1、第2课时 酚,新知预习,自主测试,一、酚的结构 1.酚的定义和组成,新知预习,自主测试,2.苯酚的组成和结构,新知预习,自主测试,二、苯酚的物理性质,新知预习,自主测试,三、苯酚的化学性质 1.弱酸性苯环对羟基的影响,新知预习,自主测试,新知预习,自主测试,2.取代反应羟基对苯环的影响,新知预习,自主测试,3.显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用此性质也可以检验苯酚的存在。 4.氧化反应 (1)苯酚在空气中因慢慢被氧化而呈粉红色。 (2)苯酚可以使KMnO4酸性溶液褪色。四、用途 苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等,也可用作消毒剂。,新知预习,自主测试,1
2、.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。 (1)含有OH的芳香族化合物一定属于酚类。( )(3)分子式为C7H8O的有机物有5种芳香类同分异构体。( ) (4)苯中含有苯酚杂质,可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后过滤除去。( ) 答案(1) (2) (3) (4),新知预习,自主测试,2.下列物质中,属于酚类的是( )答案B 3.乙醇和苯酚都含有羟基。下列关于乙醇和苯酚的叙述正确的是( ) A.常温下都是无色液体 B.都能与FeCl3溶液发生显色反应 C.都能与NaOH溶液发生中和反应 D.都能与金属钠反应生成H2 答案D,新知预习,自主测试,4.下列说法正确的是( ) A.苯与苯酚都
3、能与溴水发生取代反应 B.苯酚与苯甲醇( )分子组成相差一个CH2原子团,它们互为同系物 C.在苯酚溶液中,滴入几滴FeCl3溶液,溶液立即呈紫色 D.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环上5个氢原子都容易被取代 答案C,新知预习,自主测试,5.现有以下物质:(1)其中属于脂肪醇的有 ,属于芳香醇的有 ,属于酚类的有 。 (2)物质的水溶液显酸性的有 。 (3)互为同分异构体的有 。 (4)列举出所能发生反应的类型: 。,新知预习,自主测试,答案(1) (2) (3) (4)取代反应(酯化反应)、氧化反应、消去反应、加成反应、显色反应,任务一,任务二,随堂演练,醇与酚的OH活动性比较 问题探
4、究1.上述两种分子组成上相差一个CH2原子团,二者互为同系物吗? 提示不是。尽管二者官能团都是OH,但所连接的烃基不同,分别为酚类和醇类。 2.如何洗去试管壁上附着的苯酚? 提示用NaOH溶液或用酒精溶解。,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,思维建模 脂肪醇、芳香醇和酚的性质对比,任务一,任务二,随堂演练,特别提醒苯酚的酸性比碳酸的弱,但比 的强,依据相对强的酸制取相对弱的酸的反应原理,向苯酚钠溶液中通入CO2,无论CO2是否过量,均只生成NaHCO3,而不是Na2CO3。反应的离子方程式为,任务一,任务二,随堂演练,典例引领【例题1】 为了确定CH3COOH、 及H2CO3
5、的酸性强弱,有人利用如图所示的装置进行实验:,任务一,任务二,随堂演练,(1)若锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐固体,则A中发生反应的化学方程式为 ; (2)装置B中盛放的试剂是 ,它的作用是 ; (3)装置C中盛放的试剂是 ,实验中观察到C中出现的主要现象是 。,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,答案D,任务一,任务二,随堂演练,有机分子中基团之间的相互影响 问题探究 (1)甲苯、苯与液溴反应的化学方程式。,任务一,任务二,随堂演练,(2)向苯酚溶液中加入过量的浓溴水,实验中观察到的现象是什么?写出有关反应的化学方程式。 提
6、示产生白色沉淀。,任务一,任务二,随堂演练,思维建模 苯、甲苯和苯酚的性质差异,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,典例引领 【例题2】 有机物分子中的原子(或原子团)之间会相互影响,导致相同的原子(或原子团)在不同的物质中表现出不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 ( ) A.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH溶液反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应 D.苯酚与浓溴水可直接反应,而苯与液溴反应需要FeBr3作催化剂,任务一,任务二,随堂演练,解析甲苯中苯环对C
