1、1核心考点专项突破练习（十五）1、化合物 G 是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体,实验室由 A 制备 G 的一种路线如下:已知: 1.A 的化学式是_2.H 中所含官能团的名称是_;由 G 生成 H 的反应类型是_。3.C 的结构简式为_,G 的结构简式为_。4.由 D 生成 E 的化学方程式为_。5.芳香族化合物 X 是 F 的同分异构体,1mol X 最多可与 4mol NaOH 反应,其核磁共振氢谱显示分子中有 3 种不同化学环境的氢,且峰面积比为 3:3:1,写出两种符合要求的 X 的结构简式:_。6.请将以甲苯和(CH 3CO)2O 为原料(其他无机试剂任选),制备化合物 的合成路
2、线补充完整。_。2、有机物 H 有镇咳、镇静的功效,其合成路线如下:2回答下列问题:1.A 的化学名称为_;D 中含氧官能团的名称是_。2.的反应类型是_。3.反应的化学方程式为_。4.X 的结构简式为_。5.写出苯环上的一氯代物只有一种的 H 的同分异构体的结构简式:_。6.参考上述流程,以苯甲醇为原料,其他无机试剂任选,写出合成 的路线。3、苯达莫司汀(Bendamustine)是一种抗癌药物。苯达莫司汀的一种合成路线如下:1.D 中含氧官能团有酰胺键、_(填名称)。2. AB 的反应类型为_。3.E 的分子式为 C12H13N3O4,写出 E 的结构简式:_。34.G 是 的同分异构体,
3、G 能发生银镜反应,分子中只有 2 种不同化学环境的氢。写出一种符合条件的 G 的结构简式:_。5.已知: 。请写出以 乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)_。4、化学选 5有机化学基础比鲁卡胺(分子结构为 ),是一种具有抗癌活性的药物分子,其中一条合成路线如下:回答下列问题1.A 的化学名称为_。2.的反应类型是_。3.反应所需试剂,条件分别为_、_。4.C 的分子式为_。5.D 中官能团的名称是_。6.写出与 E 互为同分异构体,符合下列条件的化合物的结构简式_。4所含官能团的类别与 E 相同;核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 1:1:67.参考比鲁
4、卡胺合成路线的相关信息,以 为起始原料合成 (无机试剂任选)_。5、华法林(Warfarin)又名杀鼠灵,是美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如下所示: 回答下列问题: 1.A 的名称为_,E 中官能团名称为_。2.B 的结构简式为_。3.由 C 生成 D 的化学方程式为_。4.的反应类型为_,的反应类型为_。5.F 的同分异构体中,同时符合下列条件的同分异构体共有_种。a.能与 FeCl3溶液发生显色反应 b.能发生银镜反应其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_。6.参照上述合成路线,设计一条由苯酚( )、乙酸酐(CH 3CO)2O 和苯甲醛()
5、为原料,制备 的合成路线(其他无机试剂任选)。_6、Prolitane 是一种抗抑郁药物,以芳香烃 A 为原料的合成路线如下:5请回答以下问题:1.D 的化学名称为_,HProlitane 的反应类型为_。2.E 的官能团名称分别为_和_。3.B 的结构简式为_。4.FG 的化学方程式为_。5.C 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构);属于芳香化合物 能发生银镜反应 能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为 4 组峰,其峰面积比为 3221,写出符合要求的该同分异构体的结构简式_。6. 参照 Prolitane 的合成路线,设计一条由苯和乙醇为原料制备苯甲酸乙酯的合成路线(其
