1、1第 1 课时 醛和酮课标要求1了解醛、酮在自然界中的存在，能列举简单的醛、酮并写出结构简式。 2能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同之处，能预测醛、酮可能发生的化学反应。3从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮的主要化学性质，了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化。1.醛和酮分子中都含有羰基即 ，醛分子中羰基一端必须和氢原子相连，酮分子中羰基两端与烃基相连。2饱和一元醛、酮的通式均为 CnH2nO，同碳原子数的醛、酮互为同分异构体。3醛、酮分子中含有碳氧双键，易发生加成反应。4醛基具有还原性，能被弱氧化剂Ag(NH 3)2OH、新制氢氧化铜悬浊液氧化，生成羧基，醛基也可被其他强氧化剂氧化为
2、羧基。常 见 的 醛 和 酮1醛和酮的概述(1)概念醛是指羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物。酮是羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。(2)饱和一元醛和一元酮的通式皆为 CnH2nO，分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。(3)命名醛、酮的命名与醇的命名相似，一是选主链(含羰基的最长碳链为主链)，二是定碳位(靠近羰基的一端开始编号)，如 ，命名为 3 甲基丁醛；，命名为 3 甲基2 丁酮。2常见的醛和酮2名称 结构简式 状态 气味 溶解性 应用举例甲醛(蚁醛) HCHO 气 刺激性 易溶于水酚醛树脂福尔马林乙醛 CH3CHO 液 刺激性 易溶于水 苯甲醛 液
3、 杏仁味 难溶染料、香料中间体丙酮 液 特殊与水以任意比互溶有机溶剂、有机合成原料特别提醒 醛基可以写成CHO，而不能写成COH。1丙醛 CH3CH2CHO 与丙酮 CH3COCH3有何联系？提示：两者互为同分异构体。2分子式为 C2H4O 和 C3H6O 的有机物一定是同系物吗？提示：不一定，C 2H4O 是乙醛，分子式为 C3H6O 的有机物可能是丙醛，也可能是丙酮，还可能是环丙醇或烯丙醇。1醛和酮的区别和联系官能团 官能团位置 简写形式醛醛基：碳链末端区别酮酮羰基：碳链中间联系 相同碳原子数目的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体2甲醛结构的特殊性(1)一般醛的分子 分别连接烃基和氢原子
4、，而甲醛分子中 连接两个氢原子。(2)由于羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，因此羰基以及与羰基直接3相连的原子处在同一平面上。所以甲醛分子中所有原子在同一平面上。3甲醛性质的特殊性(1)甲醛在常温下是气体，而其他常见醛多为液体。(2)受羰基的影响，甲醛中的两个 H 都非常活泼，1 mol HCHO 相当于含有 2 mol CHO。(3)甲醛与苯酚反应生成高分子化合物。(4)甲醛是居室装饰的污染物之一。4醛和酮的同分异构体(1)官能团类型异构饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是 CnH2nO，即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH 3CH2CHO)和丙酮(
5、CH 3COCH3)。脂环醇、烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。如CH2=CHCH2OH 和 CH3CH2CHO。(2)官能团位置异构因为醛基在链端，所以醛不存在此类异构，但酮存在官能团位置异构。如 2戊酮与 3戊酮。(3)碳骨架异构醛类碳骨架异构的写法：如 C5H10O 可写成 C4H9CHO，C 4H9的碳骨架异构数目，即为 C5H10O 醛类异构体的数目，C4H9的碳骨架异构数目有 4 种，C 5H10O 醛类异构体的数目也有 4 种。酮类碳骨架异构的写法：如 C5H10O 从形式上去掉一个酮基后还剩余 4 个碳原子，碳骨架有以下 2 种结构：；然后将酮基放在合适的位置，一共有如下 6
6、 个位置可以安放：，但由于和位置相同，、和位置相同，所以共有3 种同分异构体。1下列关于醛的说法正确的是( )A甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B醛的官能团是COHC饱和一元醛的分子式符合 CnH2nOD甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体4解析：选 C A 项，甲醛分子中只有一个碳原子，是氢原子跟醛基相连；B 项，醛的官能团是醛基，应写为CHO；D 项， 就是丙醛的同分异构体。2下列关于甲醛的几种说法中，正确的是( )A它在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的液体B现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体C纯甲醛俗称福尔马林，可用来浸制生物标本D甲醛溶液可以浸泡海鲜产品，以防止产品变质解析：
