1、1第三章 第二节 醛基 础 巩 固一、选择题1现代家庭室内装潢日益受到人们的推崇，由此引起的室内空气污染也成为人们关注的焦点，其中由装潢材料和家具的黏合剂等挥发出的甲醛是造成室内空气污染的主要污染物，根据甲醛的性质，下列说法做法正确的是( C )A装修完接着就入住B装修尽可能选择在温度较低的冬季进行，以减少甲醛的挥发C尽可能选择绿色环保的装饰材料进行装修D通风后甲醛可以释放完全2不法商贩利用“豆浆粉精”勾兑新鲜豆浆被媒体曝光。据悉，这种豆浆完全没有营养价值， “豆浆粉精”中的乙基香兰素( )过量食用还可能导致头痛、恶心、呕吐、呼吸困难，甚至能够损伤肝、肾，对人体有较大的危害。则下列关于乙基香兰
2、素的说法错误的是( B )A乙基香兰素的分子式为 C9H10O3B乙基香兰素与苯甲醛互为同系物C乙基香兰素的同分异构体可能含有酯基D乙基香兰素能与 FeCl3溶液发生显色反应解析：乙基香兰素与苯甲醛(分子式为 C7H6O)在分子组成上相差“C 2H4O2”，不符合同系物的概念，B 项错误。3(北京 101 中学 20172018 学年上学期高二年级期中考试，14)从香荚豆中提取的一种芳香化合物分子式为 C8H8O3，该物质遇 FeCl3溶液呈现特征颜色，且能发生银镜反应。其可能的结构简式是 ( A )2解析：遇 FeCl3溶液会呈现特征颜色，则该有机物含有酚OH，排除 B 选项；能发生银镜反应
3、，则含CHO，排除 C 选项；分子式为 C8H8O3，A 分子式为 C8H8O3，D 分子式为C8H6O3，故排除 D，选 A。4(北京 101 中学 20172018 学年上学期高二年级期中考试，21)继屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后，中国科学院上海有机化学研究所又在 1982 年人工合成了青蒿素，其部分合成路线如下所示，下列说法正确的是 ( D )A香茅醛存在顺反异构现象B甲和乙互为同系物C “甲乙” 、 “乙丙”分别发生了加成反应、氧化反应D甲发生催化氧化后的产物含有两种官能团，乙的消去产物有两种解析：A香茅醛碳碳双键的 1 个不饱和碳原子连接 2 个甲基，不存在顺反异构，故 A错误；
4、B甲中含有 2 个羟基，乙中含有 1 个羟基、1 个醚键，甲乙结构不相似，不属于同系物，故 B 错误；C “甲乙”是羟基中 H 原子被甲基取代，属于取代反应， “乙丙”为羟基的催化氧化，属于氧化反应，故 C 错误；D甲中CH 2OH 催化氧化后能得到COOH，环上的羟基催化氧化得到羰基，则甲催化氧化后得到两种官能团；乙中连羟基的碳，其邻碳上都有氢原子，故乙的消去产物有两种，故 D 正确。故选 D。5(2017江西新余四中段考)C 5H9OCl 含有 2 个甲基、1 个醛基、1 个氯原子的同分异构体共有( A )A5 种 B6 种 C7 种 D8 种解析：C 5H9OCl 含有 2 个甲基、1
5、个醛基、1 个氯原子共 4 个基团，相当于在 CC 上连上这 4 个基团，若其中一个碳原子上连有 1 个基团， 则有 3 种结构，若其中一个碳原子上3连有 2 个基团，则有 2 种结构，共有 5 种同分异构体。6已知甲醛(HCHO)分子中的 4 个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是( D )A苯乙烯 B苯甲酸C苯甲醛 D苯乙酮解析：已知甲醛的 4 个原子是共平面的， 提示了羰基的碳原子所连接的 3 个原子(或原子团)也是共平面的。因此，当苯环(本身是共平面的一个环)代替甲醛的 1 个H，OH 代替苯甲醛的 1 个 H 时可能共面，B、C 中所有原子都可能同在一个平
