1、1第 34 讲 烃的含氧衍生物一、选择题1(2019长春调研)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式为 HOCH2CH2OCH2CH2OH，下列有关二甘醇的叙述中正确的是( )A不能发生消去反应 B能发生取代反应C能溶于水，不溶于乙醇 D符合通式 CnH2nO3解析：选 B。二甘醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，A 项错误；二甘醇中含有醇羟基，可以发生酯化反应，而酯化反应属于取代反应，B 项正确；二甘醇含有醇羟基，能溶于水，也能溶于乙醇，C 项错误；二甘醇的分子式为 C4H10O3，不符合通式 CnH2nO3，D
2、 项错误。2.(2019泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )A分子式为 C10H16OB含有两种官能团C能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生取代反应、加成反应解析：选 A。分子式为 C10H18O，A 错误；含有碳碳双键和羟基两种官能团，B 正确；含有碳碳双键和CH 2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 正确；含有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D 正确。3.俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。 “一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是( )A该有机物的分子式为 C7H6O3B该有机物能发生取代反应
3、、加成反应和氧化反应C1 mol 该有机物最多能与 2 mol H2发生加成反应D该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应解析：选 B。A.该有机物的分子式为 C7H8O3，故 A 错误；B.该有机物含有碳碳双键、碳氧双键、醇羟基，碳碳双键和碳氧双键能与氢气发生加成反应，醇羟基能和羧基发生酯化2反应，也是取代反应，该有机物能燃烧，所以能发生氧化反应，故 B 正确；C.能和氢气发生加成反应的有碳碳双键和碳氧双键，所以 1 mol 该有机物最多能与 3 mol H2发生加成反应，故 C 错误；D.该有机物不饱和度为 4，其芳香族同分异构体含有苯环，苯环的不饱和度为 4，所以苯环的支链上不可能含
4、有醛基，即其芳香族同分异构体不能发生银镜反应，故 D 错误。4(2019合肥高三联考)某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说法正确的是( )A月桂烯分子中所有原子可能共平面B柠檬醛和香叶醇是同分异构体C香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应D三种有机物的一氯代物均有 7 种(不考虑立体异构)解析：选 C。月桂烯分子含有 4 个CH 3，分子中所有原子不可能共平面，A 项错误；柠檬醛的分子式为 C10H16O，香叶醇的分子式为 C10H18O，分子式不同，二者不是同分异构体，B 项错误；香叶醇分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有羟基，能发生氧化反应和酯化反应，C 项正确；月桂烯、
5、香叶醇的一氯代物有 7 种，柠檬醛的一氯代物有 6 种，D 项错误。5下列说法正确的是( )可以用新制 Cu(OH)2悬浊液一种试剂鉴别甲酸、乙酸、乙醛、乙醇可用酸性 K2Cr2O7溶液检验是否酒后驾车，该应用利用了乙醇的还原性和低沸点的性质向银氨溶液中加入几滴乙醛后用酒精灯加热至沸腾可制得银镜向足量的浓苯酚溶液中滴入少量溴水，可观察到有白色沉淀生成，该沉淀为2，4，6三溴苯酚 分子中的碳原子可能都在同一平面上做过银镜反应实验后的试管，应用氨水洗涤A B3C D解析：选 D。氢氧化铜悬浊液和甲酸发生中和反应，加热继续反应生成氧化亚铜红色沉淀，和乙酸只是中和反应，和乙醛加热反应生成氧化亚铜红色沉
6、淀，和乙醇不反应，故可以用新制 Cu(OH)2悬浊液一种试剂鉴别甲酸、乙酸、乙醛、乙醇，正确；酸性 K2Cr2O7溶液具有强氧化性，可用酸性 K2Cr2O7溶液检验是否酒后驾车，该应用利用了乙醇的还原性和低沸点的性质，正确；银镜反应需要水浴加热，错误；向足量的浓苯酚溶液中滴入少量溴水，生成的三溴苯酚溶解在苯酚中，看不到白色沉淀，应加入浓溴水，错误；分子中含有 2 个四面体中心的饱和碳原子，所有的碳原子不可能都在同一平面上，错误；做过银镜反应实验后的试管，应用硝酸洗涤，错误。6如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是( )A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C反应是取代反应D反应
7、和反应类型相同，均属于氧化反应解析：选 D。是乙烯与溴的加成反应，是乙烯的加聚反应，是乙醇催化氧化生成乙醛的反应，是乙酸乙酯水解得到乙醇的反应，是乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯的反应，是乙酸乙酯水解得到乙酸的反应，是乙酸发生酯化反应得到乙酸乙酯的反应。C 项，水解反应和酯化反应都是取代反应，正确；D 项，是氧化反应，是取代反应，错误。7(2019铁岭质检)药用有机化合物 A(C8H8O2)为一种无色液体。从 A 出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是( )A根据 D 和浓溴水反应生成白色沉淀可推知 D 为三溴苯酚BG 的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种4C上述各物质中能
8、发生水解反应的有 A、B、D、GDA 的结构简式为解析：选 D。根据现象及化学式，推知 A 为乙酸苯酚酯，B 为苯酚钠，D 为苯酚，F 为三溴苯酚。G 的符合题意的同分异构体有甲酸丙酯(HCOOCH 2CH2CH3)和甲酸异丙酯HCOOCH(CH3)2两种。8(2019漳州八校联考)某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是( )可以与氢气发生加成反应 能使酸性 KMnO4溶液褪色 能与 NaOH 溶液反应 能发生酯化反应能发生加聚反应 能发生水解反应A B只有C只有 D解析：选 B。该有机物中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，故正确；该有机物中含有CH 2OH 和碳碳双键，
