1、专题二十六 有机化学基础,专题二十六 有机化学基础,考情精解读,A.考点帮知识全通关,目录 CONTENTS,考点1 有机物的分类 考点2 有机物的命名 考点3 烃 考点4 卤代烃 考点5 醇类,考纲要求,命题规律,命题分析预测,考点6 酚 考点7 醛 考点8 羧酸和酯 考点9 合成有机高分子化合物,方法1 有序思维突破同分异构体的书写与数目判断 方法2 有机物分子式和结构式的确定 方法3 卤代烃的取代反应与消去反应及其在有机合 方法4 有机反应类型的判断,B.方法帮素养大提升,方法5 有机物的鉴别与检验 方法6 高聚物单体的判断 微课17 有机推断与有机合成,C.考法帮考向全扫描,考向1 有
2、机物分子式和结构简式的确定 考向2 限定条件的有机物结构简式的确定及同分异 考向3 有机反应方程式的书写和有机合成路线的设计,考情精解读,考纲要求 命题规律 命题分析预测,1.有机化合物的组成与结构 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 (2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。 (4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 (5)能够正确命名简单的有机化合物。 (6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。,考纲要求
3、,2.烃及其衍生物的性质与应用 (1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 (2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。 (3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。 (4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。 3.合成高分子 (1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。,(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。 (3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献,命题规律,（续表）,续表,考情分析 近年全国卷每年都会对本专题的知识进行考查,一般情况下选择题侧重考查有机化合物的性质及应用
4、、同分异构体数目的判断等,分值为6分;选考题侧重以“新有机物”的合成路线为载体,创设新情境,综合考查有机推断。其中,设计合成路线是命题新趋势,重点考查考生对新信息的接受和处理能力、知识迁移运用能力以及分析推理能力,分值为15分。 命题预测 预计2019年高考仍会围绕常见有机物的组成、结构、性质和用途等主干知识,设计问题考查考生对有机化学知识的理解和掌握情况,命题分析预测,A.考点帮知识全通关,考点1 有机物的分类 考点2 有机物的命名 考点3 烃 考点4 卤代烃 考点5 醇类 考点6 酚 考点7 醛 考点8 羧酸和酯 考点9 合成有机高分子化合物,1.按组成元素分类 根据分子组成中是否有C、H
5、以外的元素,分为烃和烃的衍生物。 2.按碳的骨架分类,考点1 有机物的分类,(1) 有机 化合 物,(2)烃,化学 专题二十六 有机化学基础,化学 专题二十六 有机化学基础,3.按官能团分类,化学 专题二十六 有机化学基础,续表,化学 专题二十六 有机化学基础,书写官能团时要规范,常出现的错误有:把“,注意,续表,考点2 有机物的命名,1.烷烃的命名 (1)烷烃的习惯命名法,(2)烷烃的系统命名法,化学 专题二十六 有机化学基础,弄清系统命名法中四种字的含义 1.烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。 2.二、三、四指相同取代基或官能团的个数。 3.1、2、3指官能团或取代基的位置。 4.甲、乙、丙
6、、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4,注意,化学 专题二十六 有机化学基础,2.烯烃和炔烃的命名,化学 专题二十六 有机化学基础,3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名法:苯作为母体,其他基团作为取代基。如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用“邻”“间”“对”表示。 (2)系统命名法:将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。,邻二甲苯(1,2-二甲苯),间二甲苯(1,3-二甲苯),对二甲苯(1,4-二甲苯),化学 专题二十六 有机化学基础,4.
