1、1第三章 第一节 醇酚第 2 课时基 础 巩 固一、选择题1苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是( D )A官能团不同 B常温下状态不同C相对分子质量不同 D官能团所连的烃基不同解析：苯酚与乙醇具有相同的官能团OH，但所连烃基不同，因此烃基对官能团的影响是不同的。2下列关于有机化合物 M 和 N 的说法正确的是( C )A等物质的量的两种物质跟足量的 NaOH 反应，消耗 NaOH 的量相等B完全燃烧等物质的量的两种物质生成二氧化碳和水的量分别相等C一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应DN 分子中，可能在同一平面上的原子最多有 14 个解析：M 中的羟基不能与 NaOH 反应而 N
2、中的能，A 项错；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，B 项错；因单键可以旋转，N 分子中可能共面的原子最多 18 个，D 项错误。3(北京 101 中学 20172018 学年上学期高二年级期中考试，20)3,5二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚，将获得的有机层(含少量氯化氢)进行洗涤，然后分离提纯得到产物。甲醇和 3,5二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表，下列说法正确的是( A )物质 沸点/ 熔点/ 溶解性甲醇 64.7 97.8 易溶于水3,5二甲氧基苯酚 172175 3
3、336 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水A上述合成反应属于取代反应2B间苯三酚与苯酚互为同系物C分离出甲醇的操作是结晶D洗涤时可以用饱和 Na2CO3溶液除氯化氢解析：A根据方程式可知，间苯三酚中的OH 与甲醇中的OH 发生分子间脱水，属于取代反应，故 A 正确；B间苯三酚含有 3 个羟基，苯酚含有 1 个羟基，官能团的数目不相同，不属于同系物，故 B 错误；C根据表格中各物质的物理性质，可知甲醇的沸点低，与其他物质沸点相差较大，可利用蒸馏的方式将甲醇除去，故 C 错误；D目标产物也含有酚羟基，酚羟基能与 Na2CO3反应，故洗涤时，不能用饱和 Na2CO3溶液，可以改成饱和NaHCO3溶液，NaH
4、CO 3与 HCl 反应，而不与酚羟基反应，故能除去 HCl，故 D 错误。故选 A。4(2017四川乐山二模)丹参素能明显的抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是( C )A取代丹参素中 C 原子上的 H 原子的一氯代物有 4 种B在 Ni 催化下 1 mol 丹参素最多可与 4 mol H2加成C丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应D1 mol 丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成 4 mol H2解析：丹参素中与碳原子相连的氢原子有 5 种，故符合条件的一氯代物有 5 种，A 错误；丹参素分子中含有 1 个苯环，在 Ni 催化下，1 mol 丹参素最多可与 3 mol
5、 H2加成，B错误；丹参素含有COOH 和OH，能发生取代、中和、氧化等反应，含有醇羟基，且与醇羟基相连碳原子的相邻碳原子上含有氢原子，故可发生消去反应，C 正确；1 mol 丹参素在一定条件下可与 4 mol 钠反应，生成 2 mol H2，D 错误。5(北京四中 20172018 学年高二下学期期末，17)丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。下列说法中，不正确的是( D )A丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物B丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和醚键C1 mol 丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗 4 mol H2D丁子香酚能使酸性 KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳
6、双键解析：A丁子香酚中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高聚物，故 A 正确；B丁子香酚中含有碳碳双键、羟基和醚键三种官能团，其中含氧官能团是羟基和醚键，故3B 正确；C丁子香酚中的苯环及碳碳双键可以和氢气发生加成反应，1 mol 丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗 4 mol H2，故 C 正确；D因酚羟基、碳碳双键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，又因与苯环相连的烃基第一个碳原子上含有氢原子，也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，所以丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，不能证明其分子中含有碳碳双键，故 D 错误；答案选 D。6下列关于苯酚的叙述中，正确的是( C
7、 )A苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B苯酚分子中的 13 个原子一定处于同一平面上C苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤D苯酚能与 FeCl3溶液反应生成紫色沉淀解析：苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的 H 原子外，其余 12个原子一定处于同一平面上，当 OH 键旋转使 H 落在 12 个原子所在的平面上时，苯酚的13 个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的 13 个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与 FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。7(北京四中 20172018 学年高二下学期期末，13