6、他无机试剂和溶剂任选)。 7、水杨酸是一种重要的化工原料,可用于制备阿司匹林、水杨酸钠、水杨酰胺和奥沙拉嗪钠。其中奥沙拉嗪钠是治疗溃疡性结肠炎的常用药物。其合成路线如下所示,回答下列问题:已知:6I.II.III.NaNO2有强氧化性1.有机物 A 中的官能团名称为_;奥沙拉嗪钠在核磁共振氢谱中的吸收峰的峰面积之比为_;2.反应的反应类型为_;反应的方程式为_;反应的反应类型为_;3.在溶液中反应所用的试剂 X 为_;4.设计 BC 步骤的目的为_;5.水杨酸有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。 a.能发生银镜反应 b.苯环上的一氯代物有两种同分异构体 _。8、阿塞那
7、平用于治疗精神分裂症,可通过以下方法合成部分反应条件略去1.阿塞那平中的含氧官能团名称为_,由 F阿塞那平的反应类型为_。物质 A 的分子式为_。2.A 生成 B 的过程中有 SO2产生,写出 AB 反应方程式_。3.化合物 X 的分子式为 C4H9NO2,则 X 的结构简式为_。74.由 D 生成 E 的过程中先发生加成反应,后发生消去反应,加成反应后生成的中间体的结构简式为_。5.写出同时满足下列条件的 B 的一种同分异构体的结构简式:_。I 属于芳香化合物,分子中含有 5 种不同化学环境的氢;能发生银镜反应和水解反应,水解产物能与 FeCl3溶液发生显色反应。6.参照上述合成流程,写出以
8、 CH3NH2和 为原料制备的合成流程(无机试剂任用)_。9、A(C 3H6)是基本有机化工原料。由 A 制备聚合物 C 和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。已知:回答下列问题:1.A 的名称是_,B 含有的官能团的名称是_(写名称)2.C 的结构简式为_,DE 的反应类型为_。3.EF 的化学方程式为_。4. 中最多有_个原子共平面, 发生缩聚反应生成有机物的结构简式为_。5.B 的同分异构体中,与 B 具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有_种;其中核磁共振氢谱为 3 组峰,且峰面积之比为 6:1:1 的是_(写结构简式)。86.结合题给信息,以乙烯、HBr 为起始原料制备丙酸,设计
9、合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:10、化学选修 5:有机化学基础有机物 用作调香剂、高分子材料合成的中间体等,制备 的一种合成路线如下。WW已知请回答下列问题1. 的化学名称是_,的反应类型是_。F2. 中含有的官能团是_(写名称), 聚合生成高分子化合物的结构简式为DD_。3.反应的化学方程式是_。4.反应的化学方程式是_。5.芳香化合物 是 的同分异构体,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为NA_。6.参照有机物 的上述合成路线,设计以 为起始原料制备 的合成路线(无机试剂任WMF选)。示例: 11、【化学选修 5:有机化学基础】化合物 H 是一种有机材料中间体,实验室由芳香
10、化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下:9已知:I.II.III.请回答下列问题:1.芳香化合物 B 的名称为_,C 的同系物中相对分子质量最小的结构简式为_2.由 F 生成 G 的第步反应类型为_3.X 的结构简式为_4.写出 D 生成 E 的第步反应的化学方程式:_5.G 与乙醇发生酯化反应生成化合物 Y,Y 有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有_种,写出其中任意一种的结构简式:_分子中含有苯环,且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢,且峰面积之比为:6:2:1:16.写出以 为原料制备化合物 的合成路线,其他无试剂任选12、愈创木