7、酯的命名 酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。如,的名称是苯甲酸乙酯。注意区分几种易混的酯:,的名称是乙二酸乙二酯;,的名称是二乙酸乙二酯;,的名称是乙二酸二乙酯。,化学 专题二十六 有机化学基础,5.含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较,化学 专题二十六 有机化学基础,考点3 烃（重点）,1.烷烃、烯烃和炔烃的结构和性质 (1)“三类烃”的组成与结构特点,(2)物理性质,化学 专题二十六 有机化学基础,(3)化学性质 氧化反应,化学 专题二十六 有机化学基础,拓展延伸,烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解,化学 专题二十六 有机化学基础,烷烃的取代反应,化学 专题二十六 有机化学
8、基础,烯烃、炔烃的加成反应,化学 专题二十六 有机化学基础,烯烃的加聚反应 a.乙烯的加聚反应,b.丙烯的加聚反应,nCH3CH CH2,c.乙炔的加聚反应,化学 专题二十六 有机化学基础,2.苯及苯的同系物,化学 专题二十六 有机化学基础,化学 专题二十六 有机化学基础,化学 专题二十六 有机化学基础,化学 专题二十六 有机化学基础,特别提醒,1.苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,该烃基就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。 2.不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如 就不能使酸性KMnO4溶液褪色,
9、原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。,化学 专题二十六 有机化学基础,考点4 卤代烃（重点）,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。溴乙烷是卤代烃的代表物。 1.卤代烃的物理性质,化学 专题二十六 有机化学基础,2.卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例) (1)水解反应 条件:NaOH水溶液、加热。 本质:水分子中的OH取代了卤代烃中的X。,化学方程式:CH3CH2Br+NaOH,CH3CH2OH+NaBr。,(2)消去反应 消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。 条件:NaOH醇溶液、加热。,化
10、学 专题二十六 有机化学基础,本质:从有机物分子中相邻的两个碳原子上脱去一分子的HX,生成含不饱和键的烃。,化学方程式:CH3CH2Br+NaOH CH2 CH2+NaBr+H2O。,(3)检验卤代烃中卤素原子的方法,RX,ROHNaX,若产生白色沉淀,则卤素原子为氯原子 若产生淡黄色沉淀,则卤素原子为溴原子 若产生黄色沉淀,则卤素原子为碘原子,化学 专题二十六 有机化学基础,拓展延伸,检验卤代烃中的卤素原子时的“三点”注意 1.卤代烃均属于非电解质,不能电离出X-,不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。 2.将卤代烃中的卤素原子转化为X-,也可用卤代烃的消去反应。 3.加入稀硝酸酸化,
11、一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生干扰;二是检验生成的沉淀是否溶于硝酸。,化学 专题二十六 有机化学基础,3.卤代烃的制备 (1)加成反应 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等能发生加成反应,如:,CH3CH CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br,CH3CH CH2+Br2,CH CH+HCl,CH2 CHCl,化学 专题二十六 有机化学基础,(2)取代反应 烷烃、芳香烃可以与卤素单质或卤化氢发生取代反应,如:,CH3CH3+Cl2,+Br2,C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O,CH3CH2Cl+HCl,化学 专题二十六 有机化学基础,考点5 醇类（重点）,
12、1.醇类 (1)定义:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇。 (2)醇的分类,(3)醇的化学性质(结合断键方式理解) 由于醇类都以羟基为官能团,所以醇类的化学性质与乙醇相似,即能与活泼金属反应,能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。,化学 专题二十六 有机化学基础,化学 专题二十六 有机化学基础,(4)醇的催化氧化和消去反应比较 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,化学 专题二十六 有机化学基础,消去反应,化学 专题二十六 有机化学基础,注意,CH3OH、 、 等均不能发生消去反应。,化学 专题二十六 有机化学基础,(5)几种常见