8、)醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备：下列说法不正确的是( B )A反应、均为氧化反应B对苯醌、萘醌均属于芳香化合物C苯酚与萘酚含有相同官能团，但不互为同系物D 属于酚类， 属于醌类解析：A比较苯酚与对苯醌的结构简式可知，反应为“加氧脱氢”的过程，属于氧4化反应，同理，反应 II 也为氧化反应，故 A 正确；B对苯醌不含苯环，不属于芳香化合物，故 B 错误；C苯酚中含有 1 个苯环和 1 个酚羟基，萘酚含有 2 个苯环和 1 个酚羟基，二者官能团相同，但结构不相似，不属于同系物，故 C 正确；D 含有酚羟基，属于酚类， 具有醌式结构(不饱和环二酮结构)，属于醌类，故
9、 D 正确。故选 B。8(河北邢台一中 20172018 学年高二上学期第三次月考，14)苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是( C )取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚。取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少。取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚。取样品，滴加少量的 FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚。A BC D全部解析： 苯酚能使高锰酸钾褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振
10、荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；不管苯中是否有苯酚，加入 NaOH 溶液都会产生分层，因此无法鉴别，故错误；产生的三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；苯酚遇到氯化铁显示紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的 FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故正确；故选 C。9可用来鉴别己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯的一组试剂是( B )A溴水、氯化铁溶液 B溴水、KMnO 4酸性溶液C溴水、碳酸钠饱和溶液 D氯化铁溶液、KMnO 4酸性溶液解析：溴水与己烯加成使溴水褪色；苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀；而甲苯、乙酸乙酯与溴水混合均发生
11、萃取现象，且上层有色，下层无色；KMnO 4酸性溶液能将甲苯氧化而褪色，乙酸乙酯与 KMnO4酸性溶液不反应。二、非选择题510根据下列流程，推断化学反应中生成的各有机物的结构简式：A B C D E NaHCO3 溶 液 NaOH 溶 液 CO2、 H2O HCl 溶 液 乙 醇 浓 H2SO4， 解析：醇、酚、羧酸的性质比较：与 Na 反应 与 NaOH、Na 2CO3反应 与 NaHCO3反应乙醇 苯酚 乙酸 11.为了确定 CH3COOH、 及 H2CO3的酸性强弱，有人设计了如下图所示的装置进行实验：(1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则 A 中发生反应的离子方程式为_2CH3
12、COOHCO 2CH 3COO CO 2H 2O_。(2)装置 B 中盛放的试剂是_饱和 NaHCO3溶液_，它的作用是_除去 CO2中混有的CH3COOH_。(3)实验中观察到 C 中出现的主要现象是_溶液变浑浊_。解析：由于酸性 CH3COOHH2CO3 ，则可用 CH3COOH 与 Na2CO3溶液混合产生CO2气体，经除杂后通入 溶液中，反应后生成的 在水中的溶解度较小，使溶液变浑浊。12A、B、C 三种物质的分子式都是 C7H8O。若滴入 FeCl3溶液，只有 C 显紫色，若投入金属钠，只有 B 没有变化，在 A、B 中分别加入溴水，溴水不褪色。(1)写出 A、B、C 的结构简式。A
13、：_ _；B：_ _；6C：_ _。(2)C 的符合题设条件的另两种同分异构体的结构简式是：_ _，_。解析：A、B、C 的分子式都为 C7H8O，符合通式。因 C 能与 FeCl3溶液发生显色反应，则 C 属于酚类，而 A、C 能与钠反应，B 不能，则A 属于醇类，B 属于醚类，再写出其结构简式即可。素 能 拓 展一、选择题1(2017长沙质检)从葡萄籽中提取的原花青素结构如图：原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是( C )A该物质既可看作醇类，也可看作酚类B1 mol 该物质可与 4 m
14、ol Br2反应C1 mol 该物质可与 7 mol NaOH 反应D1 mol 该物质可与 7 mol Na 反应解析：醇羟基不与 NaOH 反应，故 1 mol 原花青素与 5 mol NaOH 反应，C 项不正确。2(2017黄山期中)天然维生素 P(结构简式如图)是一种营养增补剂。关于维生素 P的叙述，错误的是( C )A可以和溴水反应B要用有机溶液萃取C分子中有 3 个苯环7D1 mol 维生素 P 可以和 4 mol NaOH 反应解析：本题是对分子中含有的多个官能团的综合考查。据结构可知，分子结构中含有4 个酚羟基，可以和溴水发生苯环上的取代反应；1 mol 维生素 P 可以和
15、4 mol NaOH 反应；据苯酚室温下在水中溶解度较小和维生素 P 分子中含碳原子数较多，可知其应易溶于有机溶剂，而难溶于水，可用有机溶剂从槐树花蕊中萃取；但从其结构可知分子中含有两个苯环(中间一个环不是苯环)。3(辽宁省大连市 20172018 学年高二下学期期末，11)欲除去下列物质中混入的少量杂质(括号内物质为杂质)，不能达到目的的是( D )A乙烷(乙烯)：通入溴的四氯化碳溶液，洗气B乙醇(水)：加入新制生石灰，蒸馏C溴苯(溴)：加入 NaOH 溶液，充分振荡静置后，分液D苯(苯酚)：加入饱和溴水，过滤解析： A乙烯能与溴水发生加成反应，乙烷不能，则乙烷中的乙烯可以通入溴的四氯化碳溶