6、面上。乙烯的 6 个原子是共平面的，苯环代替了 1 个 H，可以共平面。只有苯乙酮，由于CH 3的 C 位于四面体的中心，3 个 H 和羰基的 C 位于四面体的顶点，不可能共平面。7下列说法中，正确的是( B )A甲醛、乙醛、丙醛通常情况下都是液体B醛类都能发生银镜反应C醛类催化加氢后都得到饱和一元醇D甲醛、乙醛、丙醛都没有同分异构体解析：醛类中，除甲醛是气体外，其他的醛均为液体或固体；若是二元醛，催化加氢时应生成二元醇；丙醛的同分异构体是丙酮 。()8橙花醛是一种香料，结构简式为：(CH 3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO，下列说法中正确的是( B )A橙花醛不可以与溴发生加
7、成反应B橙花醛可以发生银镜反应C1 mol 橙花醛最多可以与 2 mol H2发生加成反应D橙花醛是乙烯的同系物解析：橙花醛分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应；含有CHO，能发生银镜反应，且不是乙烯的同系物；因碳碳双键、CHO 都能与 H2加成，因此 1 mol 橙花醛最多能与 3mol H2发生加成反应。9下列反应中属于有机物发生还原反应的是( B )A乙醛与银氨溶液反应B丙醛在催化剂存在下与氢气反应C丁醛在催化剂作用下与 O2反应生成丁酸D甲醛与新制的 Cu(OH)2反应4解析：选项 A、C、D 中，均为 加氧变成 ，有机物发生的是氧化反应，选项 B 中 加氢变成 CH2OH，有机物发
8、生的是还原反应。10为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，可以使用下列试剂组中的( A )A新制 Cu(OH)2悬浊液与溴水BKMnO 4酸性溶液和溴水C银氨溶液及 KMnO4酸性溶液D新制 Cu(OH)2悬浊液与银氨溶液二、非选择题11(2017山西省名校联考)芳香醛广泛在于植物中，这类物质性质活泼，是合成染料、香料及药品的重要中间体，具有较大的工业价值。已知：芳香醛在碱的作用下，可以发生自身氧化还原反应，生成相应的醇和羧酸盐。不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。化合物 A、B、C、D、E、F 之间的转化关系如图所示。其中，化合物 A 含有醛基，E和 F 互为同分异构体，F 能与金属钠反应放出氢气。A 生成
9、F 的过程中，A 物质只有醛基参与反应，经红外光谱分析，F 物质中含有两种常见的含氧官能团。根据题目描述的信息，回答下列问题：(1)写出 C 和 D 生成 E 的反应方程式：_ _ _。(2)A 生成 B 和 C 的反应类型是_(填序号，下同)，C 和 D 生成 E 的反应类型是_。氧化反应 加成反应 消去反应 酯化反应 还原反应(3)F 的结构简式是_ _。(4)F 不可能发生的反应有_(填序号)。氧化反应 加成反应 消去反应 酯化反应 还原反应(5)G 物质是 A 物质的同系物，分子式是 C9H10O。G 物质苯环上含有两个取代基，且与A 含有相同官能团的同分异构体共有_6_种，写出其中一
10、种同分异构体的结构简式：_5_。解析：化合物 A 含有醛基，根据其分子式为 C7H6O 可知 A 为苯甲醛。苯甲醛在碱的作用下，发生自身氧化还原反应，生成的 B 和 C 分别为苯甲酸盐和苯甲醇，B 用 HCl 酸化，生成的 D 为苯甲酸，D 和 C 发生酯化反应生成的 E 为苯甲酸苯甲酯；根据“F 能与金属钠反应放出氢气” “A 物质只有醛基参与反应” “F 与 E(酯)互为同分异构体”和“不饱和碳碳键上连有羟基不稳定”的提示，可知 F 为 。(2)苯甲醛在 KOH 的作用下生成苯甲酸盐和苯甲醇的反应是苯甲醛自身发生氧化反应()和还原反应()；苯甲醇和苯甲酸发生酯化反应(生成 )。(3)由以上