13、的醇,化学 专题二十六 有机化学基础,注意,甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比例混溶,这是因为甲醇、乙醇、丙醇分子与水分子之间形成了氢键。,化学 专题二十六 有机化学基础,2.脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较,化学 专题二十六 有机化学基础,考点6 酚（重点）,1.苯酚的组成和结构,注意,1.酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如,(奈酚)也属于酚。,2.酚与芳香醇属于不同类别的有机物,不属于同系物(如,和,)。,2.苯酚的物理性质,化学 专题二十六 有机化学基础,3.苯酚的化学性质 (1)弱酸性 受苯环的影响,苯酚中的羟基变得活泼,可以发生电离:,+H+,苯酚呈弱酸性,俗称石炭酸
14、。但苯酚的酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液、甲基橙等指示剂变色。,与NaOH反应,化学 专题二十六 有机化学基础,溶液与CO2反应,注意,由上述反应可知苯酚的酸性比碳酸的弱。电离出H+的难易程度:H2CO3,HC O 3 。,化学 专题二十六 有机化学基础,(2)受羟基的影响,苯环上的邻、对位上的氢原子易发生取代反应。,+3Br2,该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应 苯酚溶液遇FeCl3溶液变成紫色,该反应常用于检验酚的存在,该反应也是酚类物质的特征反应。 (4)氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色,也可被酸性高锰酸钾溶液氧化。,化学 专题二十六 有机化学基础,
15、(5)加成反应 在一定条件下,苯酚能与氢气发生加成反应。,(6)缩聚反应,+nHCHO,+(n-1)H2O,化学 专题二十六 有机化学基础,4.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较,化学 专题二十六 有机化学基础,考点7 醛（重点）,1.醛 (1)醛的概念和结构,(2)甲醛和乙醛的物理性质,2.醛的化学性质 (1)含醛基有机物的特征反应及检验方法,化学 专题二十六 有机化学基础,化学 专题二十六 有机化学基础,(2)其他反应,醛不仅能被氧气、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化,也能被酸性KMnO4溶液、溴水等强氧化剂氧化。,注意,化学 专题二十六 有机化学基础,3.醇、醛、羧酸
16、间的转化关系,醇,醛,羧酸,4.醛和酮的区别与联系,化学 专题二十六 有机化学基础,考点8 羧酸和酯（重点）,1.羧酸 (1)概念 羧酸是由烃基和羧基相连构成的有机化合物。 (2)通式 一元羧酸的通式为RCOOH,饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(CnH2n+1COOH)。 (3)分类,羧酸 按烃基种类 脂肪酸:如乙酸、硬脂酸( C 17 H 35 COOH) 芳香酸:如苯甲酸 按羧基个数 一元羧酸:如甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂酸 二元羧酸:如乙二酸(HOOCCOOH) 多元羧酸,化学 专题二十六 有机化学基础,(4)化学性质 弱酸性 官能团COOH能电离出H+,因而羧酸是弱酸,具有酸
17、的通性,如使指示剂变色,与钠、碱反应等;一般羧酸的酸性比碳酸的强,羧酸能与Na、NaOH、Na2CO3反应。常见的羧酸的酸性强弱顺序为HCOOHC6H5COOHCH3COOH。 酯化反应 酸与醇作用生成酯和水的反应,叫作酯化反应。酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。,化学 专题二十六 有机化学基础,+H18OC2H5,H2O,拓展延伸,甲酸俗称蚁酸,是最简单的饱和一元羧酸,其分子结构式为,甲酸分子中既含有羧基,又含有醛基,因而甲酸既能表现出羧酸的性质,又能表现出醛的性质。如能发生酯化反应,又能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应。,化学 专题二十六 有机化学基础,2.酯 (1)定义
18、 酸(羧酸或无机含氧酸)与醇反应生成的有机化合物叫作酯。羧酸酯的通式为RCOOR,官能团为 ，饱和一元酯的通式为CnH2nO2。,1.R和R可以相同,也可以不同; 2.分子式相同的羧酸、酯和羟基醛互为同分异构体。,注意,化学 专题二十六 有机化学基础,(2)物理性质 酯都难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,密度一般比水的小。低级酯一般是具有芳香气味的液体。 (3)化学性质 在有酸(或碱)存在的条件下,酯能发生水解反应,生成相应的醇和酸(或羧酸盐)。酸性条件下酯的水解不完全,碱性条件下酯的水解趋于完全。,CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH,CH3COOC2H5