7、选 B 甲醛在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的气体，A 项错误；现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体，要注意开窗通风，B 项正确；35%40%的甲醛水溶液叫作福尔马林，可用来浸制生物标本，C 项错误；甲醛溶液能使蛋白质发生变性，不可以浸泡海鲜产品，D 项错误。3下列有机化合物的性质及用途叙述正确的是( )A甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体B乙醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料C自然界中没有醛、酮，人们使用的醛、酮都是人工合成的D苯甲醛是具有苦杏仁味的无色物质解析：选 D 通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮是液体，A 错；甲醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料，B 错；自然界中存
8、在许多醛、酮，C 错。4分子式为 C5H10O，且结构中含有 的有机物共有( )A4 种 B5 种C6 种 D7 种解析：选 D 分子式为 C5H10O 满足饱和一元醛、酮的通式 CnH2nO，且结构中含有，故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为 C4H9CHO，因 C4H9有 4 种结构，故醛有 4 种形式。酮类：可写为 ，因C 3H7有 2 种结构，故此种形式有 2 种，分别为 ；也可写成，此种形式只有 1 种，所以酮类共有 3 种形式。综上所述，满足条件的有机物共有 4 种3 种7 种。55(1)下列有机化合物属于醛的有_，以下属于酮的有_。(填字母)(2)用系统命名法给下列两种有机
9、化合物命名：解析：(1)醛含有醛基(CHO)，故 A、B 是醛；酮含有羰基 ，因此 C、D是酮。(2)含有醛基的碳为 1 号碳原子，故其名称为 2甲基丙醛。含有羰基的官能团为 2 号碳原子，甲基在 4 号碳原子上，故其名称为 4甲基2戊酮。答案：(1)AB CD(2)2甲基丙醛 4甲基2戊酮醛 和 酮 的 化 学 性 质1羰基的加成反应醛基上的 C=O 键在一定条件下可与 H2、HX、HCN、NH 3、氨的衍生物、醇等发生加成反应。几种与醛反应的试剂及加成产物如下表：试剂名称 化学式 电荷分布 AB与乙醛加成的产物氢氰酸 HCN HCN6氨及氨的衍生物(以氨为例)NH3 HNH2醇类(以甲醇为
10、例) CH3OH HOCH3(1)醛、酮的催化加氢反应也是它的还原反应，反应产物是醇2氧化反应和还原反应(1)氧化反应强、弱氧化剂均能氧化醛。与氧气反应 2CH3CHOO 2 2CH3COOH。 催 化 剂 乙醛与银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液的反应实验 银镜反应与新制 Cu(OH)2悬浊液反应实验操作实验现象有砖红色沉淀产生化学方程式CH3CHO2Ag(NH 3)2OH CH3COONH42Ag3NH 3CH3CHO2Cu(OH) 2 CH3COOHCu 2O2H 2O7H2O酮的氧化涉及分子中碳碳单键的断裂，很强的氧化剂才能将其氧化。(2)还原反应醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与
11、H2加成，还原产物一般是 ，反应的化学方程醇式分别为1如何配制银氨溶液？提示：在洁净的试管中加入 AgNO3溶液，再滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰为完全溶解为止。2如何鉴别醛和酮两种物质？提示：可用银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液鉴别，前者有银镜或砖红色沉淀的现象产生。1醛基的检验银镜反应与新制 Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH 3)2OH RCOONH43NH 32AgH 2O RCHO2Cu(OH) 2RCOOHCu 2O2H 2O 反应现象产生光亮银镜 产生砖红色沉淀量的关系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH) 2Cu 2OHCHO4Cu