7、H3的影响,使CH3可被KMnO4酸性溶液氧化为COOH,从而使KMnO4酸性溶液褪色;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代。 答案B,任务一,任务二,随堂演练,对苯酚性质的认识误区 (1)注意区别三溴苯酚在不同溶剂中的溶解性:苯酚虽然能与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀(在水溶液中),但是2,4,6-三溴苯酚易溶于苯,故不能用浓溴水除去苯中的苯酚。 (2)苯酚能与氯化铁溶液发生显色反应,氯化亚铁溶液不能使苯酚发生显色反应。 (3)苯酚与溴的取
8、代反应,溴只能取代与酚羟基相连碳原子的邻位和对位碳上的氢原子。,任务一,任务二,随堂演练,变式训练2下图所示有机物双酚A是重要的有机化工原料,主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂等多种高分子材料。关于该有机物的下列说法正确的是( )A.该化合物属于芳香烃 B.该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色 C.双酚A不能与溴水反应,但能使高锰酸钾酸性溶液褪色 D.1 mol双酚A最多可与4 mol Br2发生加成反应,任务一,任务二,随堂演练,解析该有机物中含有氧元素,不属于芳香烃,A错误;该有机物分子中含有酚羟基,与三氯化铁溶液反应显紫色,B正确;该有机物属于酚类,羟基的邻位碳原子上有氢原
9、子,能与浓溴水发生取代反应,分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应从而使溴水褪色,C错误;1 mol该有机物含有2 mol碳碳双键,最多可以与2 mol Br2发生加成反应,D错误。 答案B,任务一,任务二,随堂演练,1.下列能说明苯酚是弱酸的实验事实是( ) A.苯酚遇FeCl3溶液呈紫色 B.苯酚能与NaOH溶液反应 C.常温下苯酚在水中的溶解度不大 D.将CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊 解析苯酚遇FeCl3溶液变紫色与酸性无关,A错误;能与NaOH溶液反应只能说明苯酚具有酸性,但不能说明酸性的强弱,B错误;苯酚属于弱电解质,电离能力的大小与溶解度无关,C错误;将CO2通入苯答案D,任务一,
10、任务二,随堂演练,2.为除去杂质,所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是 ( )解析溴与NaOH反应生成的NaBrO、NaBr溶于水,与溴苯分层,通过分液可以实现分离,A正确;苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚易溶于苯,B错误;乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳,会引入新杂质,C错误;乙酸与NaOH反应后的产物溶于乙醇,再通过蒸馏才能实现分离,D错误。 答案A,任务一,任务二,随堂演练,3.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是 ( ) A.苯酚能与溴水迅速反应 B.苯酚能与钠反应放出氢气 C.室温时苯酚不易溶解于水 D.苯酚的水溶液具有酸性 解析A项中的反应是溴原子取代苯环上的氢原子,说明羟基使
11、苯环上的氢原子更活泼;液态苯酚能与钠反应放出氢气,乙醇也能与钠反应放出氢气,B项不能说明苯酚中的羟基更活泼;苯酚溶解性的大小与苯环对羟基的影响无关,C项不能说明问题;苯酚的水溶液具有酸性,说明苯酚可以电离出H+,比醇羟基活泼。 答案D,任务一,任务二,随堂演练,4.某有机物(含C、H、O三种元素)分子球棍模型如图所示,下列有关叙述正确的是( ) A.分子式为C9H6O3 B.不能使KMnO4酸性溶液褪色 C.最多能与含1 mol NaOH的溶液反应 D.能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2,任务一,任务二,随堂演练,答案A,任务一,任务二,随堂演练,(1)能与NaOH溶液反应的是 ; (2)能与溴水发生反应的是 ; (3)能与金属钠发生反应的是 ; (4)能发生消去反应的是 ; (5)遇FeCl3溶液显紫色的是 ; (6)能被催化氧化为醛或酮的是 ; (7)能使KMnO4酸性溶液褪色的是 。 答案(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7),
