1、- 1 -考点八十二 有机合成1I 按要求填空，括号内为有机物的结构简式或分子式（1）有机物甲( )中含氧官能团的名称是_（2）有机物乙(分子式为 C3H6O3)可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的乙为无色粘稠液体，易溶于水。乙的核磁共振氢谱如图 ，则乙的名称为_（3）有机物丙( )的反式 1，4-加成聚合反应产物的结构简式为_（4）已知 为平面结构，则有机物丁( )分子中最多有_个原子在同一平面内II 化学式为 C9H10O2的有机物有如下的转化关系:已知： F 与 FeCl3溶液能发生显色反应从 G 到 H 的反应中，H 只有一种结构且能使溴水褪色。羟基与双键碳原子相连接时，不稳
2、定，易发生转化：请回答下列问题： （5）写出物质 D 的名称_（6）BC 的反应类型：_。GH 反应类型：_（7）A 生成 D 和 E 的化学方程式：_。（8）有机物 B 与银氨溶液反应的离子方程式_。- 2 -（9）写出由苯酚合成 的合成路线流程图(无机试剂任选，要注明条件)_【答案】醚键、羧基 2-羟基丙酸或乳酸 16 醋酸钠或乙酸钠氧化消去CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH- CH3COO-+NH4+2Ag+3NH 3+H2O- 3 - 4 -2A(C 3H6)是基本有机化工原料。由 A 制备聚合物 C 和 的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。已知： ；RCN RCOOH回答下
3、列问题：（1）A 的名称是_，B 含有的官能团的名称是_(写名称)。（2）C 的结构简式为_，DE 的反应类型为_。（3）EF 的化学方程式为_。（4） 中最多有_个原子共平面。（5）B 的同分异构体中，与 B 具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有_种；其中- 5 -核磁共振氢谱为 3 组峰，且峰面积之比为 611 的是_(写结构简式)。（6）结合题给信息，以乙烯、HBr 为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选) _。合成路线流程图示例：CH 3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3【答案】丙烯碳碳双键、酯基 取代反应(或水解反应)108 CH2=CH2 CH3CH2Br
4、CH3CH2CN CH3CH2COOH- 6 -故答案为：CH 2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH。3化合物 X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：- 7 -已知：RX ROH；RCHOCH 3COOR RCHCHCOOR请回答：（1） A 中官能团的名称是_。（2） DE 的化学方程式_。（3） X 的结构简式_。（4）与 F 互为同分异构体又满足下列条件的有_种。遇到氯化铁溶液会显紫色，会发生银镜反应 苯环上有三个取代基在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合 1:2:2:2:2:1 的结构为_。（5）根据上面合成信息及
5、试剂，写出以乙烯为原料（无机试剂任选） ，写出合成CH3CHCHCOOCH 2CH3路线_。【答案】羟基20、 等， （写一个）- 8 -4化合物 H 是一种仿生高聚物( )的单体。由化合物 A(C4H8)制备 H 的一种合成路 线如下 ：已知： A 与 M 互为同系物。回答下列问题：（1）A 的系统命名为_。D 分子中含有的官能团名称为_。（2）FG 的反应条件为_。反应、的反应类型分别为_、_。（3）反应的化学方程式为_。（4）化合物 X 为 H 的同分异构体，X 能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，还能与 Na2CO3饱和溶液反应放出气体，其核磁共振氢谱有 4 种峰。写出两种符合
6、要求的 X 的- 9 -结构简式_。（5）根据上述合成中的信息，试推写出以乙烯、乙酸为原料经三步制备 CH3-COOCH=CH2的合成路线_(其他试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。【答案】2-甲基-1-丙烯或 2-甲基丙烯醛基、羟基浓硫酸 加热水解或取代反应氧化反应- 10 -(3)反应是 与 在催化剂作用下发生反应得到，- 11 -5某芳香烃 X 是一种重要的有机化工原料，质谱法测定其相对分子质量为 92，现以它为初始原料设计出如下所示转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中 A 是一氯代物，F 的分子式为 C7H7NO2，Y 是一种
