1、1第三章 第一节 醇酚第 1课时基 础 巩 固一、选择题1下列说法正确的是( A )A 的名称应为 2甲基2丙醇B2甲基3,6己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇C 的名称为 4甲基3,4己二醇D 的名称为 3,6二乙基1庚醇解析：A 选项由命名方法可知正确；B 选项由名称写出结构简式是：，故此命名方法错误，正确的是：5甲基1,4己二醇；C 选项的名称应为 3甲基3,4己二醇；D 选项中最长的碳链应为 8个碳原子。应选 A。2(2017湖南岳阳一中月考)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是 HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙
2、述正确的是( C )A不能发生消去反应 B能氧化为酮C能与 Na反应 D不能发生取代反应解析：与OH 相连的 C原子邻位 C原子上有 H原子，能发生消去反应，故 A错误；二甘醇中含有CH 2OH结构，被氧化生成醛，故 B错误；分子中含有羟基，可与钠反应生成氢气，故 C正确；含OH，能发生取代反应，故 D错误。3(2017上海杨浦区一模)黄酒在存放过程中，有部分乙醇转化为乙酸，导致黄酒变酸。该过程中发生的反应为( C )A取代反应 B加成反应C氧化反应 D酯化反应解析：乙醇转化为乙酸，即OH 转化为COOH，发生氧化反应，与取代、加成、酯化反应无关。24(北京 101中学 20172018 学年
3、上学期高二年级期中考试，16)芥子醇是合成工程纤维的单体，结构简式如图。下列有关芥子醇的说法不正确的是 ( B )A分子式为 C11H14O4 B能与浓溴水发生取代反应C核磁共振氢谱显示有 7个吸收峰 D能发生氧化、取代、加聚反应解析：A由结构简式可知分子中含有 11个 C、11 个 H和 4个 O，分子式为 C11H14O4，故 A正确；B分子中含有酚羟基，与溴水发生取代反应时，溴原子取代酚羟基邻、对位上的 H原子，但该分子中邻、对位碳上均没有 H原子，故不能与浓溴水发生取代反应，该分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，故 B错误；C根据对称性原则，该分子中含有 7种不同位置的 H原子
4、，则核磁共振氢谱显示有 7个吸收峰，故 C正确；D分子中含有 CC键，可发生氧化、加成和聚合反应，含有醇OH，可发生取代反应，故 D正确。故选B。5关于实验室制取乙烯的说法不正确的是( B )A温度计插入到反应物液面以下B加热时要注意使温度缓慢上升至 170C反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑D生成的乙烯中混有刺激性气味的气体解析：本实验温度计所测温度为反应时的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A正确；加热时应使温度迅速上升至 170 ，减少副反应的发生，B 错误；浓硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其中成分，自身被还原产生 SO2，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味
5、的气体，C、D 正确。6甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量金属钠，产生等体积的氢气(相同条件下)，则上述三种醇的物质的量之比是( D )A236 B321C431 D632解析：假设它们生成 H2为 3 mol，则消耗三种醇的物质的量依次为： n(甲醇) 6 mol。6 mol1n(乙二醇) 3 mol。6 mol2n(丙三醇) 2 mol。6 mol3即它们的物质的量之比为 632。37下列关于羟基和氢氧根离子的说法中，不正确的是( A )A二者相同B羟基比氢氧根离子少一个电子C二者的组成元素相同D氢氧根离子的性质比羟基的稳定解析：本题主要考查羟基和氢氧根离子的区别。羟基(OH)和氢氧根离子