12、(OH) 22Cu 2O注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴 3滴；(1)新制 Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制 Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH 必须过量；(3)反应液必须直接加热煮沸8(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去2醛的还原性较强，可被较弱氧化剂银氨溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液氧化，也可被KMnO4(H )溶液，溴水等较强氧化剂氧化。3醛基既具有还原性，又具有氧化性，醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被 H2还原为醇羟基，其转化关系如下：CH2OH CHO C
13、OOH H2 被 还 原 O 被 氧 化因此，在有机推断题中，醛通常作为中间物质出现。1下列说法中正确的是( )A凡能发生银镜反应的物质一定是醛B乙醛能发生银镜反应，表明了乙醛具有氧化性C在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的 O2所氧化，生成对应的醛D福尔马林是 35%45%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本解析：选 D 能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定就是醛。发生银镜反应时乙醛被氧化，体现乙醛的还原性。只有 RCH2OH 才能被氧化成醛。2下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是( )解析：选 C 选项 C 中的加成反应的正确化学方程式为。3乙醛蒸气跟氢气的混合物，通过灼热
14、的镍催化剂时就发生反应生成乙醇，此反应属于( )取代反应 消去反应 加成反应 还原反应A BC D9解析：选 D 乙醛催化加氢，断裂 上 C=O 键中的一个键，C 原子上加一个H，O 原子上加一个 H，生成乙醇，此反应又属于还原反应。4某学生做乙醛还原性的实验，取 1 molL1 的硫酸铜溶液 2 mL 和 0.4 molL1的氢氧化钠溶液 4 mL，在一个试管内混合，加入 0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀。则实验失败的原因是( )A氢氧化钠不够量 B硫酸铜不够量C乙醛溶液太少 D加热时间不够解析：选 A 据题意知 CuSO4与 NaOH 反应，由于 NaOH 不足量，因
15、此 Cu2 不能完全沉淀，而此反应要求 NaOH 是过量的，故 A 选项正确。5下列有关银镜反应实验的说法正确的是( )A试管必须洁净B向 2%的稀氨水中滴入 2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液C可采用水浴加热，也能直接加热D可用浓盐酸洗去银镜解析：选 A 做银镜反应的试管必须洁净，否则不能出现银镜而得到黑色沉淀；银氨溶液配制时将稀氨水逐滴加入 AgNO3溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止；银镜反应不能直接加热；银镜用稀硝酸清洗。63 g 某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出 43.2 g Ag，则该醛为( )A甲醛 B乙醛C丙醛 D丁醛解析：选 A 1 mol 一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得
16、到 2 mol Ag，现得到 0.4 mol Ag，故该一元醛可能为 0.2 mol，该醛的摩尔质量可能为 15 gmol1 ，此3 g0.2 mol题似乎无解，但 1 mol 甲醛可以得到 4 mol Ag，即 3 g 甲醛可得到 43.2 g(0.4 mol)Ag，符合题意。7某有机物的结构简式为 ，下列对其化学性质的判断中，不正确的是( )A能被银氨溶液氧化B能使 KMnO4酸性溶液退色C1 mol 该有机物只能与 1 mol Br2发生加成反应D1 mol 该有机物只能与 1 mol H2发生加成反应10解析：选 D 有机物中含有 两种官能团，可以被银氨溶液、KMnO4(H )溶液氧化
17、，A、B 正确，此有机物中只有 与 Br2发生加成反应，C 正确；和 与 H2都能发生加成反应，D 错。二级训练节节过关 1下列关于醛和酮的说法不正确的是( )A由于醛和酮是两类不同的有机物，故它们具有截然不同的性质B相同碳原子的饱和一元醛和酮互为同分异构体C醛和酮都有羰基官能团D醛和酮都易发生加成反应解析：选 A 醛、酮都含有 ，可发生加成反应，A 错误，C、D 正确；饱和一元醛、酮通式都为 CnH2nO，B 正确。2下列说法中，正确的是( )A乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇D完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气