7、功能高分子材料。已知：.烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：-CH 3 -COOH；. (苯胺，易被氧化)。请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：(1)X 的化学式是_。(2)阿司匹林分子中含有的官能团的名称是_。 (3)反应的化学方程式是_。1 mol 阿司匹林与足量 NaOH 溶液反应最多消耗NaOH 的物质的量为_。(4)反应的反应条件是_，Y 的结构简式为_。- 12 -(5) 有多种同分异构体，其中含有 1 个醛基和 2 个羟基的芳香族化合物共有_种。(6)请写出由 A 和其他物质合成 的流程图_。【答案】C 7H8酯基、羧基 C6H5CHO2Ag(NH 3)2OH C6
8、H5COONH42Ag3NH 3H 2O3molKMnO4/H 6 C6H5CH 2Cl C6H11CH 2Cl- 13 -6化合物 G 是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体，实验室由 A 制备 G 的一种路线如下：已知：(1)A 的化学名称是_。(2)H 中所含官能团的名称是_；有 G 生成 H 的反应类型是_。(3)C 的结构简式为_，F 的结构简式为_。(4)由 D 生成 E 的化学方程式为_。(5)芳香族化合物 X 是 F 的同分异构体，1molX 最多可与 4molNaOH 反应，其核磁共振氢谱显示分子中有 3 种不同化学环境的氢，且峰面积比为 3：3：1，写出两种符合要求的 X 的
9、结构- 14 -简式：_。(6)写出以甲苯和(CH 3CO)2O 为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 的合成路线：_。【答案】萘羟基、醚键取代反应、 、 、- 15 -7药物 W 对肝癌的治疗具有很好的效果，一种合成药物 W 的路线如下：已知以下信息：2HCHO +NaOHCH 3OH+ HCOONa丁烯二酸酐的结构筒式为回答下列问题：(1)有机物 A 中含有的官能团有碳碳双键、_(填名称)。(2)第步反应中除生成 外，还生成另一产物，此产物的结构简式为_。(3)H 的结构简式为_。- 16 -(4)第步的反应类型是_。(5)L 是药物 W 的同分异构体，同时满足下列条件的 L 有 _种(不
10、考虑立体异构)；分子中含有苯环，苯环上，有 4 个取代基既能与 FeCl 3，溶液发生显色反应，又能与 NaHCO 3，溶液反应生成气体1mol I 能与 3 mol NaOH 完全反应，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 1:2:2:3 的结构简式为 _。(6)写出由 制备丁烯二酸酐 的合成路线：_其他试剂任选)。【答案】醛基、醚键 加成反应（或还原反应）16- 17 -8端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser 反应。2RCCH RCCCCR+H 2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线：- 18
11、 -回答下列问题：（1）B 的结构简式为_，D 的化学名称为_；（2） 和 的反应类型分别为_、_；（3） 的结构简式为_ 用 1mol E 合成 1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol；（4）化合物 也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_；（5）芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中 3 种的结构简式_；（6）写出用 苯基乙醇为原料 其他无机试剂任选 制备化合物 D 的合成路线：_。【答案】 苯乙炔取代反应消去反应4n+n(n-1)H2【解析】 （1）根据以上分析，B 的结构简式为 ，D 的化学名
12、称为苯乙炔；（2）根据以上分析，为 A 与氯乙烷发生取代反应生成 B，为 C 脱去 2 分子 HCl 发生消去反应生成碳碳三键得到 D，故答案为：取代反应、消去反应；（3）E 的结构简式为 ，用 1mol E 合成 1，4-二苯基丁烷，碳碳三键与氢气发生加成反应，理论上需要消耗氢气 4mol；- 19 -9H 是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：已知：RCH=CH 2CH 2=CHR CH2=CH2RCH=CHR；B 中核磁共振氢谱图显示分子中有 6 种不同环境的氢原子。- 20 -请回答下列问题：(1)(CH3)2C=CH2的同分异构体中存在顺反异构的
13、有机物的名称为_。(2)A 的核磁共振氢谱除苯环上的 H 外，还显示_组峰，峰面积比为_。(3)D 分子中含有的含氧官能团名称是_， E 的结构简式为_。(4) D 和 G 反应生成 H 的化学方程式为_。(5)G 的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不包括立体异构)_。苯的二取代物 与 FeCl3溶液发生显色反应 含“O”结构(6)参照上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备 2,3-丁二醇的合成路线_。【答案】2丁烯 216 羟基、羧基12CH3CH=CH2- 21 - 22 -(5) 有机物： （G）,它的同分异构体满足：苯的二取代物，环上有 2 个取代基；与 FeCl3