6、(OH )仅从组成上讲，其组成元素和各元素的原子数目都相同。但从电性上看，OH 呈电中性，而OH 带一个单位负电荷；从存在形式上看，OH 不能独立存在，而 OH 可以独立存在，因而OH 不如 OH 稳定。其电子式分别为： H和 H 。故正确答案为 A。O O 8(贵州思南中学 20172018 学年高二下学期期中考试，8)松节油 在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，最多可有( )种有机产物( B )A3 种 B4 种C8 种 D11 种解析：松节油 属于醇，在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应，羟基与H 脱去成水。该松节油分子中的两个羟基均有两种 H，最多可有 8种有机产物，其中 4种单烯，4
7、种二烯。故选 B。9今有组成为 CH4O和 C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( C )A3 种 B4 种C7 种 D8 种解析：本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH 4O可写成CH3OH；C 3H8O可写成 CH3CH2CH2OH或 。分子内脱水产物：CH 3CH=CH2。分子间脱水产物有：CH3OCH3、CH 3CH2CH2OCH2CH2CH3、 、CH 3OCH2CH2CH3、 。4二、非选择题10(2017昆明三中期末)松油醇是一种调味香精。它是 、 三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品 A(下式中的 18是为区分两个羟
8、基而人为加上去的)经下列反应制得：试回答：(1)松油醇的分子式为_C 10H O_。18(2)松油醇所属的有机物类别是_a_。a醇 b酚 c饱和一元醇(3)松油醇能发生的反应类型是_a、c_。a加成 b水解 c氧化(4)在许多香料中松油还有少量以酯的形式出现。写出 RCOOH和 松油醇反应的化学方程式：_RCOOH _。 浓 H2SO4 (5)写结构简式：松油醇_ _，松油醇_ _。解析：本题是根据有机物的结构来推断物质的组成、种类、性质及其在一定条件下发生的变化。(1)根据 松油醇的结构简式容易写出其分子式，但要注意OH 中的氧原子是 18O。(2)松油醇的结构中含有环己烯的结构单元，所以属
9、于醇类。(3)松油醇的结构中含有 C=C键和醇羟基，所以能发生加成反应和氧化反应。(4)注意酯化反应的历程是酸脱羟基醇脱氢，所以 松油醇分子中的 18O应该在酯中。(5)只要清楚消去反应的历程是在相邻的两个 C原子上分别脱去OH 和 H，不难得到两种醇的结构简式。511下图是某化学兴趣小组设计的乙醇氧化的实验装置(图中加热仪器、铁架台、试管夹均未画出)。图中 A处为无水乙醇(沸点为 78)，B 处为绕成螺旋状的细铜丝或银丝，C处为无水 CuSO4粉末，D 处为碱石灰，F 处为新制的碱性 Cu(OH)2悬浊液。(1)在上述装置中，实验需要加热的仪器按加热的先后顺序排列为_B、E、A、F_(填代号
10、)。E 处是一种纯净物，其发生的化学反应方程式为_2KMnO4 K2MnO4MnO 2O 2_。= = = = = (2)为使 A中乙醇平稳地汽化成乙醇蒸气，常用的方法是_将试管放入 78(或略高于78)的热水浴中_。D 处使用碱石灰的作用是_吸收 F中的水蒸气，防止 F中的水蒸气与无水 CuSO4反应_。(3)能证明乙醇反应后所生成的产物的现象是_C 处无水 CuSO4粉末变蓝，F 处产生红色沉淀_。(4)图中 G导管倾斜的作用是_使乙醇蒸气冷凝液回流到 A试管中_。(5)本实验中若不加热 E处，其他操作不变，则发现 C处无明显变化，而 F处现象与(3)相同，B 处发生反应的化学方程式为_C
11、H 3CH2OH CH3CHOH 2_。 Cu， O2 素 能 拓 展一、选择题1下列反应中，属于醇羟基被取代的是( D )A乙醇和金属钠的反应 B乙醇和乙酸的反应C由乙醇制乙烯的反应 D乙醇和浓氢溴酸溶液的反应2已知某些饱和一元醇的沸点()如下表所示：甲醇 1丙醇 1戊醇 1庚醇 醇 X65 97.4 138 176 117则醇 X可能是( B )A乙醇 B丁醇C己醇 D辛醇解析：由表中数据知，随分子中碳原子数增多，饱和一元醇的沸点升高。117介于97.4与 138之间。3(2017四川绵阳诊断性考试)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是( A )6A薄荷醇