11、分析可知，F 的结构简式是 。(4) 中有醇羟基，可以发生氧化反应和酯化反应，但不能发生消去反应；含有羰基和苯环，可以与氢气发生加成反应，该反应为还原反应。(5)G 物质是苯甲醛的同系物，分子式是 C9H10O，除苯环外还有 3 个碳，故 G 物质苯环上含有的两个取代基可能是CHO 和CH 2CH3或CH 2CHO 和CH 3，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，则符合条件的同分异构体共有 6 种。素 能 拓 展一、选择题1根据柠檬醛的结构简式( )，判断下列各有关说法中，不正确的是( D )A它可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B它可以使溴水褪色C它与银氨溶液发生反应生成银镜D它催化加氢反应
12、的产物的分子式为 C10H20O解析：本题考查醛的结构和性质。柠檬醛的分子结构中有双键和醛基，无论哪一种官能团，都可使溴水或酸性 KMnO4溶液褪色，故 A、B 正确；醛基在一定条件下能发生银镜反应，C 正确；柠檬醛分子中的碳碳双键和CHO 完全加成后生成含有 10 个碳原子的饱和一元醇，其分子式应为 C10H22O，故 D 不正确。正确答案为 D。2已知丁基有 4 种，不必试写立即可判断化学式为 C5H10O 的醛有( B )A3 种 B4 种 6C5 种 D6 种解析：观察一元醛的通式为 ，醛基一定在碳链的一头，总是在第一位。化学式为 C5H10O 的醛是丁基与醛基结合成的。已知丁基有 4
13、 种，则化学式为 C5H10O 的醛也有 4种。3由乙炔、苯和乙醛组成的混合物，经测定其中碳的百分含量为 72%，则氧的百分含量为( B )A22% B19.6% C25% D6%解析：将乙醛的分子式写为 C2H2(H2O)，则除“H 2O”外，混合物中其他成分 n(C) n(H)11， m(C) m(H)121，由 w(C)72%，可知 w(H)6%，则 w(H2O)22%，故 w(O)22% 19.6%。16184(贵州思南中学 20172018 学年高二下学期期中考试，19)鸢尾酮香料的分子结构如图，下列说法不正确的是 ( C )A鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体B1 mol 鸢尾酮最多可
14、与 3 mol H2加成C鸢尾酮能发生银镜反应D鸢尾酮经加氢消去加氢三步反应可转变为解析：A 鸢尾酮中含 CC 和 CO，不饱和度为 3，其同分异构体可含苯环和酚OH，即 鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体，故 A 正确；BCC 和 CO，均与氢气发生加成反应，则 1 mol 鸢尾酮最多可与 3 mol H2加成，故 B 正确； C不含CHO，则不能发生银镜反应，故 C 错误；DCC 加成为饱和烃结构，CO 加成生成醇，消去转化为烯烃再与氢气加成转化为饱和烃结构，碳链骨架不变，则 鸢尾酮经加氢消去加氢可转变为，故 D 正确；故选 C。5(河北省石家庄市 20172018 学年高二下学期期末，4)
15、某有机物的结构简式为，该有机物不可能发生的化学反应是( B )A水解反应 B酯化反应7C加成反应 D还原反应解析：A该有机物中Cl 可以发生水解，故 A 能发生；B该有机物中不含羟基和羧基，不能发生酯化反应，故 B 不能发生；C该有机物中含有碳碳双键，可发生加成反应，故 C 能发生；D该有机物中含有醛基，能发生还原反应，故 D 能发生；本题选 B。6使 30 g 甲醛完全燃烧后的产物通过足量的 Na2O2，Na 2O2增重的质量为( D )A10 g B15 g C20 g D30 g解析：可把甲醛的分子式 CH2O 巧妙等效分解，重组成 COH2，它在燃烧过程中化合的氧气又在通过 Na2O2
