1、本章整合,回顾本章所学内容,完善下列知识网,熟练掌握本章的知识结构。,烃,卤代烃,有机分子中原子共线、共面分析,答案16,1.代表物分子构型如下图(1)甲烷(CH4)分子为正四面体结构,与中心碳原子相连的4个氢原子中,只能有2个氢原子与碳原子共面。 (2)乙烯(CH2=CH2)分子中6个原子共面。 (3)乙炔(CHCH)分子为直线形结构,4个原子在一条直线上。 (4)苯(C6H6)分子中12个原子共面。,2.判定有机物分子中原子共线、共面的基本方法 (1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变。 (2)共价单键可以自由旋转,共价双键和共价
2、三键则不能旋转。 (3)若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键,则该分子中所有原子不可能共面。 (4)若两个平面形结构通过一个碳碳单键相连接,则所有原子可能共平面。在中学所学的有机物中,所有的原子能够共平面的有,考点一,考点二,考点三,随堂检测,变式训练12-丁烯是石油裂解的产物之一,回答下列问题: (1)在催化剂作用下,2-丁烯与氢气反应的化学方程式为 ,反应类型为 。 (2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为 ;A分子中能够共平面的碳原子个数为 ,A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一
3、,考点二,考点三,随堂检测,烃的燃烧规律 【典型例题2】 现有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五种有机物,同质量的以上物质中,在相同状况下体积最大的是 ,同质量的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是 ;同状况、同体积、同物质的量的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是 ;同质量的以上物质完全燃烧时,生成的CO2最多的是 ,生成水最多的是 。在120 、1.01105 Pa时,以上气态烃和足量的O2点燃完全燃烧,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化的是 。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,解析同质量的五种烃,在相同状况下体积大小取决于气体的物质的量,所以应选CH4。氢的质量分
4、数越大,相同质量的烃完全燃烧耗氧量越多,生成H2O的物质的量越大,CO2的物质的量越少。设烃的分子式为CxHy,同状况、同体积、同物质的量的气态烃完全燃烧,耗氧量取决于 的相对大小;当水为气态时,若y=4,燃烧前后气体体积不变。 答案CH4 CH4 C3H8 C2H4、C3H6 CH4 CH4、C2H4,考点一,考点二,考点三,随堂检测,1.同温同压下气态烃完全燃烧时气体体积的变化规律 (1)燃烧后水为液态V的值只与烃分子中的氢原子数有关,与碳原子数无关,且燃烧后体积一定减小。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,(2)燃烧后水为气态V的值与烃分子中氢原子数有关,可能增大,也可能减小或不变,具体
5、关系如下:,考点一,考点二,考点三,随堂检测,2.有机物的组成与燃烧产物的量的关系 (1)相同质量的不同烃(CxHy)完全燃烧时, 越大,即w(H)越大,耗氧量越多,生成水的量越多,产生CO2的量越少; 相同,生成H2O及CO2的量分别相同。 (2)不同组成的烃或烃的含氧衍生物,若混合物的总质量一定,不论按何种比例混合,完全燃烧后生成的CO2或H2O的质量(物质的量)均保持不变,则混合物中各组分含碳或含氢的质量分数相同。 (3)两种或多种有机物,若混合物的总物质的量一定,不论按何种比例混合,完全燃烧后生成的CO2或H2O的物质的量(质量)均保持不变,则混合物各组分分子中含有相同的碳原子数或相同
6、的氢原子数。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,3.有机物燃烧耗氧量大小的规律 (1)物质的量相同的烃(CxHy)或烃的含氧衍生物(CxHyOz)完全燃烧时,耗氧量由 (2)等质量的烃(CxHy)完全燃烧时,因1 mol C(12 g)耗O2 1 mol,4 mol H(4 g)耗O2 1 mol,故质量相同的烃,w(H)越高(即 越大),耗氧量越多。 (3)最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混合物总质量一定,完全燃烧时耗O2量也一定相等。如乙炔和苯的混合物。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,变式训练21.06 g某有机化合物A完全燃烧后,得到1.79 L CO2气体(标准状况)和
7、0.90 g H2O,该有机化合物对空气的相对密度是3.66。 (1)该有机物的相对分子质量是 (保留三位有效数字)。 (2)该有机物的分子式是 。 (3)根据下列实验现象及结论,确定该有机物的结构是 。 它不能与溴发生反应 它能使KMnO4酸性溶液褪色 它能发生硝化反应,当引入1个硝基时,只能得到1种硝基化合物,考点一,考点二,考点三,随堂检测,解析(1)该有机化合物的相对分子质量为293.66106。(3)由于它不能与溴发生反应,但能使KMnO4酸性溶液褪色,故应为苯的同系物;又因为能发生硝化反应,在苯环上引入1个硝基时,只能得到1种硝基化合物,故应为对二甲苯。,考点一,考点二,考点三,随