9、能被酸性 KMnO4溶液氧化，使酸性 KMnO4溶液褪色，故正确；该有机物中含有羧基，可以和氢氧化钠溶液反应，故正确；该有机物中含有羧基，可以和醇发生酯化反应，故正确；该有机物中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故正确；该有机物中没有可以水解的官能团，不能发生水解反应，故错误。9如下流程中 a、b、c、d、e、f 是六种有机物，其中 a 是烃类，其余是烃的衍生物。下列有关说法正确的是( )a HBr 一 定 条 件 b NaOH溶 液 c O2、 Cu d 银 氨 溶 液 H e c 浓 硫 酸 ， fA若 a 的相对分子质量是 42，则 d 是乙醛B若 d 的相对分子质量是 44，则 a 是乙
10、炔5C若 a 为苯乙烯(C 6H5CH=CH2)，则 f 的分子式是 C16H32O2D若 a 为单烯烃，则 d 与 f 的最简式一定相同解析：选 D。A 项，若有机物 a 的相对分子质量是 42，则其分子式为 C3H6，则 d 为丙醛，错误；B 项，若有机物 d 的相对分子质量为 44，则有机物 d 为乙醛，有机物 a 为乙烯，错误；C 项，若有机物 a 为苯乙烯，则有机物 c 为苯乙醇，其分子式为 C8H10O，有机物 e 为苯乙酸，其分子式为 C8H8O2，则有机物 f 的分子式为 C16H16O2，错误。二、非选择题10已知碳氢化合物 A 对氮气的相对密度是 2.5，E 中含有两个甲基
11、，且连在不同的碳原子上，F 为高分子化合物。AF 之间的转化关系如图所示：(1)碳氢化合物 A 的分子式为_，D 的官能团名称为_。(2)写出反应的化学方程式：_。(3)化合物 E 在一定条件下合成高分子化合物 F，请写出该反应的化学方程式：_。(4)D 的同分异构体中属于酯类的有_种，请写出其中 2 种含有两个甲基的同分异构体的结构简式：_。611M 是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如图(部分试剂及反应条件省略)：完成下列填空：(1)反应的反应类型是_。反应的反应条件是_。(2)除催化氧化法外，由 A 得到所需试剂为_。(3)已知 B 能发生银镜反应。由反应、反应说明：在该条件下
12、，_。(4)写出物质的结构简式：C_，M_。(5)D 与 1丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式：_。7(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式(已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定)：_。不含羰基 含有 3 种不同化学环境的氢原子解析：(1)根据题意可知，丙烯(CH 2=CHCH3)在催化剂作用下与 H2/CO 发生反应生成丁醛(CH 3CH2CH2CHO)；丁醛(CH 3CH2CH2CHO)在碱性条件下发生加成反应生成，其分子式为 C8H16O2，与 A 的分子式 C8H14O 对比可知，反应为在浓硫酸、加热条件下发生的消去反应。A 经过连续加氢得
13、到的 Y 为醇，丙烯(C3H6)经过连续氧化得到的 D 为羧酸，则反应为在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。(2)除催化氧化法外，由 A 得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。(3)化合物 A(C8H14O)与 H2发生加成反应生成 B(C8H16O)，由 B 能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与 H2加成，即碳碳双键比醛基易还原。(4)丙烯(CH 2=CHCH3)在催化剂作用下被 O2氧化为 C(分子式为 C3H4O)，结构简式为CH2=CHCHO；CH 2=CHCHO 进一步被催化氧化生成 D(分子式为 C3H4O2)，结构简式为CH2=CHCOOH
14、；Y 的结构简式为 CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D 与 Y 在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成 M，M 的结构简式为(5)D 为 CH2=CHCOOH，与 1丁醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH 2=CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯 (CH2=CHCl)发生加聚反应可生成高聚物：8(6)丁醛的结构简式为 CH3CH2CH2CHO，不饱和度为 1，在其同分异构体中，不含羰基，说明分子中含有碳碳双键，含有 3 种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为 等。答案：(1)消去
15、反应 浓硫酸，加热(2)银氨溶液，酸(答案合理即可)(3)碳碳双键比醛基易还原(答案合理即可)(4)CH2=CHCHO12香豆素(结构如图中所示)是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。已知：CH 3CH=CHCH2CH3 KMnO4、 OH H3OCH3COOHCH 3CH2COOH请回答下列问题：(1)香豆素分子中的官能团的名称为_，的反应为类型为_。9(2)有机物的结构简式为_，在上述转化过程中，设计反应的目的是_。(3)下列关于有机物、的叙述中正确的是_(填编号)。A可用 FeCl3溶液来鉴别和B核磁共振氢谱中共有 4 种峰C、均可使溴的四氯化碳溶液褪色D1 mol 最多能和 5 mol H2发生加成反应(4)写出水杨酸与过量 NaHCO3溶液反应的化学方程式：_。(5)化合物有多种同分异构体，符合下列两个条件的芳香族同分异构体共有_种。遇氯化铁溶液发生显色反应；能发生水解反应和银镜反应。其中，核磁共振氢谱共有 5 种吸收峰，且吸收峰面积比为 12221 的同分异构体的结构简式为_。答案：(1)酯基和碳碳双键 取代反应10
