二甲苯上的氢原子得到两种(),取代间二甲苯上的氢原子得到一种(),取代对二甲苯上的氢原子得到两种()。 (6)首先使 2-苯基乙醇发生消去反应引入碳碳双键,再与卤素单质发生加成反应生成卤代烃,最后由卤代烃发生消去反应即可引入碳碳叁键。2015.(1)苯乙烯(1 分) (2)2 +O2 2 +2H2O(3 分) (3)C 7H5O2Na(1 分) 取代反应(1 分) (4) (2 分) (5) +H2O+HCOOH(3 分)【解析】 由 1 mol A 完全燃烧生成 72 g(4 mol)H2O 知,1 mol A 分子中有 8 mol 氢原子,再结合 A 是芳香烃及相对
47、分子质量在 100110 之间知,1 mol A 分子中有 8 mol 碳原子,故A 是苯乙烯;苯乙烯与水加成生成 B,因 B 的氧化产物 C 不能发生银镜反应,故 B 为、C 为 。D 能发生银镜反应,说明 D 分子中含有CHO,能溶于Na2CO3溶液中,说明其分子中还含有OH,结合核磁共振氢谱中氢原子的种类知,羟基与醛基在苯环上处于对位,故 D 为 。E 是 D 与 NaOH 发生中和反应的产物,E 为,分子式为 C7H5O2Na。由信息知 E 转化为 F( )属于取代反应。由信息并结合 C、F 的分子结构知,G 为 。H 能发生水解反应,说明其分子中含有酯基,故 H 是甲酸苯酯,在酸催化
48、下发生水解反应时,生成苯酚与甲酸。1.C 分子式是 C20H14、分子式是 C10H16,分子式不同,故 A 错误;都只含C、H 元素,属于烃, (富勒烯)只含 C 元素,是碳的一种同素异形体,故 B 错误;分子中都含有碳碳双键,均能发生加成反应,故 C 正确;三蝶烯的一氯代物有 3 种,扭曲烷的一氯代物有 2 种,金刚烷的一氯代物有 2 种,故 D 错误。2.D X 中含有 N、O、S 等,属于烃的衍生物,故 A 错误;根据 X 的结构简式知,X 的分子式为C5H11NO2S,故 B 错误;X 含有氨基,能发生氧化反应,故 C 错误;X 中碳原子上的 H 有 2 种,若有1 个被 Cl 取代,则有 2
