1、1第二章 第三节 卤代烃基 础 巩 固一、选择题1下列卤代烃中沸点最低的是( A )ACH 3CH2CH2Cl BCCH 3CH2CH2Br D解析：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数增多而升高；碳原子数相同的卤代烃，沸点随卤素原子相对原子质量增大而升高。2研究表明，将水煮沸 3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。下列关于卤代烃的说法不正确的是( B )A煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发B与烷烃、烯烃一样属于烃类物质CCH 3CH2CH2Br在 NaOH的乙醇溶液中共热，产物中的杂质可能有 CH3CH2CH2OHD挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的
2、解析：卤代烃的消去反应与水解反应是相互竞争的反应，在 NaOH的醇溶液中消去反应是主要反应，在 NaOH的水溶液中取代反应是主要反应；卤代烃中含有卤素原子，不属于烃。3(陕西黄陵中学 20172018 学年高二上学期期末，2)分子式为 C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( B )A3 种 B4 种 C5 种 D6 种解析：分子式为 C3H6Cl2的同分异构体(不考虑立体异构)有 1,1二氯丙烷、2,2二氯丙烷、1,2二氯丙烷、1,3二氯丙烷，共 4种，B 正确，本题选 B。4下列有机物既能发生水解反应，又能发生消去反应生成两种烯烃的是( B )ACH 3CH2Br BC D解析：
3、所有卤代烃都能发生水解反应；能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征2为 ，符合此结构特点的有选项 A、B、D，其中选项 A、D 只能生成一种烯烃，只有选项 B能生成 和 两种烯烃。5某卤代烷烃 C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( C )ACH 3CH2CH2CH2CH2Cl BC D解析：A 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃 CH3CH2CH2CH=CH2；B 中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃 CH3CH=CHCH2CH3；C 中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH2=CHCH2CH2CH3和 CH3CH=CHCH2CH3；D 中卤代烃发生
4、消去反应只得到一种烯烃CH3CHCH3CHCH2。6有机物 CH3CH=CHCl可发生的反应有取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色 与 AgNO3溶液反应得到白色沉淀 聚合反应，正确的是( C )A以上反应均可发生 B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生二、非选择题7根据下面的反应路线及所给信息填空：A Cl2、 光 照 NaOH、 乙 醇 、 (一氯环己烷)B Br2的 CCl4溶 液 (1,3环己二烯)(1)A的结构简式是_ _，名称是_环己烷_。(2)的反应类型是_取代反应_，的反应类型是_加成反应_。(3)反应的化学方程式是_ _。3解析：由反应A 在光
5、照条件下与 Cl2应发生取代反应得 ，从而推知 A的结构简式为 ；反应是 在 NaOH的醇溶液中共热发生消去反应生成 ；反应应是 在 Br2的 CCl4溶液中发生加成反应生成 B： ；反应是在 NaOH、乙醇、加热的条件下发生消去反应，脱去 2个 HBr分子得到 。8现通过以下步骤由 制取 。已知反应过程为 A B C 。(1)从左到右依次填写每步所属的反应类型(a：取代反应；b：加成反应；c：消去反应，只填字母)_bcbcb_。(2)写出 A B 反应所需的试剂和条件：_NaOH 醇溶液，加热_。(3)写出 C 的化学反应方程式_ 2NaOH 醇 2NaCl2H 2O； 2Cl 2 _。9(
6、河北邢台一中 20172018 学年高二上学期第三次月考，28)已知：CH3CH2OHNaBrH 2SO4(浓) CH3CH2BrNaHSO 4 H 2O。实验室制备溴乙烷(沸点为 38.4 ) 的装置如图：圆底烧瓶中加入 10 mL 95%乙醇、 28 mL浓硫酸，然后加入研细的10.3 g溴化钠和几粒碎瓷片，小火加热，使 NaBr充分反应。4(1)反应时若温度过高会降低溴乙烷的产率，原因是_溴乙烷的沸点低易挥发_；也可看到有红棕色气体产生，该气体的化学式为_Br 2_。为避免温度过高，宜采用_水浴_加热。(2)反应结束后，U 形管中粗制的溴乙烷呈棕黄色。为了除去其中的杂质，最好选用下列试剂