19、+ NaOH CH3COONa + C2H5OH,化学 专题二十六 有机化学基础,(4)酯化反应与酯的水解反应的区别,化学 专题二十六 有机化学基础,续表,化学 专题二十六 有机化学基础,考点9 合成有机高分子化合物（难点）,1.聚合反应 (1)概念,(2)聚合反应的类型 加聚反应:由不饱和的单体通过加成反应聚合生成高分子化合物的反应。如:,(有机玻璃),缩聚反应:由单体通过分子间的缩合聚合,生成高分子化合物,同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。如:,化学 专题二十六 有机化学基础,OH+(n-1)H2O,2.合成有机高分子化合物 (1)高分子化合物的分类,化学 专题二十六 有机
20、化学基础,其中,塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。,化学 专题二十六 有机化学基础,(2)塑料 塑料的主要成分:合成树脂 塑料 热塑性塑料:可以反复加工,多次使用 热固性塑料:不能加热熔融,只能一次成型 (3)纤维 纤维 天然纤维,如棉花、羊毛、蚕丝、麻等 化学纤维 人造纤维,如人造丝、人造棉等 合成纤维,如“六大纶”,即涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、 维纶、氯纶,化学 专题二十六 有机化学基础,(4)合成橡胶 根据来源和用途的不同,橡胶可以进行如下分类: 橡胶 天然橡胶 合成橡胶 通用橡胶 丁苯橡胶 顺丁橡胶 氯丁橡胶 特种橡胶 聚硫橡胶:有耐油性 硅橡胶:有耐热、耐寒性,化学 专
21、题二十六 有机化学基础,B.方法帮素养大提升,方法1 有序思维突破同分异构体的书写与数目判断 方法2 有机物分子式和结构式的确定 方法3 卤代烃的取代反应与消去反应及其在有机合 方法4 有机反应类型的判断 方法5 有机物的鉴别与检验 方法6 高聚物单体的判断 微课17 有机推断与有机合成,方法1 有序思维突破同分异构体的书写与数目判断,方法解读：,1.同分异构体的书写规律 (1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:,化学 专题二十六 有机化学基础,(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。 例:(以C4H8O为例且只写出碳骨架与官能团)
22、,碳链异构CCCC、,位置异构 、 、 、。,官能团异构、 COCCC、 、CCOCC,化学 专题二十六 有机化学基础,(3)芳香族化合物 在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定其中两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有苯环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断,共有2+3+1=6(种)。,化学 专题二十六 有机化学基础,(4)限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一
23、般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 2.同分异构体数目的判断方法参见原书P204“三法” 判断同分异构体的数目 3.常见的官能团异构类型,化学 专题二十六 有机化学基础,化学 专题二十六 有机化学基础,续表,化学 专题二十六 有机化学基础,示例1 官能团异构2013大纲全国卷,13,6分某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构) A.4种 B.5
24、种 C.6种 D.7种,化学 专题二十六 有机化学基础,解析 由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O,所以分子中C和H的原子个数比为12,再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H6O。又因是单官能团有机化合物,所以它可能的结构有:CH3CH2CHO、CH3COCH3、 、 、,共5种,B项正确。,答案 B,化学 专题二十六 有机化学基础,示例2 醇类异构体数目的判断2013新课标全国卷,12,6分分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A.15种 B.28种 C.32种 D.40种,化学 专题二十六 有机
25、化学基础,解析 分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3,其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH,水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4+4+4+42=20(种);C3H7OH与上述酸形成的酯有2+2+2+22=10(种); C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是 1+1+1+12=5(种),以上共有40种。,答案 D,化学 专题二十六 有机化学基础,示例3 限定基团书写
26、同分异构体2017陕西咸阳模拟改编(1)写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式: 。,(2)与苯氯乙酮 ( )互为同分异构体,且能发生银镜反应,分子中含有苯环、但不含CH3的化合物有多种,它们的结构简式是,化学 专题二十六 有机化学基础,还有 、 、 、 、 (根据本题要求,必须写出全部同分异构体,但不一定填满)。,化学 专题二十六 有机化学基础,解析 (1)C7H6O2的不饱和度为5,苯环的不饱和度为4,故其同分异构体中必含有“ ”,如果“ ”是CHO,则还含有OH,二者在苯环上的位置可以是邻、间、对位;如果“ ”是COOH或HCOO,则各有一种结构。 (2)如果醛基直