11、酚(化合物 E)是一种重要的精细化工中间体,广泛应用于医药、香料及染料的合成。其合成路线及某种应用如图(部分产物及条件已略去):10已知:R 1X+R2ONaR 1OR2+NaX;化合物 F 能发生水解反应,不能使 FeCl3溶液显色;化合物 G 可用于水果催熟。1.C 分子中含有的官能团名称为_。2.由 B 生成 C 的反应类型为_。3.D 的结构简式为_。4.由 A 生成 B 的化学方程式为_。5.F 和足量 NaOH 溶液反应的化学方程式为_。6.化合物 M 比 F 的相对分子质量小 28,同时满足以下条件的 M 的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。遇 FeCl3溶液显紫色 能发生银镜
12、反应其中核磁共振氢谱峰面积之比为 1:1:2:2 的 M 的结构简式为_(任写一种)。7.参照愈创木酚的合成路线,设计一条由化合物 G 为起始原料经三步合成化合物 H 的合成路线:_。(反应条件需全部标出)13【选修 5:有机化学基础】富马酸(反丁烯二酸)和马来酸(顺丁烯二酸)是合成有机物的重要中间体,合成这两种物质的衍生物的路线如下:11已知: (R 为 H 原子或烃基)1.A 可发生银镜反应,A 的化学名称是 .2.由 A 生成 B、D 生成 E 的反应类型分别是 、 .3.B 中的官能团名称是 ;C 的结构简式为 .4.写出 F 生成 H 的化学方程式: 5. P 是 H 的同分异构体,
13、1mol P 与碳酸钠反应最多能生成 1mol CO2,其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢,其峰面积之比为 3:1,写出一种符合要求的 P 的结构简式:. 6.写出用丙酸、甲醇和 A 为原料制备化合物 的合成路线:.(其他无机试剂任选).14、合成 H 的两条途径如图所示:已知:F 的结构简式为 (X=O、N、S;R 为烃基);RCOOR+ROHRCOOR+ROH。12回答下列问题:1.关于 H 的说法正确的是( )A.能使溴水褪色B.1mol 该物质最多能与 3mol NaOH 反应C.属于芳香烃类物质D.分子内最多有 9 个碳原子共平面2.由 C 生成 D 的反应类型为_;G 的名称
14、为_。3.写出 D 生成 E 的化学方程式:_。4.已知物质 M 与 D 互为同分异构体,M 的水溶液呈酸性,在一定条件下,2mol M 能生成 1mol分子中含六元环结构的有机物,则 M 在铜的催化下与氧气反应的化学方程式为_。5.满足下列所有条件的 F 的同分异构体的数目有_种。a.能发生银镜反应 b.苯环上有两个取代基写出上述异构体中能使 FeCl3溶液显紫色,核磁共振氢谱有五组峰,且面积比为 1:2:2:2:1的结构简式:_。6.结合已有知识和信息并参照上述合成路线,以丙醇为起始原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:_。15、肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯,常作为定香剂,也可用作香皂及
15、食品香精的调香原料。以下是一种合成肉桂酸苄酯的路线。已知:.相同条件下,烃 A 对氢气的相对密度为 13.反应、反应的原子利用率均为 100%.回答下列问题:131.A 的名称为_。2.反应的条件为_。3.上述合成路线涉及的反应中,属于取代反应的有_(填序号)。4.写出反应 DE 的化学方程式:_。5.写出 G 在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式:_6.F 同时满足下列条件的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)。苯环上的有 2 个取代基 能发生银镜反应和水解反应 能与 FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱显示 6 组峰,且峰面积比为 3:2:2:1:1:1 的是_(填结构简式)。7