18、的质量相等解析：选 C 乙醛的结构式为 ，其中CH 3的四个原子不可能在同一平面上，故 A 项错误；分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质，故 B 项错误；CHO 在一定条件下既可被氧化为COOH，也可被还原为CH 2OH，故 C 项正确；虽然乙醛与乙醇含有相同的 C、O 原子，但 H 原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗 O2的质量比乙醛的多，故 D 项错误。3下列物质能跟银氨溶液发生银镜反应的是( )11A BC D解析：选 D 含有官能团CHO 的物质都能发生银镜反应。4下列一
19、元醇中，不能用氢气还原醛或酮来制取的是( )解析：选 B 如果是被 H2还原制得，则原分子中一定有 C=O，与 H2加成后OH 所连C 原子上一定有 H 原子，而 B 分子中OH 所连 C 原子上没有 H 原子，原分子中一定没有C=O，不属于醛或酮。5C、H、O 三种元素组成的 T、X 在一定条件下可以发生如下转化：X 不稳定，易分解。为使转化能够成功进行，方框内一定不可能加入的试剂是( )AO 2 BNaOH 溶液C酸性 KMnO4溶液 D新制 Cu(OH)2悬浊液解析：选 B 由化合物 T 和 X 的结构可知，化合物 T 是 HCHO、X 是 H2CO3，由 HCHO 到H2CO3发生了氧
20、化反应，需加氧化剂，O 2、酸性 KMnO4溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液均可氧化HCHO，NaOH 溶液与 HCHO 不反应，故 B 项 NaOH 溶液是一定不可能加入的试剂。61 mol 有机物 与足量的氢气和新制氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的量分别为( )A1 mol、2 mol B1 mol、4 molC3 mol、2 mol D3 mol、4 mol解析：选 D 该分子中含有醛基和碳碳双键，具有醛和烯烃的性质，醛基和碳碳双键12能和氢气发生加成反应，醛基和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，1 mol 该物质和氢气发生加成反应最多消耗 3 mol 氢气，和新制氢氧化铜悬浊液
21、反应最多消耗 4 mol 氢氧化铜。7香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式可表示为 ，下列关于茉莉酮的说法正确的是( )A该有机物的化学式为 C10H16OB1 mol 该有机物与 H2充分反应，消耗 H2 4 molC该有机物属于不饱和酮类物质，不能发生银镜反应D该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应解析：选 C 该有机物的化学式为 C11H16O。分子中含有 2 个，能发生加成反应、氧化反应，1 mol 该有机物与 H2充分反应消耗 3 mol H2，分子中无CHO，不能发生银镜反应。8香茅醛( )可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有( )分子式为 C10H1
22、8O 不能发生银镜反应可使酸性 KMnO4溶液退色分子中有 7 种不同化学环境的氢A B C D解析：选 C 根据有机物成键特点，此有机物的分子式为 C10H18O，正确；此有机物中含有醛基，因此能发生银镜反应，错误；此有机物中含有醛基和碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液退色，正确；依据等效氢的判断方法，此有机物中等效氢为 8 个，错误。9已知在同一碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它要自动失水生成含醛基的化合物。今在无其他氧化剂存在的条件下，以甲苯和氯气为主要原料按下列过程制取苯甲醛(C 6H5CHO)。(1)条件 2 中试剂为_。(2)写出苯甲醛与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的化
23、学方程式：_。(3)苯甲醛在强碱性条件下可发生自身氧化还原反应，即部分氧化成羧酸盐 A，部分还13原成醇 B。写出 A 经酸化后的产物与 B 酯化反应可生成一种新的化合物 C 的结构简式：_。解析：(1)二卤代烃在碱性条件下水解得到的醇分子中两个羟基同在一个 C 原子上，自动失水得到醛基；(3)苯甲醛氧化为 A(苯甲酸盐)，还原为 B(苯甲醇)，两者发生酯化反应得到 C 为苯甲酸苯甲酯。答案：(1)NaOH 溶液10柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素 A。已知柠檬醛的结构简式为(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有_。能使溴的四氯