7、中的_A_(填序号)。ANa 2SO3溶液 BH 2OCNaOH 溶液 DCCl 4(3)溴乙烷在 NaOH水溶液和 NaOH乙醇溶液发生不同类型的反应，生成不同的产物，用上面右图所示装置进行实验：该实验的目的是_验证生成的气体是乙烯_(或验证溴乙烷与NaOH发生消去反应的产物)_。盛水的试管(装置)的作用是_除去挥发出来的乙醇蒸气_。(4)为检验溴乙烷中的溴元素，正确的操作顺序是：取少量溴乙烷，然后_(填序号)。加热 加入 AgNO3溶液 加入稀 HNO3酸化 加入 NaOH溶液 冷却(5)经提纯最终得到纯净的溴乙烷为 7.63 g，则溴乙烷的产率为_70%_(保留两位有效数字)。解析：(1
8、)溴乙烷的沸点较低，为 38.4 ，反应时若温度过高，溴乙烷的沸点低易挥发，会降低溴乙烷的产率；也可看到有红棕色气体溴蒸气产生，该气体的化学式为 Br2；为避免温度过高，宜采用水浴加热；(2)粗制的 C2H5Br呈棕黄色，说明含有单质溴杂质，则：A.Na 2SO3与溴发生氧化还原反应，Na 2SO3可除去溴，选项 A正确；B.溴在溴乙烷中的溶解度比在水中大，加水难以除去溴乙烷中的溴，选项 B错误；C.NaOH 溶液能与溴反应但溴乙烷也会在氢氧化钠溶液中水解，试剂不宜用于除去溴乙烷中的溴，选项 C错误；D.溴和溴乙烷都能溶于四氯化碳，不能将二者分离，选项 D错误。答案选 A；溴乙烷在 NaOH乙
9、醇溶液中发生消去反应生成乙烯，高锰酸钾溶液能氧化乙烯气体而褪色，故实验的目的是验证生成的气体是乙烯 (或验证溴乙烷与 NaOH发生消去反应的产物)；由于挥发出的乙醇也可被高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾溶液褪色，应先除去，盛水的试管(装置)的作用是除去挥发出来的乙醇蒸气；(4)要检验溴乙烷中的溴元素，应该先使溴乙烷水解，然后在加入硝酸银溶液。由于水解需要在碱性条件下进行，而溴离子和硝酸银的反应需要在酸性条件下，所以在加入硝酸银溶液之前应该先加入酸进行酸化，所以正确的顺序是5；(5)乙醇的物质的量是 0.16 mol，溴化钠的物质的量是100.790.95460.1 mol，所以理论上可以产生 0.
10、1 mol溴乙烷，质量是 0.1 mol109 10.3 g103 g/molg/mol10.9 g，则产率是 100%70%。7.63 g10.9 g素 能 拓 展一、选择题1(2017河北衡水阜城中学月考)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( B )A甲、乙、丙、丁中分别加入氯水，均有红棕色液体生成B甲、乙、丙、丁中加入 NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C甲、乙、丙、丁中加入 NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入 AgNO3溶液，均有沉淀生成D乙发生消去反应得到两种烯烃解析：卤代烃是非电解质，不溶于水，在水
11、中不能电离出卤素离子，不能发生离子之间的反应，A 项不正确；题给的四种物质均可以发生水解反应，得到相应的卤素离子，用稀硝酸酸化后加入 AgNO3溶液，可得到相应的 AgX沉淀，B 项正确；甲、丙、丁三种卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子，不能发生消去反应得到卤素离子，C不正确；乙发生消去反应得到的产物只有一种，D 项错误。2(2017安徽太湖中学期中)某有机物的结构简式如图所示，下列叙述正确的是( B )A含有 3种官能团B能发生加成反应、取代反应、消去反应等C核磁共振氢谱中有 3组峰D所有的碳原子都在一个平面内解析：分子中只有溴原子和碳碳双键 2种官能团，A 项错误；B 项正
12、确；分子上有 9种6氢原子，则核磁共振氢谱上有 9组峰，C 项错误；分子中饱和碳链上的碳原子不共平面，D项错误。3(河南鹤壁淇滨高级中学 20172018 学年高二 3月月考，12)能够鉴定溴乙烷中存在溴元素的实验操作是( A )A在溴乙烷中直接加入 AgNO3溶液B加蒸馏水，充分搅拌后，加入 AgNO3溶液C加入 NaOH的乙醇溶液，加热后加入 AgNO3溶液D加入 NaOH溶液加热，冷却后加入稀硝酸酸化，然后加入 AgNO3溶液解析：先将溴乙烷中的溴元素转化为溴离子，硝酸银和溴离子反应生成不溶于酸的浅黄色沉淀，所以再用硝酸银溶液检验溴离子是否存在，从而证明溴乙烷中是否含有溴元素。4有 、C