14、溶液发生显色反应，环上有羟基；含“O”结构；满足条件的有机物有：苯酚的环上连有-CH 2COOH 取代基，结构有 3 种，苯酚的环上连有-CH 2-OOCH 取代基，结构有 3 种，苯酚的环上连有-OOCCH 3 取代基，- 23 -10F 是重要的有机化合物，可以由基础化合物 A 通过以下过程制得：已知：核磁共振氢谱显示 C 的分子中含有 4 种不同化学环境的氢原子，且其峰面积之比为6:1:2:1；F 是酯类化合物，分子中苯环上的一溴取代物只有两种。（1）A 发生加聚反应的化学方程式是_。（2）B 物 质 的 名 称 为 _； 检 验 B 中 官 能 团 的 实 验 操 作 方法_。（3）F
15、 中的官能团的名称为_；C+EF 的化学方程式是_。（4）X 与 E 互为同分异构体，且 X 具有下列性质，符合条件的 X 有_种（不考虑立体异构） 。分子中含有苯环，且能与 NaHCO 3 溶液反应生成二氧化碳气体- 24 -与银氨溶液共热有银镜生成。（5）设计由乙烯和必要的无机原料合成丙酸乙酯的合成路线_。【答案】 2-甲基丙醛取适量 B 于试管中，加入银氨溶液后，水浴加热一段时间，若看到有银镜生成， 则证明有醛基（或加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若观察到有砖红色沉淀生成，则证明有醛基）酯基13 种- 25 -11近来有报道，碘代化合物 E 与化合物 H 在 CrNi 催化下可以发生偶联反
16、应，合成一种多官能团的化合物 Y，其合成路线如下：- 26 -已知：RCHOCH 3CHO RCH=CHCHOH 2O回答下列问题：(1)A 的化学名称是_。(2)B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为_。(3)由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是_、_。(4)D 的结构简式为_。(5)Y 中含氧官能团的名称为_。(6)E 与 F 在 CrNi 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。(7)X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为 332。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式_【答案】丙炔 C
17、HCCH 2ClNaCN CHCCH 2CNNaCl 取代反应加成反应 HCCCH 2COOC2H5羟基、酯基 、 、 、 、 、(任写 3 种)- 27 -12氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾 病的药物。以 2氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：（1）A 中官能团名称为_，A 发生银镜反应的化学方程式为_。（2）C 生成 D 的反应类型为_。（3）X(C 6H7BrS)的结构简式为_。（4）写出 C 聚合成高分子化合物的化学反应方程式：_。（5）物质 G 是物质 A 的同系物，比 A 多一个碳原子，符合以下条件的 G 的同分异构体共有_种。除苯环之外
18、无其他环状结构；能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱中有 5 个吸收峰，且峰值比为 22111 的结构简式为_。（6）已知： ，写出以乙烯、甲醇为有机原料制备化 合- 28 -物 的合成路线（无机试剂任选）_【答案】醛基、氯原子 + 2Ag(NH3)2OH 2Ag +3NH 3 +H2O+ 取代反应 17- 29 -13G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成线路如下：已知：A 能与氯化铁荣而言发生显色反应- 30 -（1）A 的名称为_。（2）G 中含氧官能团名称为_。（3）D 的分子中含有_种不同化学环境的氢原子。（4）E 与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为：_。（5）写出符合下列
19、条件的 A 的同分异构体的结构简式（任写一种）：_。a分子中有 6 个碳原子在一条直线上；b分子中含有OH。（6）正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备 CH3(CH2)3CHO 的合成路线流程图(无机试剂任选)。_。【答案】3 甲基苯酚(或间甲基苯酚)酯基2CH3CH2OH CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH2CHO【解析】由 G 的结构可知，C、F 发生酯化反应生成 G，C、F 分别为 、(CH 3)2CH2CH2COOH 中的一种，A 的分子式为 C7H8O，能与氯化铁溶液发生显色反应，说明 A 含有酚羟基和甲基，根据 G 的结