27、接连在苯环上,则另一个取代基是CH2Cl,位置可以是邻、间、对;如果氯原子直接和苯环相连,则另一个取代基是CH2CHO,同样位置可以是邻、间、对;如果苯环上只有一个取代基,则一定是CHClCHO,综上分析共有7种同分异构体。,化学 专题二十六 有机化学基础,答案,(1),(2),、,、,、,、,、,、,、,化学 专题二十六 有机化学基础,方法2 有机物分子式和结构式的确定,方法解读：,1.研究有机化合物的基本步骤,2.有机物分子式的确定 (1)确定有机物分子式的常见流程,(2)根据特殊条件确定有机物分子式 含氢量最高的烃为甲烷; 通常情况下,烃的含氧衍生物呈气态的是甲醛; 对于烃类混合物,平均
28、每个分子中所含碳原子数小于2,则该烃类混合物中一定含有甲烷;,化学 专题二十六 有机化学基础,同温同压(温度高于100 ),烃燃烧前后气体体积不变,则烃分子中氢原子数为4; 通常情况下若为气态烃,则烃分子中碳原子数4。 (3)有机物分子式的确定方法 元素分析法,化学 专题二十六 有机化学基础,化学 专题二十六 有机化学基础,质谱法测定相对分子质量 质荷比:分子离子或碎片离子的相对质量与其所带电荷的比值。最大质荷比即为分子的相对分子质量。 3.有机物分子结构的鉴定 (1)确定有机物结构式的常见流程,化学 专题二十六 有机化学基础,(2)有机物分子不饱和度的确定,(3)确定有机物结构式常用的方法
29、化学方法:利用特征反应鉴定出有机物的官能团,再结合其他结构特点及分子式确定有机物的结构式。,化学 专题二十六 有机化学基础,物理方法 a.红外光谱 当用红外线照射有机物分子时,分子中化学键或官能团可发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。 b.核磁共振氢谱,化学 专题二十六 有机化学基础,示例4 2014天津理综,4,6分对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是,A.不是同分异构体 B.分子中共平面的碳原子数相同 C.均能与溴水反应 D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分,化学 专题二十六 有机化学基础
30、,解析 二者分子式相同,结构不同,是同分异构体,A项错误;左侧有机物分子中含有苯环,右侧有机物分子中没有苯环,二者分子中共平面的碳原子数不同,B项错误;左侧有机物分子中含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,右侧有机物分子中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,C项正确;二者既可以用红外光谱区分,也可以用核磁共振氢谱区分,D项错误。,答案 C,化学 专题二十六 有机化学基础,示例5 2015新课标全国卷,38(5),6分DHOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构); 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显
31、示为3组峰,且峰面积比为611的是 (写结构简式); D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。 a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪,化学 专题二十六 有机化学基础,解析 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有羧基;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明含有醛基和酯基,因此应含甲酸形成的酯基,所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共计5种。其中核磁共振
32、 氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是。,化学 专题二十六 有机化学基础,答案,化学 专题二十六 有机化学基础,方法3 卤代烃的取代反应与消去反应及其在有机合成中的“六大”应用,方法解读：,1.卤代烃的取代反应与消去反应比较,、,续表,化学 专题二十六 有机化学基础,2.卤代烃在有机合成中的“六大”应用 (1)引入羟基,RX+NaOH ROH+NaX,(2)引入不饱和键,+HX,(3)改变官能团的个数,如CH3CH2Br,CH2,CH2,CH2BrCH2Br。,化学 专题二十六 有机化学基础,(4)改变官能团的位置,如CH2BrCH2CH2CH3 CH2 CHCH2CH3,(5)对官能团进