12、的分子式为 C10H20O，它是环己醇的同系物B薄荷醇的分子中至少有 12个原子处于同一平面上C薄荷醇在 Cu或 Ag作催化剂、加热条件下能被 O2氧化为醛D在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应解析：薄荷醇的分子式为 C10H20O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差 4个“CH2”，属于同系物，故 A正确；薄荷醇的环上都是碳碳单键，故不是平面结构，故 B错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有 1个 H原子，在 Cu或 Ag作催化剂、加热条件下，其能被 O2氧化为酮，故 C错误；薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，只含有羟基，也不能发生缩聚反应，故 D
13、错误。4(2017吉林长春实验中学五模)醇(C 5H12O)发生下列反应时，所得有机产物数目最少(不考虑立体异构)的是( B )A与金属钠转换 B与浓硫酸共热消去C铜催化下氧化 D与戊酸酯化5下列化合物中，既不能与 NaOH溶液发生反应，又不能与溴的 CCl4溶液反应，也不能使酸性 KMnO4溶液褪色的是( A )A丙烷 B乙醇C乙酸 D丙烯解析：B 项，乙醇能使酸性 KMnO4溶液褪色，错误；C 项，乙酸能与 NaOH溶液反应，错误；D 项，丙烯既能与溴的 CCl4溶液反应，又能使酸性 KMnO4溶液褪色，错误。6下列有机物的命名，正确的是( C )A 3丁醇B 1,2二甲基1丙醇C 2,3
14、丁二醇D(CH 3)3CCH2CH2OH 3,3二甲基丁醇解析：选项 A编号错误，正确命名应是 2丁醇；选项 B主链选择错误，正确命名应是3甲基2丁醇；选项 D未指明官能团(OH)的位置，正确命名应是 3,3二甲基1丁醇。7(安徽师范大学附属中学 20172018 学年高二下学期期中，10)很多有机反应都受反应条件的影响。同样的反应物，如反应条件不同，其生成物可能截然不同。下列各项中不能体现这一观点的是( D )7选项 反应物 反应条件 1 反应条件 2A CH3CHICH3 NaOH的水溶液、加热 NaOH的乙醇溶液、加热B 甲苯Br 2 光照 铁粉C 乙醇氧气 点燃 铜作催化剂、加热D 乙
15、烯 溴水 溴的四氯化碳解析：CH 3CHICH3与 NaOH的水溶液、加热发生取代反应生成 2丙醇；CH 3CHICH3与NaOH的乙醇溶液、加热发生消去反应生成丙烯，能体现观点，故 A错误；甲苯Br 2光照发生甲基上 H原子的取代反应、甲苯Br 2用铁粉作催化剂发生苯环上 H原子的取代反应，能体现观点，故 B错误；乙醇氧气点燃生成二氧化碳和水、乙醇氧化铜作催化剂、加热生成乙醛，能体现观点，故 C错误；乙烯与溴水发生加成反应生成 1,2二溴乙烷、乙烯与溴的四氯化碳发生加成反应生成 1,2二溴乙烷，不能体现上述观点，故 D正确。8相同的反应物若使用不同的反应溶剂，可得到不同的产物。如：C2H5O
16、H CH3CHOH 2 Ag 55C2C2H5OH CH2=CHCH=CH2H 22H 2O ZnOCr2O3 450C2C2H5OH C2H5OC2H5H 2O；又知 C2H5OH在活性铜催化下，可生成 CH3COOC2H5及其他 Cr2O3 250C产物，则其他产物可能为( A )AH 2 BCO 2CH 2O DH 2和 H2O解析：根据质量守恒定律写出下式 2C2H5OH CH3COOC2H52H 2。 活 性 铜 9某有机物 CnHxOy完全燃烧时需 O2的物质的量是该有机物的 n倍，生成 CO2和 H2O的物质的量为 11，该有机物分子中 n、 x、 y的关系是( D )A x y