24、化碳溶液退色能与乙醇发生酯化反应能发生银镜反应能与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应能使酸性 KMnO4溶液退色A BC D(2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法：_。发生反应的化学方程式：_。(3)要检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法：_。(4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？_。解析：(1)主要根据所含官能团 CHO 进行性质分析。14 可与 Br2发生加成反应，从而使其退色；分子中无COOH 不能与C2H5OH 发生酯化反应；分子中有CHO 可以发生、两反应； 与CHO 均可以使酸性 KMnO4溶液退色。(2)常用银镜反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液的反应检验CHO 的存在。(3)常用溴的
25、 CCl4溶液或酸性 KMnO4溶液来检验 的存在。(4)CHO 也可使酸性 KMnO4溶液退色，当CHO 与 CC 同时出现时，应先检验CHO 的存在，然后除去CHO，再检验 。答案：(1)C (2)加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明有醛基(答案合理即可)(3)在加银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液氧化CHO 后，调 pH 至酸性再加入溴的四氯化碳溶液或 KMnO4酸性溶液，若退色说明有(4)醛基(或CHO)1在一定条件下发生如下反应：2HCHONaOH(浓) HCOONaCH 3OH，在此反应中，甲醛发生的变化是( )A仅被氧化 B仅被还原C既被氧化，又被还原 D既未被氧化，也未被
26、还原解析：选 C HCHO 变为 CH3OH，是分子上加氢，是还原反应；HCHO 生成 HCOONa，过程是 HCHO 先生成 HCOOH，HCOOH 与 NaOH 反应生成 HCOONa，HCHO HCOOH 是分子上加氧，是氧化反应。2下列反应中，有机物被还原的是( )A乙醛制乙醇 B乙醛制乙酸C乙醛发生银镜反应 D乙醛与新制氢氧化铜反应解析：选 A B、C、D 项中乙醛均被氧化。153下列试剂可用于鉴别 1己烯、甲苯和丙醛的是( )A银氨溶液和酸性高锰酸钾溶液B酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液C氯化铁溶液D银氨溶液和溴的四氯化碳溶液解析：选 D 分析题给三种物质，1己烯中含碳碳双键，能
27、与溴的四氯化碳溶液加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能被银氨溶液氧化；甲苯只能被酸性高锰酸钾溶液氧化；丙醛可被银氨溶液等弱氧化剂或酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化；三种物质均不与氯化铁溶液反应。A 项银氨溶液可检验出丙醛，但另两种物质均可使酸性高锰酸钾溶液退色；B项 1己烯和丙醛两种物质都可使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液退色；C 项三物质均不与氯化铁反应；D 项用银氨溶液可鉴别丙醛，用溴的四氯化碳溶液可鉴别 1己烯和甲苯。4某同学设计的区别醛和酮的几种方案如下，其中无法达到该目的的是( )A加金属钠B加银氨溶液C与新制 Cu(OH)2悬浊液反应D与酸性 KMnO4溶液反应解析：选 A 在
28、鉴别醛和酮这两类物质时，应根据它们在性质上的差异进行，所设计的方案中的药品在与醛和酮反应时，应有两种明显不同的现象。A 中，醛和酮均不能与金属钠反应，都无明显现象，故 A 无法达到实验目的。B 中，醛可以和银氨溶液反应出现银镜；C 中，醛可与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应，有砖红色沉淀生成；D 中，醛可使酸性KMnO4溶液退色，而酮不能与之发生反应，无现象，故 B、C、D 均可达到实验目的。5有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，0.1 mol 乙跟足量的金属钠反应可得到氢气 2.24 L(标准状况)，据此推断甲不可能是( )解析：选 D 根据 0.1 mol 乙与足量的钠反应得
29、到 H2 0.1 mol，表明 1 个乙分子中含有 2 个OH。因有机物甲能发生银镜反应，这表明其分子中必含有CHO，因醛基和酮基在加氢后均能生成OH，据此可推知甲分子中至少含 1 个CHO，另一个官能团可以是OH16或CHO 或 。6.食品化学家 A. Saari Csallany 和 Christine Seppanen 说，当豆油被加热到油炸温度(185 )时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森症。下列关于这种有毒物质的判断正确的是( )A该物质分子中含有两种官能团B该物质的分子式为 C9H15O2C1 mol 该物质最多可以和 2 mol H2发生加成反应D