33、行保护,如在氧化CH2 CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:,CH2 CHCH2OH,CH2,CHCOOH。,化学 专题二十六 有机化学基础,(6)增长碳链或构成碳环,卤代烃能与活泼金属反应,形成金属有机化合物。其中格氏试剂是有机合成中非常重要的试剂之一,它是通过卤代烃与镁(用醚作溶剂)作用得到的烃基卤化镁(RMgX)。,化学 专题二十六 有机化学基础,示例6 2017吉林二中模拟已知:苯和卤代烃在催化剂的作用下可以生成烷基苯和卤化氢,C是生活中常见的有机物,乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。几种物质之间的转化关系如图所示(生成物中所有无机物均已略去)。,化学 专
34、题二十六 有机化学基础,请回答下列问题: (1)写出物质的结构简式:A ,C ,E 。 (2)在 6个反应中,属于消去反应的是 (填编号,后同),属于酯化反应的是 。 (3)写出下列反应的化学方程式: ; ; ; HI 。,化学 专题二十六 有机化学基础,解析 D与Cl2在光照条件下生成G,G为卤代烃,G在加热条件下与NaOH溶液发生取代反应生成 故G为 , G发生消去反应生成的H为 , H发生加聚反应生成的高聚物I为 。逆推可知D为 , D发生氧化反应生成的E为 。由A与B的相互转化关系可知B为卤代烃,而B与苯发生反应生成D,故B为CH3CH2Cl,则A为CH2 CH2,C为CH3CH2OH
35、,E与C发生酯化反应生成的F,化学 专题二十六 有机化学基础,为 。(1)由上述分析可知,A为CH2 CH2,C为CH3CH2OH,E为 。(2)为取代反应,为消去反应,为酯化反应或取代反应,为取代反应,为取代反应,为消去反应。(3)反应是苯与CH3CH2Cl发生取代反应生成乙苯,反应方程式为CH3CH2Cl+ +HCl。反应是乙醇发生消去反应生成乙烯,反应方程式,化学 专题二十六 有机化学基础,为CH3CH2OH CH2 CH2+H2O。反应是G与NaOH醇溶液在加热条件下发生的消去反应,化学方程式为 NaOH +NaCl+H2O。HI是苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯,反应方程式为n 。,化
36、学 专题二十六 有机化学基础,答案 (1)CH2 CH2 CH3CH2OH(2) (3)见解析,化学 专题二十六 有机化学基础,方法4 有机反应类型的判断,方法解读：,常见的有机反应类型,续表,化学 专题二十六 有机化学基础,续表,化学 专题二十六 有机化学基础,续表,化学 专题二十六 有机化学基础,续表,化学 专题二十六 有机化学基础,H,OH+(2n-1)H2O,化学 专题二十六 有机化学基础,续表,化学 专题二十六 有机化学基础,示例7 下列关于乙酰水杨酸( )的说法正确的是A.能发生水解反应 B.能发生消去反应 C.不能发生酯化反应 D.不能发生加成反应,化学 专题二十六 有机化学基础
37、,解析 乙酰水杨酸中含有酯基,能发生水解反应,A项正确;乙酰水杨酸不能发生消去反应,B项错误;乙酰水杨酸中含有羧基,能发生酯化反应,C项错误;乙酰水杨酸中含有苯环,能与氢气发生加成反应,D项错误。,答案 A,化学 专题二十六 有机化学基础,方法5 有机物的鉴别与检验,方法解读：,有机物的种类繁多,含有不同的官能团,具有不同的化学性质,这决定了有机物鉴别的复杂性。对有机物的鉴别可以从以下几个方面进行总结。 1.根据有机物的溶解性鉴别 通常将有机物加入水中,观察其是否能溶于水。用此方法可鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇和氯乙烷、甘油和油脂等。 2.根据液态有机物的密度鉴别 观察不溶于水的有机物在水的上层还
38、是下层,从而判断其密度比水的小还是比水的大。用此方法可鉴别硝基苯和苯、1-氯丁烷和四氯化碳等。,3.根据有机物的燃烧情况鉴别 如观察其是否可燃(大部分有机物可燃,但小部分有机物如四氯化碳和聚四氟乙烯等不可燃)、燃烧时产生黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔,聚乙烯和聚苯乙烯等)、燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯、蛋白质等)等。 4.根据有机物官能团的性质鉴别与检验 有机物分子中的官能团决定有机物的性质,有机物的性质反映了其分子中含有的官能团。检验常见有机物分子中官能团的常用试剂与方法如表所示:,化学 专题二十六 有机化学基础,化学 专题二十六 有机化学基础,续表,化学 专题二十六 有机化学基础,续表
39、,化学 专题二十六 有机化学基础,续表,化学 专题二十六 有机化学基础,续表,化学 专题二十六 有机化学基础,示例8 醛基的检验做乙醛被Cu(OH)2氧化实验时,有以下步骤:加入 0.5 mL乙醛溶液;加入2%的硫酸铜溶液45滴;加入2 mL 10%的NaOH溶液;加热至沸腾。其正确的操作顺序是 A. B. C. D.,化学 专题二十六 有机化学基础,解析 乙醛和新制的Cu(OH)2悬浊液反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O2。该反应的本质是乙醛中的醛基具有还原性,新制的Cu(OH)2具有氧化性,醛基与Cu(OH)2中+2价的Cu发生氧化还原反应
40、。做该实验应先配制Cu(OH)2悬浊液,然后加乙醛溶液。因碱需过量,所以第一步应加入2 mL 10%的NaOH溶液,然后加入2%的硫酸铜溶液45滴,配制Cu(OH)2悬浊液,再加入0.5 mL乙醛溶液,最后加热至沸腾。所以该实验中操作步骤的正确顺序为。,答案 B,化学 专题二十六 有机化学基础,示例9 有机物的鉴别下列试剂溴水;新制Cu(OH)2悬浊液;FeCl3溶液;Na2CO3溶液中,可用来鉴别苯酚溶液、乙醇、甲苯、NaOH溶液、AgNO3溶液的是 A. B. C. D.全部,化学 专题二十六 有机化学基础,解析 将溴水滴入几种液体中的现象分别为产生白色沉淀、无明显现象(得到均一的橙色液体