16、液，洗气，A 正确；B加 CaO 与水反应，增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏即可除杂，B 正确；C溴与 NaOH 溶液反应后，与溴苯不互溶，然后充分振荡静置后分液可除杂，C 正确；D苯酚能与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于苯中，达不到除杂目的，应该用氢氧化钠溶液，D 错误。答案选 D。4由 C6H5、C 6H4、CH 2和OH 四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有( C )A1 种 B2 种C3 种 D4 种解析：三种同分异构体分别是 、 、。5(河北邢台一中 20172018 学年高二上学期第三次月考，10)中央电视台曾报道杭州世纪联华超市在售的某品牌鸡蛋为“橡皮弹” ，煮熟后蛋黄韧性
17、胜过乒乓球，但经检测为真鸡蛋。专家介绍，这是由于鸡饲料里添加了棉籽饼，从而使鸡蛋里含有过多棉酚所致。其结构简式如图所示；下列说法不正确的是 ( B )A该化合物的分子式为：C 30H30O8B1 mol 棉酚最多可与 10 mol H2加成，与 6 mol NaOH 反应8C在一定条件下，可与乙酸反应生成酯类物质D该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色解析： 根据结构简式可知该化合物的分子式为：C 30H30O8，A 正确；B分子中含有 4个苯环，2 个醛基，则 1 mol 棉酚最多可与 12 mol H2加成，含有 6 个酚羟基，则与 6 mol NaOH 反应，B 错误；C酚羟基在一定条件下，可
18、与酸反应生成酯类物质，C 正确；C酚羟基和醛基均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D 正确，答案选 B。6(河北邢台一中 20172018 学年高二上学期第三次月考，22)“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能的抗氧化剂和自由基净化剂。某种茶多酚结构如图所示。关于该物质的说法正确的是 ( C )A遇 FeCl3溶液不发生显色反应B1 mol 该物质与 4 mol NaOH 恰好完全反应C易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应D分子中所有的原子共平面解析：A 项，EGC 中含有 3 个酚羟基，遇 FeCl3溶液能发生显色反应，错误；B 项，EGC中含 3 个酚羟基和
19、 1 个醇羟基、1 个醚键，只有酚羟基能与 NaOH 反应，1 mol EGC 与 3 mol NaOH 恰好完全反应，错误；C 项，EGC 中含有酚羟基和醇羟基，易发生氧化反应和取代反应，含苯环能与 H2发生加成反应，但难与常用的加成剂溴水等发生加成反应，正确；D 项，EGC 中含 3 个饱和碳原子，分子中所有原子不可能都共面，错误；答案选 C。二、非选择题7(北京四中 20172018 学年高二下学期期末，30)白黎芦醇(结构简式：)属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：已知：RCH 2Br Li R CHO H2O 9根据以上信息回答
20、下列问题：(1)白黎芦醇的分子式是_C 14H12O3_。(2)CD 的反应类型是_取代反应_；EF 的反应类型是_消去反应_。(3)化合物 A 不与 FeCl3溶液发生显色反应，能与 NaHCO3反应放出 CO2，推测其 1H 核磁共振谱(HNMR)中显示不同化学环境的氢原子个数比为_1126_。(4)写出 AB 反应的化学方程式：_ CH 3OH H 2O_。(5)写出结构简式：D_ _、E_ _。(6)化合物 符合下列条件的所有同分异构体共_3_种，能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。写出其中不与碱反应的同分异构体的结构简式：_ _。解析：(1)根据白黎芦醇的结构
21、简式知，其分子式为 C14H12O3；(2)CD 的反应类型是取代反应；EF 的反应类型是消去反应；(3)根据确定的化合物 A 的结构简式：可以知道，其 1H 核磁共振谱(HNMR) 中显示有 4 种不同化学环境的氢原子，其个数比为 1126；(4)A 为 ，与甲醇发生酯化反应生成 B，B10为 ，AB 反应的化学方程式为：CH 3OH 浓 H2SO4 H 2O；(5)由以上分析可知，D 的结构简式为： 、E 的结构简式为：；(6)根据给定条件能发生银镜反应，可确定分子结构中有醛基，含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可确定苯环上有二个取代基，并处于对位。则化合物 的同分异构体有 3
22、种：、 、 ；其中不与碱反应的同分异构体的结构简式为 。8(2017吉林省实验中学四模)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。(1)丁子香酚的分子式为_C 10H12O2_。(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是_acd_(填序号)。aNaOH 溶液 bNaHCO 3溶液cFeCl 3溶液 dBr 2的 CCl4溶液(3)符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有_5_种，写出其中任意一种的结构简式：11_ _、_ _、_ _、_ _、_ _(任写一种即可)_。能与 NaHCO3溶液反应苯环上只有两个取代基苯环上的一氯取代物只有两种(4)丁子香酚的某种同分异构体 A 可发生如下转化(部分反应条件已略去)。 A B(C12H16O2)C( ) CH3CH2Cl 一 定 条 件提示：RCHCHR RCHORCHO 一 定 条 件 AB 的化学方程式为_ CH 3CH2Cl HCl_，反应类型为_取代反应_。C 中滴加少量溴水振荡，主要现象为_溴水褪色_。