16、.参照上述合成路线,以 CH3CHO 为原料,设计制备 的合成路线:_(无机试剂及溶剂任选)。答案以及解析1 答案及解析：答案：1.C 10H82.羟基、醚键; 取代反应; 3. ;4.5. 、146.解析：2 答案及解析：答案：1.一溴环戊烷; 羟基; 2.消去反应; 3.4.5.6.解析：3 答案及解析：15答案：1.羧基、硝基; 2.取代反应; 3.4. 或 或 CH3C(CHO)35.解析：4 答案及解析：答案：1.丙酮; 2.氧化反应; 3.甲醇、浓硫酸 加热4.C4H5N5.碳碳双键、羧基; 6.7.解析：5 答案及解析：答案：1.甲苯; 酯基; 2.3.4.取代反应; 加成反应;
17、 5.13 166.解析：6 答案及解析：答案：1.苯乙酸乙酯; 加成反应或还原反应; 2.羰基; 酯基; 3.4.5.4 6.解析：7 答案及解析：答案：1.酚）羟基和酯基; 1：1：1：1; 2.取代反应;还原反应173.CO2; 4.保护酚羟基,防止第步反应时被 NaNO2所氧化5.解析：8 答案及解析：答案：1.醚键、还原反应 、C 14H11O3Cl2. +SOCl2 +SO2+HCl3.CH3OOCCH2NHCH34.5. (或 , )6.解析：9 答案及解析：18答案：1.丙烯; 碳碳双键、酯基; 2. ;取代反应或水解反应3.4.10;5.8;6.解析：10 答案及解析：答案：
18、1.苯甲醇; 取代反应; 2.羟基、羧基,3.4.5.6.解析：11 答案及解析：19答案：1.苯甲醛; HCHO; 2.消去反应; 3.4.5.4; 6.解析：1.根据提供的信息 I,可知 A 发生信息 I 中反应,产物为 ,故芳香化合物 B 的名称为苯甲醛,CH 3CHO 的同系物中相对分子质量最小为 HCHO2.根据提供的信息 II,可知 B 和 C 发生信息 II 中反应,产物 D 为 ,与新制氢氧化铜反应后酸化,-CHO 转化为-COOH,E 为,E 与 Br2 发生加成反应得到的 F 为 ,根据 FC的第步反应条件,可知该反应为消去反应3.F 发生消去反应后酸化得到的 G 为 ,根
19、据 G+XH,结合信息 III 可以推断 X 为4.D 生成 E 的第步反应为: +205.G 为 ,与乙醇发生酯化反应生成的化合物 Y 为;根据能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,可知含有羧基,根据核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢,且峰面积之比为 6:2:1:1,可知符合条件的 Y 的同分异构体有:12 答案及解析：答案：1.硝基、醚键; 2.取代反应; 3.4.5.216.9 (任写一种)7.CH2 CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH解析：1.由上述分析知 C 中的官能团名称为硝基、醚键。2.由 BC 是OCH 3取代了 B 中的 Br 原子,故属于取代反应
20、。3.由 E 的结构及已知可推出 D 的结构简式为 。5.由上述分析知 F 为 ,在 NaOH 溶液加热条件下发生水解,生成的酚羟基也能与 NaOH 反应,可得反应的化学方程式。6.化合物 M 与 F 的相对分子质量小 28,说明 M 苯环上比 F 少两个“CH 2”,又 M 遇 FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,且 M 能发生银镜反应说明含有醛基或含有“HCOO”的结构,若 M 本换上由三个支链:OH、OH、CHO,则有 6 种结构,故满足条件的 M 的同分异构体共有 9 种。7.由上述分析知 G 为 CH2 CH2,H 为 CH3COOH,由 G 经三步合成 H 的路线为 CH2 CH2
21、CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH。13 答案及解析：答案： 1.甲醛; 2.加成反应; 氧化反应; 3.羟基、羧基;CH 2=CH-COOH4.5.226.解析： 1.根据上述分析可知 A 的化学名称是甲醛.2.由 A 和 B 的分子式可知,A 生成 B 的反应为加成反应;D 生成 E 的反应是加氧去氢的反应,为氧化反应.3.由以上分析可知 B 的结构简式为 HO-CH2-CH2-COOH,故其中官能团的名称为羟基和羧基;由 B 的结构简式及反应条件可推知 C 的结构简式为 CH2=CH-COOH。4.E 为环内酯,在酸性条件下水解可得 F,F 为丁烯二酸(HOOC-CH=CH-