41、)、液体分层且上层有色、溴水褪色、产生淡黄色沉淀。将FeCl3溶液滴入几种液体中的现象分别为溶液变紫色、无明显现象、液体分层且无色液体(甲苯)在上层、产生红褐色沉淀、产生白色沉淀。,答案 A,化学 专题二十六 有机化学基础,方法6 高聚物单体的判断,方法解读：,1.由单体推断高聚物的方法 (1)单烯烃型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,n写后面”。 如,(2)共轭二烯烃型单体加聚时,“单变双,双变单,键分两端,添上括号,n写后面”。,如,(3)分别含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,n写后面”。,如,+,2.由高聚物找单体的方法及聚合反应类型的判断 (1)根
42、据反应特点找单体 根据加聚反应的特点找单体:a.单体往往是带有双键或叁键的不饱和的有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、2-甲基-1,3-丁二烯等);b.高分子链节与单体的化学组成相同;c.生成物只有高分子化合物,一般形成线型结构。,化学 专题二十六 有机化学基础,根据缩聚反应的特点找单体:a.单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、COOH、NH2、X等);b.所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同;c.缩聚反应不仅生成高聚物,还生成小分子。 (2)根据高聚物的链节结构判断聚合反应的类型,链节结构,化学 专题二十六 有机化学基础,3.常见的简单高分子化合物单体的
43、判断方法,化学 专题二十六 有机化学基础,续表,化学 专题二十六 有机化学基础,注意,化学 专题二十六 有机化学基础,示例10 2015北京理综,10,6分合成导电高分子材料PPV的反应:,下列说法正确的是 A.合成PPV的反应为加聚反应 B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C. 和苯乙烯互为同系物 D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度,化学 专题二十六 有机化学基础,思维导引,化学 专题二十六 有机化学基础,解析 从高分子材料的合成过程可以看出该反应生成了小分子HI,应为缩聚反应,故A项错误。聚苯乙烯的重复结构单元中不含碳碳双键,而该高聚物的结构单元中含有碳碳双键
44、,故B项错误。CH2 CH2,答案 D,分子中有两个碳碳双键,而苯乙烯分子中只有一个碳碳双键,二者不是同系物,故C项错误。质谱法可以测定有机物的相对分子质量,故D项正确。,化学 专题二十六 有机化学基础,微课17 有机推断与有机合成,微点解读,1.有机物常见转化路线 (1)烃、烃的衍生物之间的相互转化,(2)常见的有机合成路线 一元合成路线,RCH,CH2,卤代烃,一元醇(伯醇),一元醛,一元羧酸,酯,二元合成路线,CH2,CH2,二元醇,二元醛,二元羧酸,链酯 环酯 高聚酯,化学 专题二十六 有机化学基础,芳香化合物合成路线,a.,b.,芳香酯,化学 专题二十六 有机化学基础,2.有机合成中
45、官能团的转化方法 (1)官能团的引入,化学 专题二十六 有机化学基础,(2)官能团的消除 通过加成反应或聚合反应消除不饱和键。 通过取代反应、消去反应、酯化反应、氧化反应等消除羟基(OH)。 通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。 通过水解反应消除酯基。 通过水解反应、消去反应消除卤素原子。,(3)官能团的转化,利用衍变关系引入官能团,如:卤代烃,伯醇(RCH2OH),醛,羧酸,化学 专题二十六 有机化学基础,通过不同反应,改变官能团的位置,如:,CH3CH2CH2OH,CH3CH,CH2,化学 专题二十六 有机化学基础,(4)碳链的增减 增长:如不饱和物质的加成或聚合;有机物与HCN反应
46、(一般会以信息形式给出)。 缩短:如苯的同系物、烯烃的氧化;烃的裂化或裂解;酯的水解反应等。 3.有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。 (2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应将其转变为碳,化学 专题二十六 有机化学基础,碳碳双键。 (3)氨基(NH2)的保护:如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2还原为NH2,防止KMnO4氧化 CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。 4.有机推断题的突破口 (1)根据有机物的性质推断官能团 有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是推断有机物结构的突破口。 能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳叁键或属于酚类物质(产生白色沉淀)。,