17、 n122 B x y n321C x y n632 D x y n211解析：因为 n(CO2) n(H2O)11，所以 n(C) n(H)12，即 n x12 x2 n，排除 ABC三项；又 CnHxOy燃烧所需氧气是其物质的量的 n倍，则 n n代入x4 y2x2 n得： y n，所以 x2 n2 y，选 D。二、非选择题10回答有关以通式 CnH2n1 OH所表示的一元醇的下列问题：(1)出现同类同分异构体的最小 n值是_3_。(2)n4 的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有_2_种，它的结构简式是_CH3CH2CH2CH2OH、CHCH 3CH3CH2OH_。8(3)具有同分异构体的
18、醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃(烯烃类)，符合这一结果的醇的 n值为_3_。解析：(1)分子式为 CnH2n1 OH的饱和一元醇中，甲醇、乙醇没有同类的同分异构体，C3H7OH有两种醇结构： 和 即饱和一元醇出现同类同分异构体时最小n值为 3。(2)只有伯醇才能氧化成醛即：CH 2OH CHO，当 n4 时，能氧化成醛的 O 醇可写成 C3H7CH2OH，C 3H7只有两种异构体：CH2CH2CH3和 ，故 n4 的饱和一元醇中能氧化为醛的两种结构为：(3)在 CnH2n1 OH中， n 1(CH 3OH)不能发生消去反应， n2(CH 3CH2OH)消去只生成CH2=CH2，无同
19、分异构体； n3 时无论 CH3CH2CH2OH还是 消去也只生成CH2=CHCH3；只有 n3时，如 n4 时，CH 3CH2CH2CH2OH消去生成 CH2=CHCH2CH3，而消去生成 。11(1)(填序号)下列实验操作或对实验事实的叙述正确的是_。用稀 HNO3清洗做过银镜反应实验的试管 配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸时，将浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中，并不断搅拌 用碱式滴定管量取 20.00 mL 0.100 0 molL1 KMnO4溶液 用托盘天平称取 10.50 g干燥的 NaCl固体 不慎将苯酚溶液沾到皮肤上，立即用酒精清洗 用瓷坩埚高温熔融 Fe(CrO2)2和 Na2CO3
20、的固体混合物 向沸腾的 NaOH稀溶液中滴加 FeCl3饱和溶液，以制备 Fe(OH)3胶体 配制 Al2(SO4)3溶液时，加入少量的稀硫酸(2)为了确定乙醇分子的结构简式是 CH3OCH3还是 CH3CH2OH，实验室利用如图所示的实验装置，测定乙醇与钠反应( H0)生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目。试完成下列问题：指出实验装置中的错误_广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插至广口瓶底部_。9若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，相同条件下，测得的氢气体积将_偏大_(填“偏大” 、 “偏小”或“不变”)。请指出能使该实验安全、顺利进行的关键实
21、验步骤_检查实验装置的气密性；加入稍过量的金属钠；从漏斗中缓慢滴加无水乙醇_(至少指出两个关键步骤)。解析：(1)KMnO 4具有强氧化性，可氧化橡胶管，故不能用碱式滴定管量取 KMnO4溶液；托盘天平的最小分度值为 0.1g，不能称量准确至 0.01 g的样品；瓷坩埚成分中含有SiO2，可与 Na2CO3等碱性物质在高温下反应；由胶体的制备原理可知，应向沸水中加入FeCl3饱和溶液制备胶体，而向碱液中加入 FeCl3时只会生成 Fe(OH)3沉淀，本题答案应为。(2)要通过测量排出水的体积确定产生 H2的体积，广口瓶中的进气导管不能伸入到液面以下，而排水导管应伸入到广口瓶底部。由于等质量的水和乙醇，水的物质的量大于乙醇，与金属钠作用时，产生 H2的物质的量增大，故用含水乙醇代替无水乙醇时，所得 H2体积偏大。要使该实验安全顺利进行，首先要保证该装置不能漏气，为使排出水的体积等于产生氢气的体积，则乙醇的加入速率不能太快，为确保定量乙醇完全反应，金属钠应稍过量。本题综合考查有关实验的安全性操作，仪器的精度及误差分析等内容。