22、COOH),F 与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成 H 的化学方程式见答案.5.H 的结构简式为 ,分子式为 C6H8O4,其同分异构体为 P,己知 1mol P 与碳酸钠反应最多能生成 1mol CO2,说明 1 个 P 分子中含有 2 个-COOH,核磁共振氢谱为两组峰,说明有两种氢原子,峰面积比为 3:1,说明其结构对称性强,则 P 的结构简式见答案.6.要制备 ,则先要制备其单体: ,先根据已知,利用丙酸与甲醛反应生成 , 再和发生酯化反应即可.2314 答案及解析：答案：1.AD; 2.取代反应; 1,3-丙二醇; 3.4.5.12; 6.解析：1.由题中 H 的结构可知,存在碳碳
23、双键,能使溴水褪色,a 正确;H 中的酯基水解得到一个羧基和一个酚羟基,所以 1molH 最多消耗 2mol 氢氧化钠,b 错误;H 中含有 O 原子,属于烃的衍生物,不属于芳香烃,c 错误;苯环是平面分子,乙烯也是平面分子,所以分子中的 9 个碳原子都可以在一个平面上,d 正确。2.根据 D 的分子式和 E 的结构简式可得 D 的结构简式为 ,所以由 C 生成 D 的反应类型为取代反应;根据 G 的结构简式可知,其名称 1,3-丙二醇。3.由上述分析可知,由 D 生成 E 的反应原理是已知中的反应原理,将 D 分子中的两个甲基取代两个乙基,反应方程式为4.M 与 D 互为同分异构体,且 M
24、的水溶液呈酸性,说明 M 分子中有一个羧基,另一个 O 原子可形成醚键或羟基,在一定条件下 2mol M 能生成 1mol 分子中含六元环结构的有机物,所以另一个 O 原子只能形成羟基,且要反应生成六元环,则羟基一定在羧基的邻位,所以 M 的结构简24式为 ,其催化氧化的反应方程式为。5.F 的同分异构体能发生银镜反应,且根据已知中 F 的结构简式可得,其同分异构体中含有 或一 CHO,且苯环上 OH 只有两个取代基,则可能的结构有,每种结构还有邻、间、对三种情况,所以一共有 43=12 种;能使氯化铁溶液显紫色说明有酚羟基,满足核磁共振氢谱有五组蜂,且峰面积比为 1:2:2:2:1 的结构简
25、式为 。6.要合成 ,根据流程 BC 可知,要先生成 ,再由流程 AB 可知,只要合成 即可。32CH15 答案及解析：答案：1.乙炔; 2.NaOH 水溶液、加热; 3.; 4.5.6.6; 257.解析：1.烃 A 的相对分子质量为 26,故 A 的名称为乙炔。2.反应是 中的 Br 原子发生水解反应生成 ，为卤代烃的水解反应，故反应条件为 NaOH 水溶液、加热。3.由上述分析可知,反应为加成反应，反应为取代反应，反应为氧化反应，反应为消去反应，故上述合成路线涉及的反应中，属于取代反应的有。4.反应 DE 是 在铜的催化下被 O2 氧化生成 ,反应的化学方程式为5.G 为 ,含有碳碳双键
26、,在一定条件下可发生加聚反应得到高分子化合物。6.F 为 ,支链上有 3 个 O 原子,其同分异构体能与 FeCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基,能发生银镜反应和水解反应,则含有 HCOO结构,且苯环上有 2 个取代基,满足条件的同分异构体中 2 个支链有以下情况:一个为一 OH,另一个为HCOOCH2CH2;一个为一 OH,另一个为 HCOOCH(CH3),每种情况中两个支链都有邻、间、对三种位置关系,故满足条件的同分异构体共有 6 种;其中核磁共振氢谱显示 6 组峰,且峰面积比为 3:2:2:1:1:1 的 。7.要制备 ,则要先得到其单体 CH2=CHCOOH,参照上述合成路线 CH3CHO 与 HCN26发生加成反应后酸化得到 , 在浓硫酸催化下发生消去反应生成 CH2=CHCOOH,CH2=CHCOOH 在一定条件下发生加聚反应生成 。