16、时放出，其过程如下：CH2O(或 COH2) Error! O2 生成物再等效分解、重组变式分别为：Na 2O2CO、Na 2O2H2，固体增加的质量等于原来 CH2O 的质量，故增重 30 g。7下列配制银氨溶液的操作中，正确的是( D )A在洁净的试管中加入 12 mL AgNO 3溶液，再加入过量浓氨水，振荡，混合均匀B在洁净的试管中加入 12 mL 稀氨水，再逐滴加入 2% AgNO3溶液至过量C在洁净的试管中加入 12 mL AgNO 3溶液，再逐滴加入浓氨水至过量D 在洁净的试管中加入 2% AgNO3溶液 12 mL，逐滴加入 2%稀氨水，边滴边振荡，至沉淀恰好溶解时为止解析：配
17、制银氨溶液必须用稀溶液，且应向 AgNO3中逐滴加入稀氨水，故 D 正确。二、非选择题8(2017新疆乌鲁木齐兵团二中期末)已知柠檬醛的结构简式是(CH 3)2CCHCH2CH2C(CH3)CHCHO。欲验证分子中有碳碳双键和醛基，甲、乙两学生设计了如下方案：甲：取少量柠檬醛滴加溴水；在反应后的溶液中滴加银氨溶液，水浴加热。乙：取少量柠檬醛滴加银氨溶液，水浴加热；在反应后的溶液中先加稀硫酸酸化再滴加溴水。回答下列问题：(1)能达到实验目的的是_乙_(填“甲” “乙”或“甲、乙均可”)。(2)对不可行方案说明原因(认为均可的此题不答)：_CHO 有很强的还原性，若先加溴水，则 Br2将 CHO
18、和碳碳双键均氧化_。(3)对可行方案：依据的现象是_产生银镜_，反应方程式是_(CH 3)2CCHCH 2CH2C(CH3)CHCHO2Ag(NH 3)2OH (CH3)2CCHCH 2CH2C(CH3) CHCOONH 43NH 32AgH 2O_；依据的现象是_溴水褪色_，反应方程式是_(CH 3)82CCHCH 2CH2C(CH3) _CHCOOH 2Br2 CH3 2CBrCHBrCH2CH2C CH3_BrCHBrCOOH解析：由于溴水也能氧化醛基，所以必须用银氨溶液先氧化醛基；又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键。9(北京四中 20172018 学年高二下学期
19、期末，25) 已知：CH 3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO。利用如图装置用正丁醇合成正丁醛。 Na2Cr2O7/H 90 95 相关数据如下：物质 沸点/ 密度/(gcm 3 ) 水中溶解性正丁醇 117.2 0.8109 微溶正丁醛 75.7 0.8017 微溶(1)实验过程中，所需正丁醇的量大于酸化的 Na2Cr2O7的量，原因_防止产物进一步氧化_，加入药品时，应将_酸化的 Na2Cr2O7溶液_逐滴加入_正丁醇_中。(2)为了实验的安全，还需在反应容器中加入_碎瓷片_。(3)反应过程中温度计 1 示数为_9095_，温度计 2 示数在_76_左右_时，收集产物。(4)反
20、应结束，为将正丁醛与水层分开，将馏出物倒入分液漏斗中，粗正丁醛从分液漏斗_上口倒出_口分出。(5)向获得的粗正丁醛中加入_无水硫酸铜_，检验其中是否含有少量水。解析：(1)Na 2Cr2O7溶在酸性条件下能氧化正丁醇，实验过程中，所需正丁醇的量大于酸化的 Na2Cr2O7的量；加入药品时，应将酸化的 Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中；(2)为了实验的安全，还需在反应容器中加入碎瓷片，防止暴沸；(3)由反应物和产物的沸点数据可知，温度计 1 保持在 9095 ，既可保证正丁醛及时蒸出，又可尽量避免其被进一步氧化，温度计 2 示数在 76 左右时，收集产物为正丁醛；(4)正丁醛密度为 0.8017 gcm3 ，小于水的密度，故粗正丁醛从分液漏斗上口倒出；(5)水遇无水硫酸铜变蓝，向获得的粗正丁醛中加入无水硫酸铜，检验其中是否含有少量水。9