13、H 3CH2OH、CH 3CH2Br、NH 4Cl四种无色液体。只用一种试剂就能把它们鉴别开，这种试剂是( B )A溴水 BNaOH 溶液CNa 2SO4溶液 DKMnO 4溶液5卤代烃能够发生反应 2CH3CH2Br2Na CH 3CH2CH2CH32NaBr，下列有机物中可合成环丙烷的是( C )ACH 3CH2CH2Br BCH 3CHBrCH2BrCBrCH 2CH2CH2Br DCH 3CH2CHBr2二、非选择题6A、B、C、D 四种有机物分子中的碳原子数目相同，标准状况下烃 A对氢气的相对密度是 13；烃 B跟 HBr反应生成 C；C 与 D混合后加入 NaOH并加热，可生成 B
14、。(1)写出有机物的结构简式：A_HCCH_；D_CH 3CH2OH_。(2)写出有关反应的化学方程式：_CH 2=CH2HBr CH 3CH2Br；CH 3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH 2O_。 乙 醇 解析：A 的相对分子质量为 26，应为 HCCH；B 能与 HBr加成，是含不饱和键的烃，因只含 2个碳原子，B 只能是 CH2=CH2，则 C是 CH3CH2Br，而 CH3CH2Br CH 2=CH2是消去反应，反应条件为 NaOH、醇、加热，则 D是含 2个碳原子的醇，应该是 CH3CH2OH。7(2017北京人大附中月考)实验室常用酒精与氢溴酸(HBr)制取少量溴乙烷，
15、其装置如图所示。7请根据题意完成下列填空：(1)圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、_乙醇_和 11 的硫酸。配制体积比为 11的硫酸所用的定量仪器为_b_(选填编号)。a天平 b量筒 c容量瓶 d滴定管(2)写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式_NaBrH 2SO4=HBrNaHSO 4，HBrCH 3CH2OH CH3CH2BrH 2O_。 (3)将生成物导入盛有冰水混合物的试管 A中，冰水混合物的作用是_冷却、液封溴乙烷_。试管 A中的物质分为三层(如图所示)，产物在第_3_层。(4)试管 A中除了产物和水之外，还可能存在_HBr_、_CH 3CH2OH_(写出化学式)。(5)用浓的硫
16、酸进行实验，若试管 A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法是_d_(填编号)。a蒸馏b用氢氧化钠溶液洗涤c用四氯化碳萃取d用亚硫酸钠溶液洗涤若试管 B中的酸性高锰酸钾溶液退色，使之退色的物质的名称是_乙烯_。(6)实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因是_反应会产生 Br2，腐蚀橡胶_。解析：(1)、(2)根据题意，制 CH3CH2Br的反应为 CH3CH2OHHBr(氢溴酸)CH3CH2BrH 2O。此处实验用 NaBrH 2SO4代替了 HBr(氢溴酸)，所以使用试剂是乙醇、 溴化钠和硫酸。配制 11 的硫酸是指体积比，所以使用量筒即可，因为该浓度不需
17、要非常精确，因此不需要使用滴定管。(3)、(4)溴乙烷的密度比水大且不溶于水，冰水混合物的作用是冷却、液封溴乙烷，第 3层为溴乙烷(因有较重的溴原子，密度较大)，最上层有可能是副反应产生的乙醚等杂质，第 1层是挥发的 HBr、乙醇等的水溶液。(5)浓硫酸具有强氧化性，会把 Br 氧化成 Br2，若试管 A中有机物呈棕黄色，说明有 Br2。由于溴乙烷与溴均易挥发，且均易溶于有机物，因此不能使用蒸馏或萃取的方法。若用 NaOH溶液除 Br2，8卤代烃可能水解，所以最好用 Na2SO3将溴还原。乙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成乙烯，可使酸性 KMnO4溶液退色。(6)Br 2会腐蚀橡胶管。8已知：
18、RCH= =CH2HX (主要产物)。下列转化中 A、B 分别是分子式为 C3H7Cl的两种同分异构体，请根据转化关系和反应条件，判断并写出：(1)A、B、C、D、E 的结构简式。(2)由 E转化为 B、由 A转化为 E的化学方程式。答案：(1)A：CH 3CH2CH2Cl B：CH 3CHClCH3C：CH 3CH2CH2OH D：CH 3CHOHCH3E：CH 2=CHCH3(2)CH3CH=CH2HCl CH3CH2CH2ClKOH CH2=CHCH3KClH 2O 醇 解析：由 C3H7Cl的两种同分异构体，结合条件，确定 A、B 的结构简式。C3H7Cl的两种同分异构体分别为 CH3CH2CH2Cl和 CH3CHClCH3，由框图可知 E一定为CH2=CHCH3，结合信息方程式可确定 B为 CH3CHClCH3，则 A为 CH2ClCH2CH3。C 为CH3CH2CH2OH，D 为 CH3CHOHCH3。