8、堂检测,卤代烃在有机合成中的应用 【典型例题3】 已知:CH3CH=CH2+HBrCH3CHBrCH3(主要产物),1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生下图所示的一系列变化。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,(1)A的分子式为 ,A的结构简式为 。 (2)上述反应中,是 反应,是 反应(填反应类型)。 (3)写出C、D、E、H的结构简式: C ,D , E ,H 。 (4)写出DF反应的化学方程式: 。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,解析1 mol烃A完全燃烧得8 mol CO2和4 mol H2O,则A的分子式为C8H8,发
9、生的是加成反应,是从B分子中消去HBr,是加成反应,由A(C8H8)经过得C8H6Br4,可知A为,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,在有机合成中,卤代烃具有重要的桥梁作用。在有机合成时,常常是先引入卤素原子,再将其转化为其他官能团。 1.引入卤素原子的方法 (1)加成法 a.引入一个卤素原子:b.引入多个卤素原子:,考点一,考点二,考点三,随堂检测,一般情况下,光照时发生苯环侧链上的取代反应,有三价铁盐作催化剂时发生苯环上的取代反应。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,(4)增长碳链或构成碳
10、环 卤代烃能与活泼金属反应,形成金属有机化合物,其中格氏试剂是有机合成中非常重要的试剂之一,它是通过卤代烃与镁(用醚作溶剂)作用得到的烃基卤化镁(RMgX)。格氏试剂能与多种物质反应生成不同的有机物,其对应关系如下:,考点一,考点二,考点三,随堂检测,变式训练3(1)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:反应1的试剂与条件为 ;反应2的化学方程式为 ;反应3可用的试剂为 。 (2)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:其中,反应的产物名称是 ,反应的反应试剂和反应条件是 ,反应的反应类型是 。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,解析(1)结合流程联想“烃卤代烃醇醛(酮)”,可知反应1的试剂是
11、卤素单质,条件是光照;反应2是卤代烃的水解反应;反应3的试剂是O2/Cu。 (2)环戊烷与Cl2发生取代反应生成氯代环戊烷(),再发生消去反应()生成环戊烯,环戊烯与Br2发生加成反应(),生成1,2-二溴环戊烷,再发生消去反应生成环戊二烯。(2)氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液,加热 加成反应,考点一,考点二,考点三,随堂检测,1.120 时,1体积某气态烃和4体积O2混合,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,气体的体积不变,该烃分子中所含的碳原子数不可能是( ) A.1 B.2 C.3 D.4 解析由燃烧前后气体体积不变知该烃分子中一定含有4个氢原子。烃分子中氢原子个数等于4的烃有CH4、C2H
12、4、C3H4、C4H4等,根据该气态烃的体积和氧气的体积比为14,可排除C4H4,因1体积该烃完全燃烧需消耗5体积O2。 答案D,考点一,考点二,考点三,随堂检测,2.一种从植物中提取的天然化合物可用于制作香水,其结构为 ,下列有关该化合物的说法不正确的是 ( ) A.分子式为C13H20O B.该化合物可发生聚合反应 C.1 mol该化合物完全燃烧消耗19 mol O2 D.所有碳原子不可能在同一个平面上 解析可快速判断出该化合物的不饱和度为4,根据不饱和度计算公式,该化合物分子中氢原子数为20,A项正确;由于分子中存在碳碳双键,故可以发生聚合反应,B项正确;1 mol该化合物完全燃烧时可以
13、消耗 mol=17.5 mol O2,C项错误;该分子中部分碳原子与其他4个碳原子形成4个单键,为四面体结构,故这些碳原子不可能共面,D项正确。 答案C,考点一,考点二,考点三,随堂检测,3.乙烯与乙烷的混合气体共a mol,与b mol氧气共存于一密闭容器中,点燃后充分反应,乙烯和乙烷全部消耗完,得到CO和CO2的混合气体和45 g水。试求: (1)当a=1时,乙烯和乙烷的物质的量之比n(C2H4)n(C2H6)= 。 (2)当a=1,且反应后CO和CO2的混合气体的物质的量为反应前氧气物质的量的 时,b= ,得到的CO和CO2的物质的量之比n(CO)n(CO2)= 。,考点一,考点二,考点
14、三,随堂检测,解析(1)45 g水的物质的量是2.5 mol,其中所含的H为5 mol,则乙烯与乙烷的混合气体的平均分子式是C2H5。若a=1,根据平均值可知C2H4和C2H6的物质的量之比是11。 (2)设生成的CO、CO2的物质的量分别是x、y,根据碳原子守恒可知,生成的CO和CO2的物质的量之和为2 mol,即x+y=2 mol 又根据题意可知,参加反应的O2是3 mol,即b=3。由氧原子守恒得:x+2y+2.5 mol=6 mol 解得:x=0.5 mol,y=1.5 mol。 答案(1)11 (2)3 13,考点一,考点二,考点三,随堂检测,4.烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,请填空: (1)A的结构简式是 。 (2)框图中属于取代反应的是 (填数字代号)。 (3)框图中属于 反应。 (4)C的结构简式是 。 (5)写出由DE的化学方程式: ; 写出由EF的化学方程式: 。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,