30、该物质不能发生银镜反应解析：选 C 该物质分子中含碳碳双键、CHO、OH 三种官能团，A 错误；该物质的分子式为 C9H16O2，B 错误；CHO、碳碳双键与氢气均能发生加成反应，则 1 mol 该物质最多可以和 2 mol H2发生加成反应， C 正确；该物质分子中含 CHO，能发生银镜反应，D 错误。7萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是( )Aa 和 b 都属于芳香族化合物Ba 和 c 分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b 和 c 均能使酸性 KMnO4溶液退色Db 和 c 均能与新制的 Cu(OH)2反应生成红色沉淀解析：选 C a 中没有苯环，不属于芳
31、香族化合物，A 项错误；a 分子中含有连接 3 个碳原子的饱和碳原子，c 分子中含有连接 4 个碳原子的饱和碳原子，a 和 c 分子中所有碳原子不可能共平面，B 项错误；a 中的碳碳双键、b 中与苯环相连的甲基、c 中的醛基均可以被酸性 KMnO4溶液氧化，C 项正确；与新制 Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有 c 可以与新制 Cu(OH)2反应，而 b 不能，D 项错误。81,5戊二醛(简称 GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的 GA 溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是( )A戊二醛的分子式为 C5H8O2，符合此分子式的二元醛有 5 种B1 mol 戊二醛
32、与足量的银氨溶液反应，最多可得 2 mol 银C戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液退色D戊二醛经催化氧化可以得到 4 种戊二酸解析：选 D 戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有 4 种，所以戊二醛有 4 种同分异构体，戊二醛经催化氧化可得 4 种戊二酸。戊二醛具有17醛的通性，能使酸性高锰酸钾溶液退色，1 mol 戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得 4 mol 银。9肉桂醛是一种食用香精，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：(1)推测 B 的侧链上可能发生的反应类型_(任填两种)。(2)写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式_。(3)写
33、出同时满足下列条件的 B 的所有同分异构体的结构简式_。分子中不含羰基和羟基 是苯的对位二取代物除苯环外，不含其他环状结构解析：(1)侧链中含有 、CHO，可发生氧化反应、还原反应、加成反应。(2)分析题中所给反应的反应原理，同理可写出两分子乙醛在相同条件下的反应。答案：(1)氧化反应、还原反应、加成反应(任意两种)10从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：(1)用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键，方案是否可行_(填“可行”或“不可行”)。请写出甲的一种能同时满足下列 3 个条件的同分异构体的结构简式：18_。a苯环上有两个不同的取代基b能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反
34、应c遇 FeCl3溶液呈现紫色(2)由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)：步骤的反应类型为_，Y 的结构简式为_，设计步骤的目的是_。(3)1 mol 乙最多可与_ mol H 2发生加成反应。(4)写出乙与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：_。解析：(1)甲中的醇羟基和乙中的醛基均能使酸性高锰酸钾溶液退色，所以用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键不可行。甲的同分异构体，苯环上有两个不同的取代基；能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应，说明结构中有碳碳双键；遇 FeCl3溶液呈现紫色，(2)步骤是双键变单键的过程，所以该反应为加成反应；RCH 2OH 能在铜作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成醛，则 Y 是 ，因为在羟基氧化到醛基的过程中，碳碳双键也容易被氧化，所以设计步骤的目的是保护碳碳双键，防止被氧化。(3)乙中有 1 个苯环、1 个碳碳双键和 1 个醛基，它们都可以和氢气发生加成反应，所以 1 mol 乙可以和 5 mol 氢气发生加成反应。答案：(1)不可行HOCHCHCH 3(或其他合理答案)19(2)加成反应 CHCH 2CHOCl 保护碳碳双键，防止被氧化 (3)5
